天然藥物化學(xué)教學(xué)大綱

1、天然藥物化學(xué)教學(xué)大綱課程編號(hào)：0506201課程名稱(chēng)：天然藥物化學(xué)課程類(lèi)型：必修總學(xué)時(shí)：96 學(xué)時(shí) 理論課學(xué)時(shí)：42學(xué)時(shí) 實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：38學(xué)時(shí) 機(jī)動(dòng)：16學(xué)時(shí)適用對(duì)象：藥學(xué)專(zhuān)業(yè)課程簡(jiǎn)介：天然藥物化學(xué)是藥學(xué)專(zhuān)業(yè)高專(zhuān)學(xué)生必修的專(zhuān)業(yè)課。根據(jù)教學(xué)計(jì)劃的要求，本課程力求以理論與實(shí)踐相結(jié)合的觀(guān)點(diǎn)，在有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、藥用植物課程的基礎(chǔ)上，著重圍繞藥用植物有效成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、提取分離、鑒定的基本原理和基本技能教學(xué)。培養(yǎng)學(xué)生具有初步從事天然藥物有效成分的提取和生產(chǎn)的能力，為繼承和發(fā)揚(yáng)祖國(guó)的中醫(yī)藥事業(yè)奠定基礎(chǔ)。教學(xué)內(nèi)容按三級(jí)要求，第一級(jí)是學(xué)生必須掌握的內(nèi)容，教師一般應(yīng)于理論課講授的內(nèi)容，也是學(xué)生實(shí)驗(yàn)課要進(jìn)行的

2、內(nèi)容；第二級(jí)是學(xué)生要熟悉的內(nèi)容，教師應(yīng)選擇性的講授；第三級(jí)為了解內(nèi)容，供學(xué)生自學(xué)或教師選擇性的簡(jiǎn)單介紹。為適應(yīng)現(xiàn)代化科學(xué)的迅猛發(fā)展，教師在教學(xué)過(guò)程中可以及時(shí)補(bǔ)充介紹本學(xué)科的新方向和新進(jìn)展，對(duì)教材內(nèi)容與學(xué)時(shí)安排進(jìn)行適當(dāng)?shù)恼{(diào)整與修改。一、課程任務(wù)天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代理論、方法與技術(shù)研究天然藥物中化學(xué)成分的學(xué)科，是藥學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)生的必修專(zhuān)業(yè)課，也是國(guó)家職業(yè)藥師(中藥學(xué))資格考試必考課程。本課程著重圍繞天然藥物有效成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離和鑒定的基本知識(shí)和基本操作技能進(jìn)行教學(xué)。目的在于培養(yǎng)學(xué)生具有較強(qiáng)地從事天然藥物化學(xué)成分提取分離和鑒定崗位的實(shí)踐操作能力，具有較強(qiáng)地知識(shí)運(yùn)用能力和開(kāi)拓精神，為學(xué)

3、生適應(yīng)崗位變化，學(xué)習(xí)相關(guān)專(zhuān)業(yè)知識(shí)和技能，具有個(gè)人可持續(xù)發(fā)展能力奠定基礎(chǔ)。二、課程目標(biāo)（一）知識(shí)目標(biāo)1掌握各類(lèi)型天然藥物化學(xué)成分的提取分離和鑒別的一般方法，為畢業(yè)后從事與天然藥物相關(guān)的工作打下理論基礎(chǔ)。2掌握主要類(lèi)型天然藥物化學(xué)成分的存在形式、結(jié)構(gòu)特征和理化性質(zhì)的基本知識(shí)。3熟悉尋找天然藥物活性成分的一般途徑，并對(duì)各主要類(lèi)型化學(xué)成分具有初步檢識(shí)判斷能力（二）技能目標(biāo)1培養(yǎng)學(xué)生提取分離和鑒別的基本操作技能。2培養(yǎng)學(xué)生根據(jù)各類(lèi)化合物的存在形式、結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)等特點(diǎn)選擇適當(dāng)?shù)奶崛》蛛x和鑒定方法的能力。3學(xué)會(huì)用化學(xué)檢識(shí)法和色譜法初步鑒別天然藥物化學(xué)成分的基本技術(shù)。4培養(yǎng)學(xué)生團(tuán)結(jié)合作的能力、觀(guān)察能力、提出

4、問(wèn)題、綜合分析和解決藥物的生產(chǎn)、分析檢驗(yàn)、調(diào)劑中的問(wèn)題的能力。（三）情感目標(biāo)1培養(yǎng)學(xué)生對(duì)醫(yī)藥學(xué)知識(shí)的興趣和愛(ài)好,對(duì)醫(yī)藥學(xué)工作的向往和追求2培養(yǎng)學(xué)生敢于面對(duì)困難和克服困難的能力。3養(yǎng)成認(rèn)真負(fù)責(zé)，實(shí)事求是和吃苦耐勞的工作態(tài)度4樹(shù)立終生學(xué)習(xí)的理念，正確的職業(yè)道德觀(guān)和從事醫(yī)藥學(xué)工作的使命感和榮譽(yù)感三、教學(xué)時(shí)間分配教學(xué)內(nèi)容 理論學(xué)時(shí) 實(shí)踐學(xué)時(shí) 合計(jì)緒論 2 0 2天然藥物化學(xué)成分提取分離和鑒定的方法與技術(shù) 10 6 16糖與苷類(lèi) 2 0 2 生物堿 6 10 16黃酮類(lèi)化合物 6 10 16蒽醌類(lèi)化合物 4 12 16香豆素和木脂素 4 12 16萜類(lèi)和揮發(fā)油 2 4 2強(qiáng)心苷 2 0 2皂苷 2 0

5、2其他成分 2 0 2合計(jì) 42 54(任選38) 96(其中實(shí)驗(yàn)任選38)機(jī)動(dòng) 16 16 58 38 96四、理論教學(xué)內(nèi)容及要求緒論（2學(xué)時(shí)）目的和要求：【掌握】天然藥物化學(xué)研究?jī)?nèi)容;有效成分與無(wú)效成分的定義【熟悉】天然藥物的各種化學(xué)成分的溶解性能【了解】天然藥物化學(xué)發(fā)展史、現(xiàn)狀及未來(lái)和學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)的重要意義重點(diǎn)與難點(diǎn)：天然藥物化學(xué)研究?jī)?nèi)容天然藥物的各種化學(xué)成分的溶解性能內(nèi)容要點(diǎn):一、 概述二、 天然藥物化學(xué)研究進(jìn)展與前景三、 研究天然藥物化學(xué)的意義和作用四、天然藥物各類(lèi)化學(xué)成分簡(jiǎn)介和溶解性能天然藥物化學(xué)成分提取分離和鑒定的方法與技術(shù)（10學(xué)時(shí)）目的和要求：【掌握】（1）溶劑提取法與水

6、蒸氣蒸餾法的適用范圍及其操作要點(diǎn)（2）溶劑的極性和選用原則（3）天然藥物化學(xué)成分分離、鑒定的基本方法與技術(shù)；天然藥物化學(xué)成分薄層色譜，紙色譜和柱色譜的適用范圍及其操作要點(diǎn)?！臼煜ぁ扛鞣N提取分離和鑒定方法的基本原理和影響因素【了解】離子交換柱色譜和凝膠色譜的原理及操作要點(diǎn)重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）滲漏、煎煮、回流、連續(xù)回流及水蒸汽蒸餾法等提取方法，蒸發(fā)與減壓蒸餾等濃縮操作，結(jié)晶法、PH梯度萃取法及柱色譜等分離方法，薄層色譜與紙色譜等鑒別方法。（2）溶劑的極性和選用原則。內(nèi)容要點(diǎn)：第一節(jié) 提取方法與技術(shù)一、溶劑提取法二、其他提取方法第二節(jié) 分離與鑒定的方法與技術(shù)一、系統(tǒng)溶劑分離法二、兩相溶劑萃取法三、沉淀

7、法四、結(jié)晶與重結(jié)晶法五、透析法六、鹽析法七、色譜法生物堿（6學(xué)時(shí)）目的和要求：【掌握】（1）生物堿的理化性質(zhì)及存在形式（2）生物堿的提取分離及鑒定方法【熟悉】（1）生物堿的含義和結(jié)構(gòu)特征（2）所舉例生物堿的性質(zhì)及提取分離方法【了解】生物堿的分布及其生理活性重點(diǎn)與難點(diǎn)：生物堿的主要結(jié)構(gòu)類(lèi)型及理化性質(zhì)生物堿的提取分離及鑒定的基本原理與操作技能內(nèi)容要點(diǎn)：第一節(jié) 結(jié)構(gòu)與類(lèi)型第二節(jié) 理化性質(zhì)一、 性狀二、 旋光性三、 堿性四、 溶解性五、 生物堿的檢識(shí)第三節(jié) 提取與分離 一、總生物堿的提取二、生物堿的分離第四節(jié) 鑒定一、理化鑒定二、色譜鑒定糖和苷（2課時(shí)）目的和要求：【掌握】糖和苷類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型及分

8、類(lèi)；苷鍵的酸催化水解及其應(yīng)用【熟悉】苷的一般性狀、溶解性和旋光性；糖的化學(xué)檢識(shí)及色譜檢識(shí)：苷鍵的堿催化水解及酶催化水解【了解】糖和苷的提取方法重點(diǎn)和難點(diǎn)：（1）糖和苷類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型及分類(lèi)（2）苷鍵的水解及其應(yīng)用內(nèi)容要點(diǎn)：第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類(lèi)型一、糖的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)二、苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)第二節(jié) 理化性質(zhì)一、苷的性狀和溶解性二、苷的旋光性三、糖的檢識(shí) 第三節(jié) 苷鍵的裂解 一、酸催化水解 二、堿催化水解 三、酶催化水解 四、氧化裂解法第四節(jié) 苷的提取與分離一、 提取二、 分離黃酮類(lèi)化合物（6學(xué)時(shí)）目的和要求：【掌握】（1）黃酮類(lèi)化合物的存在形式、基本結(jié)構(gòu)和分類(lèi)（2）黃酮類(lèi)化合物的顏色、旋光性、溶解度的特性及與

9、結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系（3）黃酮類(lèi)化合物酸堿性，酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系及其在提取分離中的應(yīng)用【熟悉】（1）黃酮類(lèi)化合物的一般提取方法（溶劑提取法、堿溶酸沉淀法）（2）代表化合物如槐米、陳皮、黃芩、葛根、銀杏葉中所含黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型、理化性質(zhì)、鑒定方法、提取方法和生物活性【了解】（1）黃酮類(lèi)化合物的紫外光譜及核磁共振氫譜的基本特點(diǎn)及其在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用（2）黃酮類(lèi)化合物生物活性 重點(diǎn)與難點(diǎn)：黃酮類(lèi)化合物的存在形式、結(jié)構(gòu)分類(lèi)及理化性質(zhì)黃酮類(lèi)化合物的顏色、溶解性及酸性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系黃酮類(lèi)化合物的提取分離方法內(nèi)容要點(diǎn)：第一節(jié) 結(jié)構(gòu)與類(lèi)型第二節(jié) 理化性質(zhì)一、 性狀二、 溶解性三、 酸堿性四、 顯

10、色反應(yīng)第三節(jié) 提取與分離 一、提取二、分離第四節(jié) 鑒定一、薄層色譜二、紙色譜蒽醌類(lèi)化合物 (4學(xué)時(shí))目的和要求：【掌握】（1）醌類(lèi)化合物的基本結(jié)構(gòu)及分類(lèi)（2）蒽醌類(lèi)化合物的存在形式、理化性質(zhì)及提取分離方法【熟悉】蒽醌類(lèi)化合物的生物活性；大黃、丹參中所含主要醌類(lèi)化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離方法及鑒定方法?！玖私狻枯祯?lèi)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定方法重點(diǎn)與難點(diǎn)：苯琨、萘醌、菲醌及蒽醌的結(jié)構(gòu)類(lèi)型蒽醌的顏色、升華性及溶解度與結(jié)構(gòu)的關(guān)系蒽醌類(lèi)化合物的提取分離方法內(nèi)容要點(diǎn)：第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類(lèi)型第二節(jié) 理化性質(zhì)一、 性狀二、 升華性三、 溶解性四、 酸堿性五、 顯色反應(yīng)第三節(jié) 提取與分離 一、提取二、分離第四節(jié)

11、鑒定一、薄層色譜二、紙色譜香豆素和木脂素類(lèi)（4學(xué)時(shí)）目的與要求：【掌握】香豆素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型、溶解性、理化性質(zhì)、提取分離和鑒別方法【熟悉】木脂素的結(jié)構(gòu)與生物活性【了解】木脂素的理化性質(zhì)及提取分離方法重點(diǎn)與難點(diǎn)：（1）香豆素基本的結(jié)構(gòu)特征和溶解性（2）香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)（3）香豆素的提取分離方法內(nèi)容要點(diǎn)：第一節(jié)  香豆素一、結(jié)構(gòu)類(lèi)型二、理化性質(zhì)三、提取與分離四、鑒定第二節(jié)  木脂素一、結(jié)構(gòu)類(lèi)型二、理化性質(zhì)三、提取與分離四、鑒定萜類(lèi)和揮發(fā)油（2學(xué)時(shí)）目的和要求：【掌握】（1）揮發(fā)油的定義、通性、化學(xué)組成和提取方法（2）卓酚酮、環(huán)烯醚萜、薁類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)【熟悉】（1

12、）萜的定義和主要分類(lèi)方法（2）揮發(fā)油的分離方法【了解】（1）萜類(lèi)化合物的提取分離方法（2）揮發(fā)油類(lèi)成分的鑒定方法重點(diǎn)與難點(diǎn)：（1）揮發(fā)油的定義、通性、化學(xué)組成和提取方法（2）環(huán)烯醚萜類(lèi)化合物的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類(lèi)及主要性質(zhì)內(nèi)容要點(diǎn)：第一節(jié) 萜類(lèi)一、結(jié)構(gòu)類(lèi)型二、理化性質(zhì)第二節(jié) 揮發(fā)油一、揮發(fā)油的組成二、理化性質(zhì)三、提取與分離四、鑒定強(qiáng)心苷（2學(xué)時(shí)）目的和要求：【掌握】（1）強(qiáng)心苷的母核結(jié)構(gòu)與分類(lèi)（2）強(qiáng)心苷的水解反應(yīng)、顯色反應(yīng)及其應(yīng)用【熟悉】強(qiáng)心苷的提取分離【了解】強(qiáng)心的結(jié)構(gòu)與強(qiáng)心作用的關(guān)系重點(diǎn)與難點(diǎn)：強(qiáng)心苷元及其苷的結(jié)構(gòu)特征及理化性質(zhì)、提取分離強(qiáng)心苷的性狀和溶解度，強(qiáng)心苷的酸水解法和酶水解法內(nèi)

13、容要點(diǎn)：第一節(jié) 結(jié)構(gòu)與分類(lèi)一、強(qiáng)心苷元部分二、糖部分三、糖和苷元的連接方式 第二節(jié) 理化性質(zhì) 一、性狀 二、溶解性 三、水解性 四、顯色反應(yīng)第三節(jié) 提取分離一、 提取二、分離第四節(jié) 色譜鑒定 一、紙色譜 二、薄層色皂苷（2學(xué)時(shí)）目的和要求：【掌握】（1）皂苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)（2）皂苷的溶解性、表面活性、溶血作用與鑒別方法【熟悉】 （1）皂苷的提取方法（2）人參、甘草中主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)類(lèi)型、理化性質(zhì)、提取分離方法和生物活性【了解】皂苷的分離方法重點(diǎn)與難點(diǎn)：皂苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)理化性質(zhì)內(nèi)容要點(diǎn)：第一節(jié) 甾體皂苷一、甾體皂苷二、三萜皂苷第二節(jié) 理化性質(zhì)二、 性狀三、 溶解性四、 表面活性五、 溶血作用六、

14、 顯色反應(yīng)第三節(jié) 提取與分離一、 提取二、 精制與分離其他類(lèi)成分（2學(xué)時(shí)）目的和要求：【熟悉】（1）鞣質(zhì)、有機(jī)酸、多糖、氨基酸、蛋白質(zhì)和酶及動(dòng)物活性成分結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（2）鞣質(zhì)、有機(jī)酸、多糖、氨基酸、蛋白質(zhì)和酶及動(dòng)物活性成分的一般性質(zhì)及鑒別方法【了解】鞣質(zhì)、有機(jī)酸、多糖、氨基酸、蛋白質(zhì)和酶及動(dòng)物活性成分的生物活性重點(diǎn)與難點(diǎn)：鞣質(zhì)、有機(jī)酸、多糖、氨基酸、蛋白質(zhì)和酶及動(dòng)物活性成分的一般性質(zhì)及鑒別方法內(nèi)容要點(diǎn)：一、鞣質(zhì)二、有機(jī)酸三、多糖四、氨基酸五、蛋白質(zhì)和酶六、動(dòng)物活性成分五、實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容及要求目的要求:本實(shí)驗(yàn)是在學(xué)生通過(guò)有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)及天然藥物學(xué)基礎(chǔ)等實(shí)踐課程學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步對(duì)學(xué)生進(jìn)行基本實(shí)驗(yàn)

15、技能方面的培養(yǎng)，重在對(duì)其進(jìn)行綜合實(shí)踐技能的培養(yǎng)。使學(xué)生熟悉并掌握天然藥物常用的提取分離及理化和色譜鑒定的方法與手段，為今后更深入的學(xué)習(xí)與工作奠定基礎(chǔ)。 要求學(xué)生通過(guò)本實(shí)驗(yàn)課的學(xué)習(xí)，提高綜合實(shí)驗(yàn)動(dòng)手的能力以及分析解決問(wèn)題的能力。 主要儀器設(shè)備： 薄層板、涂布器、電熱恒溫干燥箱、層析槽、層析柱、研缽、錐形瓶、圓底燒瓶、球形冷凝管、燒杯、小漏斗、分液漏斗、布氏漏斗、抽濾瓶、真空泵、索氏提取器、電熱恒溫水浴鍋等。 實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目與內(nèi)容：序號(hào)實(shí)驗(yàn)名稱(chēng)內(nèi)容提要實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)屬性適用層次開(kāi)出要求1提取分離操作練習(xí)回流提取，連續(xù)回流提取，常壓蒸餾及減壓蒸餾裝置的安裝與拆卸；薄層色譜操作練習(xí)6驗(yàn)證專(zhuān)科必做2黃連中鹽酸小

16、檗堿的提取、分離和檢識(shí)本實(shí)驗(yàn)根據(jù)小檗堿的硫酸鹽可溶于水而鹽酸鹽難溶于水的性質(zhì)從黃連中提取鹽酸小檗堿，并對(duì)其做化學(xué)檢識(shí)和薄層色譜檢識(shí) 。10驗(yàn)證加設(shè)計(jì)專(zhuān)科必做3槐米中蕓香苷的提取、精制和檢識(shí)本實(shí)驗(yàn)利用蕓香苷在堿水中成鹽溶解度增大的特點(diǎn)，用堿水（石灰乳）為溶劑煮沸提取，堿水提取液加酸酸化化即可析出蕓香苷；再利用蕓香苷在冷水和熱水中溶解度差異而進(jìn)行精制 。10驗(yàn)證加設(shè)計(jì)專(zhuān)科必做4大黃中游離蒽醌的提取分離與鑒定本實(shí)驗(yàn)利用大黃中的羥基蒽醌經(jīng)酸水解成游離蒽醌苷元，苷元可溶于三氯甲烷而被提出；再利用各羥基蒽醌類(lèi)化合物酸性不同，采用PH梯度萃取法結(jié)合柱色譜法分離而得到大黃素單體。12驗(yàn)證加設(shè)計(jì)專(zhuān)科選做5秦皮中香豆素的提取分離與鑒定本實(shí)驗(yàn)利用七葉內(nèi)酯和七葉苷均易溶于乙醇采用乙醇回流提取將二者提取出來(lái)；再利用兩者在乙酸乙酯中溶解度的差別采用乙酸乙酯萃取七葉內(nèi)酯而與七葉苷分離12驗(yàn)證加設(shè)計(jì)專(zhuān)科選做6八角茴香中揮發(fā)油的提取分離與鑒定本實(shí)驗(yàn)利用八角茴香揮發(fā)油具有揮發(fā)性的性質(zhì)采用水蒸汽蒸餾法提取，在實(shí)驗(yàn)中可使用揮發(fā)油含量測(cè)定器或一般的水蒸汽蒸餾裝置提取揮發(fā)油。4驗(yàn)證專(zhuān)科選做六、教