高考化學一輪復習導航課件：第單元有機化合物的發(fā)展、研究、結構、分類與命名

1、高考化學一輪復習導航課件：第單元有機化合物的發(fā)展、研究、結構、分類與命名 一、有機化合物組成的研究一、有機化合物組成的研究 1最簡式又稱實驗式，指有機化合物所含各元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。 2測定有機化合物中碳、氫元素質量分數(shù)的方法最早由李比希提出。 二、有機化合物結構的研究二、有機化合物結構的研究 1人們研究有機化合物時首先研究其所具有的基團，如羥基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、烴基(R)。 2現(xiàn)代化學測定有機化合物結構常采用核磁共振和紅外光譜等方法。測定有機物組成和結構的現(xiàn)代分析方法，還有質譜法和紫外光譜法等。 三、有機化學反應的研究三、有機化學反應的研究 同

2、位素示蹤法是科學家經(jīng)常使用的研究化學反應歷程的手段之一。乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應的機理是酸脫羥基醇脫羥基氫。 四、有機物中碳原子的成鍵特點四、有機物中碳原子的成鍵特點 1碳原子通過共價鍵結合成碳鏈或碳環(huán)構成了絕大多數(shù)有機物的基本骨架。 2碳原子總是形成4個共價鍵，碳原子之間可以形成碳碳單鍵(CC)、碳碳雙鍵(C=C)和碳碳叁鍵(CC)等，碳原子與氧原子之間則可以形成碳氧單鍵(CO)或碳氧雙鍵(C=O)。 3飽和碳原子指僅以單鍵方式成鍵的碳原子，以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 4有機物結構的表示方法 寫出下列有機物的結構式、結構簡式和鍵線式續(xù)表 五、常見有機物的分類五、常見有機物的

3、分類 根據(jù)官能團對有機化合物進行分類，可以將烴分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等，可以將烴的衍生物分為鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯和胺等。 如果按是否含有苯環(huán)分類，可以將有機物分為脂肪族化合物和芳香族化合物；根據(jù)有機化合物中的碳原子是否連接成鏈狀還是環(huán)狀，將有機化合物分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。 六、有機物的習慣命名法六、有機物的習慣命名法 1當碳原子數(shù)在10以內(nèi)時用天干：甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示。 2當碳原子數(shù)大于10時，用中文數(shù)字，如CH3(CH2)10CH3叫正十二烷。 3為了區(qū)分同分異構體，在名稱的最前面加一些詞頭表示。 七、同分異構體七、同分異構體 1同分異構現(xiàn)

4、象 具有相同分子式而結構不同的現(xiàn)象。產(chǎn)生的原因：分子內(nèi)部原子結合順序不同、 成鍵方式不同。 2同分異構體 具有同分異構現(xiàn)象的化合物。戊烷的同分異構體中，按照沸點由高到低的順序依次為：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4。 同分異構體雖然具有相同的分子組成，但其性質卻存在差異，其本質原因是同分異構體具有不同的結構。 3立體異構 立體異構又分為順反異構和對映異構?？键c一 有機物的成鍵特點 例例1 下列化學式及結構式中，從成鍵情況看來不合理的是()D 【解析】由共價鍵的飽和性可知：C、Si都形成4根共價鍵，H形成1根共價鍵，N形成3根共價鍵，由此可以判斷D項中C

5、、Si的成鍵情況不合理。考點二 同分異構體的書寫與判斷 例例2 下列烷烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代烴的是() ACH3CH2CH2CH3 BCH3CH(CH3)2 CCH3C(CH3)3 D(CH3)2CHCH2CH3C 【解析】根據(jù)判斷等效氫的原則可判斷A的一氯代烴有2種，B有3種，D有4種。 【方法技巧點撥】該類題目的特點是：一是已知有機物結構確定取代產(chǎn)物的同分異構體種數(shù)。其方法是分析有機物的結構特點，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構體數(shù)目。二是已知某物質某種取代物異構體種數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。此類題目重在分析結構，找清關系，其方法是：找出取代物氫原子數(shù)與

6、取代基團關系，不必寫出異構體即得另一種異構體的種數(shù)。 考點三 “五同”比較 D 例例3 下列各組物質互為同系物且有關原因的敘述正確的是() A乙烯C2H4與環(huán)丙烷( )分子組成上相差一個CH2原子團 B甲醛(HCHO)和丙烷(C3H8)相對分子質量相差14，正好是CH2的相對原子質量 C乙醇(C2H5OH)與水(H2O)的分子組成相差2個CH2 D甲烷(CH4)與十七烷(C17H36)，它們都是烷烴，結構相似，組成相差16個CH2原子團 【解析】同系物的條件之一是結構相似，A項中的乙烯是鏈狀，而環(huán)丙烷是環(huán)狀，結構不同。同系物必須是同一類物質，組成元素相同，所以B、C不正確。 【方法技巧點撥】同

7、系物判定依據(jù)：分子組成符合同一通式，但彼此有若干個系差(CH2)；主碳鏈(或碳環(huán))結構相似(與環(huán)的大小無關)；所含官能團的種類和個數(shù)相同；有機物所屬類別相同?？键c四 有機物的命名 例例4 用系統(tǒng)命名法命名： 【解析】主鏈(虛線框內(nèi))的標號如： 主鏈為5個C原子，所以為戊烯，雙鍵在1位，所以為1戊烯。3號位在有2個甲基，4號位有1個甲基，2號位有1個乙基，從而可得其正確的名稱為：3,3,4三甲基2乙基1戊烯。【答案】3,3,4三甲基2乙基1戊烯 【方法技巧點撥】(1)錯誤地按如圖選主鏈和編號： 將其命名為4,4,5三甲基3己烯，錯因：主鏈不是含有雙鍵的最長碳鏈；(2)錯誤地按如圖主鏈和編號： 將

8、其命名為2,3,3三甲基4乙基4戊烯，錯因：編序號出錯，編號不是距離最近而是距離支鏈最近。 考點五 有機物組成的確定 例例5 化學上常用燃燒法確定有機物的組成。這種方法是在電爐加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質量確定有機物的組成。下圖所列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。 回答下列問題： (1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導管的連接順序是_。 (2)C裝置中濃H2SO4的作用是_。 (3)D裝置中MnO2的作用是_。 (4)燃燒管中CuO的作用是_。 (5)若準確稱取0.90 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)，經(jīng)充分燃燒后，A管質量增加1.32 g，B管質量

9、增加0.54 g，則該有機物的最簡式為_。 (6)要確定該有機物的分子式，還要_。 【解析】該實驗的目的是用燃燒法確定有機物的組成，觀察實驗裝置就能明確實驗原理：D是氧氣發(fā)生裝置，C是氧氣干燥裝置，E是氧氣與樣品充分反應裝置，B是水蒸氣吸收裝置，A是CO2吸收裝置。 用守恒法求最簡式：n(C)= =0.03 mol，n(H)= 2=0.06 mol， n(O)= =0.03 mol，故該有機物的最簡式為CH2O。 【答案】 (1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) (2)除去氧氣中的水蒸氣 (3)催化劑，加快產(chǎn)生氧氣的速率 (4)確保有機物充分氧化，最終生成CO

10、2和H2O (5)CH2O (6)測出該有機物的相對分子質量 【方法技巧點撥】在選擇氧氣干燥裝置時，遇到兩個選項，一是濃硫酸，二是無水CaCl2，不要急，往下看，答案就在問題(5)中。CuO的作用也是一個難點，它可使有機物不完全燃燒的產(chǎn)物CO轉化為CO2?？键c六 有機物結構的確定 例例6 化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧，質譜法分析得知A的相對分子質量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法。 方法一：核磁共振儀可以測定有機分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比321，見下圖所示

11、。 現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為12223。 方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如下圖： 已知。A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，試填空。 (1)A的分子式為_。 (2)A的結構簡式為_。 (3)A的芳香類同分異構體有多種，其中分子中不含甲基的芳香酸_。 【解析】由分子量及C、H、O的比例可得出A的分子式。 N(C)= =9，N(H)= =10， N(O)= =2 分子式為C9H10O2。 由核磁共振譜可知，分子中含有5種氫，原子個數(shù)分別為1、2、2、2、3。 由紅外譜可知分子中有CH、C=O、COC、CC、 結構且苯上只

12、有一個取代基。苯環(huán)上只有一個取代基，可知苯環(huán)上的5個氫原子分成了三種，個數(shù)分別為1、2、2，另外5個氫原子分成2類，個數(shù)分別是2、3，取代基上4個C,5個H，再結合紅外譜 結 構 可 知 分 子 中 有 酯 基 ， 可 得 A 的 結 構為 ?！敬鸢浮?(1)C9H10O2 【方法技巧點撥】 (1)紅外光譜：利用有機物原子的振動頻率與紅外光的振動頻率相當。當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜上將處在不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。(2)氫原子核具有磁性，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。處

13、于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振的頻率不同，在譜上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積也氫原子數(shù)成正比。 1. 1 mol某有機物充分燃燒，只生成88 g二氧化碳氣體和54 g水，下列結論正確的是() A該有機物的分子式為CH4 B該有機物的分子式一定為C2H6 C該有機物的分子式一定為C2H6O D該有機物的分子中碳原子和氫原子個數(shù)比為1 3，可能含氧原子D 【解析】有機物燃燒時生成CO2和H2O，只能推斷該有機物中一定含碳元素和氫元素，是否含氧元素還要通過其他條件分析。 2.某化合物的分子式是C5H11Cl，實驗結果表明：分子中有2個CH3、2個CH2、1個 和1個Cl，它的結構有幾種(不考

14、慮對應異構現(xiàn)象)() A2 B3 C4 D5C 【解析】解題時應圍繞CH2和 來書寫，1 個 和 2 個 C H2 有 兩 種 連 接 方式： ； 。再將2個CH3、1個Cl分別連在上，和各得到兩種同分異構體。 3.二甲醚和乙醇是同分異構體，其鑒別可采用化學方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是() A利用金屬鈉或者金屬鉀 B利用質譜法 C利用紅外光譜法 D利用核磁共振氫譜B 【解析】質譜法測定有機物相對分子質量，兩者分子式相同，無法通過測相對分子質量區(qū)分兩者。 4.(2011重慶重慶)NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如下： 關于NM-3和D-58的敘

15、述，錯誤的是() A都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同 B都能與溴水反應，原因不完全相同 C都不能發(fā)生消去反應，原因相同 D遇FeCl3溶液都顯色，原因相同C 【解析】本題考查有機物的結構、官能團的判斷和性質。由結構簡式可以看出NM-3中含有酯基、酚羥基、羧基、碳碳雙鍵和醚鍵，而D-58含有酚羥基、羰基、醇羥基和醚鍵。酯基、酚羥基和羧基均與NaOH溶液反應，但前者屬于水解反應，后兩者屬于中和反應，A正確；酚羥基和碳碳雙鍵均與溴水反應，前者屬于取代反應，后者屬于加成反應，B正確；NM-3中沒有醇羥基不能發(fā)生消去反應，D-58中含有醇羥基，但醇羥基的鄰位碳上沒有氫原子，故不能發(fā)生消去反應，屬于

16、選項C不正確；二者都含有酚羥基遇FeCl3溶液都顯紫色，D正確。 5.(2011新課標全國新課標全國)分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構) （ ） A6種 B7種 C8種 D9種C 【解析】 C5H11Cl屬于氯代烴，若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即1氯戊烷、2氯戊烷和3氯戊烷；若主鏈有4個碳原子，此時甲基只能在2號碳原子上，而氯原子有4種位置，分別為2甲基1氯丁烷、2甲基2氯丁烷、3甲基2氯丁烷和3甲基1氯丁烷；若主鏈有3個碳原子，此時該烷烴有4個相同的甲基，因此氯原子只能有一種位置，即2,3二甲基1丙烷。綜上所敘分子式為C5H11Cl的同分異構體共有8種。 6. 研究發(fā)現(xiàn)，烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷 裂 、 兩 端 基 團 重 新 組 合 為 新 的 烯 烴 。 若CH2=C(CH3)CH2CH3與CH2=CHCH2CH3的混合物發(fā)生該類反應，則新