合成高分子化合物基本方法

1、合成高分子化合物基本方法 選修選修5 第五章第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代 第一節(jié)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法我們見過(guò)的高分子化合物有哪些？我們見過(guò)的高分子化合物有哪些？它們與普通小分子有何不同？它們與普通小分子有何不同？天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。 合成高分子：合成高分子： 塑料、合成纖維、合成橡膠等塑料、合成纖維、合成橡膠等 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)產(chǎn)品產(chǎn)品 保鮮膜保鮮膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯薄膜無(wú)毒，化學(xué)穩(wěn)定性好，適合做食品和藥物的包無(wú)毒

2、，化學(xué)穩(wěn)定性好，適合做食品和藥物的包裝材料裝材料單體單體: CH2=CH2聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕。化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕。單體單體: CH2=CHCl聚苯乙烯聚苯乙烯單體：?jiǎn)误w：CH2=CHC6H5聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 （有機(jī)玻璃）（有機(jī)玻璃）單體：?jiǎn)误w：CH2=CCH3COOCH3酚醛樹脂苯酚苯酚、甲、甲醛醛聚四氟乙烯塑料聚四氟乙烯塑料單體：?jiǎn)误w：CF2CF2ABS塑料塑料單體：丁二烯、丙烯腈、苯乙烯單體：丁二烯、丙烯腈、苯乙烯滌綸滌綸尼龍尼龍紡綸纖維織成紡綸纖維織成的防彈衣的防彈衣腈綸腈綸橡橡膠膠產(chǎn)產(chǎn)品品高分子化合物定義、分類和特點(diǎn)高分子化

3、合物定義、分類和特點(diǎn)2 2、分類：、分類：天然高分子天然高分子淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠合成高分子合成高分子聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯1 1，定義定義小分子：相對(duì)分子質(zhì)量通常不上千，有明確的數(shù)值，通常稱為低分子化合物，簡(jiǎn)小分子：相對(duì)分子質(zhì)量通常不上千，有明確的數(shù)值，通常稱為低分子化合物，簡(jiǎn)稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等高分子：相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬(wàn)甚至幾千萬(wàn)，是平均值。通常稱為高分子化合物，高分子：相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬(wàn)甚至幾千萬(wàn)，是平均值。通常稱為高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子，又稱聚合物；如：淀

4、粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯等簡(jiǎn)稱高分子，又稱聚合物；如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯等3.高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1 1）高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，往往由簡(jiǎn)單的）高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，往往由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成；結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成；如聚乙烯如聚乙烯中：中：（A A）CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元（或鏈叫聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元（或鏈節(jié)）；節(jié)）；（B B）n n表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)，表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)，叫聚合度；叫聚合度；n n越大，相對(duì)分子質(zhì)量越大；越大，相對(duì)分子質(zhì)量越大；（C C）合成小分

5、子的物質(zhì)叫單體。如乙烯是聚乙烯）合成小分子的物質(zhì)叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。的單體。CH2 CH2n（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分）根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類，可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)，類，可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)，線性結(jié)構(gòu)又可分為帶支鏈和不帶線性結(jié)構(gòu)又可分為帶支鏈和不帶支鏈的結(jié)構(gòu)。支鏈的結(jié)構(gòu)。高分子化合物為什么是混合物？ 單體聚合生成高分子時(shí)我們不能保證每個(gè)高聚物都是由相同數(shù)量的單體構(gòu)成的(即n不同),因此,我們認(rèn)為有機(jī)高分子都是一系列n不同的同系物組成的混合物合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)的方式結(jié)合由含有不飽和鍵的化合物分子以加成

6、反應(yīng)的方式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱加聚反成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。應(yīng)。一、加聚反應(yīng)一、加聚反應(yīng)nCH2 CH2催化劑催化劑 CH2 CH2 n 聚乙烯催化劑催化劑CH2 CH2nCH2 CH2n 聚苯乙烯反應(yīng)部位？反應(yīng)本質(zhì)？是否可以用一個(gè)通式來(lái)表示這些反應(yīng)呢？反應(yīng)部位？反應(yīng)本質(zhì)？是否可以用一個(gè)通式來(lái)表示這些反應(yīng)呢？ CCX MY Nn催化劑催化劑 CC nY NX M加聚反應(yīng)類型 含一個(gè)碳碳雙鍵的單體的加聚。如聚乙烯 含共軛雙鍵的單體的加聚。 不同烯烴的共聚 含碳氧雙鍵的單體的加聚 含碳碳三鍵的單體的加聚nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH

7、2n 催化劑催化劑nCH2 CH2+ nCH CH2CH3CH2CHCHCH2nCH3催化劑催化劑P.100 思考與交流思考與交流 單體名稱單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2

8、CH=CHCH2-n有何特征？有何特征？你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？ CH2=CHCl （1 1）凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個(gè)碳原子，其單體必為一）凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個(gè)碳原子，其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個(gè)半鍵閉合即為單體。種。將鏈節(jié)的兩個(gè)半鍵閉合即為單體。加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷（2 2）凡鏈節(jié)中主碳鏈為）凡鏈節(jié)中主碳鏈為4 4個(gè)碳原子，無(wú)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)個(gè)碳原子，無(wú)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，再分別將兩個(gè)，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，再分別將兩個(gè)半鍵閉合即得單體。半鍵閉合即得單體。（

9、3)3)凡鏈節(jié)中主碳鏈為凡鏈節(jié)中主碳鏈為4 4個(gè)碳原子，含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)個(gè)碳原子，含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，單體為一種，屬二烯烴：，單體為一種，屬二烯烴：規(guī)律規(guī)律 : “見雙鍵、四個(gè)見雙鍵、四個(gè)C；無(wú)雙鍵、兩個(gè)；無(wú)雙鍵、兩個(gè)C”劃線斷劃線斷開，雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵；開，雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵；.【例例1】人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是 它是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，則它是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，則 合成人造象牙的單體是（合成人造象牙的單體是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3【例例2】有機(jī)玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用有機(jī)玻璃（聚丙烯

10、酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用下式下式表示。設(shè)聚合度表示。設(shè)聚合度n為為3000。回答下列問(wèn)題：（?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié)；（）指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié)；（2）求有機(jī)玻璃的）求有機(jī)玻璃的相對(duì)分子質(zhì)量；相對(duì)分子質(zhì)量；B丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯的分子量丙烯酸甲酯的分子量3000【例例3 3】聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（節(jié)是（ ） A.A. B. C. D.B【例例4 4】下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成反應(yīng)生成的是（的是（ ） B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. C

11、H3CH=CH22AC請(qǐng)同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說(shuō)明斷成鍵請(qǐng)同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說(shuō)明斷成鍵的特點(diǎn)的特點(diǎn) 1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)、乙酸與乙醇酯化反應(yīng) 2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽聚酯聚酯該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚縮聚反應(yīng)反應(yīng)”。三、縮合聚合反應(yīng)三、縮合聚合反應(yīng) 1、概念：概念：有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生小分子副產(chǎn)物的

12、反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生小分子副產(chǎn)物的反應(yīng)（如：（如：H H2 2O O等）等） ，叫縮合聚合，叫縮合聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽反應(yīng)；簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽） 2 2、縮聚反應(yīng)方程式的書寫：、縮聚反應(yīng)方程式的書寫： （1）縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原）縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，子或原子團(tuán)。（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線通常用橫線“”表示。）表示。）縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)：縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)： 1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如OH、COOH、NH2、X及

13、活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子；及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子； 2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成； 3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同； 4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“”表示表示。）。） 加聚反應(yīng)的特點(diǎn)：加聚反應(yīng)的特點(diǎn)：?jiǎn)误w含不飽和鍵

14、：?jiǎn)误w含不飽和鍵：沒(méi)有副產(chǎn)物生成；沒(méi)有副產(chǎn)物生成；鏈節(jié)和單體的組成相同鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍的整數(shù)倍)。 由一種單體由一種單體 n mol n mol 單體中含單體中含COOHCOOH官能團(tuán)（或官能團(tuán)（或OHOH）的物）的物質(zhì)的量為：質(zhì)的量為：n moln mol， 而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（COOHCOOH）是沒(méi)有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的）是沒(méi)有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（量為：（n-1n-1） molmol聚聚6羥基己酸羥基己酸3 3、縮聚反應(yīng)類型、縮聚反應(yīng)類型羥基與羧基的縮聚

15、，形成酯羥基與羧基的縮聚，形成酯基基 酯化縮聚酯化縮聚由兩種單體：由兩種單體： n mol 和和進(jìn)行縮聚反應(yīng)，進(jìn)行縮聚反應(yīng)，n mol 單體含單體含COOHCOOH的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為2 n mol2 n mol，而在反應(yīng)中，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（，有一個(gè)端基（COOHCOOH）是沒(méi)有參與反應(yīng)的，故生成）是沒(méi)有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（水的物質(zhì)的量為：（2n-12n-1） molmol。n mol羥基與羧基的縮聚，形成酯羥基與羧基的縮聚，形成酯基基 酯化縮聚酯化縮聚O+(n-1) 由一種單體由一種單體由兩種單體：由兩種單體：氨基與羧基的縮聚，形成肽鍵氨基與羧基的縮聚，形成肽鍵

16、成肽縮聚成肽縮聚請(qǐng)寫出下列縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：請(qǐng)寫出下列縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：nH2N（CH2）6NH2 nHOOC（CH2）4COOHnHOCH2CH2OHnHOOC COOH 催化劑催化劑催化劑催化劑nHOCHCOOHCH3催化劑催化劑nH2NCHCOOHCH3催化劑催化劑OCH2CH2OOC COn2n-1H2O OCHCO n nH2OCH3 HN（CH2）6NHOC（CH2）4CO n 2nH2O HNCHCO n nH2OCH3縮聚反應(yīng)官能團(tuán)：雙官能團(tuán)縮聚反應(yīng)官能團(tuán)：雙官能團(tuán)OH COOH NH2 聚酯類聚酯類聚酰胺類聚酰胺類你能看出下列聚你能看出下列聚合物是由什么單合物是由什么單體縮聚而成呢？體縮聚而成呢？ 三、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷三、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂