有機(jī)化合物的空間構(gòu)型

1、有機(jī)化合物的空間構(gòu)型一、典型有機(jī)化合物的空間構(gòu)型1甲烷及烷烴的空間構(gòu)型(1)甲烷(CH4)結(jié)構(gòu)模型如圖1所示，分子中的碳原子采取 雜化，價(jià)電子對(duì)空間構(gòu)型為 ，分子空間構(gòu)型為 ，碳原子居于 ，鍵角為 ，構(gòu)成甲烷分子的五個(gè)原子 (填“可能”、“不可能”)共面，分子中最多 個(gè)原子共面，四個(gè)氫原子最多有 個(gè)與碳原子共面。(2)CH3CH2CH3的結(jié)構(gòu)模型如圖2所示，共面情況分析如下：.若該結(jié)構(gòu)中H、C、C共面，則C上的另外兩個(gè)氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上。.若該結(jié)構(gòu)中C、C、C共面，則C上的另外兩個(gè)氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上，H和H (填“一定”、

2、“一定不”或“可能”)在該平面上。.若C，C，H共面，則C上的另外兩個(gè)氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上。. 丙烷分子中最多有 個(gè)碳原子同時(shí)共面，最多有 個(gè)原子同時(shí)共面。 圖1、甲烷的分子結(jié)構(gòu)模型 圖2、丙烷的分子結(jié)構(gòu)模型2乙烯及烯烴的空間構(gòu)型(1)乙烯(CH2=CH2)結(jié)構(gòu)模型如圖3所示，分子中的碳原子采取 雜化，價(jià)電子對(duì)空間構(gòu)型為 ，分子空間構(gòu)型為 ，鍵角為 ， 個(gè)原子共面。(2)當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙烯的平面內(nèi)。 (2)CH3CH=CH2結(jié)構(gòu)模型如圖4所示，原子 (填“一定”、“一定不

3、”或“可能”)共面。(3)若C，C，H共面，則C上的另外兩個(gè)氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上。綜上所述，CH3CH=CH2分子中有 個(gè)碳原子同時(shí)共面，最少有 個(gè)原子同時(shí)共面，最多有 個(gè)原子同時(shí)共面。 (4) (CH3)2C=C(CH3)2分子中有 個(gè)碳原子同時(shí)共面，最少有 個(gè)原子同時(shí)共面，最多有 個(gè)原子同時(shí)共面 ( 個(gè)碳原子和 個(gè)氫原子)。3乙炔及炔烴的空間構(gòu)型(1)乙炔(CHCH)結(jié)構(gòu)模型如圖5所示，分子中的碳原子采取 雜化，價(jià)電子對(duì)空間構(gòu)型為 ，分子空間構(gòu)型為 ，鍵角為 ， 個(gè)原子共直線， 個(gè)原子共面。(2)當(dāng)乙炔分子中的氫原子被其他原子取代時(shí)，代替該氫原子的原子 (

4、填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙炔分子所在的直線上。(3)丙炔(CH3CHCH)結(jié)構(gòu)模型如圖6所示，分子中H、C、C、C四個(gè)原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)共線，C的三個(gè)氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在H、C、C、C構(gòu)成的這條直線上，C的三個(gè)氫原子最多有 個(gè)氫原子與這條直線共平面。綜上所述，HCCCH3分子中有 個(gè)碳原子同時(shí)共面，最多有 個(gè)原子同時(shí)共面。 圖5、乙炔的分子結(jié)構(gòu)模型 圖6、丙炔的分子結(jié)構(gòu)模型(4) CH3CCCH3分子中有 個(gè)碳原子同時(shí)共直線，有 個(gè)碳原子同時(shí)共面，最多有 個(gè)原子同時(shí)共面。4苯及其同系物的空間構(gòu)型(1)苯(C6H6，結(jié)構(gòu)模型如圖7所示

5、) 分子中的碳原子采取 雜化，價(jià)電子對(duì)空間構(gòu)型為 ，分子空間構(gòu)型為 ，鍵角為 ， 個(gè)碳原子共平面， 個(gè)原子共面， 個(gè)碳原子共直線， 個(gè)原子共直線。(2)當(dāng)苯分子中的氫原子被其他原子取代時(shí)，代替氫原子的原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯環(huán)所在的平面內(nèi)。(3)甲苯(C7H8)的結(jié)構(gòu)模型如圖8所示，C (填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯環(huán)所在的平面內(nèi)；H (填“一定”、“一定不”或“可能”) 在苯環(huán)所在的平面內(nèi)；若H，C，C共面，則C的另外兩個(gè)氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”) 在苯環(huán)所在的平面內(nèi)；綜上所述，甲苯分子中最少有個(gè) 碳原子共面，最少有個(gè) 原子共面，最多可能有

6、個(gè)原子共面。 圖7、苯分子的結(jié)構(gòu)模型 圖6、甲苯分子的結(jié)構(gòu)模型(4)萘()分子有 個(gè)碳原子同時(shí)共面，有 個(gè)原子同時(shí)共面。(5)蒽()分子有 個(gè)碳原子同時(shí)共面，有 個(gè)原子同時(shí)共面。(6)分子有 個(gè)碳原子同時(shí)共面，有 個(gè)原子同時(shí)共面?！緩?qiáng)化練習(xí)】1判斷正誤：(1)環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面 （ ）(2)分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上（ ）2（雙選）大氣污染物氟里昂12的化學(xué)式是CF2Cl2，下列說(shuō)法正確的是 A氟里昂12沒有固定的熔沸點(diǎn) B氟里昂12分子中的碳原子是飽和的 C氟里昂12屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu) D氟里昂12只有一種結(jié)構(gòu)3盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化表示

7、為（其中C、H原子已略去），下列關(guān)于盆烯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是A盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體 B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一種同系物 D盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)4（雙選）甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對(duì)該分子的描述不正確的是A分子式為C25H20 B分子中所有原子有可能處于同一平面C該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D分子中所有原子一定處于同一平面5“二惡英”是二苯基-1，4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大的結(jié)構(gòu)如下圖：，關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是A該物質(zhì)是一種芳香族化合物 B該物質(zhì)是一種鹵代烴C該物質(zhì)是一種強(qiáng)烈致癌物

8、 D該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上6對(duì)如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是A不是同分異構(gòu)體 B分子中共平面的碳原子數(shù)相同C均能與溴水反應(yīng) D可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分7咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：則下列有關(guān)說(shuō)法正確的是A該物質(zhì)中苯環(huán)上一氯代物有2種B1 mol該物質(zhì)可以與1.5 mol碳酸鈉溶液反應(yīng)生成1.5 mol CO2C既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D所有碳原子不可能都在同一個(gè)平面上8（雙選）下列有機(jī)物分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)的是9（雙選）下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是 10某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)如圖：，關(guān)于該分

9、子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法正確的是A除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上C12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D12個(gè)碳原子一定都在同一平面上 11（2015·新課標(biāo)·38節(jié)選）（4）異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面12請(qǐng)分析苯乙炔()分子中最多有 個(gè)原子共平面。13 分子中至少有 個(gè)碳原子處在同一平面上，最多有 個(gè)碳原子處在同一平面上， 最多有 個(gè)原子處在同一平面上。14分子中至少有 個(gè)碳原子處于同一平面上，最多有 個(gè)原子處在同一平面上。15某種興奮劑的結(jié)構(gòu)如下圖所示。試求它的分子中共平面的碳原子最多有 個(gè)。16(CH3)2C=C(CH3)C

10、(CH3)=C(CH3)2分子中最少 個(gè)碳原子共面，最多 個(gè)碳原子共面，最多 個(gè)原子共面。17CH3CH=CHCCH分子中至少有 個(gè)原子在同一直線上，至少有 個(gè)碳原子在同一平面上，最多有 個(gè)原子同時(shí)共面。有機(jī)化合物的空間構(gòu)型 答案一、1(1) sp3 正四面體 正四面體 正四面體中心 109°28 不可能 3 2 (2) . 一定不 . 一定不 可能 . 一定不 .3 52(1) sp2 平面正三角形 120° 6 (2) 一定 一定不 3 6 7 (4) 6 6 103(1) sp1 直線形 直線形 180° 4 4 (2) 一定 (3) 一定 一定不 1 3

11、4 (4) 4 4 64(1) sp2 平面三角形 平面 120° 6 12 2 4 (2) 一定 (3) 一定 可能 一定 一定不 7 12 13 (4)10 18 (5) 14 24 (6) 11 18【強(qiáng)化練習(xí)】1(1) × (2)2BD 3C 4BD 5B 6C 7C 8AD 9BD 10B1111 1214 139 14 24 148 18 1520 166 10 16 174 5 9二、有關(guān)規(guī)律1甲烷、乙烯、乙炔、苯等基本結(jié)構(gòu)單元中，若氫原子被其他原子所代替 , 其鍵角大體上不變。如 1, 3-丁二烯分子，鍵角仍接近120°。2烴分子里，碳碳單鍵可以旋

12、轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和叁鍵不能繞軸旋轉(zhuǎn)。若兩個(gè)平面型結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則兩平面可能共面，但不是“一定”。如分子中的苯平面與乙烯平面不一定重疊，所以共面的碳原子最少為4個(gè)(乙烯平面)，最多為8個(gè)(乙烯平面與苯環(huán)平面重疊)。3共用碳碳鍵的兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)(即稠環(huán)芳香烴)一定共面。如、分子結(jié)構(gòu)中所有原子都在同一平面內(nèi)。4若甲基與一個(gè)平面型結(jié)構(gòu)相連，則甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子在該平面內(nèi)。如分子中，甲基中的3個(gè)氫原子最多有一個(gè)氫原子在苯環(huán)平面內(nèi)。5若一個(gè)碳原子以四個(gè)單鍵與其他4個(gè)原子直接相連，則這4個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，這4個(gè)原子不可能共面(或者說(shuō)含有飽和碳原子的分子不可能為平面型分子)。如 CH2=CHCH3分子中的CCH3為四面體結(jié)構(gòu)，所以，CH2=CHCH3分子中的所有原子不可能共面。6苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)