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文檔簡(jiǎn)介

1、有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物:種類繁多、數(shù)目龐大(已知有3000多萬(wàn)種、且還在不斷增加)但組成元素少 有C、H、O、N 、P、 S、 X(鹵素:F、Cl、Br、I )等多數(shù)有機(jī)化合物主要含有碳、氫兩種元素,有些含氧,此外也常含有氮、硫、鹵素、磷等。部分有機(jī)物來自植物界,但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得。和無(wú)機(jī)物相比,有機(jī)物數(shù)目眾多,可達(dá)幾百萬(wàn)種。而無(wú)機(jī)物目前卻只發(fā)現(xiàn)數(shù)十萬(wàn)種,因?yàn)橛袡C(jī)化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強(qiáng),可以互相結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。碳原子數(shù)量可以是1、2個(gè),也可以是幾千、幾萬(wàn)個(gè),許多有機(jī)高分子化合物(聚合物)甚至可以有幾十萬(wàn)個(gè)碳原子。此外,有機(jī)化合物

2、中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍,這也是有機(jī)化合物數(shù)目繁多的原因之一。物理性質(zhì)特點(diǎn)1) 揮發(fā)性大,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低(熔點(diǎn)一般不超過400)2) 水溶性差 (大多不容或難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,如:酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯)化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn)1) 可燃性2) 穩(wěn)定性差(有機(jī)化合物常會(huì)因?yàn)闇囟取⒓?xì)菌、空氣或光照的影響分解變質(zhì))3)反應(yīng)速率比較慢4)反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜總體來說,有機(jī)化合物除少數(shù)以外,一般都能燃燒。和無(wú)機(jī)物相比,它們的熱穩(wěn)定性比較差,電解質(zhì)受熱容易分解。有機(jī)物的熔點(diǎn)較低,一般不超過400。有機(jī)物的極性很弱,因此大多不溶于水。有機(jī)物之間的反應(yīng),大多是分子間的反應(yīng),往往需要一定的活化能,因此反應(yīng)緩慢,往往需要

3、加入催化劑等方法。而且有機(jī)物的反應(yīng)比較復(fù)雜,在同樣條件下,一個(gè)化合物往往可以同時(shí)進(jìn)行幾個(gè)不同的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物。有機(jī)化合物一般密度小于2,而無(wú)機(jī)化合物正好相反。在溶解部份,有機(jī)化合物一般可溶于油,無(wú)機(jī)化合物則溶于水。編輯本段不同分類有機(jī)物種類繁多,可分為烴和烴的衍生物兩大類。根據(jù)有機(jī)物分子的碳架結(jié)構(gòu),還可分成開鏈化合物、碳環(huán)化合物和雜環(huán)化合物三類。根據(jù)有機(jī)物分子中所含官能團(tuán)的不同,又分為烷、烯、炔、芳香烴和鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等等。按碳的骨架分類1.鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是碳與碳間連接成不

4、閉口的鏈。2環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物指分子中原子以環(huán)狀排列的化合物。環(huán)狀化合物又分為脂環(huán)化合物和芳香化合物。(1)脂環(huán)化合物:不含芳香環(huán)(如苯環(huán)、稠環(huán)或某些具有苯環(huán)或稠環(huán)性質(zhì)的雜環(huán))的帶有環(huán)狀的化合物。如環(huán)丙烷、環(huán)己烯、環(huán)己醇等。(2)芳香化合物:含芳香環(huán)(如苯環(huán)、稠環(huán)或某些具有苯環(huán)或稠環(huán)性質(zhì)的雜環(huán))的帶有環(huán)狀的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物,稠環(huán)芳烴及衍生物,吡咯、吡啶 等。按組成元素的種類分類1.烴僅由碳和氫兩種元素組成的化合物總稱為碳?xì)浠衔?,?jiǎn)稱烴。如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。2.烴的衍生物烴分子中的氫原子被其他原子或者原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如鹵代烴、醇、氨基酸、

5、核酸等按官能團(tuán)分類官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。含有相同官能團(tuán)的化合物,其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。同系列:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各個(gè)成員稱為同系物。由于結(jié)構(gòu)相似,同系物的化學(xué)性質(zhì)相似;它們的物理性質(zhì),常隨分子量的增大而有規(guī)律性的變化。同系物:化學(xué)上,我們把結(jié)構(gòu)相似,組成上相差1個(gè)或者若干個(gè)某種原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。如烷烴系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互稱為同系物。烴:由碳和氫兩種元素構(gòu)成的一類有機(jī)化合物,亦稱“碳?xì)浠衔铩?。種類很多,按結(jié)構(gòu)和性質(zhì),可以分類如下:開鏈烴:分子中碳原子彼此結(jié)合

6、成鏈狀,而無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴,稱為開鏈烴。根據(jù)分子中碳和氫的含量,鏈烴又可分為飽和鏈烴(烷烴)和不飽和鏈烴(烯烴、炔烴)。脂肪烴:亦稱“鏈烴”。因?yàn)橹臼擎湡N的衍生物,故鏈烴又稱為脂肪烴。飽和烴:飽和烴可分為鏈狀飽和烴即烷烴(亦稱石蠟烴)和另一類含有碳碳單鍵而呈環(huán)狀的飽和烴即環(huán)烷烴(參見閉鏈烴)。烷烴:即飽和鏈烴,亦稱石蠟烴。通式為CnH2n+2(n1),烷烴中的含氫量已達(dá)到飽和。烷烴中最簡(jiǎn)單的是甲烷,是天然氣和沼氣的主要成分,烷烴主要來源是石油、天然氣和沼氣??梢园l(fā)生取代反應(yīng),甲烷在光照的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成物為CH3Cl-CH2Cl2-CHCl3-CCl4。不飽和烴:系分子中含有

7、“C=C”或“CC”的烴。這類烴也可分為不飽和鏈烴和不飽和環(huán)烴。不飽和鏈烴所含氫原子數(shù)比對(duì)應(yīng)的烷烴少,化學(xué)性質(zhì)活動(dòng),易發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)。不飽和鏈烴又可分為烯烴和炔烴。不飽和環(huán)烴可分為環(huán)烯烴(如環(huán)戊二烯)和環(huán)炔烴(如苯炔)。烯烴:系分子中含“C=C”的烴。根據(jù)分子中含“C=C”的數(shù)目,可分為單烯烴和二烯烴。單烯烴分子中含一個(gè)“C=C”,通式為CnH2n,其中n2。最重要的單烯烴是乙烯H2C=CH2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯OH3CH2CH=CH2。單烯烴簡(jiǎn)稱為烯烴,烯烴的主要來源是石油及其裂解產(chǎn)物。二烯烴:系含有兩個(gè)“C=C”的鏈烴或環(huán)烴。如1,3-丁二烯。2-甲基-1,3

8、-丁二烯、環(huán)戊二烯等。二烯烴中含共軛雙鍵體系的最為重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡膠的單體。炔烴:系分子中含有“CC”的不飽和鏈烴。根據(jù)分子中碳碳叁鍵的數(shù)目,可分為單炔烴和多炔烴,單炔烴的通式為CnH2n-2,其中n2。炔烴和二烯烴是同分異構(gòu)體。最簡(jiǎn)單、最重要的炔烴是乙炔HCCH,乙炔可由電石和水反應(yīng)制得。閉鍵烴:亦稱“環(huán)烴”。是具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴??煞譃閮纱箢悾活愂侵h(huán)烴(或稱脂肪族環(huán)烴)具有脂肪族類的性質(zhì),脂環(huán)烴又分為飽和環(huán)烷其中n3。環(huán)烷烴和烯烴是同分異構(gòu)體。環(huán)烷烴存在于某些石油中,環(huán)烯烴常存在于植物精油中。環(huán)烴的另一類是芳香烴,大多數(shù)芳香烴是有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和芳香族

9、化合物的性質(zhì)。環(huán)烷烴:在環(huán)烴分子中,碳原子間以單鍵相互結(jié)合的叫環(huán)烷烴,是飽和脂環(huán)烴。具有三環(huán)和四環(huán)的環(huán)烷烴,穩(wěn)定性較差,在一定條件下容易開環(huán)。五環(huán)以上的環(huán)烷烴較穩(wěn)定,其性質(zhì)與烷烴相似。常見的環(huán)烷烴有環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷等。芳香烴:一般是指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴。根據(jù)分子中所含苯環(huán)的數(shù)目以及苯環(huán)間的聯(lián)結(jié)方式,可分為單環(huán)芳香烴、多環(huán)芳香烴、稠環(huán)芳香烴等。單環(huán)芳香烴的通式為CnH2n-6,其中n6,單環(huán)芳香烴中重要的有苯稠環(huán)芳香烴:分子中含有兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán),苯環(huán)間通過共用兩個(gè)相。雜環(huán)化合物:分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的化合物叫雜環(huán)化合物。其中以五原子和六原子的雜環(huán)較

10、穩(wěn)定。具有芳香性的稱作芳雜環(huán),烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物稱為鹵代烴。根據(jù)取代上去的不同鹵素原子可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。根據(jù)分子中鹵素原子的數(shù)目,可分為一鹵代烴和多鹵代烴。根據(jù)烴基種類的不同,可分為飽和鹵代烴即鹵代烷烴、不飽和鹵代烴即鹵代烯烴和鹵代炔烴、鹵代芳香烴等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。醇:烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物稱為醇(若苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的生成物屬于酚類)。根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目,可分為一元醇、二元醇、三元醇等,根據(jù)醇分子中烴基的不同,可分為飽和醇不飽和醇和芳香醇。由于跟羥基所連接的碳原子的位置,又可分為

11、叔醇如(CH3)3COH。醇類一般呈中性,低級(jí)醇易溶于水,多元醇帶甜味。醇類的化學(xué)性質(zhì)主要有氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、脫水反應(yīng)、與氫鹵酸反應(yīng)、與活動(dòng)金屬反應(yīng)等。芳香醇:系芳香烴分子中苯環(huán)的側(cè)鍵上的氫原子被羥基取代而成的物質(zhì)。如苯甲醇(亦稱芐醇)。酚:芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代而成的化合物稱作酚類。根據(jù)酚分子中所含羥基的數(shù)目,可分為一元酚,二元酚和多元酚等,如溶液呈變色反應(yīng)。酚具有較弱的酸性,能與堿反應(yīng)生成酚鹽。酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響容易發(fā)生鹵化、硝化、磺化等取代反應(yīng)。醚:兩個(gè)烴基通過一個(gè)氧原子連結(jié)而成的化合物稱作醚??捎猛ㄊ絉-O-R'表示。若R與R'相同,叫簡(jiǎn)單醚,如

12、甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;若R與R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。若二元醇分子子中醛基的數(shù)目,可分為一元醛、二元醛等;根據(jù)分子中烴基的不同,可分相應(yīng)的伯醇氧化制得。醛類中羰基可發(fā)生加成反應(yīng),易被較弱的氧化劑如費(fèi)林試劑、多倫試劑氧化成相應(yīng)的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。芳香醛:分子中醛基與苯環(huán)直接相連而形成的醛,稱作芳香醛。如苯甲醛。羧酸:烴基或氫原子與羧基連結(jié)而形成的化合物稱為羧酸,根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目,可分為一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸飽和酸如丙酸CH3CH2COOH、不飽和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。羧酸還可以分為脂

13、肪酸、脂環(huán)酸和芳香酸等。脂肪酸中,飽和的如硬脂酸C17H35COOH、等。羧酸衍生物:羧酸分子中羧基里的羥基被其它原子或原子團(tuán)取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如酰鹵、酰胺、酸酐等。a.酰鹵:系羧酸分子中羧基上的羥基被鹵素原子取代而形成的化合物等。b.酰胺:系羧酸分子中羧基上的羥基被氨基-NH2或者是被取代過的氨基所取代等。c. 酸酐:兩個(gè)分子的一元羧酸分子間失水或者二元羧酸分子內(nèi)失水而形成的化合物,稱作酸酐。如兩個(gè)乙酸分子失去一個(gè)水分子形成乙酸酐(CH3-)酯:羧酸分子中羧基上的羥基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物油脂:系高級(jí)脂肪酸甘油酯的總稱。在室溫下呈液態(tài)的叫油,呈固態(tài)的叫作脂

14、肪??捎猛ㄊ奖硎荆喝鬜、R'、R相同,稱為單甘油酯;若R、R'、R不同,稱為混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。硝基化合物:系烴分子中的氫原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷基,也可以是苯環(huán)。如硝基乙烷CH3CH2NO2胺:系氨分子中的氫原子被烴基取代后而形成的有機(jī)化合物。根據(jù)取根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)的不同,可分為脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等。也可以根據(jù)氨基的數(shù)目分為一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2,二元胺如乙二胺H2NCH2CH2NH2,多元胺如六亞

15、甲基四胺(C6H2)6N4。胺類大都具有弱堿性,能與酸反應(yīng)生成鹽。苯胺是胺類中重要的物質(zhì),是合成染料,合成藥物的原料。腈:系烴基與氰基(CN)相連而成的化合物。通式為R-CN,如乙腈CH3CN。重氮化合物:大多是通式為RN2X的有機(jī)化合物,分子中含有是一種重氮化合物,其中以芳香族重氮鹽最為重要??捎没瘜W(xué)性質(zhì)活動(dòng),是制取偶氮染料的中間體。偶氮化合物:分子中含有偶氮基(-N=N-)的有機(jī)化合物。用通式R-N=N-R表示,其中R是烴基,偶氮化合物都有顏色,有的可作染料。也可作色素?;撬幔合禑N分子中的氫原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物,可用RSO3H表示。脂肪族磺酸的制備常用間接法,而芳香族磺

16、酸可通過磺化反應(yīng)直接制得?;撬崾菑?qiáng)酸,易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、合成藥物的重要中間體。氨基酸:系羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代而形成的化合物。根據(jù)氨基取代的位置可分為-氨基酸、-氨基酸、-氨基酸等。-氨基酸中的氨基在羥基相鄰的碳原子上。-氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本單位。蛋白質(zhì)經(jīng)水解可得到二十多種-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸。在人體所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白質(zhì)供給的,如賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蘇氨酸等稱為“必需氨基酸”,象甘氨酸、絲氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以從其它有機(jī)物在人體中轉(zhuǎn)化而得到,故稱為“非必需氨基酸”。肽:系一分子氨基酸中的氨基與另一分子

17、氨基酸中的羧基縮合失去水分子后而形成的化合物。兩個(gè)氨基酸分子形成的肽叫二肽,如兩個(gè)分子氨基多肽:由多個(gè)a-氨基酸分子縮合消去水分子而形成含有多個(gè)肽鍵-· 天然產(chǎn)物中得到一種有機(jī)物蛋白質(zhì):亦稱朊。一般分子量大于10000。蛋白質(zhì)是生物體的一種主要組成物質(zhì),是生命活動(dòng)的基礎(chǔ)。各種蛋白質(zhì)中氨基酸的組成、排列順序、肽鏈的立體結(jié)構(gòu)都不相同。目前已有多種蛋白質(zhì)的氨基酸排列順序和立體結(jié)構(gòu)搞清楚了。蛋白質(zhì)按分子形狀可分為纖維狀蛋白和球狀蛋白。纖維蛋白如絲、毛、發(fā)、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分為白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按組成可分為簡(jiǎn)單蛋白和復(fù)合蛋白,簡(jiǎn)單

18、蛋白是由氨基酸組成,復(fù)合蛋白是由簡(jiǎn)單蛋白和其它物質(zhì)結(jié)合而成的,如蛋白質(zhì)和核酸結(jié)合生成核酸蛋白,蛋白質(zhì)與糖結(jié)合生成糖蛋白,蛋白質(zhì)與血紅素結(jié)合生成血紅蛋白等。糖類:亦稱碳水化合物。多羥基醛或多羥基酮以及經(jīng)過水解可生成多羥基醛或多羥基酮的化合物的總稱。糖可分為單糖、低聚糖、多糖等。一般糖類的氫原子數(shù)與氧原子數(shù)比為2:1,但如甲醛CH2O等不是糖類;而鼠李糖:C6H12O5屬于糖類。單糖:系不能水解的最簡(jiǎn)單的糖,如葡萄糖(醛糖)低聚糖:在水解時(shí)能生成210個(gè)分子單糖的糖叫低聚糖。其中以二糖最重要,如蔗糖、麥芽糖、乳糖等。多聚糖:亦稱多糖。一個(gè)分子多聚糖水解時(shí)能生成10個(gè)分子以上單糖的糖叫多聚糖,如淀粉

19、和纖維素,可用通式(C6H10O5)n表示。n可以是幾百到幾千。高分子化合物:亦稱“大分子化合物”或“高聚物”。分子量可高達(dá)數(shù)千乃至數(shù)百萬(wàn)以上??煞譃樘烊桓叻肿踊衔锖秃铣筛叻肿踊衔飪纱箢悺L烊桓叻肿踊衔锶绲鞍踪|(zhì)、核酸、淀粉、纖維素、天然橡膠等。合成高分子化合物如合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、塑料等。按結(jié)構(gòu)可分為鏈狀的線型高分子化合物(如橡膠、纖維、熱塑性塑料)及網(wǎng)狀的體型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡膠)。合成高分子化合物根據(jù)其合成時(shí)所經(jīng)反應(yīng)的不同,又可分為加聚物和縮聚物。加聚物是經(jīng)加聚反應(yīng)生成的高分子化合物。如聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯等??s聚物是經(jīng)縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物。如酚醛塑料

20、、尼龍66等。2編輯本段命名方法俗名及縮寫有些化合物常根據(jù)它的來源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結(jié)構(gòu)式,如:木醇是甲醇的俗稱,酒精(乙醇)、甘醇(乙二醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蟻酸(甲酸)、水楊醛(鄰羥基苯甲醛)、肉桂醛(-苯基丙烯醛)、巴豆醛(2-丁烯醛)、水楊酸(鄰羥基苯甲酸)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)、甘氨酸(-氨基乙酸)、丙氨酸(-氨基丙酸)、谷氨酸(-氨基戊二酸)、D-葡萄糖、D-果糖(用費(fèi)歇爾投影式表示糖的開鏈結(jié)構(gòu))等。還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脫氧核糖核酸)、阿司匹林(

21、乙酰水楊酸)、煤酚皂或來蘇兒(47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液)、福爾馬林(40%的甲醛水溶液)、撲熱息痛(對(duì)羥基乙酰苯胺)、尼古?。焿A)等。有機(jī)物命名法普通命名法普通命名法也稱習(xí)慣命名法。要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法。正:代表直鏈烷烴異:指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴新:一般指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴。伯:只與一個(gè)碳相連的碳原子稱伯碳原子。仲:與兩個(gè)碳相連的碳原子稱仲碳原子。叔:與三個(gè)碳相連的碳原子稱叔碳原子。季:與四個(gè)碳相連的碳原子稱季碳原子。如在下式中:C1和C5都是伯碳原子,C3是仲碳原子,C4是叔碳原子,C2是季碳原子。要掌握常見烴基的結(jié)構(gòu),如:烯丙基、

22、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、芐基等。系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是有機(jī)化合物命名的重點(diǎn),必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎(chǔ),幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團(tuán)化合物的命名是難點(diǎn),應(yīng)引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)則”。1烷烴的命名烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎(chǔ)。命名的步驟及原則:(1)選主鏈 選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,有幾條相同的碳鏈時(shí),應(yīng)選擇含取代基多的碳鏈為主鏈。(2)編號(hào) 給主鏈編號(hào)時(shí),從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況,應(yīng)使各取代基都有盡可能小的編號(hào)或取代基位次數(shù)之和最小。(3)書寫名稱 用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的位次,先寫出取代基的位次及名

23、稱,再寫烷烴的名稱;有多個(gè)取代基時(shí),簡(jiǎn)單的在前,復(fù)雜的在后,相同的取代基合并寫出,用漢字?jǐn)?shù)字表示相同取代基的個(gè)數(shù);阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用半字線隔開。2幾何異構(gòu)體的命名烯烴幾何異構(gòu)體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。簡(jiǎn)單的化合物可以用順反表示,也可以用Z、E表示。用順反表示時(shí),相同的原子或基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式,反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個(gè)基團(tuán)都不相同時(shí),不能用順反表示,只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對(duì)基團(tuán)的優(yōu)先順序,兩個(gè)較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型,反之為E型。必須注意,順、反和Z、E是兩種不同的表示方法,不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示,也可以用Z、

24、E表示,順式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:脂環(huán)化合物也存在順反異構(gòu)體,兩個(gè)取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式,反之為反式。3光學(xué)異構(gòu)體的命名光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、L和R、S,D 、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn),有一定的局限性,有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對(duì)應(yīng)關(guān)系,因此,更多的是應(yīng)用R、S標(biāo)記法,它是根據(jù)手性碳原子所連四個(gè)不同原子或基團(tuán)在空間的排列順序標(biāo)記的。光學(xué)異構(gòu)體一般用投影式表示,要掌握費(fèi)歇爾投影式的投影原則及構(gòu)型的判斷方法。根據(jù)投影式判斷構(gòu)型,首先要明確,在投影式中,橫線所連基團(tuán)向前,豎線所連基團(tuán)向后;再根據(jù)“次序規(guī)則”排列手性碳原子所連四個(gè)基團(tuán)的優(yōu)先順序,在上式中:NH

25、2 >COOH >CH2-CH3 >H ;將最小基團(tuán)氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端,其余三個(gè)基團(tuán)為正四面體底部三角形的角頂,從四面體底部向頂端方向看三個(gè)基團(tuán),從大到小,順時(shí)針為R,逆時(shí)針為S 。4雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況: 當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時(shí),把鹵素和硝基作為取代基,其它官能團(tuán)為母體。 當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時(shí),不以烯烴為母體,而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。 當(dāng)羥基與羰基并存時(shí),以醛、酮為母體。 當(dāng)羰基與羧基并存時(shí),以羧酸為母體。 當(dāng)雙鍵與三鍵并存時(shí),應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的

26、最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,編號(hào)時(shí)給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字,如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同,則應(yīng)給雙鍵以最低編號(hào)。編輯本段鑒別方法在藥品的生產(chǎn)、研究及檢驗(yàn)等過程中,常常會(huì)遇到有機(jī)化合物的分離、提純和鑒別等問題。有機(jī)化合物的鑒別、分離和提純是三個(gè)既有關(guān)聯(lián)而又不相同的概念。分離和提純的目的都是由混合物得到純凈物,但要求不同,處理方法也不同。分離是將混合物中的各個(gè)組分一一分開。在分離過程中常常將混合物中的某一組分通過化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變成新的化合物,分離后還要將其還原為原來的化合物。提純有兩種情況,一是設(shè)法將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為所需的化合物,另一種情況是把雜質(zhì)通過適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榱硗庖环N化合物將其分離(分離后的化合物不必再還

27、原)。鑒別是根據(jù)化合物的不同性質(zhì)來確定其含有什么官能團(tuán),是哪種化合物。如鑒別一組化合物,就是分別確定各是哪種化合物即可。在做鑒別題時(shí)要注意,并不是化合物的所有化學(xué)性質(zhì)都可以用于鑒別,必須具備一定的條件:(1)化學(xué)反應(yīng)中有顏色變化(2)化學(xué)反應(yīng)過程中伴隨著明顯的溫度變化(放熱或吸熱)(3)反應(yīng)產(chǎn)物有氣體產(chǎn)生(4)反應(yīng)產(chǎn)物有沉淀生成或反應(yīng)過程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。有以下具體方法:1.烯烴、二烯、炔烴:(1)溴的四氯化碳溶液,紅色褪去(2)高錳酸鉀溶液,紫色褪去。2含有炔氫的炔烴:(1)硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀(2)氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳

28、溶液腿色4鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5醇:(1)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個(gè)碳原子以下的醇)(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無(wú)變化。6酚或烯醇類化合物:(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生藍(lán)紫色)。(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物:(1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀(2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色

29、沉淀,而酮和芳香醛不能(4)鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。9胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法(1)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B?,在NaOH溶液中反應(yīng),伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反應(yīng)。(2)用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮?dú)?,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應(yīng)。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成橘黃色(酸性條件)或綠色固體(堿性條件)。10糖:(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀(2)葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡

30、萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能。編輯本段確定有機(jī)化合物的元素組成有機(jī)化合物中通常含有碳元素和氫元素。測(cè)定有機(jī)化合物中碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法最早由李比希于1831年提出,其基本原理是利用氧化銅在高溫下氧化有機(jī)物,生成水和二氧化碳,然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉劑(簡(jiǎn)稱堿石棉,即附有氫氧化鈉的石棉)吸收水和二氧化碳,根據(jù)吸收前后的質(zhì)量變化獲得反應(yīng)生成水和二氧化碳的質(zhì)量,進(jìn)而確定有機(jī)化合物中氫和氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。用鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。將有機(jī)物樣本與金屬鈉混合物熔融,氮、氯、溴、硫等元素將

31、以氰化鈉、氯化鈉、溴化鈉、硫化鈉等形式存在,再用無(wú)機(jī)定性分析法測(cè)定。用銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素。將一根純銅絲加熱至紅熱,蘸上試樣,放在火焰上灼燒,如存在鹵素,火焰為綠色。編輯本段常見的有機(jī)化合物1甲烷(天然氣) 分子式為:CH4 特點(diǎn):最簡(jiǎn)單的有機(jī)物2乙烯 分子式為:C2H4特點(diǎn):最簡(jiǎn)單的烯烴(有碳碳雙鍵)3乙醇(酒精) 分子式為:CH3CH2OH (C2H5OH)特點(diǎn):最常見的有機(jī)物之一4乙酸(醋酸) 分子式為:CH3COOH 特點(diǎn):同上5苯 分子式為:C6H6 特點(diǎn):環(huán)狀結(jié)構(gòu)編輯本段食品中的有機(jī)化合物人體所需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(糖類、脂肪、蛋白質(zhì)、維生素、無(wú)機(jī)鹽和水)中,

32、糖類、脂肪、蛋白質(zhì)、維生素為有機(jī)物。糖類(單糖,雙糖和多糖。單糖代表物有葡萄糖和果糖;雙糖代表物有蔗糖和麥芽糖;多糖代表物有淀粉和纖維素)主要存在于水果,蔬菜,甘蔗,甜菜,大米,小麥等;纖維素(屬于糖類)是植物組織的主要成分,植物的莖,葉和果皮中都含有纖維素。食物中的纖維素主要來源于干果,鮮果,蔬菜等。人體中沒有水解纖維素的酶,所以纖維素在人體中主要是加強(qiáng)胃腸的蠕動(dòng),有通便功能。脂肪主要指植物脂肪(香油,菜籽油,棉籽油等)和動(dòng)物脂肪(豬油,羊油,牛油,雞油等)。蛋白質(zhì)主要存在于魚、肉、牛奶、蛋等。維生素廣泛地存在于各種食物中,是人和動(dòng)物為維持正常的生理功能而必需從食物中獲得的一類微量有機(jī)物質(zhì),

33、在人體生長(zhǎng)、代謝、發(fā)育過程中發(fā)揮著重要的作用。編輯本段類別異構(gòu)關(guān)系有機(jī)物之間具有以下的類別異構(gòu)關(guān)系:1. 分子組成符合CnH2n(n3)的類別異構(gòu)體: 烯烴和環(huán)烷烴;2. 分子組成符合CnH2n-2(n4)的類別異構(gòu)體: 炔烴和二烯烴;3. 分子組成符合CnH2n+2O(n3)的類別異構(gòu)體: 飽和一元醇和飽和醚;4. 分子組成符合CnH2nO(n3)的類別異構(gòu)體: 飽和一元醛和飽和一元酮;5. 分子組成符合CnH2nO2(n2)的類別異構(gòu)體: 飽和一元羧酸和飽和一元酯;6. 分子組成符合CnH2n-6O(n7)的類別異構(gòu)體: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;如n=7,有以下五種: 鄰甲苯酚,間甲

34、苯酚,對(duì)甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.7. 分子組成符合CnH2n+2O2N(n2)的類別異構(gòu)體: 氨基酸和硝基化合物編輯本段不同的反應(yīng)類型能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)1. 烷烴與鹵素單質(zhì): 鹵素單質(zhì)蒸汽(如不能為溴水)。條件:光照。2. 苯及苯的同系物與(1)鹵素單質(zhì)(不能為水溶液):條件- Fe或三溴化鐵作催化劑(2)濃硝酸: 50- 60水浴 (3)濃硫酸: 70-80水浴3. 鹵代烴的水解: NaOH的水溶液4. 醇與氫鹵酸的反應(yīng): 新制氫鹵酸5. 乙醇與濃硫酸在140時(shí)的脫水反應(yīng)。6.酸與醇的酯化反應(yīng):濃硫酸、加熱7.酯類的水解: 無(wú)機(jī)酸或堿催化8. 酚與(1)濃溴水(2)濃硝酸能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)1. 烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯的加成: H2鹵化氫、水、鹵素單質(zhì)2. 苯及苯的同系物的加成: H2Cl23. 不飽和烴的衍生物的加成: (包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等)4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等5. 酮類、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油(不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯)的加成物質(zhì)的加成: H2注意:凡是有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)條件均為:催化劑(Ni)、加熱能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(含-CHO)

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