第八章立體化學

1、第八章第八章 立體化學立體化學一、異構體的分類一、異構體的分類同分異構構造異構碳鏈（碳架）異構官能團位置異構官能團異構互變異構立體異構構型異構構象異構順反異構光學異構立體異構體的定義立體異構體的定義：分子中的原子或原子團互相連接的次序：分子中的原子或原子團互相連接的次序相同，但在空相同，但在空 間的排列方向不同而引起的異構體。間的排列方向不同而引起的異構體。立體化學的任務立體化學的任務：研究分子的立體形象及與立體形象相聯(lián)系：研究分子的立體形象及與立體形象相聯(lián)系的特殊物理性質和化學性質的科學。的特殊物理性質和化學性質的科學。對映異構對映異構觀察如下模型將發(fā)現(xiàn)觀察如下模型將發(fā)現(xiàn): 這兩個模型化合物

2、互為實物和鏡像這兩個模型化合物互為實物和鏡像, 但它但它們不能重合們不能重合. 因此他們是一對異構體因此他們是一對異構體, 互為對映互為對映, 稱為對映異構體。稱為對映異構體。COOHCH3OHHH3COHCOOHH-對映異構好比人的左手和右手的關系，左手和右手對映異構好比人的左手和右手的關系，左手和右手互為鏡像，它們不能重合。就象左手的手套帶在右互為鏡像，它們不能重合。就象左手的手套帶在右手上總是不合適。為此也把實物和鏡像不能重合的手上總是不合適。為此也把實物和鏡像不能重合的現(xiàn)象稱為現(xiàn)象稱為手性手性。具有手性的分子叫。具有手性的分子叫手性分子手性分子（或者（或者說：不能與其鏡象疊合的分子為手

3、性分子）。說：不能與其鏡象疊合的分子為手性分子）。注意：注意：任何化合物都有任何化合物都有鏡像，但多數(shù)實物和它的鏡像都能鏡像，但多數(shù)實物和它的鏡像都能重合。如果實物和它的鏡像能重合，它們就是同一重合。如果實物和它的鏡像能重合，它們就是同一物質，是非手性的，無對映體。物質，是非手性的，無對映體。對映異構體的性質對映異構體的性質 (S)-(+)-乳酸乳酸 (R)-(-)-乳酸乳酸 mp 53oC mp 53oC D = +3.82 D = -3.82 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC)1515CHOCOOHCH3HCCOOHCH3HOH一對對映體結構一對對映體結構差別很小，

4、因此差別很小，因此它們具有相同的它們具有相同的bp，mp，溶解度，溶解度等，化學性質也等，化學性質也基本相同。很難基本相同。很難用一般的物理或用一般的物理或化學方法區(qū)分。化學方法區(qū)分。但它們對平面偏但它們對平面偏振光的作用不同：振光的作用不同：一個可使平面偏振光向右旋，稱為右旋體；另一個可使平一個可使平面偏振光向右旋，稱為右旋體；另一個可使平面偏振光向左旋，稱為左旋體。二者旋轉角度相同。因此面偏振光向左旋，稱為左旋體。二者旋轉角度相同。因此對映異構也叫做旋光異構。對映異構也叫做旋光異構。特特 點：點： *1 結構：鏡影與實物關系結構：鏡影與實物關系 *2 內能：內能相同。內能：內能相同。 *3

5、 物理性質和化學性質在非手性環(huán)境中相同，在手性環(huán)境中有物理性質和化學性質在非手性環(huán)境中相同，在手性環(huán)境中有 區(qū)別。區(qū)別。 *4 旋光能力相同，旋光方向相反。旋光能力相同，旋光方向相反。鏡像的不重合性是產(chǎn)生對映異構現(xiàn)象的充分鏡像的不重合性是產(chǎn)生對映異構現(xiàn)象的充分必要條件必要條件二、偏振光和比旋光度二、偏振光和比旋光度 光是一種電磁波，光波的振動方向與光的前進方向光是一種電磁波，光波的振動方向與光的前進方向垂直。垂直。 如果讓光通過一個象柵欄一樣的如果讓光通過一個象柵欄一樣的 Nicol 棱鏡棱鏡 (起偏起偏鏡鏡)就不是所有方向的光都能通過，而只有與棱鏡晶軸就不是所有方向的光都能通過，而只有與棱鏡

6、晶軸方向平行的光才能通過。這樣，透過棱晶的光就只能方向平行的光才能通過。這樣，透過棱晶的光就只能在一個方向上振動，象這種在一個方向上振動，象這種只在一個平面上振動的光，只在一個平面上振動的光，稱為平面偏振光，簡稱偏振光或偏光。稱為平面偏振光，簡稱偏振光或偏光。 平面偏振光 那么，偏振光能否透過第二個那么，偏振光能否透過第二個Nicol 棱鏡棱鏡 (檢偏鏡檢偏鏡) 取決于兩個棱鏡的晶軸是否平行，平行則可透過；否取決于兩個棱鏡的晶軸是否平行，平行則可透過；否則不能通過。如果在兩個棱鏡之間放一個盛液管，里則不能通過。如果在兩個棱鏡之間放一個盛液管，里面裝入兩種不同的物質：面裝入兩種不同的物質：亮丙

7、酸亮暗乳 酸結論：結論： 物質有兩類：物質有兩類： （1）旋光性物質）旋光性物質能使偏振光振動面旋轉的性能使偏振光振動面旋轉的性質，叫做質，叫做旋光性；旋光性；具有旋光性的物質，叫做具有旋光性的物質，叫做旋光性物旋光性物質。質。 （2）非旋光性物質）非旋光性物質不具有旋光性的物質，叫不具有旋光性的物質，叫做做 非旋光性物質。非旋光性物質。 旋光性物質使偏振光旋轉的角度，稱為旋光性物質使偏振光旋轉的角度，稱為旋光度旋光度，以以“ ”表示。表示。其旋光方向順時針 右旋，以 “ d ” 或 “ + ” 表示。逆時針 左旋，以“ l ” 或 “ ” 表示。但旋光度但旋光度“ ”受溫度、光源、濃度、管長

8、等許多因素的受溫度、光源、濃度、管長等許多因素的影響，為了便于比較，常用影響，為了便于比較，常用比旋光度比旋光度 來表示：來表示： lt=cl式中：式中： 為旋光儀測得試樣的旋光度；為旋光儀測得試樣的旋光度； c 為試樣的質量濃度，單位為試樣的質量濃度，單位 g . ml 1; l 為盛液管的長度，單位為盛液管的長度，單位 dm 。 t 測樣時的溫度。測樣時的溫度。 l l 為旋光儀使用的光源的波長為旋光儀使用的光源的波長(通常用鈉光，以通常用鈉光，以D表示表示)。比旋光度表示：比旋光度表示：盛液管為盛液管為1分米長，被測物濃度為分米長，被測物濃度為1g/ml時的時的旋光度。旋光度。 三、分子

9、的手性和對稱性三、分子的手性和對稱性1、對稱因素對稱因素 (1). 對稱面對稱面： 假如有一個平面可以把分子分割成兩部分，假如有一個平面可以把分子分割成兩部分，而一部分正好是另一部分的鏡像，這個平面就而一部分正好是另一部分的鏡像，這個平面就是分子的對稱面。是分子的對稱面。(2). 對稱中心對稱中心 若分子中有一點，通過該點畫任何直線，如果若分子中有一點，通過該點畫任何直線，如果在離此點等距離的兩端有相同的原子，則該點稱為在離此點等距離的兩端有相同的原子，則該點稱為分子的對稱中心。分子的對稱中心。HHHHHHH3CCH3(3). 對稱軸對稱軸 以設想直線為軸旋轉以設想直線為軸旋轉360。/ n，

10、得到與原分子相，得到與原分子相 同的分子，該直線稱為同的分子，該直線稱為n重對稱軸重對稱軸( (又稱又稱n階對稱軸階對稱軸) )。CCClClHH(4). 四重四重交替對稱軸交替對稱軸( (旋轉反映軸旋轉反映軸) ) 如果一個分子沿軸旋轉如果一個分子沿軸旋轉9090 ，再用一面垂直于該，再用一面垂直于該軸軸的鏡的鏡子將分子反射，所得的鏡像如能與原物重合，此子將分子反射，所得的鏡像如能與原物重合，此軸軸即為該分即為該分子的子的四重四重交替對稱軸交替對稱軸( (用用S S4 4表示表示) )。HHClClHHClCl旋旋轉轉HHClClHClClH-HHClClHHClCl9 90 0。結論結論：

11、A. .有對稱面、對稱中心、交替對稱軸的分子有對稱面、對稱中心、交替對稱軸的分子均可與均可與 其鏡象重疊，是非手其鏡象重疊，是非手性分子；反之，為手性分子。性分子；反之，為手性分子。 對稱軸并不能作為分子是否具有手性的判據(jù)。對稱軸并不能作為分子是否具有手性的判據(jù)。 B. .大多數(shù)非手性分子都有對稱軸或對稱中心，只有大多數(shù)非手性分子都有對稱軸或對稱中心，只有 交替對稱軸而無對稱面或對稱中心的化合物是少交替對稱軸而無對稱面或對稱中心的化合物是少 數(shù)。數(shù)。 所以，既無對稱面也沒有對稱中心的，一般可判定所以，既無對稱面也沒有對稱中心的，一般可判定為是手性分子。為是手性分子。判別手性分子的依據(jù)判別手性分

12、子的依據(jù)有有更迭對稱軸更迭對稱軸無無手性手性旋轉旋轉+反射反射更迭對稱軸更迭對稱軸(Sn)（或旋轉反射軸）（或旋轉反射軸）有有對稱中心對稱中心無無手性手性倒反倒反對稱中心對稱中心(i)（或反演中心）（或反演中心）不能作為區(qū)別手不能作為區(qū)別手性的依據(jù)性的依據(jù)旋轉旋轉對稱軸對稱軸(Cn）有有對稱面對稱面無無手性手性反映（射）反映（射）對稱面（對稱面（ ）判別手性的依據(jù)判別手性的依據(jù)對稱操作對稱操作對稱元素對稱元素n2n2S1= S2= i四、含一個手性碳原子的化合物四、含一個手性碳原子的化合物 還以乳酸為例，它含有一個手性碳原子，有還以乳酸為例，它含有一個手性碳原子，有手性，具有旋光性，有一對對映

13、體。發(fā)酵得到的手性，具有旋光性，有一對對映體。發(fā)酵得到的乳酸是左旋的，其比旋光度為乳酸是左旋的，其比旋光度為 ，肌肉，肌肉運動產(chǎn)生的乳酸是右旋的，其比旋光度為運動產(chǎn)生的乳酸是右旋的，其比旋光度為 。 從酸奶中得到的乳酸無旋光性，它是等量的左旋從酸奶中得到的乳酸無旋光性，它是等量的左旋乳酸和右旋乳酸的混合物，叫乳酸和右旋乳酸的混合物，叫外消旋體外消旋體(常用常用或或dl表示表示)。外消旋體是混合物外消旋體是混合物。 20o3.8D= o3.8 (S)-(+)-乳酸乳酸 (R)-( )-乳酸乳酸 ( )-乳酸乳酸 mp 53oC mp 53oC mp 18oC D=+3.82 D=-3.82 D=

14、0 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC) pKa=3.86(25oC)151515外消旋乳酸外消旋乳酸CHOCOOHCH3HCCOOHCH3HOH立體結構立體結構鍥形式鍥形式投影式投影式Fischer投影式投影式CHOHCOOHCH3COHHCOOHCH3OHHCOOHCH3C CO OO OH HC CH H3 3H HO OH H構型的表示法構型的表示法 Fischer 投影式投影式使用使用Fischer 投影式的注意事項：投影式的注意事項： ( (1) ) 不能離開紙面翻轉。可以沿紙面旋轉不能離開紙面翻轉?？梢匝丶埫嫘D180 ，但不能旋轉，但不能旋轉90 或或27

15、0 。 (2) 基團兩兩交換次數(shù)不能為奇數(shù)次，但可以基團兩兩交換次數(shù)不能為奇數(shù)次，但可以 是偶數(shù)次。是偶數(shù)次。 COOHCH3HOHCOOHCH3HHO翻 轉翻 轉COOHHOHCOOHCH3HHO旋 轉180旋轉180CH3。COOHHOHCOOHCH3HOH旋 轉90旋 轉90CH3。構型標記法：構型標記法： 1. D / L標記法標記法 D-(+)-甘油醛甘油醛 L-(-)-甘油醛甘油醛CHOCH2OHHOH-CHOCH2OHHHO以甘油醛為基礎，通過化學方法合成其它化合物，如果與手以甘油醛為基礎，通過化學方法合成其它化合物，如果與手性原子相連的鍵沒有斷裂，則仍保持甘油醛的原有構型。例性

16、原子相連的鍵沒有斷裂，則仍保持甘油醛的原有構型。例D-(+)-甘油醛甘油醛D-(-)-乳酸乳酸HOHCHOCH2OHHOHCOOHCH3HOHCOOHCH2OHH O 2. R / S標記法標記法H HO OH HC C2 2H H5 5C CH H3 3H HO OH HC C2 2H H5 5C CH H3 3R RS SH HO OH HH HC CH HO OC CH H2 2O OH HH HO OH HR RC CH HO OC CH H2 2O OH HH HO OC CH HO OC CH H2 2O OH HD,L標記的是相對構型，標記的是相對構型，R,S標記的是絕對構型標記

17、的是絕對構型絕對構型絕對構型能能真實真實代表某一代表某一光活性化合物的光活性化合物的構型（構型（R、S）與與假定的假定的D、L甘油甘油醛相關聯(lián)而確定的醛相關聯(lián)而確定的構型。構型。相對構型相對構型注意：注意：無論是無論是D,L還是還是R,S標記方法，都不能通過其標記方法，都不能通過其標記的構型來判斷旋光方向。因為旋光方向使化合標記的構型來判斷旋光方向。因為旋光方向使化合物的固有性質，而對化合物的構型標記只是人為的物的固有性質，而對化合物的構型標記只是人為的規(guī)定。規(guī)定。 目前從一個化合物的構型還無法準確地判斷其目前從一個化合物的構型還無法準確地判斷其旋光方向，還是依靠測定。旋光方向，還是依靠測定。

18、五、含兩個手性碳原子化合物的對映異構五、含兩個手性碳原子化合物的對映異構 1. 含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構異構體數(shù)目異構體數(shù)目 2n = 22 = 4 （n：手性碳原子數(shù)目）：手性碳原子數(shù)目） COOHCOOHHOClHH1234COOHCOOHHOClHH1234COOHCOOHHOClHH1234COOHCOOHHOClHH1234C:2OHCHClCOOHCOOHC:3ClCOOHCHOHCOOH(2R,3R)(2S,3S)(2R,3S)(2S,3R)-1234 1和和2，3和和4互為對映關系?；閷τ酬P系。1和和3或或4也不能重合，也不能重

19、合，他們是立體異構，但又不是鏡像關系。這種不是鏡像關他們是立體異構，但又不是鏡像關系。這種不是鏡像關系的旋光異構稱為非對映異構。系的旋光異構稱為非對映異構。非對映體具有不同的旋非對映體具有不同的旋光能力，不同的物理性質和不同的化學性質。光能力，不同的物理性質和不同的化學性質。赤式和蘇式：赤式和蘇式：含兩個不對稱碳的分子，若在含兩個不對稱碳的分子，若在Fischer投影式中，兩個投影式中，兩個 H在同在同一側，稱為一側，稱為赤式赤式，在不同側，稱為，在不同側，稱為蘇式蘇式。CHOCH2OHOHOHHHRRCHOCH2OHHHHOHOSSCHOCH2OHHHOOHHSRCHOCH2OHOHHHHO

20、SR(i)(ii)(iii)(iv)(2R,3R)-(-)-赤蘚糖赤蘚糖 (2S,3S)-(+)-赤蘚糖赤蘚糖 (2S,3R)-(+)-蘇阿糖蘇阿糖 (2R,3S)-(-)-蘇阿糖蘇阿糖2. 含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構COOHCOOHOHOHHHCOOHCOOHHOHOHHCOOHCOOHOHHOHHCOOHCOOHOHHOHH(1) (2) (3) (+)-酒石酸酒石酸 (4) (-)-酒石酸酒石酸(R)(R)(R)(R)(S)(S)(S)(S) mp D(水水) 溶解度溶解度(g/100ml) pKa1 pKa(+)-酒石酸酒石酸 170oc

21、+12.0 139 2.98 4.23(-)-酒石酸酒石酸 170oc -12.0 139 2.98 4.23( )-酒石酸酒石酸 (dl) 206oc 0 20.6 2.96 4.24meso-酒石酸酒石酸 140oc 0 125 3.11 4.80以酒石酸為例以酒石酸為例 1和和2，3和和4互為對映關系，但仔細觀察會發(fā)現(xiàn)互為對映關系，但仔細觀察會發(fā)現(xiàn)1和和2可以重合，是同一物質。這是因為可以重合，是同一物質。這是因為1和和2分子中有一個對分子中有一個對稱面，因此分子無手性。稱面，因此分子無手性。把把分子內含有平面對稱性因素的分子內含有平面對稱性因素的沒有旋光性的立體異構體稱為沒有旋光性的立

22、體異構體稱為內消旋體內消旋體(meso)?？梢姡悍挚梢姡悍肿佑惺中灾行模肿硬灰欢ㄓ惺中?。子有手性中心，分子不一定有手性。 1和和3或或4是非對映體。等量的是非對映體。等量的3和和4構成外消旋體，構成外消旋體，但外消旋體是混合物，在性質上不同于內消旋化合物。但外消旋體是混合物，在性質上不同于內消旋化合物。 一個含有一個含有n個不對稱碳原子的直鏈化合物，如個不對稱碳原子的直鏈化合物，如果它有可能出現(xiàn)內消旋型的旋光異構體，那么它的果它有可能出現(xiàn)內消旋型的旋光異構體，那么它的旋光異構體的數(shù)目將少于旋光異構體的數(shù)目將少于2n個。個。六、含手性碳原子的單環(huán)化合物六、含手性碳原子的單環(huán)化合物 判別單環(huán)化合

23、物旋光性的方法判別單環(huán)化合物旋光性的方法 實驗證明：單環(huán)化合物有否旋光性可以通過實驗證明：單環(huán)化合物有否旋光性可以通過其平面式的對稱性來判別，凡是有對稱中心和對其平面式的對稱性來判別，凡是有對稱中心和對稱平面的單環(huán)化合物無旋光性，反之則有旋光性。稱平面的單環(huán)化合物無旋光性，反之則有旋光性。AAAA無旋光（對稱面）無旋光（對稱面） 有旋光有旋光AAAAAAAA無旋光（對稱中心）無旋光（對稱中心）有旋光有旋光無旋光無旋光(對稱面對稱面)無旋光（對稱面）無旋光（對稱面）AAAAAAAA無旋光（對稱面）無旋光（對稱面）有旋光有旋光無旋光（對稱面）無旋光（對稱面）有旋光有旋光 對于具有手性的環(huán)狀化合物，

24、僅用順、反標記對于具有手性的環(huán)狀化合物，僅用順、反標記不能表明其構型，必須采用不能表明其構型，必須采用R,S標記。例如：標記。例如：HCOOHCOOHHHCOOHCOOHH(1R,2R)-1,2-環(huán)環(huán)丙烷二甲酸丙烷二甲酸(1S,2S)-1,2-環(huán)環(huán)丙烷二甲酸丙烷二甲酸HCOOHCOOHH該順式化合物與上面的兩個反該順式化合物與上面的兩個反式異構體互為非對映異構體。式異構體互為非對映異構體。取代環(huán)己烷旋光性的情況分析取代環(huán)己烷旋光性的情況分析例一：順例一：順-1,2-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷旋轉旋轉120o(1)(2)(1)的構象轉換體的構象轉換體(1)和和(2)既是構既是構象轉換體，又象轉換體

25、，又是對映體。能是對映體。能量相等，所以量相等，所以構象分布為構象分布為(1):(2)=1:1。結論：用平面式分析，化合物是內消旋體。結論：用平面式分析，化合物是內消旋體。 用構象式分析，化合物是外消旋體。用構象式分析，化合物是外消旋體。SS結論：用平面式分析，結論：用平面式分析，(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)己烷或二甲基環(huán)己烷或(1S,2S)-1,2-二甲基二甲基 環(huán)己烷是一種有旋光的化合物。環(huán)己烷是一種有旋光的化合物。 用構象式分析，用構象式分析， (1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)己烷或二甲基環(huán)己烷或(1S,2S)-1,2-二甲基二甲基 環(huán)己烷是無數(shù)種有旋光的構象式環(huán)己烷是無數(shù)種有旋光的

26、構象式 組合而成的混組合而成的混 合物。合物。例三例三: （1S，2S）-1,2-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷例二：（例二：（1R，2R）-1,2-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷RR1. 有手性中心的旋光異構體有手性中心的旋光異構體一對對映體已拆分一對對映體已拆分NRRRNRRRC6H5H3CNCH2C6H5C H2CHCH2+未拆分出光活異構體未拆分出光活異構體（未分電子對起不到一（未分電子對起不到一個個 鍵的作用。）鍵的作用。）除除C外，外，N、S、P、As 等也能作等也能作 手性中心手性中心七、不含手性碳原子的手性分子七、不含手性碳原子的手性分子（1）丙二烯型的旋光異構體）丙二烯型的旋光異構體（A

27、）兩個雙鍵相連）兩個雙鍵相連2. 有手性軸的旋光異構體有手性軸的旋光異構體CCCH3CH3HHC手性軸CCCababspsp2sp2(B) 一個雙鍵與一個環(huán)相連（一個雙鍵與一個環(huán)相連（1909年拆分）年拆分）(C) 螺環(huán)形螺環(huán)形HH3CHCOOH D = 81.4o ( 乙醇乙醇 )25HH3CHCOOH（2）聯(lián)苯型的旋光異構體）聯(lián)苯型的旋光異構體a ab bc cd da ab bc cd d( ( + + ) )或或( ( + + ) )a ac cb bd d0 0. .2 29 9 n nm m 某些原子或基團的半徑如下：某些原子或基團的半徑如下：0.0940.1560.1380.18

28、90.2110.2200.1450.1560.1920.173HCOOHCH3FClBrIOHNH2NO2COOHOHClO2NClNO2HOHOOC由于位阻太大引起的由于位阻太大引起的旋光異構體稱為位阻旋光異構體稱為位阻異構體異構體。COOHNO2X反應溫度：反應溫度：118。X=CH3 NO2 COOH OCH3消旋化消旋化 t1/21.50 1.92 1.56 1.45179分分 125分分 91分分 9.4分分半衰期越短，說明旋轉的阻力越小。半衰期越短，說明旋轉的阻力越小。IBrCH3ClNO2COOHNH2OCH3OHFH阻轉能力下降阻轉能力下降旋光異構體在適當?shù)臈l件下會發(fā)生消旋。例

29、如：旋光異構體在適當?shù)臈l件下會發(fā)生消旋。例如：(CH2)nHOOCn=8，可拆分，光活體穩(wěn)定。，可拆分，光活體穩(wěn)定。n=9，可拆分，可拆分， 95.5oC時，半衰期為時，半衰期為444分。分。n=10，不可拆分。，不可拆分。（3）把手化合物）把手化合物COOHHOOC(CH2)nOO(CH2)n(CH2)mCOOHn=4m=4可可拆分拆分43oCn=8半衰期半衰期170分。分。蒄（無手性）蒄（無手性）六螺并苯（有手性）六螺并苯（有手性）3.有手性面的旋光異構體有手性面的旋光異構體 將外消旋體拆分成左旋體和右旋體，稱為外消將外消旋體拆分成左旋體和右旋體，稱為外消旋體的拆分。旋體的拆分。八、外消旋

30、的拆分八、外消旋的拆分1.化學拆分法化學拆分法形成和分離非對映體異構體的拆分法形成和分離非對映體異構體的拆分法() -RCOOH + ( )-RNH2成鹽成鹽分級結晶分級結晶HClHCl(+)-RCOO ( )-RNH2( )-RCOO ( )-RNH2(+)-RCOOH + ( )-RNH3 Cl ( )-RCOOH + ( )-RNH3 Cl +（1）拆分劑與被拆分物之間易反應合成）拆分劑與被拆分物之間易反應合成, 又易被分解。又易被分解。（2）兩個非對映立體異構體在溶解度上）兩個非對映立體異構體在溶解度上 有可觀的差別。有可觀的差別。（3）拆分劑）拆分劑 應當盡可能地達到旋光純度。應當盡可能地達到旋光純度。（4）拆分劑必須是廉價的，易制備的，）拆分劑必須