蘇教版本選修認識有機化合物一輪復習

1、2015金版新學案高中化學總復習講義：選修5第一單元認識有機化合物第一單元認識有機化合物考點一有機化合物的分類及官能團1按碳的骨架分類(1)有機物(2)烴2按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物主要類別、官能團1官能團相同的物質(zhì)一定是同一類有機物嗎？2苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間有何關系？用圖表示。3碳碳雙鍵的結構簡式寫為“C=C”對嗎？應如何表示？碳碳三鍵的結構簡式應如何表示？提示：1.具有同一官能團的物質(zhì)不一定是同一類有機物。如：(1)CH3OH、雖都含有OH，但二者屬于不同類型的有機物。(2)含有醛基的有機物，有的屬于醛類，有的屬于酯類，有的屬于糖

2、類等。2含有的烴叫芳香烴；含有且除C、H外還可以有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關系為3不對；應為CC。CC。1北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是()A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C含有羥基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析：該題考查了有機物的結構及官能團知識。由S誘抗素的分子的結構圖可知，該分子中并不含有苯環(huán)()和酯基()，所以B、C、D選項均錯誤，正確選項為A。該分子中含有的官能團除了羰基外，還有3個、1個OH

3、、1個COOH。答案：A2將下列有機物中所含的官能團用短線連接起來。答案：ABCDE3下列有機化合物的分類不正確的是()答案：A4下列有機化合物中，有的有多個官能團。(1)可以看做醇類的是(填編號，下同)_；(2)可以看做酚類的是_；(3)可以看做羧酸類的是_；(4)可以看做酯類的是_。答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E結構決定性質(zhì)。官能團的多樣性，決定了有機物性質(zhì)的多樣性。如具有醇、醛、酸的性質(zhì)。考點二有機化合物的結構特點、同分異構現(xiàn)象及命名1有機化合物中碳原子的成鍵特點2有機化合物的同分異構現(xiàn)象同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結構不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構體具有

4、同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體3.同系物結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2=CH2和CH2=CHCH3。4有機化合物的命名(1)烷烴烷烴的習慣命名法烷烴系統(tǒng)命名三步驟(2)烯烴和炔烴的命名(3)苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團作為取代基。例如，苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多個取代基取代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同，分別用“鄰”、“間”、“對”表示。也可對連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進行編號，選取最小的位次進行命名。1寫出下列物質(zhì)的鍵線式2寫出幾種常見烷基的結構

5、簡式(1)甲基：_。(2)乙基：_。(3)C3H7：_、_。(4)C4H9：_、_、_、_。1.北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。S誘抗素的分子結構如圖所示，則該分子的分子式為_。答案：C15H20O42某期刊封面上的一個分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種()A氨基酸B鹵代羧酸C醇鈉 D酯答案：A3.右圖是某有機物分子的比例模型，有關該物質(zhì)的推斷不正確的是()A分子中含有羥基B分子中含有羧基C分子中含有氨基D該物質(zhì)的分子式為C3H6O3解析：據(jù)C、H、O、N等原子的價電子排布及有機物成鍵特點、

6、原子半徑的比例，可知黑球為碳、淺色球為氧、白球為氫，此有機物的結構簡式為，C選項不正確。答案：C4下列各組物質(zhì)不屬于同分異構體的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B鄰氯甲苯和對氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構體。答案：D5(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出H2的有機化合物有_種。(2)與化合物C7H10O2互為同分異構體的物質(zhì)不可能為_。A醇 B醛C羧酸 D酚其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構體是_(寫出任意2種的結構簡式)。

7、解析：(1)能與金屬鈉反應放出H2的有機物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式為C4H10O并能與Na反應放出H2，符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點，故有以下4種：(2)C7H10O2若為酚類物質(zhì)含苯環(huán)，則7個C最多需要8個H，故不可能為酚。同分異構體的書寫規(guī)律1烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下：(1)成直鏈，一條線先將所有的碳原子連接成一條直鏈。(2)摘一碳，掛中間將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上。(3)往邊移，不到端將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點碳原子上。(4)摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同

8、的支鏈。(5)多支鏈，同鄰間當有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。2具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫。3芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。6判斷下列有關烷烴的命名是否正確：(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)異戊烷()答案：(1)(2)(3)(4)7判斷下列有關烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確：(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)8判斷下列有關芳香化合物的命名是否正確：(1)HOCH3甲基苯酚()(2)O2N

9、CH3NO22,4二硝基甲苯()答案：(1)(2)(1)有機物名稱中出現(xiàn)“正”、“異”、“新”、“鄰”、“間”、“對”，說明采用的是習慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。(2)有機物命名時常用到的四段文字及含義如下，注意避免混淆。烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團；二、三、四指相同取代基或官能團的個數(shù)； 1、2、3指官能團或取代基的位置；甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4。考點三研究有機物的一般步驟和方法1研究有機化合物的基本步驟2分離、提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物該有機物熱穩(wěn)定性較強。該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大重結晶常用于分離、提純

10、固態(tài)有機物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大。被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取分液液液萃取利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。固液萃取用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。3有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。4分子結構的鑒定(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。(2)物理方法紅外光譜分子中化學鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于

11、不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。核磁共振氫譜1某些有機化合物，由于其組成較特殊，不用再借助于有機化合物的相對分子質(zhì)量求分子式，通過最簡式(實驗式)就能確定分子，請列舉6種符合上述特點的物質(zhì)，寫出其分子式。1要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是()蒸餾過濾靜止分液加足量鈉加入足量H2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱加入濃溴水ABC D答案：D2小紅在幫實驗員整理化學試劑時，發(fā)現(xiàn)一瓶標簽破損的無色溶液，標簽只能隱約看到一部分(如圖)。下列說法不正確的是()A該有機物肯定是甲酸乙酯，能發(fā)生銀鏡反應B該有機物的分子式為C3H6O2C在酸性條

12、件下水解生成兩種有機產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量可能相等D在堿性條件下可完全水解解析：該有機物可能為甲酸乙酯或乙酸甲酯，如果為乙酸甲酯，不能發(fā)生銀鏡反應，故A錯誤。答案：A3某有機物分子式的確定：(1)測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，則其實驗式是_。(2)確定分子式：該有機物的蒸氣的密度是同溫同壓下H2密度的37倍，則其相對分子質(zhì)量為_，分子式為_。解析：(1)有機物中碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，則氧的質(zhì)量分數(shù)為164.86%13.51% 21.63%，n(C)n(H)n(O)(64.86

13、%12)(13.51%1)(21.63%16)4101，所以該有機物實驗式為C4H10O。(2)該有機物的相對分子質(zhì)量為37274，則其相對分子質(zhì)量為74。該有機物的實驗式的相對分子質(zhì)量也為74，則實驗式即為分子式。答案：(1)C4H10O(2)74C4H10O確定有機物分子式的規(guī)律1最簡式規(guī)律最簡式對應物質(zhì)CH乙炔和苯CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛乙酸甲酸甲酯葡萄糖果糖2.常見相對分子質(zhì)量相同的有機物(1)同分異構體相對分子質(zhì)量相同。(2)含有n個碳原子的醇與含(n1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。(3)含有n個碳原子的烷烴與含(n1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同

14、，均為14n2。3“商余法”推斷烴的分子式(設烴的相對分子質(zhì)量為M)：M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。4根據(jù)題給特殊條件確定有機物分子式：(1)含氫量最高的烴為甲烷；(2)通常情況下，烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛；(3)對于烴類混合物，平均每個分子中所含碳原子數(shù)小于2，則該烴類混合物中一定含有甲烷；(4)同溫同壓(溫度高于100 )烴燃燒前后，氣體體積不變，則烴分子中氫原子數(shù)為4；(5)通常情況下若為氣態(tài)烴，則烴分子中碳原子數(shù)4。4在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為32的化合物是()解析：A中

15、有2種氫，個數(shù)比為31；B中據(jù)鏡面對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為311；C中據(jù)對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為134；D中據(jù)對稱分析知有2種氫，個數(shù)比為32。答案：D5化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1223，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關于A的下列說法中，正確的是()AA分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應C符合題中A分子結構特征的有機物只有1種D與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種解析：根據(jù)題意知化合物A

16、的結構簡式為。該物質(zhì)屬于酯類，能發(fā)生水解反應，1 mol A最多能與3 mol H2加成，屬于酯類A的同分異構體有4種。答案：C6有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：實驗步驟解釋或實驗結論(1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍試通過計算填空：(1)A的相對分子質(zhì)量為：_(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式為：_(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.

17、24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)(3)用結構簡式表示A中含有的官能團：_(4)A的核磁共振氫譜如圖：(4)A中含有_種氫原子(5)綜上所述，A的結構簡式為_解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對分子質(zhì)量為45290。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2

18、.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)，說明分子中含有一個COOH和一個OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個峰，說明分子中含有4種處于不同化學環(huán)境下的氫原子。(5)綜上所述，A的結構簡式為。答案：(1)90(2)C3H6O3(3)COOH、OH(4)4(5) 確定有機化合物分子式、結構式的流程圖1(1)(2012浙江理綜11A)按系統(tǒng)命名法，化合物CH3CH2CHCH2CH2CH(CH3)2CH(CH3)2的名稱為2,6二甲基5乙基庚烷，對嗎？(2)2013天津理綜8(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%，則A的分子式為_；結構分析顯示A只有

19、一個甲基，A的名稱為_。解析：(1)正確名稱應為2,6二甲基3乙基庚烷(2)由一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)可求得A的分子式為C4H10O；A中只有一個甲基，則A為CH3CH2CH2CH2OH，名稱為1丁醇(或正丁醇)。答案：(1)錯誤(2)C4H10O1丁醇(正丁醇)22013天津理綜8(5)寫出同時符合下列條件的水楊酸()所有同分異構體的結構簡式：_。a分子中有6個碳原子在一條直線上；b分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。32013四川理綜10(6)寫出同時滿足下列條件的E()的所有同分異構體的結構簡式_。只含一種官能團；鏈狀結構且無OO；核磁共振氫譜只有2種峰。答案：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH34(2011海南化學18)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為32的是(雙選)()解析：由核磁共振氫譜知：有兩類氫且個數(shù)比為32。A項，有三類氫，個數(shù)比為322；C項，有兩類氫，個數(shù)比為31；B和D項，有兩類氫，個數(shù)比為32，故B、D項正確。答案：BD5(2013課標全國38)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主