202X版高考化學一輪復習專題20有機物的組成、結(jié)構(gòu)、分類和命名課件

1、第三部分 有機化學專題20 有機物的組成、結(jié)構(gòu)、分類和命名高考化學高考化學 (江蘇省專用)A A組組 自主命題自主命題江蘇卷題組江蘇卷題組五年高考考點有機物的結(jié)構(gòu)、分類及命名同分異構(gòu)體考點有機物的結(jié)構(gòu)、分類及命名同分異構(gòu)體1.2018江蘇單科,17(1)(4),10分丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:已知:+(1)A中的官能團名稱為(寫兩種)。(2)DE的反應(yīng)類型為。(3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);堿性條件水

2、解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫。答案答案(1)碳碳雙鍵、羰基(2)消去反應(yīng)(3)(4)解析解析本題考查有機物官能團的名稱、反應(yīng)類型的判斷、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫等相關(guān)知識。(2)DE的轉(zhuǎn)化中,D分子去掉一個OH和一個H原子,在E中出現(xiàn)一條新的,所以該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。(3)和CH3MgBr在羰基上發(fā)生加成反應(yīng),然后再水解生成。(4)的分子式是C9H6O3。由條件可知該同分異構(gòu)體分子中含苯環(huán)、含酚羥基、無醛基;能水解,說明含酯基。水解產(chǎn)物中含苯環(huán)的產(chǎn)物應(yīng)是高度對稱的結(jié)構(gòu),因苯環(huán)上的羥基含有氫原子,所以苯環(huán)上的氫原子的化學環(huán)境完全相同,則該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)只有一種,即在

3、苯環(huán)上有兩個處于對位的羥基,另一產(chǎn)物中只有2個H原子,其結(jié)構(gòu)簡式為,所以該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。2.2016江蘇單科,17(1)(4),10分化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體,可通過以下方法合成:(1)D中的含氧官能團名稱為(寫兩種)。(2)FG的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:。答案答案(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(2分)(2)消去反應(yīng)(2分)(3)或或

4、(3分)(4)(3分)解析解析(1)D中的含氧官能團名稱為羥基、羰基和酰胺鍵。(2)由F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知,F發(fā)生消去反應(yīng)生成G。(3)C的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基,能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明該分子為苯酚形成的酯,結(jié)合分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫,可寫出C的同分異構(gòu)體為或或。(4)E經(jīng)NaBH4還原得到F,即F經(jīng)氧化可得到E,由F的結(jié)構(gòu)簡式可以推出E的結(jié)構(gòu)簡式為。知識拓展知識拓展能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:醛類;甲酸、甲酸鹽、甲酸酯;部分糖類如葡萄糖、麥芽糖等。方法點撥方法點撥推斷E的結(jié)構(gòu)簡式時,應(yīng)對比前后物質(zhì)(D、F)的結(jié)構(gòu),二者相同的部分

5、E中肯定有,參照前后反應(yīng)條件推測可能發(fā)生反應(yīng)的部位和反應(yīng)類型,并結(jié)合E的分子式,確定答案。3.2015江蘇單科,17(1)(3),10分化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:C14H14O2ABCDEF(1)化合物A中的含氧官能團為和(填官能團名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為;由CD的反應(yīng)類型是。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。.分子中含有2個苯環(huán).分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫答案答案(1)醚鍵(2分)醛基(2分)(2)(2分)取代反應(yīng)(2分)(3)或(2分)解析解析(1)A中含氧官能團為醚鍵和醛基。(2)在NaBH4存在的條件下發(fā)生的反應(yīng)為

6、還原反應(yīng),則B為,CD的反應(yīng)中CN取代Cl,屬于取代反應(yīng)。(3)符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:或。4.2014江蘇單科,17(1)(4),10分非諾洛芬是一種治療類風濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成:請回答下列問題:(1)非諾洛芬中的含氧官能團為和(填名稱)。(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是(填序號)。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。答案答案(1)醚鍵(2分)

7、羧基(2分)(2)(2分)(3)(2分)(4)(2分)解析解析(2)根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式及X的分子式可推出X的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為:。(4)B的同分異構(gòu)體能水解,說明結(jié)構(gòu)中有酯基。由于分子中只有兩個氧原子,構(gòu)成酯基后無法再構(gòu)成醛基,說明分子應(yīng)是甲酸酯。1個該分子中含有12個氫原子,但只有6種化學環(huán)境的氫原子,說明分子有一定的對稱性。結(jié)合上述三個方面的信息,可寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。易錯警示易錯警示第步反應(yīng)為CN()在酸性條件下水解為COOH(),不是CN被COOH取代。方法歸納方法歸納在限定條件的同分異構(gòu)體的書寫中,若分子中只有2個O原子,既要形成酯基,又要形成醛基,則該分子中一定有結(jié)構(gòu)。5.2013江

8、蘇單科,17(1)(4),10分化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去):已知:RBrRMgBr(R表示烴基,R和R表示烴基或氫)(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:。(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱:和。(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式:(任寫一種)。(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)EF的化學方程式:。答案答案(1)(2分)(2)(酚)羥基(2分)酯基(2分)(3)或(2分)(4)+H2O(2分)解析解析根據(jù)題給信息,可以推出A的結(jié)構(gòu)為,B為,C為,D為。(3

9、)書寫E的同分異構(gòu)體的突破口是抓住兩種不同化學環(huán)境的氫,采用等效氫法來完成。(4)E發(fā)生消去反應(yīng)時可以生成兩種產(chǎn)物,其中D為,則F為。6.2012江蘇單科,17(1)(4),10分化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:(1)化合物A中的含氧官能團為和(填官能團名稱)。(2)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是(填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。.分子中含有兩個苯環(huán);.分子中有7種不同化學環(huán)境的氫;.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),X的結(jié)構(gòu)簡式為。答案答案(1)羥基醛

10、基(2)(3)(或)(4)解析解析(3)首先分析B的結(jié)構(gòu)特點及原子的種類、數(shù)目,然后根據(jù)限定條件寫出一種可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,最后用所有的限定條件進行驗證,如果有不符合條件的地方再進行修改。如條件要求考慮結(jié)構(gòu)的對稱性,條件說明分子中不含酚羥基,但該物質(zhì)能水解且水解產(chǎn)物含有酚羥基,可以推測該物質(zhì)含有結(jié)構(gòu)。(4)由X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知X分子中含有醛基,通過比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知X的結(jié)構(gòu)簡式為。7.2011江蘇單科,17(1)(4),10分敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:回答下列問題:(1)在空氣中久置,A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?其原因是。(2)C分子中有2個含氧官能團,分別為和(填官能團名

11、稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。能與金屬鈉反應(yīng)放出H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一個苯環(huán)上;可發(fā)生水解反應(yīng),其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫。(4)若C不經(jīng)提純,產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E(分子式為C23H18O3),E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡式為。答案答案(1)A被空氣中的O2氧化(2)羧基醚鍵(3)(或)(4)解析解析(1)A屬于酚類物質(zhì),酚類物質(zhì)在空氣中易被氧氣氧化。(3)由題意知C的這種同分異構(gòu)體應(yīng)具備以下特點:分子中含有羥基或羧基;具有的母體結(jié)構(gòu),同一苯環(huán)或位上有2個取代基;含有酯基而且是甲酸酯,水解

12、后原或位上的2個取代基相同且取代基上有2種不同化學環(huán)境的氫。能夠滿足上述特點的分子的結(jié)構(gòu)簡式為或。(4)根據(jù)題給E的信息可推斷出E是C和A發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。8.2010江蘇單科,19(1)(4),9分阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。A:B:C:D:路線一:BEA路線二:CFA(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是。(3)合成F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G,G的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)H屬于-氨基酸,與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。

13、寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式:。答案答案(1)(2)取代反應(yīng)(3)(4)、解析解析(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式及B+CE+HBr和E+DA+HBr可推斷出E的結(jié)構(gòu)簡式。(2)C+DF+HBr為取代反應(yīng)。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為,相對分子質(zhì)量為366,合成F時生成的副產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量為285,366-285=81,說明副產(chǎn)物是F消去一個HBr分子的產(chǎn)物。(4)B的一個分子中含一個肽鍵(),水解后生成一個COOH和一個NH2;依題意知H中含酚羥基且苯環(huán)上有對位的兩個取代基。B B組組 統(tǒng)一命題、省統(tǒng)一命題、省( (區(qū)、市區(qū)、市) )卷題組卷題組考點有機物的結(jié)構(gòu)、分類及命名同分異構(gòu)體考點有機物的結(jié)構(gòu)、分

14、類及命名同分異構(gòu)體1.(2019課標,13,6分)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構(gòu))()A.8種B.10種C.12種D.14種答案答案C本題涉及的知識點是同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷;通過碳架結(jié)構(gòu)和官能團位置變化,考查學生整合化學信息的能力;從分子水平上認識物質(zhì)的結(jié)構(gòu),體現(xiàn)了宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養(yǎng)。C4H8BrCl為飽和鹵代烴,其碳架結(jié)構(gòu)有兩種,通過固定氯原子,移動溴原子,寫出如下12種結(jié)構(gòu):方法詮釋方法詮釋烷烴二取代同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法:先確定碳架結(jié)構(gòu)數(shù)目,然后按“定一移一”法判斷。2.(2018課標,11,6分)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺2.2戊

15、烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是()A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2答案答案C本題考查簡單有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。由結(jié)構(gòu)可知螺2.2戊烷的分子式為C5H8,環(huán)戊烯()的分子式也是C5H8,故二者互為同分異構(gòu)體,A項正確;螺2.2戊烷的二氯代物有如下三種:、,B項正確;螺2.2戊烷中所有碳原子均形成四條單鍵,故所有碳原子不在同一平面上,C項錯誤;由C5H8C5H12可知,生成1molC5H12參加反應(yīng)的氫氣至少為2mol,D項正確。易錯易混易錯易混容易受螺2.2戊烷鍵線

16、式的影響,誤以為該分子中碳原子構(gòu)成一個平面。3.(2016課標,8,6分)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷答案答案B乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),A、C、D均不正確。氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCl,含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng);苯在一定條件下也可與H2發(fā)生加成反應(yīng),故B項正確。規(guī)律方法規(guī)律方法能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團或物質(zhì)有:、含苯環(huán)的物質(zhì)等。4.(2016課標,10,6分)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法錯誤的是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平

17、面D.異丙苯和苯為同系物答案答案C與苯環(huán)直接相連的碳原子所連的原子呈四面體形,因此異丙苯中所有碳原子不可能共平面,錯誤。5.(2016課標,10,6分)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))()A.7種B.8種C.9種D.10種答案答案CC4H8Cl2為丁烷的二氯代物,按規(guī)律可寫出如下結(jié)構(gòu)骨架:、,共9種。規(guī)律方法規(guī)律方法書寫含有n個官能團的有機物的同分異構(gòu)體時,可先寫出碳鏈異構(gòu),然后在每一種碳鏈上分別固定(n-1)個官能團,最后在每一種碳鏈上移動最后一個官能團,即可將所有的同分異構(gòu)體寫出。在書寫時要注意識別相同結(jié)構(gòu),避免重復。6.(2015課標,11,6分)分子式為C5H10O2

18、并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種答案答案B能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說明該有機物為羧酸,其結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH2CH2CH2COOH、,共4種。7.(2015北京理綜,10,6分)合成導電高分子材料PPV的反應(yīng):+(2n-1)HIPPV下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度答案答案DA項,合成PPV的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng);B項,PPV中的重復結(jié)構(gòu)單元為,聚苯乙烯中的重復結(jié)構(gòu)單元為,二者不相同;C

19、項,和苯乙烯結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物;D項,通過測定高分子的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度。8.(2019課標,36,15分)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線:已知以下信息:回答下列問題:(1)A是一種烯烴,化學名稱為,C中官能團的名稱為、。(2)由B生成C的反應(yīng)類型為。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體,請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式、。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3 2 1。(6)假設(shè)化合物D

20、、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g,則G的n值理論上應(yīng)等于。答案答案(1)丙烯氯原子羥基(2)加成反應(yīng)(3)(4)(5)(6)8解析解析本題涉及的知識點有有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型判斷、特定結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、聚合度計算等。通過有機合成信息,考查學生接收、整合化學信息的能力。從分子水平認識物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,體現(xiàn)宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養(yǎng)。(1)根據(jù)題意可知A是一種烯烴,則A為丙烯。(2)通過比較A、B、C的分子式和合成路線中的反應(yīng)條件,可知AB、BC分別發(fā)生了取代反應(yīng)、加成反應(yīng),A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3

21、CHCH2、ClCH2CH(或)。(3)對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知,C通過分子內(nèi)取代反應(yīng)生成D。(4)利用信息,由F逆推可知E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含有醛基;核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3 2 1,說明結(jié)構(gòu)中存在甲基(CH3),且分子結(jié)構(gòu)高度對稱,則可能的結(jié)構(gòu)有兩種:、。(6)由信息可知,當有1molD參與反應(yīng)時,生成NaCl和H2O的總質(zhì)量為76.5g。因此當生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g時,有10molD參與了信息中的反應(yīng),再根據(jù)聚合物G兩側(cè)端基的結(jié)構(gòu)以及信息,可推出G的n值為8。審題指導審題指導推斷有機物結(jié)構(gòu)應(yīng)合理利用反應(yīng)條件、分子式差異和已知有機物的結(jié)構(gòu)簡

22、式,采用正推法、逆推法,確定相關(guān)有機物的結(jié)構(gòu)。9.(2018課標,36,15分)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下:回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為。(2)A中含有的官能團的名稱為。(3)由B到C的反應(yīng)類型為。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為。(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標準狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3 1 1的結(jié)構(gòu)簡式為。答案答案(1)C6H12O6(2

23、)羥基(3)取代反應(yīng)(4)(5)(6)9解析解析本題考查官能團的名稱、反應(yīng)類型的判斷、有機反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體等。(2)葡萄糖催化加氫,醛基變?yōu)榱u基。(3)由B到C過程中,分子中增加2個碳原子,故B中只有1個羥基發(fā)生酯化反應(yīng)。(6)B的分子式為C6H10O4,相對分子質(zhì)量為146,則7.30gF的物質(zhì)的量為0.05mol,1molF分子中應(yīng)含有2molCOOH,則F的可能結(jié)構(gòu)有9種:、,另一個COOH連在編號碳原子上;其中有三種氫原子,且數(shù)目比為3 1 1的結(jié)構(gòu)簡式為。解題關(guān)鍵解題關(guān)鍵無機含氧酸與醇羥基也可以發(fā)生取代反應(yīng)。方法技巧方法技巧結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式推出CD的轉(zhuǎn)化。10.(2018

24、課標,36,15分)近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列問題:(1)A的化學名稱是。(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學方程式為。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)Y中含氧官能團的名稱為。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為3 3 2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。答案答案(1

25、)丙炔(2)+NaCN+NaCl(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)(5)羥基、酯基(6)(7)、解析解析本題考查有機化學基本概念、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(1)A為,化學名稱是丙炔。(2)B為單氯代烴,則B為,由合成路線知,BC為取代反應(yīng),由B生成C的化學方程式為。(3)由反應(yīng)條件及A的結(jié)構(gòu)簡式知,A生成B是取代反應(yīng);由F的分子式和已知信息知,F為,G為,分析H的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷出G生成H是加成反應(yīng)。(4)分析合成路線可知,C為,C在酸性條件下可以發(fā)生水解,生成,其在濃H2SO4作用下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)分析Y的結(jié)構(gòu)簡式知,Y中的含氧官能團為羥基和酯基。(6)觀

26、察合成路線,分析E與H反應(yīng)生成Y的原理知,E與F發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)X與D互為同分異構(gòu)體且官能團相同,說明X中含有碳碳叁鍵和酯基,X有三種不同化學環(huán)境的氫,其個數(shù)比為3 3 2,則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為、。審題指導審題指導對于信息型有機合成題要注意題中新信息的應(yīng)用,新信息包括已知信息和分析合成路線得出的信息,如(6)題。11.(2017課標,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6 1 1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH

27、或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的化學名稱為。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學方程式為。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為。(5)G的分子式為。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3 2 2 1的結(jié)構(gòu)簡式為、。答案答案(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)+H2O(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)6解析解析本題考查有機物的推斷、有機反應(yīng)類型、有機物的命名、同分異構(gòu)體的書寫等。(1)A的分子式為C2H4O,分子中只含一種化學環(huán)境的氫原子,結(jié)構(gòu)簡式只能為。

28、(2)B的分子式為C3H8O,分子中含三種氫原子,個數(shù)比為6 1 1,故B的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為2-丙醇或異丙醇。(3)由已知信息知D的結(jié)構(gòu)簡式為,結(jié)合轉(zhuǎn)化流程可知,C與D分子中的醇羥基發(fā)生脫水反應(yīng)形成醚鍵。(6)由L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)知L分子中應(yīng)含有酚羥基,由1molL可與2molNa2CO3反應(yīng)知1molL分子中應(yīng)含有2mol酚羥基,則L的苯環(huán)上還有一個甲基。則L的結(jié)構(gòu)簡式可為、,共6種;符合“核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3 2 2 1”條件的為和。思路梳理思路梳理1.FG的轉(zhuǎn)化與AC的轉(zhuǎn)化類似。2.觀察E與F的組成變化可推測EF的反應(yīng)類型。C C組組 教師專用題組教師專用題

29、組1.(2018課標,8,6分)(改編)下列說法錯誤的是()A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.絕大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖答案答案A本題考查基本營養(yǎng)物質(zhì)。果糖是單糖,A項說法錯誤。易錯易混易錯易混常見的糖類中,葡萄糖和果糖是單糖,不能水解。淀粉、纖維素的化學式形式相同,但不互為同分異構(gòu)體;淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)單元相同,水解最終產(chǎn)物都是葡萄糖。2.(2018課標,9,6分)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是()答案答案D本題考查乙酸乙酯的制取與分離、提純。冰醋酸、乙醇在濃硫酸

30、作用下,加熱反應(yīng)生成乙酸乙酯,A涉及;導出乙酸乙酯的導氣管在飽和碳酸鈉溶液上方可以防止倒吸,B涉及;乙酸乙酯難溶于水,浮在溶液上方,可以用分液法分離出乙酸乙酯,C涉及;蒸發(fā)是使易溶固體從其溶液中析出,D不涉及。知識拓展知識拓展飽和碳酸鈉溶液的作用制取乙酸乙酯實驗中,飽和碳酸鈉溶液的作用是溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,便于乙酸乙酯的分離、提純。3.(2017課標,7,6分)下列生活用品中主要由合成纖維制造的是()A.尼龍繩B.宣紙C.羊絨衫D.棉襯衣答案答案A本題考查日常生活用品的成分類別。尼龍繩的主要成分是聚酰胺類物質(zhì),屬于合成纖維,A項正確;宣紙和棉襯衣的主要成分是纖維素,為天然

31、植物纖維,B、D項錯誤;羊絨衫的主要成分是蛋白質(zhì),為動物纖維,C項錯誤。知識拓展知識拓展纖維可分為天然纖維與合成纖維。天然纖維是自然界存在的,可以直接取得的纖維,根據(jù)其來源分成植物纖維、動物纖維和礦物纖維三類。合成纖維主要有“六大綸”,即滌綸、腈綸、丙綸、氯綸、維綸和錦綸。4.(2017課標,7,6分)下列說法錯誤的是()A.糖類化合物也可稱為碳水化合物B.維生素D可促進人體對鈣的吸收C.蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)D.硒是人體必需的微量元素,但不宜攝入過多答案答案C糖類是由C、H、O三種元素組成的有機物,化學組成大多數(shù)符合通式Cn(H2O)m,碳水化合物是糖類的一種歷史沿用的叫法,A

32、正確;維生素D是脂溶性維生素,可以促進人體對鈣的吸收,B正確;蛋白質(zhì)主要由C、H、O、N等元素組成,C錯誤;硒攝入過多會出現(xiàn)胃腸功能紊亂、眩暈、乏力等中毒癥狀,D正確。知識拓展知識拓展維生素D的作用1.提高機體對鈣、磷的吸收。2.促進生長和骨骼鈣化。3.維持血液中檸檬酸鹽的正常水平。4.防止氨基酸通過腎臟損失。5.(2017課標,10,6分)NA為阿伏加德羅常數(shù)的值。下列說法正確的是()A.0.1mol的11B中,含有0.6NA個中子B.pH=1的H3PO4溶液中,含有0.1NA個H+C.2.24L(標準狀況)苯在O2中完全燃燒,得到0.6NA個CO2分子D.密閉容器中1molPCl3與1mo

33、lCl2反應(yīng)制備PCl5(g),增加2NA個PCl鍵答案答案AB的原子序數(shù)為5,即質(zhì)子數(shù)為5,則質(zhì)量數(shù)為11的B原子中含有6個中子,故0.1mol11B中含有0.6NA個中子,A正確;B中溶液體積未定,不能計算氫離子個數(shù),B錯誤;標準狀況下苯是固體,不能利用氣體摩爾體積計算2.24L苯的物質(zhì)的量,C錯誤;PCl3與Cl2的反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)物不可能完全轉(zhuǎn)化為生成物,則1molPCl3與1molCl2反應(yīng)生成的PCl5小于1mol,增加的PCl鍵的數(shù)目小于2NA,D錯誤。易錯警示易錯警示易錯選項是D,注意PCl3與Cl2的反應(yīng)為可逆反應(yīng)。6.(2018天津理綜,8,18分)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消

34、炎等藥理作用,其合成路線如下:(1)A的系統(tǒng)命名為,E中官能團的名稱為。(2)AB的反應(yīng)類型為,從反應(yīng)所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為。(3)CD的化學方程式為。(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng);且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F與G的關(guān)系為(填序號)。a.碳鏈異構(gòu)b.官能團異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu)(6)M的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為,X的結(jié)構(gòu)簡式為;試劑與條件2為,Y的結(jié)構(gòu)簡式為。

35、答案答案(18分)(1)1,6-己二醇碳碳雙鍵,酯基(2)取代反應(yīng)減壓蒸餾(或蒸餾)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr,O2/Cu或Ag,解析解析本題考查有機物的命名、反應(yīng)類型的判斷、化學方程式的書寫、有機物結(jié)構(gòu)的確定等知識,側(cè)重考查學生的分析推理能力。(2)B中混有的雜質(zhì)應(yīng)是A、HBr及A與HBr反應(yīng)可能生成的二溴代物,B與其他物質(zhì)的沸點有較大的差距,通過蒸餾的方式可以提純B。(3)CD的反應(yīng)是C和乙醇間的酯化反應(yīng),書寫該化學方程式時要注意反應(yīng)條件及反應(yīng)的可逆性。(4)的同分異構(gòu)體W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molW最多與2molNaOH反應(yīng),說明W中含有HCOO;W和NaOH反應(yīng)的產(chǎn)物之一可

36、被氧化成二元醛,則反應(yīng)產(chǎn)物為甲酸鈉和一種二元醇(兩個羥基均位于端碳上),該二元醇的兩個羥基一個來自Br原子的水解,一個來自酯基的水解,則W的結(jié)構(gòu)簡式為、HCOOCH2(CH2)3CH2Br,共5種。五種分子中核磁共振氫譜有四組峰的是。(7)根據(jù)DE的轉(zhuǎn)化可知是由和反應(yīng)得到的,結(jié)合AB的轉(zhuǎn)化可知試劑和條件1是HBr、加熱。由制備所需試劑和條件2是O2、銅或銀、加熱。規(guī)律方法規(guī)律方法羧酸、酯類及羥基醛可形成類別異構(gòu)。7.(2016課標,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,

37、核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題:(1)A的化學名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由D生成E的化學方程式為。(5)G中的官能團有、。(填官能團名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu))答案答案(15分)(1)丙酮(2)26 1(3)取代反應(yīng)(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)8解析解析(1)A分子中的氧原子個數(shù)為=1,則=36,故A的分子式為C3H6O;A的核磁共振氫譜顯示為單峰,說明分子中存在對稱的兩個CH3,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為,化學名稱為丙酮。(2)根據(jù)

38、已知信息可知和HCN可以發(fā)生加成反應(yīng)生成(B),B的核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為6 1。(3)B的分子式為C4H7NO,C比B少2個H、1個O,說明BC是消去反應(yīng),則C的結(jié)構(gòu)簡式為。CD應(yīng)是分子中CH3上的H發(fā)生取代反應(yīng)生成。(5)由合成路線圖可推知G為,其分子中含有三種官能團,分別是碳碳雙鍵、酯基和氰基。58 0.2761658 (1 0.276)12(6)G的同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵、氰基、酯基,且為甲酸酯,符合條件的同分異構(gòu)體有:、。疑難突破疑難突破有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈

39、異構(gòu)碳骨架不同如:CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團位置不同如:CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3官能團異構(gòu)官能團種類不同如:CH3CH2OH和CH3OCH38.(2015課標,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì)R1CHO+R2CH2CHO回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由B生成C的化學方程式為。(3

40、)由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學名稱為。(4)由D和H生成PPG的化學方程式為;若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為(填標號)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu));能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6 1 1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標號)。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀答案答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反應(yīng)3-

41、羥基丙醛(或-羥基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)解析解析(1)7012=510,則A的分子式為C5H10,因A分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子,故A為環(huán)戊烷,結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B為單氯代烴,故B為,B轉(zhuǎn)化為C是鹵代烴的消去反應(yīng),化學方程式為。(3)由題給信息知E為CH3CHO,F為HCHO,由信息知生成G的反應(yīng)為:CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO,G的化學名稱為3-羥基丙醛,生成G的反應(yīng)是加成反應(yīng)。(4)由題給轉(zhuǎn)化路線知D為戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H為HOCH2CH2CH2OH,則生成PPG的反應(yīng)的

42、化學方程式為:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。PPG的鏈節(jié)是,相對質(zhì)量為172,1000017258。(5)D的同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,說明分子中含有COOH;既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說明它是甲酸酯類,符合條件的同分異構(gòu)體有如下5種:、。其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積比為6 1 1的是。因同分異構(gòu)體的分子式相同,則所含元素種類相同;因同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同,故質(zhì)譜儀中顯示的碎片相對質(zhì)量的大小可能不完全相同,紅外光譜儀及核磁共振儀顯示的信號也會不同。9.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反

43、應(yīng)”被NameReactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物:(R、R、R表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下:已知:(1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物。E中含有的官能團是。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學方程式是;試劑b是。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學方程式:。答案答案(1)(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+解析解析由J的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合題中構(gòu)筑五元環(huán)狀

44、化合物的信息可推知I為,逆推出N為,H為,則M為;B由C、H、O三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30,只能是,則A為;由題中信息可知C為,D為CH3CHO,結(jié)合已知可得E為,則F為,F與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成G:,G在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,酸化后得H。評析評析本題考查有機推斷方法中的逆推法以及學生對信息的遷移運用能力,有一定的難度。A A組組 2017201920172019年高考模擬年高考模擬考點基礎(chǔ)題組考點基礎(chǔ)題組考點有機物的結(jié)構(gòu)、分類及命名同分異構(gòu)體考點有機物的結(jié)構(gòu)、分類及命名同分異構(gòu)體三年模擬1.2019揚州一模,17(1)(4)沙羅特美是一種長效平喘藥,

45、其合成的部分路線如下:(1)F中的含氧官能團名稱為(寫兩種)。(2)CD的反應(yīng)類型為。(3)B的分子式為C8H8O3,與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應(yīng)得到物質(zhì)C和CH3OH,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。分子中含有苯環(huán),且有一個手性碳原子,不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是-氨基酸,另一含苯環(huán)的水解產(chǎn)物分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫。答案答案(1)醚鍵、羥基(2)加成反應(yīng)(3)(4)解析解析(1)醚鍵和羥基都是常見的含氧官能團。(2)從流程CD中可看出,該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)B的分子式為C8H8O3,不

46、飽和度為:=5,得到物質(zhì)C和CH3OH,采用逆合成分析法可知,B的分子內(nèi)含有兩個羥基,能與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應(yīng),則其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)E的分子式為C12H17NO3,不飽和度為:=5,其同分異構(gòu)體中,分子中含有苯環(huán),且有一個手性碳原子,不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),則苯環(huán)上沒有酚羥基,結(jié)構(gòu)中有一個碳原子周圍連接四個不同的基團或原子;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是-氨基酸,則該同分異構(gòu)體中有肽鍵或者酯基,另一含苯環(huán)的水解產(chǎn)物分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫,則分子具有一定的對稱性,同時符合上述條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為:。2 8282 2 122 1712知識拓展知識拓展特定官能團

47、的特征反應(yīng)常見限制性條件有機分子的官能團或結(jié)構(gòu)特征與Na2CO3反應(yīng)放出CO2含COOH能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2含OH或COOH能與NaOH溶液反應(yīng)含酚羥基或COOH或COOR或X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)含CHO(包括HCOOR)能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)含酚羥基能發(fā)生水解反應(yīng)含COOR或X方法歸納方法歸納限制條件型同分異構(gòu)體的書寫步驟解讀分子式或結(jié)構(gòu)式確定不飽和度;根據(jù)限制條件進行逐條分析確定主要官能團與主體結(jié)構(gòu);結(jié)合等效氫、不飽和度等方法有序書寫;根據(jù)限制條件進行逐條對比刪除重復的結(jié)構(gòu)或不符合題目限制條件的結(jié)構(gòu)。2.2019泰州一模,17(1)(4)那可汀是一種藥物,該

48、藥適用于刺激性干咳病人服用,無成癮性?；衔颕是制備該藥物的重要中間體,合成路線如下:(1)化合物A中的官能團名稱為(寫兩種)。(2)設(shè)計反應(yīng)AB的目的為。(3)化合物C的分子式為C10H11O4I,寫出C的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)化合物I的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。分子中含有硝基(NO2)且直接連在苯環(huán)上;分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫。答案答案(1)醚鍵、醛基(2)防止醛基在后繼步驟中反應(yīng)或保護醛基(3)(4)解析解析(1)醚鍵、醛基等都是常見的含氧官能團,但注意不能寫錯別字。(2)AB是A分子中的醛基參與反應(yīng),而DE又將分子中的醛基恢復,可見此操作的目的是保

49、護醛基。(3)對比B的分子式C10H12O4發(fā)現(xiàn),B分子中一個H原子被I原子取代便可生成C,再結(jié)合D中取代基的位置便可寫出C的結(jié)構(gòu)簡式。(4)該同分異構(gòu)體的分子式為C12H15NO3,有一個與苯環(huán)直接相連的硝基,且分子高度對稱,只有3種不同化學環(huán)境的氫。根據(jù)這些特征不難寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。3.2019南京、鹽城一模,17(1)(4)化合物H(碘他拉酸)可用于CT檢查,動、靜脈造影等,其一種合成路線如下:E(1)H中的含氧官能團名稱為。(2)FG的反應(yīng)類型為。(3)E的分子式為C9H8N2O5,EF發(fā)生還原反應(yīng),寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)

50、體的結(jié)構(gòu)簡式:。在酸性條件下能水解生成X、Y、Z三種有機物;X是一種氨基酸,Y能發(fā)生銀鏡反應(yīng),Z能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。答案答案(1)羧基和酰胺鍵(2)取代反應(yīng)(3)(4)或解析解析(1)H中的含氧官能團名稱為羧基、酰胺鍵。(2)FG的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)結(jié)合D、F的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式知,E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)C的同分異構(gòu)體符合下列條件:在酸性條件下能水解生成X、Y、Z三種有機物,說明含有酯基或肽鍵或二者都有;X是一種氨基酸,說明該同分異構(gòu)體中含有肽鍵;Y能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;Z能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且分子中只有2種不同化學環(huán)境的

51、氫,說明Z含有酚羥基且結(jié)構(gòu)比較對稱,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:或。4.2019蘇州期末,17(1)(4)利用蒈烯(A)為原料可制得殺蟲劑菊酯(H),其合成路線可表示為:已知:R1CHO+R2CH2CHO(1)化合物B中的含氧官能團名稱為。(2)AB的反應(yīng)類型為。(3)G的分子式為C10H16O2,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)寫出滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。答案答案(1)醛基、羰基(2)氧化反應(yīng)(3)(4)或解析解析(1)醛基和羰基都是常見的含氧官能團,不能出現(xiàn)錯別字。(2)有機化學中的氧化反應(yīng)是指加氧或去氫的

52、反應(yīng),AB是碳碳雙鍵變成了兩個碳氧雙鍵,增加了兩個氧原子,故是氧化反應(yīng)。(3)比較F與H的結(jié)構(gòu),可以看出FGH的兩步轉(zhuǎn)化分別為消去反應(yīng)和酯化反應(yīng),即GH的轉(zhuǎn)化是G和甲醇反應(yīng),FG的轉(zhuǎn)化是醇的消去反應(yīng),結(jié)合G的分子式為C10H16O2可得出G的結(jié)構(gòu)簡式。(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有苯環(huán)和酚羥基;分子中有4種不同化學環(huán)境的氫說明結(jié)構(gòu)比較對稱,結(jié)合不飽和度為4,可知不含其他不飽和官能團,從而推斷出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。解題關(guān)鍵解題關(guān)鍵書寫同分異構(gòu)體時,除了要結(jié)合提供的條件,找出相應(yīng)的基團或官能團;還要學會用不飽和度去判斷相應(yīng)的基團或官能團。如本題中C的不飽和度為4,且含有酚羥基,苯

53、環(huán)不飽和度正好為4,這樣就容易推斷出其他的基團。1.2019南通一模,17(1)(4)(10分)苯達莫司汀是一種抗癌藥物。苯達莫司汀的一種合成路線如下:(1)D中含氧官能團有酰胺鍵、(填名稱)。(2)AB的反應(yīng)類型為。(3)E的分子式為C12H13N3O4,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)G是的同分異構(gòu)體,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。寫B(tài) B組組 2017201920172019年高考模擬年高考模擬專題綜合題組專題綜合題組時間:50分鐘分值:100分非選擇題(每題10分,共100分)出一種符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡式:。答案答案(1)羧基、硝基(2)取代反應(yīng)(3)(4)或或CH3C(

54、CHO)3解析解析(1)D為,含氧官能團有酰胺鍵、羧基、硝基。(2)AB為與CH3NH2在氯化氫的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E的分子式為C12H13N3O4,E與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F為,則可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)G是的同分異構(gòu)體,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基,分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫,因碳原子數(shù)較多故應(yīng)該高度對稱,符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡式有或或CH3C(CHO)3。方法點撥方法點撥判斷反應(yīng)類型時,應(yīng)仔細觀察前后兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,看準兩者的不同之處。2.2019常州教育學會學業(yè)水平監(jiān)測,17(1)(5)(10分)有機化合物G是合成降糖藥格

55、列美酮的重要原料,其可由化合物A經(jīng)如下步驟合成。(1)B中的含氧官能團名稱為。(2)上述轉(zhuǎn)化中屬于加成反應(yīng)的是。(3)試劑X的分子式為C9H9ON,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)1mol化合物F與足量ClSO3H反應(yīng),除G外另一產(chǎn)物的物質(zhì)的量為。(5)寫出同時滿足下列條件的一種有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式:。與D分子相比組成上少1個“CH2”與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積比為3 2 2 2 2。答案答案(1)羰基、酯基(2)(3)(4)1mol(5)或或或解析解析(1)羰基和酯基都是常見的含氧官能團,但注意不能寫錯別字。(2)BC的反應(yīng)中,B中羰基的碳氧雙鍵斷

56、裂,分別連接了氰基和氫原子,屬于加成反應(yīng);E中氮氫鍵斷裂,分別連接到X中碳、氮原子上,屬于加成反應(yīng)。(3)根據(jù)X的分子式可知其不飽和度為6,再結(jié)合E和F的分子結(jié)構(gòu)變化,可推出X的結(jié)構(gòu)簡式。(4)每分子F與ClSO3H反應(yīng)生成一分子G和一分子水,即1molF與足量ClSO3H反應(yīng)會生成1mol水。(5)D的分子式為C9H13NO2,則該有機物分子式為C8H11NO2。條件說明含有酚羥基,再結(jié)合氫個數(shù),說明還含有一個氨基。條件說明有5種化學環(huán)境的氫,且個數(shù)分別為3個、2個、2個、2個、2個(共11個H),應(yīng)考慮對稱結(jié)構(gòu),再結(jié)合分子式,不難寫出答案。知識拓展知識拓展常見的含氧官能團:羥基、醚鍵、醛基

57、、羰基、羧基、酯基、酰胺鍵、硝基等。易錯警示易錯警示書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式時,不要多氫或少氫;書寫有條件限制的同分異構(gòu)體時,要檢查主要元素原子的數(shù)目、不飽和度及氫原子的種類數(shù)。3.2019四校江蘇調(diào)研,17(1)(4)(10分)有機物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體,其合成流程如下:B(1)化合物D中含氧官能團的名稱為、。(2)EF的反應(yīng)類型為。(3)化合物B的分子式為C10H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)分子中有4種不同化學環(huán)境的氫答案答案(1)羰基(1分)醚鍵(1

58、分)(2)加成反應(yīng)(2分)(3)(3分)(4)(3分,合理即得分)解析解析(1)羰基和醚鍵等都是常見的含氧官能團,但注意不能寫錯別字。(2)E分子中的碳碳叁鍵經(jīng)過反應(yīng)后生成了F分子中的碳碳雙鍵,故反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(3)對比B與A的分子式發(fā)現(xiàn)B相對于A多了一個碳、兩個氫,結(jié)合反應(yīng)條件不難發(fā)現(xiàn)是甲基取代了A分子羥基上的氫原子生成了B分子。(4)C分子中除苯環(huán)外還有5個碳原子、2個氧原子,不飽和度為5。根據(jù)條件可知同分異構(gòu)體必定有“HCOOC6H5”結(jié)構(gòu),且該物質(zhì)具有一定對稱性,保證分子中有4種不同化學環(huán)境的氫即可。技巧點撥技巧點撥CH3I是有機合成中常用的甲基化試劑,看到反應(yīng)條件為C

59、H3I時要觀察是否發(fā)生甲基化反應(yīng)。本題AB的反應(yīng)就是CH3I中的甲基取代了A分子羥基中的H原子。4.2019南京、鹽城二模,17(1)(4)(10分)氟喹諾酮是人工合成的抗菌藥,其中間體G的合成路線如下:(1)G中的含氧官能團為和(填名稱)。(2)由CD的反應(yīng)類型是。(3)化合物X(分子式為C3H7N)的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)B和乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物為H(C8H6FCl2NO2),寫出滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。.是一種-氨基酸;.分子中有4種不同化學環(huán)境的氫,且分子中含有一個苯環(huán)。答案答案(1)羰基酯基(2)取代反應(yīng)(3)(4)或或或解析解析(1)由G的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團為羰基

60、和酯基。(2)對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式,發(fā)現(xiàn)C中的COCl中Cl被取代,因此CD的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)對比、分析F和G的結(jié)構(gòu)簡式,可知F中的OC2H5被取代,因此很容易判斷化合物X(分子式為C3H7N)的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)B和乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物為H(C8H6FCl2NO2),由含有一個苯環(huán)且分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫可知該同分異構(gòu)體具有一定的對稱性;又因為是一種-氨基酸,應(yīng)含有NH2和COOH,且連在同一個碳原子上,因此可知其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:或或或。審題技巧審題技巧寫官能團的名稱時除了不能寫錯別字外,還要看清是寫官能團的名稱,還是寫含氧官能團的名稱。知識拓展知識拓展常見的有機反應(yīng)類型