對溴乙酰苯胺的制備.docx

1、化學(xué)與環(huán)境學(xué)院有機化學(xué)實驗報告實驗名稱對淡乙酰苯胺的制備【實驗?zāi)康摹?、學(xué)習(xí)芳燃鹵化反響理論，掌握芳燃，臭化方法；2、熟悉澳的物理化學(xué)性質(zhì)及其使用操作方法；3、穩(wěn)固重結(jié)晶及熔點技術(shù)?！緦嶒炘怼堪ǚ错憴C理素對苯環(huán)上的取代屬于親電取代反響，常用的催化劑有 鐵、鋁、磷及其鹵化物等。苯環(huán)上有乙酰氨基，乙酰氨基是 鄰對位取代基團，由于空間位阻大，主要產(chǎn)物是對澳乙酰苯 胺?！局饕噭┘拔锢硇再|(zhì)】名稱分子量熔點/°c沸點/°c外觀乙酰苯胺135.165114.3304白色有光澤片狀結(jié)晶對浚乙酰苯胺214.059167-169353.4淺黃色晶體澳單質(zhì)159.808-7.258.76深

2、棕紅色乙酸60.0516.6117.9無色有刺激性氣味液體乙醇46.07-114.378.4無色有酒香氣味液體【儀器裝置】1、主要儀器：磁力攪拌器、水浴鍋、250mL三口燒瓶、恒壓滴液漏斗、溫度計、量杯、抽濾瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管2、實驗裝置：反響裝置【實驗步驟及現(xiàn)象】實驗步驟實驗現(xiàn)象抽濾裝置1將250mL三口燒瓶至于水浴鍋 中，再置于磁力攪拌機上、再裝上 溫度計、恒壓滴液漏斗，并在恒壓 低液漏斗上連接氣體吸收裝置，以 吸收反響中的澳化氫。安裝攪拌滴 加回流裝置，在lOOmL錐形瓶中， 將3.5g乙酰苯胺溶于15.0mL乙醇 中，再將1.31g淡溶解于3mL冰乙 酸中，一邊攪拌一邊慢慢地

3、將5臭-冰 醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液 中，滴加速度以棕紅色的浚色較快 退去為宜。1將澳-冰醋酸溶液 加至乙酰苯胺的醇溶 液中，棕紅色的浚快 速擴散，溶液由橙黃 色變?yōu)辄S色，再變?yōu)?淺黃色；2滴加完畢，在45°C浴溫下，繼 續(xù)攪拌反響lh,再將浴溫提高至 60°C,在攪拌一段時間，直到反響 混合物液面不再有紅棕色蒸汽溢 出。在攪拌下將反響物慢慢變加至 lOOmL水中，此時既有固體析出。 假設(shè)有黃色，可參加飽和的亞硫酸 氫鈉水溶液洗滌，使溶液黃色恰好 退去。2加熱，溶液顏色 為淺黃色，無紅棕色 蒸汽溢出；3將反響物參加水 中，有白色固體析出， 溶液呈無色；3減壓過濾收集產(chǎn)物

4、，并用冷水 充分洗滌，枯燥，稱量。4減壓過濾，得白 色粉末狀晶體，稱得 4.52g【實驗結(jié)果】理論產(chǎn)量：m（對澳乙酰苯胺）=n（對浚乙酰苯胺）*M（對澳乙酰 苯胺）二n（乙酰苯胺）*M（對澳乙酰苯胺）二m（乙酰苯胺）/M（乙酰 苯胺）*M（對淡乙酰苯胺）=3.5/135*214g=5.55g實際產(chǎn)量：4.52g產(chǎn)率:4.52/5.55*100%=81.4%【實驗討論】1、為什么對學(xué)臭乙酰苯胺只有81.4%,是什么原因使得其產(chǎn)物 損失？答：在轉(zhuǎn)移過程中有少量產(chǎn)品粘在容器內(nèi)壁上未轉(zhuǎn)移完 全； 反響溫度沒有控制好，溫度有時偏高，使得產(chǎn)物對浪乙酰 苯胺容易被氧化，使產(chǎn)率降低； 控制淡的滴加速度是影響產(chǎn)

5、率重要原因。乙酰苯胺的醇溶 液與澳-冰醋酸在攪拌下反響，生成鄰對位的一澳代物和浚化 氫氣體。由于鄰位位阻大，因此產(chǎn)物以對浚乙酰苯胺為主。 在將浪滴加到乙酰苯胺里面時，滴加速度不能過快，否那么 反響太過劇烈，會導(dǎo)致一局部淡來不及參與反響就與?；瘹?一起逸出，用時也可能會產(chǎn)生二澳代產(chǎn)物。 反響溫度和時間控制的影響：乙酰苯胺是活性居中的芳香 族化合物，為了加快反響的進(jìn)展，本實驗將反響溫度提高到 45°C,攪拌lh,后又升到60°C使反響進(jìn)展完全。溫度過低反 響緩慢，時間消耗長；溫度過高容易生成二浚代物，產(chǎn)生更 多的副產(chǎn)物。2、浪具有強腐蝕性和刺激性，必須在通風(fēng)櫥中量取，操作 時應(yīng)

6、戴上乳膠手套。3、滴澳時滴速不宜過快，否那么反響太劇烈，會導(dǎo)致一局 部淡來不及參與就與?；湟黄鹨莩?，用時也可能會產(chǎn)生二 浚代產(chǎn)物?！舅伎碱}】1、乙酰苯胺的一浚代物為什么以對位異構(gòu)體為主？答：乙酰氨基能讓苯環(huán)上鄰對位的氫變得活潑，而鄰位因空 間阻礙的關(guān)系不易反響，所以就對位為主。2、在5臭化反響中，反響溫度的上下對反響結(jié)果有何影響？ 答：溫度過低反響緩慢，時間消耗長；溫度過高容易生成二 浚代物，產(chǎn)生更多的副產(chǎn)物。且該反響是采用淡的親電取代 反響，使得乙酰苯胺的對位連有浚原子。經(jīng)資料得到，支鏈 越多，構(gòu)造越不緊湊熔點越低。反響過程中，溫度不能過高， 否那么會使的浚和乙酸被蒸發(fā)出來，使得產(chǎn)率降低。3、在反響混合物的后處理過程中，參加亞硫酸氫鈉的目的是什么？答：亞硫酸氫鈉可以除去未反響的澳單質(zhì)：H2O+Br2+SO； SO； +2Br+2H+,所以可以是溶液黃色褪 去。4、產(chǎn)物可能存在哪些雜質(zhì)，如何除去？答：產(chǎn)物中可能殘留有浪單質(zhì)，