高考化學(xué)復(fù)習(xí)：選修5第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)山西

1、一、認(rèn)識(shí)有機(jī)物一、認(rèn)識(shí)有機(jī)物1有機(jī)化合物概念(1)有機(jī)化合物：有機(jī)化合物：通常稱(chēng)含c元素的化合物為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱(chēng)有機(jī)物，但碳的氧化物、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物等除外。(2)有機(jī)化學(xué)：有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。【基礎(chǔ)題一】下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是( )氰化鉀(kcn) 氰酸銨(nh4cno)尿素(h2nconh2) 碳化硅(sic)乙炔(c2h2) 醋酸 a b c d全部【解析】掌握有機(jī)物的概念。c2有機(jī)化合物的基本概念(1)烴：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物，又稱(chēng)為碳?xì)浠衔?。烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而衍變成的有機(jī)物。(2)基：有機(jī)物

2、分子中去掉某些原子或者原子團(tuán)后剩下的原子團(tuán)。注意：基不帶電荷，呈電中性。有未成對(duì)電子存在。不穩(wěn)定，不能單獨(dú)存在。如：oh(羥基)電子式：oh(氫氧根)電子式：必須掌握的烴基包括：甲基(ch3)、乙基(c2h5)、正丙基(ch2ch2ch3)、異丙基ch(ch3)2、苯基()等。(3)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。必須掌握的官能團(tuán)包括：碳碳雙鍵(cc)、碳碳三鍵(cc)、鹵素原子(x)、羥基(oh)、醛基(cho)、羧基(cooh)、酯鍵(coo)、氨基(nh2)、肽鍵(cnho)、硝基(no2)等。注意：苯環(huán)不是官能團(tuán)?！净A(chǔ)題二】北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了s誘抗素制劑，以

3、保證鮮花盛開(kāi)，s誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是( )a含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基b含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基c含有羥基、羰基、羧基、酯基d含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基a【解析】從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)(醇)羥基、1個(gè)羧基。a選項(xiàng)正確。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中只有一個(gè)六元環(huán)，無(wú)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，因此b、d錯(cuò)。分子中也無(wú)酯基(r1coor2)結(jié)構(gòu)，c錯(cuò)。3有機(jī)化合物的分類(lèi)(1)按照構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳的骨架來(lái)分(2)按照有機(jī)物的特性和官能團(tuán)來(lái)分烴類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物烷烴cnh2n2(n1)ch4烯烴cnh2n(n2) (單烯烴)炔烴cnh2n2(n2)

4、(單炔烴)cchcch苯及同系物cnh2n6(n6) (不包括萘等)烴的衍生物【基礎(chǔ)題三】根據(jù)官能團(tuán)不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。把正確的答案填寫(xiě)在題中的橫線上。(1)芳香烴 ；(2)鹵代烴 ；(3)醇 ；(4)酚 ；(5)醛 ；(6)酮 ；(7)羧酸 ；(8)酯 。ch3ch2ohch3coch3ch3ch2br二、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)二、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)每個(gè)c不但可與其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，而且c與c間也可形成共價(jià)鍵；(2)c原子間不僅可以形成 ，還可以形成 與(3)多個(gè)c原子間可以形成長(zhǎng)短不一的c鏈，c鏈中帶有支鏈；還可以結(jié)合成c環(huán)，且c鏈與c環(huán)也

5、可結(jié)合；在計(jì)算碳原子的化合價(jià)時(shí)一般先算出別的原子的總化合價(jià)，在有機(jī)物中h：1價(jià)、o：2價(jià)、n(氨基中)：3價(jià)、x(鹵素)：1價(jià)?！净A(chǔ)題四】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式中，四價(jià)的碳原子以一個(gè)、兩個(gè)、三個(gè)或四個(gè)單鍵分別連接一、二、三或四個(gè)其他碳原子時(shí)，被分別稱(chēng)為伯、仲、叔或季碳原子。若其數(shù)目分別用a、b、c、d表示：(1)對(duì)烷烴(除甲烷外)，下列說(shuō)法正確的是 。aa的數(shù)目與b的數(shù)目的大小無(wú)關(guān)bc增加1，a就會(huì)增加3cd增加1，a就會(huì)增加2db增加1，a就會(huì)增加2(2)若某烷烴分子中，bcd1，則滿足此條件的該分子的結(jié)構(gòu)可能有 種，寫(xiě)出其中一種的名稱(chēng) 。ac3 2,3三甲基戊烷(或2,3,3三甲基戊烷或2,2,

6、4三甲基戊烷)2有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法【基礎(chǔ)題五】有如圖所示某有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)用該圖示表示的有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的方式叫球棍模型。(2)寫(xiě)出該有機(jī)物的化學(xué)式： 。(3)寫(xiě)出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式 和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (4)寫(xiě)出該物質(zhì)與乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的方程式 。 ch2=chcoohhoch2ch3 ch2=chcooch2ch3h2oc3h4o2三、同分異構(gòu)三、同分異構(gòu) 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)同分異構(gòu)體。(1)同分異構(gòu)體的種類(lèi)同分異構(gòu)體的種類(lèi)碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成

7、的異構(gòu)。如c4h10有兩種同分異構(gòu)體，即正丁烷和異丁烷。位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2丁烯、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。異類(lèi)異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1丁炔與1,3丁二烯、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、蔗糖與麥芽糖等。立體異構(gòu)()烯烴的順?lè)串悩?gòu) 順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。 反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排在雙鍵的兩側(cè)。如：()對(duì)映異構(gòu)：兩種分子互為鏡像(在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及)。(2)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律烷烴(只存在碳鏈異構(gòu))的書(shū)寫(xiě)規(guī)律主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到

8、邊，排布由對(duì)到鄰到間。具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類(lèi)異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)異類(lèi)異構(gòu)。芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種。(3)各類(lèi)有機(jī)物異構(gòu)體情況cnh2n2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如：ch3(ch2)3ch3、ch3ch(ch3)ch2ch3、c(ch3)4cnh2n：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴。cnh2n2o：飽和脂肪醇、醚(若有苯環(huán)則還要考慮酚)。如：ch3ch2ch2oh、ch3och2ch3cnh2no：醛、酮。如：ch3ch2cho、ch3coch3cnh2no2：羧酸、酯

9、。如：ch3ch2cooh、ch3cooch3cnh2n1no2：硝基烷、氨基酸。如：ch3ch2no2、h2nch2coohcn(h2o)m：糖類(lèi)。如：c6h12o6：如ch2oh(choh)4cho(葡萄糖)，ch2oh(choh)3coch2oh(果糖)c12h22o11：如蔗糖、麥芽糖?！净A(chǔ)題六】(2010湖南)分子式為c3h6cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))( ) a3種 b4種 c5種 d6種b四、同系物四、同系物 同系物必須同時(shí)具備如下特征：結(jié)構(gòu)相似即含有相同官能團(tuán)或?yàn)橥活?lèi)物質(zhì)。化學(xué)式相差一個(gè)或若干個(gè)ch2，即符合相同通式(公差為ch2)?！净A(chǔ)題七】最簡(jiǎn)式相同，但既

10、不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是( )a辛烯和3甲基1丁烯 b苯和乙炔c1氯丙烷和2氯丙烷 d甲基環(huán)己烷和乙烯bd重要考點(diǎn)重要考點(diǎn)1 機(jī)物的分類(lèi)機(jī)物的分類(lèi)【考點(diǎn)釋例1】下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)都正確的是_?！窘馕觥拷膺@一類(lèi)題，必須掌握每類(lèi)有機(jī)物的官能團(tuán)；特別需要指出的是：官能團(tuán)是獨(dú)立的，是一個(gè)整體不可分割。如例題中的物質(zhì)分到酯類(lèi)，其官能團(tuán)是酯基 ，雖然看上去有醛基但它從屬于酯基中，只能說(shuō)具有醛的性質(zhì)，但屬于酯類(lèi)。答案：1.請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。(1)芳香烴： ；(2)鹵代烴： ；(3)醇： ；(4)酚： ；(5)醛： ；(6)酮： ；(7)羧酸： ；(8)酯： 。2.

11、具有多種官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物，官能團(tuán)具有各自的獨(dú)立性，在不同條件下所發(fā)生的化學(xué)性質(zhì)可分別從各官能團(tuán)討論。如：具有三個(gè)官能團(tuán)： ，所以這個(gè)化合物可看作 類(lèi)， 。 cooh、cho和oh酚羧酸類(lèi)和醛類(lèi)3.(2010全國(guó)卷改編)下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。已知：其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是( )答案：b【解析】易知發(fā)生四個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然y、z中只含一種官能團(tuán)。重要考點(diǎn)重要考點(diǎn)2 同分異構(gòu)同分異構(gòu)【考點(diǎn)釋例2】(2010湖南卷改編)c3h6o有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是_(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)； 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且

12、峰面積之比為3 1的是_(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！窘馕觥康谝豢眨旱谝豢眨哼\(yùn)用“殘基法”。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則有cho從化學(xué)式c3h6o減去cho還剩下c2h5，剛好是一個(gè)乙基，而乙基無(wú)碳鏈異構(gòu)，所以其結(jié)構(gòu)式即兩者加合ch3ch2cho。第二空：第二空：運(yùn)用“殘基法”。 除去苯基外，還剩下c3h7，根據(jù)由整到散的原則，先構(gòu)造成正丙基ch2ch2ch3，而異丙基則為 其本身，不必考慮；再構(gòu)造成一個(gè)甲基和一個(gè)乙基，則有鄰、間、對(duì)三種，再構(gòu)造成三個(gè)甲基，則有連、偏、均三種。第三空：核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，則對(duì)稱(chēng)性好，故考慮三個(gè)甲基的均排列 答案：ch3ch2cho 7【解題規(guī)律】有機(jī)綜合題的考查中，同分異構(gòu)是必考知識(shí)，而且趨勢(shì)上是指定條件下的異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)?？忌獯祟?lèi)題時(shí)，應(yīng)該把握書(shū)寫(xiě)的思維順序，依據(jù)一定的邏輯來(lái)寫(xiě)。一般按照官能團(tuán)異構(gòu)碳架異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)的思維順序來(lái)書(shū)寫(xiě)。若只有烷基則按先整后散，對(duì)、鄰、間的思維順序來(lái)書(shū)寫(xiě)：對(duì)即鄰即 、間即 ，若有苯環(huán)，當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)按鄰、間、對(duì)的順序來(lái)寫(xiě)，當(dāng)有三個(gè)取代基則按連、偏、均這樣的順序來(lái)思考，才不至于遺漏。1.(2010全國(guó)卷改編)(1)鏈烴b是(ch3)2chc