有機物中原子共平面、共線問題分析

1、有機物中原子共平面、共線問題分析有機物分子中原子共平面的問題，解決方法是：由簡單到復(fù)雜，要結(jié)合以下五種最簡單物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進行分析。(1)乙烯(cH2=CH2)分子是平面結(jié)構(gòu)，2個碳原子、4個氫原子共平面(2)(2)乙快(HcWcH)分子是直線型結(jié)構(gòu)，4個原子在同一直線上(3)苯(0)_構(gòu),6個碳原子、6個氫原子共平面7(4) (4)甲烷(CH4)是正四面體結(jié)構(gòu)，任意3個原子共平面OII(5) (5)甲醛(H-C-H)分子是平面結(jié)構(gòu)，4個原子共平面。HIHCHIH圖一、甲烷的空間構(gòu)型-正四面體型結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖一：其鍵角109度28分，很顯然甲烷中一個碳原子和四個氫原子不能共面，在甲烷分子中，

2、1個碳原子和任意2個氫原子可確定一個平面，其余的2個氫原子位于該平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。以甲烷母體模型衍變?yōu)槁燃淄?、乙烷?dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子位置。假設(shè)將其中一個氫原子換成一個氯原子，由于C-H鍵鍵長短于C-Cl鍵長則以氯原子為頂點的正三棱錐如圖二1，同樣這五個原子不能共面。同理將甲烷中的一個氫原子換為甲基，則變?yōu)橐彝槿鐖D二2所示：C-C單鍵可以自由轉(zhuǎn)動以，同樣這些原子不能共面?？梢姷蔡荚右詥捂I形式存在其所連四個碳H HI I H-C=C-H 圖三原子不能共面。二、乙烯的空間構(gòu)型-平面

3、型結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖三：平面型結(jié)構(gòu)，鍵角為120度，C=C所連的四個氫原子與這兩個碳原子同在一個平面上。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。需要注意的是：C=C不能轉(zhuǎn)動，C-H鍵可以轉(zhuǎn)動。以乙烯母體模型衍變?yōu)楸?-丁烯假設(shè)將其中的氫原子換成氯原子，其與所有碳氫原子共面。假設(shè)將一個氫原子換成甲基，即為丙烯則如圖四1：將兩個氫原子換成甲基則為2-丁烯如圖四2圖四(1)顯然，實線框內(nèi)所有原子共面，由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動，實線框外的氫原子有一個可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面，可見凡與C=C直接相連的原子連同自身兩個碳原子共面。三、乙煥的空間構(gòu)型-直線

4、型結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型如圖五乙快分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，鍵角為180。當(dāng)乙快分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙快分子的其他原子共線。四個原子共直線,CmC不能轉(zhuǎn)動，而C-H鍵可以轉(zhuǎn)動。以乙快母體模型衍變?yōu)橐蚁┗铱?乙快的直線形結(jié)構(gòu)，假設(shè)將其中的一個氫換為乙烯基，在假設(shè)將其中的另外一個氫換為甲基，如圖圖六實線框內(nèi)所有原子共面，由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動，虛、實線框外的氫原子有一個可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面.與CmC直接相連的兩個碳原子和C三C中的兩個碳原子共直線。四、苯的空間構(gòu)型-平面六邊型結(jié)構(gòu)簡式如圖七：鍵角：120度苯分子所有的原子共平面

5、。當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。才“康圖A 以苯母體模型衍變?yōu)榧谆酵瑯蛹谆〈江h(huán)上的氫原子，即得甲苯，其構(gòu)型如圖八：顯然甲基上的碳原子與苯環(huán)中的原子共平面。總而言之，有機物中出現(xiàn)C-R單鍵，則同一個碳原子上的四單鍵夾角接近為109度28分，而直接相連的原子不能共平面。C=C則要求保持其鍵角為120度，與C=C雙鍵直接相連的四個原子，與C二C雙鍵自身的這兩個原子都共平面。C-C其鍵角為180度，與CmC直接相連的兩個碳原子和C三C中的兩個碳原子共直線。分子中原子共面問題一、幾個特殊分子的空間構(gòu)型1.常見分子的空間構(gòu)型：CH4分子為正四

6、面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有3個原子共處同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙快分子中所有原子共直線。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。中學(xué)有機化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙快和苯的分子結(jié)構(gòu)。甲烷型：正四面體結(jié)構(gòu)，4個CH健不在同一平面上，但凡碳原子與4個原子形成4個共價鍵時,空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷燒的空間構(gòu)型，5個原子中最多有3個原子共平面。乙烯型：平面結(jié)構(gòu)。六個原子均在同一平面上，但凡位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個原子共平面。乙快型：直線型結(jié)構(gòu)。四個原子在同一條直線上，但凡位于乙快結(jié)構(gòu)上的四個原子共直線。苯型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個碳原子和六個氫原子共平面，但凡位于苯環(huán)

7、上的12個原子共平面。三鍵：CC鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C=C鍵、C三C鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角：C-H鍵之間白夾角-甲烷109°2&'乙烯和苯環(huán)120°,乙快180°。4.單鍵（碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等）可轉(zhuǎn)動二、結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析1 .直線與平面連接:CH2=CH-C- ch,其空間結(jié)構(gòu)為口1 C.七H,中間兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙快直線上,直線結(jié)構(gòu)中如果有2個原子或者一個共價鍵與一個平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個平面上。如所以直線在平面上，所有原子共平面。2 .平面與平面連接:分子中共平面原子至少如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵

8、的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯12個，最多16個。3 .平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平Qq面上。如丙烯分子nn中，共面原子至少6個，最多7個。如甲苯中的7個碳原子苯環(huán)上白6個碳原子和甲基上的1個碳原子和5個氫原子苯環(huán)上的5個氫原子這12個原子一定共面。此外，甲基上的1個氫原子H和C、C構(gòu)成的三角形也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其余2個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多可能有13個原子共面。4 .直線、平面與立體連接:如下圖的大分子中共平面原子至少12個，最多19個。分析時要注意兩點：觀察大分子的結(jié)構(gòu),先找出甲烷、乙烯、乙快和苯分子的影子”，再將甲烷芷四面體”、乙烯平面型”、乙快直線形”和苯平面型”等分子構(gòu)型知識遷移過來即可；苯環(huán)以單鍵連接在6號不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),號和9號