同課異構(gòu)課件1：3.3.3酯和油脂

1、第3章重要的有機(jī)化合物第3節(jié)飲食中的有機(jī)化合物 第3課時酯和油脂很多水果和花草具有芳香氣味，如草莓、很多水果和花草具有芳香氣味，如草莓、香蕉等，這些芳香氣味是什么物質(zhì)香蕉等，這些芳香氣味是什么物質(zhì)?乙酸乙酯或者是同類的物質(zhì)。乙酸乙酯或者是同類的物質(zhì)。用化學(xué)方程式表示乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)。用化學(xué)方程式表示乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)。 將乙醇換成甲醇將乙醇換成甲醇(CH3OH)呢呢?聯(lián)想聯(lián)想質(zhì)疑質(zhì)疑濃硫酸濃硫酸CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 濃硫酸濃硫酸CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O 乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CO

2、C2H5O有機(jī)酸與醇起反應(yīng)生成像乙酸乙酯這樣的一有機(jī)酸與醇起反應(yīng)生成像乙酸乙酯這樣的一類有機(jī)化合物叫做酯。酯的分類有機(jī)化合物叫做酯。酯的分子結(jié)構(gòu)特點是含有子結(jié)構(gòu)特點是含有官能團(tuán)官能團(tuán):酯基酯基COO1、“酯酯”的含義的含義酯的一般通式酯的一般通式:RCORO（R和和R像乙酸乙酯中的像乙酸乙酯中的-CH3、-C2H5那樣可那樣可以相同，也可以不同）以相同，也可以不同）三、酯和油脂三、酯和油脂自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯資料卡片資料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯2、酯的存在、酯的存在 酯廣泛存在于自然界中。例如，乙酸酯廣泛存在于自然

3、界中。例如，乙酸乙酯、乙酸異戊酯存在于草莓、香蕉、梨乙酯、乙酸異戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和異戊酸異戊酯存在等水果中，乙酸丁酯和異戊酸異戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。油中，等等。3、酯的物理性質(zhì)和用途、酯的物理性質(zhì)和用途 相對分子質(zhì)量較?。ǚ肿永锾荚酉鄬Ψ肿淤|(zhì)量較小（分子里碳原子數(shù)較少）的酯，通常是具有芳香氣味的數(shù)較少）的酯，通常是具有芳香氣味的液體，相對分子質(zhì)量較大（分子里碳原液體，相對分子質(zhì)量較大（分子里碳原子數(shù)較多）的酯通常是固體，不一定有子數(shù)較多）的酯通常是固體，不一定有芳香氣味。大多數(shù)酯熔點較低，不溶于芳

4、香氣味。大多數(shù)酯熔點較低，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小。水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小。酯可做溶劑，并用于制備食品工業(yè)的香酯可做溶劑，并用于制備食品工業(yè)的香味添加劑。味添加劑。酯化反應(yīng)是可逆的，寫出制乙酸乙酯逆酯化反應(yīng)是可逆的，寫出制乙酸乙酯逆反應(yīng)的化學(xué)方程式。反應(yīng)的化學(xué)方程式。通過什么實驗來驗證水解反應(yīng)發(fā)生了通過什么實驗來驗證水解反應(yīng)發(fā)生了?活動活動探究探究思考思考“乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解”實驗中為什么采用水浴加熱實驗中為什么采用水浴加熱?根據(jù)現(xiàn)象分析酯在酸性、堿性、中性哪根據(jù)現(xiàn)象分析酯在酸性、堿性、中性哪種條件更易水解呢種條件更易水解呢?乙酸乙酯的乙酸乙酯的氣味很濃氣味很濃略

5、有乙酸乙略有乙酸乙酯的氣味酯的氣味無乙酸乙無乙酸乙酯的氣味酯的氣味乙酸乙酯未乙酸乙酯未發(fā)生水解發(fā)生水解乙酸乙酯大乙酸乙酯大部分已水解部分已水解乙酸乙酯乙酸乙酯全部水解全部水解4、酯的化學(xué)性質(zhì)：、酯的化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）（水解反應(yīng)）稀稀H2SO4CH3-C-O-C2H5 + H2OOCH3-C-OH+H-O-C2H5OCH3-C-OC2H5 + NaOHOCH3-CONa + HOC2H5O酸性條件下的水解反應(yīng)：酸性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH+堿性條件下的水解反應(yīng)：堿性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H

6、5OHR-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO無機(jī)酸無機(jī)酸或堿或堿1818酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較聯(lián)想聯(lián)想質(zhì)疑質(zhì)疑很多食物富含油脂。油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)，很多食物富含油脂。油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)，能向人體提供能量，這是為什么？能向人體提供能量，這是為什么？油脂和酯之間有什么關(guān)系？油脂和酯之間有什么關(guān)系？油脂油脂油油脂肪脂肪(液態(tài)，如植物油脂液態(tài)，如植物油脂)(固態(tài)，如動物脂肪固態(tài)，如動物脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：菜籽油、花生油、豆油如：豬油、牛油如：豬油、牛油屬屬于于酯酯類類+3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH23

7、C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH23C17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH油酸甘油酯油酸甘油酯油酸油酸丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）+3H2O油脂是由油脂是由多種多種高級脂肪酸高級脂肪酸與與甘油甘油生成的生成的酯酯。從結(jié)構(gòu)上油脂屬于哪一類的有機(jī)物？從結(jié)構(gòu)上油脂屬于哪一類的有機(jī)物？能否發(fā)生水解反應(yīng)？能否發(fā)生水解反應(yīng)？R1COCH2 R2COCHR3COCH2 OOO結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)： R1、R2、R3

8、可以相同，可以相同，也可以不同。當(dāng)也可以不同。當(dāng)R1、R2、R3相同為單甘油酯，相同為單甘油酯，R1、R2、R3不同為混甘油酯，不同為混甘油酯，天然油脂大多數(shù)為混甘油天然油脂大多數(shù)為混甘油酯。酯。R可以是飽和的也可可以是飽和的也可是是不飽和的。是是不飽和的。天然的油脂的水解產(chǎn)物是什么？天然的油脂的水解產(chǎn)物是什么？ 植物油與動物油哪種的分子中的雙鍵會更多？植物油與動物油哪種的分子中的雙鍵會更多？R1COCH2 R2COCHR3COCH2 OOO植物油植物油 油脂在適當(dāng)?shù)臈l件下發(fā)生水解反應(yīng)油脂在適當(dāng)?shù)臈l件下發(fā)生水解反應(yīng),生生成相應(yīng)的高級脂肪酸和甘油成相應(yīng)的高級脂肪酸和甘油.工業(yè)上根據(jù)工業(yè)上根據(jù)這一

9、反應(yīng)原理這一反應(yīng)原理,利用油脂為原料來制取高利用油脂為原料來制取高級脂肪酸和甘油級脂肪酸和甘油.2、油脂在體內(nèi)發(fā)生的變化消化吸收的場所：消化吸收的場所：消化過程的實質(zhì)：消化過程的實質(zhì)：高級脂肪酸甘油酯高級脂肪酸甘油酯酶酶水解水解高級脂肪酸高級脂肪酸+甘油甘油二氧化碳二氧化碳水水+ 能量能量3、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 油脂的密度比水小，為油脂的密度比水小，為0.9 gcm30.95 gcm3。它的粘度比較大，。它的粘度比較大，觸摸時有明顯的油膩感。油脂不溶觸摸時有明顯的油膩感。油脂不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑中。油脂本于水，易溶于有機(jī)溶劑中。油脂本身也是一種較好的溶劑。身也是一種較好的溶劑。 4、酯的用途、酯的用途（1）液態(tài)的酯可用做有機(jī)溶劑。）液態(tài)的酯可用做有機(jī)溶劑。（2）酯可用于制備食品工業(yè)的香味添加劑）酯可用于制備食品工業(yè)的香味添加劑。（4）油脂是人類生命活動所必需的）油脂是人類生命活動所必需的“六大六大營養(yǎng)素營養(yǎng)素”之一。油脂在小腸內(nèi)受酶的催化之一。油脂在小腸內(nèi)受酶的催化作用而水解，生成的高級脂肪酸和甘油作作用而水解