中國農業(yè)大學食品化學課件7

1、維生素天然小分子有機化合物天然小分子有機化合物有不同化學結構和生理功能有不同化學結構和生理功能維持生命活動所必須的維持生命活動所必須的人體不能生物合成的人體不能生物合成的微量微量分類按溶解度分類：水溶性維生素：VB1、VB2、VB6、尼克酰胺、泛酸、生物素、葉酸、VB12和VC脂溶性維生素： VA、VD、VE和VK1和部分類胡蘿卜素維生素原：能在人及動物體內轉化為維生素的物質，胡蘿卜素無維生素特征：4-羥基尿嘧啶（VB13）、肌醇（生物活素I）、硫辛酸、蕓香苷（VP）、黃喋呤（VB14）、肉堿（VBT）、VB15、泛酸（輔酶Q）同效維生素：化學結構與維生素相似，并有維生素的生物活性的物質 維生

2、素重要性特殊的生理功能(主要功能：通過作為輔酶的成分調節(jié)基體代謝；B族作為輔酶成分在酶反應中擔任催化劑)缺乏代謝受阻/紊亂、生長遲緩、及疾病（缺乏癥）(維生素損失：化學反應、加工方法)過量嚴重毒害作用是評價食品營養(yǎng)品質的重要指標之一研究目的化學結構性質穩(wěn)定存在條件影響在食品中保存率的各種理化因素如何控制其在加工和貯藏中的損失脂溶性維生素VA、VD、VE和VK1和部分類胡蘿卜素維生素AVA是所有具有視黃醇生物活性的-紫羅寧衍生物的總稱，包括視黃醇及其衍生物視黃醛、視黃酸、視黃醇酯等。存在形式：脂肪酸酯類胡蘿卜素：是植物中的天然色素，在體內經過代謝轉化為維生素A，也稱維生素A原。 能夠轉變?yōu)閂A的

3、類胡蘿卜素包括、-胡蘿卜素、玉米黃素和隱黃素，其代表物質為-胡蘿卜素 斷裂胡蘿卜素+H2O2VA11- 胡蘿卜素2VA，轉化最有效。分子結構？ 醋酸酯R=COCH3，棕櫚酸酯R=CO（CH3）14CHCH3CH3CH3CH2ORCH3CH3共軛雙鍵順、反立體異構體，天然存在：全反式雙鍵結構，加工后可形成各種順反異構體，生物活性：全反式視黃醇（乙酯）和全反-胡蘿卜素相對VA活性最高，為100%。維生素A2：脫氫視黃醇，生物效價為VA1的40%，新維生素A1：13順異構式，生物效價為VA1（全反式）的75%合成的VA為醋酸脂和棕櫚酸脂形式，市售：油劑、粉劑和乳劑型。單位：1IU = 0.344g

4、結晶VA醋酸鹽= 0.600g- 胡蘿卜素=1.2g類胡蘿卜素（幾何異構，同系物）細胞內蛋白質代謝、防止角化視黃醛：視覺過程中視網(wǎng)膜圓錐細胞和桿狀細胞的重要組成物質 暗光視黃醛+蛋白質-視紫質 強光缺乏癥夜盲癥、細胞角化生理功能性質溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和丙酮吸收光譜：與溶劑有關，如以異丙醇作溶劑max=326nm，環(huán)己烷max=328nm穩(wěn)定性：缺O(jiān)2時對熱、冷凍穩(wěn)定，在堿中穩(wěn)定，磷脂、維生素E等天然抗氧化劑分子結構高度不飽和被空氣/氧化劑所氧化，在油脂發(fā)生氧化酸敗時尤甚在酸中不穩(wěn)定，光照加速氧化，脂過氧化物酶氧化作用，氧化劑銅、鐵氧化促進氧化的因素：O2、自由基等，O2直接

5、氧化，脂肪氧化產生的自由基間接氧化異構化導致順式異構化：熱、光照、酸性條件、氯仿和稀碘液光學異構化：光敏物質光學降解VA損失速度是酶、水活性、貯藏氣壓和溫度的函數(shù)分布動物維生素A高等植物，菌類b-胡蘿卜素魚肝油胡蘿卜A1（視黃醇）：動物肝臟、血液和眼球的視網(wǎng)膜中A2：淡水魚吸收和貯存形式：在肝臟中，脂肪酸酯同種食品含量差異大，與季節(jié)、成熟度等有關。在儲藏、加工中的變化高溫氧氧化酶金屬離子銅、鐵維生素DVD為固醇衍生物/甾醇類衍生物，VD是所有具有膽鈣化醇生物活性的類固醇的總稱。VD是由VD原經過紫外光激活后形成的。VD原：環(huán)戊烷多氫菲類化合物維生素D2（麥角鈣化醇/Ergocalciferol

6、）維生素D3（膽鈣化醇/Cholecalciferol）麥角鈣化甾醇（VD2）前體：麥角固醇；膽鈣化醇（VD3）前體：7-脫氫膽固醇名稱名稱合成 紫外線照射 植物/酵母中麥角固醇-維生素D2 紫外線照射皮膚中7-脫氫膽固醇-維生素D3 非酶異構分子結構CH3CH3CH3CH3CH3HOCH2CH3HOCH2CH3CH3CH3D2D3功能結構生理功能 經代謝產生的25-羥VD3和VD2能促進腸道的鈣制吸收，進而通過鈣與蛋白質的結合參與骨骼的生長。 當VD缺乏時，體內鈣和磷的排泄量增加阻礙骨骼生長。遺傳性生物活性形式：1，25-二羥膽鈣化醇；25-羥膽鈣化醇（肉、乳）V D 活 性 單 位 ： I

7、 U （ 國 際 單 位 ） ，1IU=0.025gVD2/D3(1gVD=40IU)分布食物中VD重要來源：魚油（魚肝油）VD原：廣泛存在于動植物中VD2前體：酵母、真菌、洋白菜、菠菜和麥芽油；VD3前體：通常與VA共存，魚肝油，皮膚，魚、蛋黃、奶油，尤其是海產魚肝油VD3：動物性食品VD2：魚肝油中小量存在分布動物界維生素D3 人體：7脫氫膽固醇維生素D3 魚肝油曬太陽性質白色結晶氧化光、氧、酸熱穩(wěn)定單位177頁性質溶解性：溶于脂肪及脂肪溶劑吸收光譜：乙醇為溶劑max=265nm穩(wěn)定性：在食品中主要因光照和氧化而受破壞，在避光和 無氧條件下?lián)p失不大。遇光、氧、酸迅速破壞；VD在中性及堿性溶

8、液中能耐高溫和耐氧化，在酸性溶液中則會逐漸分解，且在油脂中易形成異構體，所以油脂氧化酸敗可引起VD破壞；結晶VD對熱較穩(wěn)定。在儲藏、加工中的變化熱穩(wěn)定氧化光、氧、熱異構化VD強化食品：人造黃油，牛乳牛奶維生素E是一組具有-生育酚 活性的色滿衍生物的統(tǒng)稱；6-羥基苯并二氫吡喃（母育酚）的衍生物別名：生育酚分類母育酚的苯并二氫吡喃環(huán)上有一到多個甲基取代就衍生為生育酚生育酚（有8種異構體，差別只在于甲基數(shù)量和位置）：-、-、-和-生育酚生育三烯醇 最為重要！最為重要！分子結構HOOCH3CH3CH3CH3CH3母育酚母育酚胡271R156HO7R28R3O12CH33424681012 CH3CH3

9、CH3CH3 R1 R2 R3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 H CH3 CH3 H H CH3生育酚母核 H H H化學結構同分異構體同系物 （韓178頁參考前頁生物學功能抗氧化：使脂肪及脂肪酸自動氧化過程中產生的游離基淬滅，使細胞膜磷脂上的高度不飽和脂肪酸免受過氧化物氧化，保持細胞細胞膜和細胞器的完整性；能防止油脂氧化，用它涂成薄膜可防止其它生物功能物質（如VA、激素、酶）的氧化；保持巰基不被氧化、保持酶系活性；抗不育癥；防止肌肉萎縮、防止衰老；防止血小板凝集。生育酚 脂沒有抗氧化活性，因為其中酚上的氫已經被酯化基團所取代生物活性與甲基取代物存在的位置和數(shù)目有關。-生育酚活性

10、最大，其它生育酚具有生育酚的1-50%生物活性，通常食物中非-生育酚提供的VE活性相當于各種食品中標明的-生育酚總量的20%單位：1IU=1.1mg-生育酚化學性質優(yōu)秀的抗氧化性易降解Super-Vit穩(wěn)定性對熱和酸較穩(wěn)定，對堿不穩(wěn)定，可緩慢地被氧化破壞。金屬離子如Fe2+能促使VE氧化成生育酚醌；VE易受分子氧和自由基的氧化在單分子層水分活度時最為穩(wěn)定，高于或低于此AW時降解速度上升。分布廣泛分布于植物組織中，以麥胚、植物油的非皂化部分中含量較多；植物油、種子和種子油（菜油），谷物，水果，蔬菜動物產品谷物胚油谷物胚油在儲藏、加工中的變化谷物加工、機械加工、氧化作用：小麥磨粉、加工玉米、燕麥、

11、大米，VE損失80%；在分離、除脂或脫水等加工步驟油脂精練和氧化過程中油炸損失32-70%，烘炒或蒸煮損失少VE不溶于水，不會隨水流失耐高溫冷凍對VE損失與室溫相差不多；氧化損失：通常伴隨脂肪氧化化學藥劑，如苯甲?；^氧化物或過氧化氫應用抗氧化劑：猝滅單線態(tài)氧與單線態(tài)氧反應的活性是，或：物理方法猝滅單線態(tài)氧，同時自身不受到氧化。 在淹肉類腌制中，亞硝胺的合成是通過自由基機制進行的，VE有助于終止自由基，因而被用來防止亞硝胺的合成。維生素K（Phylloquinone） 由一系列萘醌類物質組成。，一切具有葉綠醌生物活性的2-甲基-1，4萘醌衍生物的統(tǒng)稱別名：抗出血維生素，凝血因子分類天然：VK1

12、；葉綠醌或葉綠基甲基萘醌VK2：甲基萘醌或聚異戊烯甲基萘醌，人工合成：VK3：1，4-二甲基萘醌，脂溶性萘醌類衍生物，在人體內變?yōu)閂K2，活性是K1和K2的2-3倍；VK4分子結構（胡270）OOCH3RHK1: R= CH2CH=CCH2(CH2CH2CHCH2)3HCH3CH3CH3HCH2)nCH=CCH2K2: R=(K3: R=H生理功能 與血液凝固有關：參與凝血因子的生物合成，具有促進凝血酶原合成的作用。缺乏：血凝遲緩以及患出血病人工合成的VK1無光學活性，但生物功能和天然的一樣。性質溶解性：不溶于水（而人工合成的VK溶于水），稍溶于乙醇，溶于醚、氯仿和油脂中；吸收光譜：以環(huán)己烷為

13、溶劑，max=243nm，249 nm，261 nm和270 nm穩(wěn)定性： 萘醌結構可被一些還原劑還原成氫醌，但仍不失去VK活性。對熱較穩(wěn)定，但易受酸、堿、氧化劑和光（特別是紫外線）的破壞。分布VK1：綠色植物綠色蔬菜、植物油（少量）動物性食品（含量較少）：魚肉和動物肝臟VK2：由小腸微生物合成；人體很少缺乏人體很少缺乏豬肝豬肝維生素CAscorbic acid別名：抗壞血酸結構OOOHOHHOCHCH2OHHL抗壞血酸抗壞血酸分類 L-異構體：L-抗壞血酸（還原型），L-脫氫抗壞血酸（氧化型）胡P247圖；D-異構體：D-抗壞血酸，活性為L異構體的10%；D-異抗壞血酸，具有還原能力，但無生

14、理活性。 總維生素C：（L-抗壞血酸，L-脫氫抗壞血酸）食品中有效VC+二酮基古洛糖酸（脫氫抗壞血酸發(fā)生內酯環(huán)水解而生成，無生物活性）OHHOCHCH2OHOHOHOOOOOCHHOHCH2OHL抗壞血酸（還原型）L脫氫抗壞血酸（氧化型）異構化D型、L型、異型氧化產物還原型L-異，D-，化學性質與L-相似，無營養(yǎng)價值OOOOHOCHCH2OHH生物學功能抗氧化在細胞內的作用抗癌作用促進膽固醇轉化為膽汁酸，從而降低膽固醇強還原性，將Fe3+還原成Fe2+，而使其易于吸收，有利于血紅蛋白的形成解毒作用Fe3+治百病治百病性質溶解度： 極易溶于水，稍溶于乙醇、甘油，不溶于醚和氯仿，抗壞血酸：30g/

15、100ml,抗壞血酸鈉：90g/100ml吸收光譜： 與pH有關，pH=2時，max=244nm，pH6-10，max=366nm，pH10，max=294nm酸性和強還原性氧化 L-抗壞血酸-脫氫抗壞血酸（保持VC活性） - (L-dehydroascorbic acid) 可逆 氧化 氧化 -二酮-L-古洛酸（無生物活性，不穩(wěn)定) -L-蘇糖酸 (Diketo-L-gulonic acid) (L-threonic acid) 脫水脫羧 聚合 -糠醛 - 棕色色素 Strecker 降解 或-+AA分布植物蔬菜、水果動物：牛乳、肝綠色蔬菜、綠色蔬菜、番茄、辣椒番茄、辣椒 KIWI FRUI

16、T、刺梨、刺梨、薔薇果、番石榴薔薇果、番石榴穩(wěn)定性最不穩(wěn)定，屬于中強酸，極易被氧化成脫氫抗壞血酸（可逆）。在水溶液中成水合半縮醛。當脫氫VC發(fā)生不可逆的內酯水解時，環(huán)被打開，失去VC功能。由于羥基和羰基相鄰，所以烯二醇基極穩(wěn)定，在水溶液中極易氧化。促進VC氧化因素光金屬離子（Cu2+和Fe3+）:痕量pH:DHAA在pH2.55.5較穩(wěn)定，5.5穩(wěn)定性差氧Aw:AW在0.10.65時氧化速度隨AW增加而加快。高溫酶:抗壞血酸氧化酶、酚酶、細胞色素氧化酶和過氧化物酶亞硝酸:抗壞血酸添加量取決于pH和氧的濃度初始濃度及其與脫氫抗壞血酸的比例加工的影響：水溶流失（表面積大，水流速快和水溫高）VC保護

17、避光、隔絕O2金屬螯合物酸性條件抑制酶活性：如蒸氣熱燙，加入SO2抑制多酚氧化酶氧，巴氏消毒法、脫氣法、冷凍貯藏，糖類、氨基酸：與VC和脫氫VC發(fā)生美拉德反應果膠、明膠及多酚類等物質。應用防止果蔬褐變、脫色在脂肪、魚及肉制品中作抗氧化劑肉中作色澤穩(wěn)定劑：在腌肉制品中促進發(fā)色并防止亞硝胺的形成；面粉、烘陪工業(yè)中面包改良劑；酒中還原劑（代替二氧化硫）和營養(yǎng)劑； 封閉體系中作為除氧劑風味物及類黑素食品工業(yè)中多采用D-異抗壞血酸為抗氧化劑：易于合成，成本低，雖無生物活性，但抗氧化性與天然L-抗壞血酸相同；脂肪性食品的抗氧化劑：抗壞血酸的脂肪酸脂類食品中VC多以還原態(tài)存在。B族維生素維生素B1名稱：維生

18、素B1、硫胺素結構：185頁NNH3CCH2NH2CH3CH2CH2OHSN+X鹽酸鹽X=Cl-、HCI，硝酸鹽X=NO3-生物功能在-酮酸脫氫酶，丙酮酸脫羧酶，轉酮酶和磷酸酮糖酶中起輔酶作用：常與焦磷酸結合成羧化輔酶參與-酮酸氧化脫羧，通過噻唑環(huán)上第二位上氫解離而成一強的親核基，其原因是由于3位上N+的正電荷有助于C2失去而具負電性的緣故。生物活性形式存在形式：游離型，結合型、蛋白質磷酸復合型等；生物活性形式：焦磷酸硫胺素，即硫胺素的焦磷酸酯；食品強化：多為其鹽酸或硝酸鹽。分布廣泛存在于動植物食品中動物：動物內臟、瘦豬肉、雞蛋植物：谷物種子的糠麩，全粒小麥、核果和馬鈴薯、未研磨的大米、全麥粒

19、制作的食物等含量豐富！含量豐富！性質溶解性： 溶于水，稍溶于酒精，布溶于醚、己烷、氯仿、丙酮。吸收光譜: 在200-300nm，最大吸收峰與pH有關。以0.1MHCl為溶劑，max=245nm。穩(wěn)定性： 所有維生素中（B族）中最不穩(wěn)定的。影響因素：pH、溫度、離子強度、和離子種類緩沖液以及其它反應物等。破壞作用加熱：導致分子斷裂并生成噻唑和嘧啶的衍生物；O2強親核試劑如SO2、亞硫酸鹽、亞硝酸鹽（NO2-與嘧啶環(huán)上的胺基發(fā)生反應）：兩環(huán)之間的亞甲基碳上發(fā)生親核取代反應；浸提、淋洗中性及堿性條件：pH在67，降解速度上升，pH8時，降解嚴重；含水量：13%，有大量損失；Aw：45，Aw0.4，損

20、失加速；Aw=0.50.65，損失最大，Aw=0.650.85，降解速度又降低；單寧：形成加成物膽堿保護作用酸性條件：PH6），熱降解速度緩慢，亞甲基橋斷裂時釋放出較完整的嘧啶和噻唑分組分；含水量：10%，貯藏一定時間不受損失；低Aw和室溫： Aw=0.10.65，7核黃素光黃素光色素H3CH3CNNCNORONHNHORONCNNH3CH3CH+2H-2H-氧化型核黃素（黃色）還原型核黃素（無色）生物活性形式 自然狀態(tài)下核黃素黃素單核苷酸 （FMN） 磷酸化 + 黃素腺苷酰二核苷酸（FAD） 食品中或胃腸道內FMNFAD 磷酸酶催化生物功能輔基：細胞色素C還原酶、黃素蛋白（flavoprot

21、ein），電子載體（遞氫體）：葡萄糖、脂肪酸、氨基酸和嘌呤、還原的吡啶核苷酸的氧化蛋白質的代謝蛋白質的代謝合成植物：綠色植物、細菌和真菌；動物：不能合成，以黃素輔酶形式存在，起氧化還原作用；還原反應是在一個“1，4加成反應”中加入2個H而生成還原核黃素。分布動物性食品（含量較高）：尤以肝、魚卵、腎、心含量最豐富，奶及其制品，酵母、蛋類也較多；綠色蔬菜和豆類也有一定含量性質溶解性：易溶于稀堿，稍溶于水，微溶于乙醇，不溶于醚和氯仿。吸收光譜： 以0.1MHCl為溶劑，在223、267和374nm處有強烈吸收。穩(wěn)定性：對熱、氧、酸性條件穩(wěn)定，在堿性介質中不穩(wěn)定，對光非常敏感，且破壞率隨pH和溫度的增

22、加而增加。牛奶牛奶核黃素光氧化 光/ 堿性核黃素光黃素+光色素+自由基 O2 |過氧化自由基 分解 比核黃素更強的氧化劑，能加速其它維生素的破壞；光氧化可能引起脂類氧化。尼克酸Nicotinic acid名稱：煙酸，又稱為VB5或維生素PP (Niacin) ，包括煙酸和煙酰胺兩種化合物，即吡啶-3-羧酸及其酰胺化產物煙酰胺，也稱尼克酸和尼克酰胺，具有同樣的生物活性。 存在形式： 在體內，煙酸以煙酰胺態(tài)存在，天然形式都有同樣煙酸活性。分子結構（寧103） 尼克酸尼克酰胺為2 種重要的酶，NAD和NADP的組成。COOHNNCONH2尼克酰胺生物活性形式煙酰胺酰嘌呤二核苷酸（NAD）煙酰胺酰嘌呤

23、二核苷酸磷酸（NADP）不同食物原料、不同的成熟度和貯藏期，其煙酸的存在形式也有所不同：谷物：煙酸多與碳水化合物、多肽和酚類結合而存在，生物活性很低，堿處理處理可使這些煙酸游離出來。不提倡！不提倡！生物功能煙酰胺核苷酸是一些催化氧化還原反應的脫氫酶的輔酶：糖酵解、脂肪合成和呼吸作用；NAD+：也稱為輔酶I（COI）或二磷酸吡啶核苷酸（DPN）；NADP+：也稱輔酶II（COII）或三磷酸吡啶核苷酸（TPN）NAD+和NADP+都是脫氫酶的輔酶，都傳遞氫。合成 煙酸與一般維生素不同，在人體中能由色氨酸合成少量，若飲食中有適量色氨酸時，可部分通過此途徑獲得。性質溶解性： 稍溶于水和乙醇，易溶于堿性

24、溶液，不溶于丙酮和乙醚。尼克酰胺極易溶于水，溶于乙醇和甘油，微溶于乙醚和氯仿。吸收光譜： 最大吸收峰在261nm，與pH有關。穩(wěn)定性： 最穩(wěn)定.對熱、光、空氣、酸和堿都不敏感，在酸性和堿性條件下加熱可以使煙酰胺轉變成煙酸，但生物活性不受影響。瀝濾而隨水流失。分布煙酸和煙酰胺分布很廣，動植物組織都有，肉產品中較多。動物：內臟植物：谷物、酵母和真菌中含量豐富。玉米和其它谷物中尼克酸較低色氨酸色氨酸含量較低含量較低與糖結合成與糖結合成絡合物絡合物維生素B6Pyridoxine別稱：吡哆醇、吡哆素是一切具有吡哆醇生物活性的2-甲基吡啶衍生物的統(tǒng)稱。包括性質上緊密相關、具有潛在的VB6活性三種天然存在的

25、化合物：吡哆醛（pyridoxal）1、吡哆醇（pyridoxine/pyridoxol）II、吡哆胺（pyridoxamine）III及它們的輔酶形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，有時也稱脫羧輔酶。分子結構 寧104*，劉97HOH3CRCH2OHHCH2NH2CH2OHNCHOR存在形式 都以磷酸酯/鹽的形式廣泛存在動植物中。動物體內：吡哆醛和吡哆胺谷物：主要為吡哆醇。人體：一般以吡哆醇和吡哆胺的形式吸收，VB6的三種形式可在體內相互轉化，因而具有同樣的生物活性。食品中VB6存在形式水果、蔬菜、谷物：糖苷化形式，主要是吡哆醇-5-D-糖苷。膳食VB6供應中占1520%，它僅在被小腸和其它器官中

26、的-糖苷酶水解后才有生物活性；肌肉和內臟：吡哆醛和吡哆胺（ 80%以上）加工：受破壞時可放出磷酸酶和糖苷酶，使游離VB6的含量增高。牛奶牛奶生物活性形式及生物功能生物活性形式： 磷酸吡哆醛為主，也有少量磷酸吡哆胺，有時也稱脫羧輔酶生物功能： 是轉胺酶、氨基酸脫羧酶的輔酶，在氨基酸的轉胺、脫羧和外消旋等重要反應中起催化作用。參與體內的氨基酸、碳水化合物、脂類和神經遞質的代謝。通過與氨基酸發(fā)生羰-氨縮合反應，生成席夫氏堿，再與金屬離子螯合形成一個穩(wěn)定的物質。性質溶解性： 易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于醚及氯仿。吸收光譜： 與pH有關。酸性時max=291nm，中性時max=254nm和324nm，堿

27、性溶液中max=245nm和309nm。穩(wěn)定性： 耐熱、酸、堿，但不耐高熱，且對光敏感。 降解因素與機理熱降解、光化學降解、與蛋白質發(fā)生不可逆結合而喪失活性。 加熱/光照VB6 + O2 4-吡哆酸/4-吡哆酸-5-磷酸 堿性介質 （無生物活性）影響光解速度因素：pH值、溫度和其它食品成分的存在；與氧的存在與氧的存在關系不大關系不大吡哆醛/吡哆胺 +胺基（氨基酸、蛋白質等） /羰基（糖、醛、酮等） 多價金屬離子Schiff堿 或 堿性條件 VB6可與自由基反應而生成無活性產物，如： VC 降解 羥自由基 + 吡哆醇的C66-羥基衍生物（無生物活性）良好的穩(wěn)定性： 避光、pH很低；最不穩(wěn)定條件：

28、吡哆醛：pH5；吡哆胺：pH7；吡哆醇：最穩(wěn)定，食品強化。分布動物：牛乳、肉、肝、和雞蛋黃等；植物：谷物、果蔬不易發(fā)生缺乏癥，需量要隨蛋白質的高消耗而增加。小麥小麥葉酸Folic acid別名：VB11化學名稱：蝶酰谷氨酸（PGA） 葉酸類物質（folates）包括了一系列結構相似和具有相同生物活性的化合物。分子結構與名稱包括三種分子，即蝶呤、對氨基苯甲酸和谷氨酸。其商品形式中含有一個谷氨酸殘基稱為蝶酰谷氨酸（PGBA），而天然存在的蝶酰谷氨酸有好幾個谷氨酸殘基結合的形式，F(xiàn)H4（H4folates）、FH2。劉98*，胡260*，寧105NOHNNNCH2NHCONHH2NCH2CH2COO

29、HCOOHCH2-2-氨基氨基-4-4-羥基羥基-6-6-甲基蝶呤甲基蝶呤對氨基苯甲酸對氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶酸蝶酸蝶酰谷氨酸（葉酸）蝶酰谷氨酸（葉酸）游離型：它無須酶處理即能被干酪乳桿菌利用；結合型：不能被干酪乳桿菌利用。肝蔬菜存在形式食品： 以1，8-谷氨酸內酯形式結合成-L-低聚谷氨酸，F(xiàn)H4及其各種一碳單位取代物 FH2和葉酸含量很少 -谷氨酰胺水解酶谷氨酸聚酯游離葉酸 分解葉酸的低聚谷氨酸酯非常穩(wěn)定。5-5-甲基甲基FHFH4 4，生物活性形式四氫葉酸（THFA）： 葉酸還原酶葉酸 四氫葉酸肝臟、酵母：含有3個或7個谷氨酸的葉酸衍生物。具有維生素活性的只有葉酸及其葉酸的多谷氨酸酯衍

30、生物。生物功能四氫葉酸是氧化鏈中傳遞一碳單位的輔酶：攜帶殘基：甲酰基、羥甲基、亞胺甲基、亞甲基或甲基等一碳單位；位置：四氫葉酸N5和N10；反應：嘌呤與嘧啶的合成、氨基酸的相互轉換作用及某些甲基化反應。一些微生物的生長因素分布植物：蔬菜、酵母動物：牛乳、肝綠色蔬菜綠色蔬菜性質溶解性： 溶于稀堿、稀酸，溶于水，不溶于乙醇、丙酮、醚和氯仿。/葉酸不易溶于水，其鈉鹽溶解度較大，吸收光譜： 具有典型吸收光譜，并與pH有關，以0.1MNaOH為溶劑max=256nm、283 nm和365nm。穩(wěn)定：熱、酸性介質，VC（大大增加葉酸的穩(wěn)定性）、葉酸的低聚谷氨酸酯非常穩(wěn)定，加入抗壞血酸能。牛乳和發(fā)酵制品會大

31、大增加葉酸的含量影響氧化降解因素與機理因素:Folates存在形式、PH、O2濃度、溫度及碟啶的氫化和取代等C9N10鍵和碟啶環(huán)上的變化穩(wěn)定性：葉酸FH2FH4葉酸使氧化減緩：VC、半胱氨酸、硫醇等還原物質（捕獲自由基和單線態(tài)氧）。僅在酸性下僅在酸性下易被還原易被還原在在pH4pH46 6之間之間最易降解最易降解Cu2+和Fe3+對葉酸氧化有催化作用，檸檬酸等螯合劑可抑制金屬離子的催化作用；VC、Fe2+和還原糖等物質可降低溶氧量而提高葉酸和5-甲基FH4的穩(wěn)定性N5 N10位取代基的存在可大大提高FH4穩(wěn)定性:立體阻礙。穩(wěn)定性順序：5-甲酰FH45-甲基FH410-甲酰FH4FH4。 低溫

32、葉酸 + 亞硝酸（鹽） N-10（亞）硝基衍生物 （可能為致癌物質） 高溫 葉酸 + 亞硝酸（鹽） 2-羧基-10-亞硝基衍生物亞硝酸離子也可促進5-甲基FH4和FH4的氧化降解 高溫 葉酸 + 亞硫酸（鹽） 碟呤-6-羧醛 + PABG 側鏈解離 堿 葉酸 + O2 對氨基苯甲酸-谷氨酸（PABG） 水解 + 碟呤-6-羧醛FH4 + O2 對氨基苯甲酸-谷氨酸（PABG） + 碟呤類化合物 酸葉酸 + O2 6-甲基碟啶 水解 堿葉酸的多谷氨酸酯衍生物酸（隔絕空氣） 葉酸 + 谷氨酸 水解 日光 輻射 脫羧葉酸 PABG + 嘌呤-6-羧酸 6-羧酸 碟呤 水解催化劑：核黃素、黃素單核甘酸

33、（FMN）FH4/FH2/葉酸 PABG + 碟啶 + 黃嘌呤 + 6-甲基碟呤 + 碟呤類化合物 氧化 降解5-甲基FH4 5-甲基-5，6FH2（生物活性） / 4a-羥基-5-甲基FH4| VC等還原劑但在酸性環(huán)境下發(fā)生C9N10鍵的斷裂而失活維生素B12別名：氰鈷胺素 VB12是氰鈷胺素具有相同生物活性的幾個類咕啉化合物，因含有鈷元素而稱為鈷胺素。分布：動物分子結構復雜唯一含金屬元素鈷的維生素共軛復合體，中心為三價的Fe原子，主要包括2部分：環(huán)式結構（與鐵卟啉相似），5，6-二甲基-1-（-D-核糖呋喃酰）苯并咪唑-3-磷酸酯（與核苷酸相似）。二價鈷原子的第6個配位位置取代基：氰基、羥

34、基、亞硝基（NO2） 、5-脫氧腺苷基、甲基、水、氨、SO2等產物：氰鈷胺素、羥鈷胺素、硝鈷胺素等生物功能輔酶輔酶形式：甲基鈷胺素（甲硫氨酸合成中的甲基轉移）5-脫氧腺苷酸鈷胺素（甲基丙二酰-輔酶A變位酶所催化的分子重排）抗惡性貧血，存在于肝中；微生物生長因素性質溶解性：稍溶于水，溶于乙醇，不溶于醚和氯仿。吸收光譜：最大吸收峰在278、361、550nm。穩(wěn)定條件：室溫避光最適pH范圍是4-6，耐高壓加熱；還原劑：如低濃度的巰基化合物鐵與硫化氫結合（來自硫胺素中具有破壞作用）三價鐵鹽破壞因素：堿性溶液中加熱接近中性條件下長時間加熱高濃度的巰基化合物還原劑VC、SO2或亞硫酸鹽， pH較高更嚴重硫胺素與尼克酸的結合低價鐵鹽PH4時，其核苷酸組分發(fā)生水解，強酸下發(fā)生降解。輔酶形式VB12可發(fā)生光化學降解，產物是水鈷胺素，但不影響其生物活性分布動物性食品：瘦肉、肝、腎、魚、貝殼和牛乳菌類發(fā)酵食品可由許多微生物合成素食者內臟內臟缺乏癥缺乏癥泛酸Pantothenic acid名稱：泛酸、維生素B3。組成：泛解酸和-丙氨酸化學名稱：D（+）-氮-（2，4-二羥基-3，3-二甲基-