研究有機化合物的一般步驟和方法

1、研究有機化合物的一般步驟和方法一、教學目標【知識與技能】 1、了解怎樣研究有機化合物，應采取的步驟和方法。2、掌握有機物的分離和提純的一般方法，鑒定有機化合物結構的一般過程和方法?！具^程與方法】通過錄象方式，參觀了解質普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實驗操作過程。【情感、態(tài)度與價值觀】 通過本節(jié)的練習，從中體驗研究有機化合物的過程和科學方法，提高自身的科學素養(yǎng)。二、教學重點研究有機化合物的一般步驟和常用方法。1、蒸餾、重結晶等分離提純有機物的實驗操作2、通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質量和分子結構3、確定有機化合物實驗式、相對分子質量、分子式的有關計算三、教學難點有

2、機物的分離和提純。測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。確定有機物相對分子質量和鑒定有機物分子結構的物理方法的介紹【板書】第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應的原料，或反應副產物等的粗品。因此，必須經過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質，必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟：【板書】首先我們結合高一所學的知識了學習第一步分離和提純?！景鍟恳弧⒎蛛x、提純師：提純混有雜質的有機物的方法很

3、多，基本方法是利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分離。接下來我們主要學習三種分離、提純的方法。【板書】1、蒸餾師：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當液態(tài)有機物含有少量雜質，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質的沸點相差較大時（一般約大于30ºC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物?！狙菔緦嶒?-1】含有雜質的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等。如圖所示：【蒸餾的注意事項】§ 注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；§ 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網；§ 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過

4、容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；§ 冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；§ 溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；【演示實驗1-2】（要求學生認真觀察，注意實驗步驟）【板書】2、結晶和重結晶（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程?！菊f明】重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑，要求該溶劑：（1）雜質在此溶劑中的溶解

5、度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大?！舅伎寂c交流】1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？2、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？3、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？4、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟？【概括】高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶【板書】3、萃?。?）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑

6、，一般溶質在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來?！菊f明】注意事項：1、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質在萃取劑中的溶解度較大。2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。3、萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經過充分振蕩后再靜置分層。4、分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當下層液體剛好放完時，要立即關閉活塞，上層液體從上口倒出?！狙a充】1、洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復兩至三次，直至晶體被洗凈。2、檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選

7、擇適當的試劑進行檢驗?！拘〗Y】本節(jié)課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法；有機物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題。 第二課時【引入】從公元八世紀起，人們就已開始使用不同的手段制備有機物，但由于化學理論和技術條件的限制，其元素組成及結構長期沒有得到解決。直到19世紀中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學說，在建立燃燒理論的基礎上，提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準確的碳氫分析是有機化學史上的重大事件，對有機化學的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學技術的發(fā)展，推動了化學分析的進步，才有了今天的快速、準確的元素分析儀和各種波譜方法?！驹O問】定性檢測物質的元素組成

8、是化學研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物質的元素組成？【板書】二、元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗圖1-1  碳和氫的鑒定原理：碳、氫兩元素通常采取將有機物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實驗：取干燥的試樣蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現象。結論：若導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表

9、明試樣中有碳元素；試管口壁出現水滴（讓學生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素?！菊f明】講解或引導學生看書上例題，這里適當補充一些有機物燃燒的規(guī)律的專題練習。元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。例1、某烴含氫元素的質量分數為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58，求該烴的分子式?！痉治鼋獯稹糠治觯捍祟}題給條件很簡單，是有機物分子式確定中最典型的計算。由于該物質為烴，則它只含碳、氫

10、兩種元素，則碳元素的質量分數為（10017.2）%82.8%。則該烴中各元素原子數（N）之比為：C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數比，是該烴的實驗式，不是該烴的分子式。設該烴有n個C2H5，則因此，烴的分子式為 ?！局v解】對于一種未知物，如果知道了物質的元素組成和相對分子質量，就會很容易通過計算得出分子式。確定有機物的分子式的途徑：1.確定實驗式 2. 確定相對分子質量例2、燃燒某有機物A 1.50g，生成1.12L（標準狀況）CO2和0.05mol H2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。解答：首先要確定該物質的組成元素。1.5g A中各元素的質量：，所以

11、有機物中還含有O元素。則實驗式為CH2O，其式量為30。又因該有機物的相對分子質量因此實驗式即為分子式。【講解】從例題可以看出計算相對分子量很重要，計算有機物相對分子質量的方法有哪些？密度法(標準狀況)，相對密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質量有時不能由實驗直接得出，還需要對實驗現象和結果進行必要的分析和計算?！練w納總結】確定有機物分子式的一般方法（1）實驗式法：根據有機物各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數比（最簡式）。求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）。（2）直接法：求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）根據有機物各元素的質量分數直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量

12、。有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質量，比如質譜法。【板書】2、相對分子質量的測定質譜法質譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法。（接下來對質譜法的原理，怎樣對質譜圖進行分析以確定有機物的相對分子質量，以及此方法的優(yōu)點作簡要精確的介紹）【說明】質譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離

13、子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。1、質荷比是什么？分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值2、如何確定有機物的相對分子質量？由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量【強調】以乙醇為例，質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對分子質量。通過測定，現在已經知道了該有機物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現多種同分異構體，那么，該如何進以步確定有機物的分子結構呢？下面介紹兩種物理方法?！狙a充】1、求有機物相對分子質

14、量的常用方法（1）M = m / n（2）根據有機蒸氣的相對密度D， M1 = DM2（3）標況下有機蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L2、有機物分子式的三種一般常用求法（1）、先根據元素原子的質量分數求實驗式，再根據分子量求分子式課本例1（2）、直接根據相對分子質量和元素的質量分數求分子式（3）、對只知道相對分子質量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式【板書】三、分子結構的鑒定1、紅外光譜（介紹紅外光譜法鑒定分子結構的原理，對紅外光譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子結構）【注意】：該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍，主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道

15、有機物含有哪些官能團。紅外光譜法確定有機物結構的原理是由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構?！菊f明】從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現右OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有OH鍵。例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：練習：有一有機物的相對分子質量為

16、74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 【板書】2、核磁共振氫譜（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結構的原理，對核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子中所含H原子的種類和個數）【注意】了解通過該譜圖確定了（1）某有機物分子結構中有幾種不同環(huán)境的氫原子（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數比?！景鍟咳绾胃鶕舜殴舱駳渥V確定有機物的結構？對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數不同。不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共

17、振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數目。吸收峰數目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數之比【說明】未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子?！揪毩暋?002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼?#183;維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例：一個有機物的分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機物的分子式：寫出該有機物的可能的結構簡式：【練習】分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察