2014屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成題專項(xiàng)訓(xùn)練(2010—2013年廣州一模、二模有機(jī)合成題匯總)

1、有機(jī)合成題專項(xiàng)訓(xùn)練1、（2010年廣州一模）化合物是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用?；衔镆部赏ㄟ^圖14所示方法合成：一定條件一定條件 一定條件 回答下列問題：（1）化合物的核磁共振氫譜顯示其分子中含有種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（2）化合物的合成方法為：肉桂酸 A (CH3CO)2O CHCHCOOHCH3COOH ClSClOCHCHCOOH 化合物合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為11。反應(yīng)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是 。（3）反應(yīng)屬于（填反應(yīng)類型）?；衔锖头磻?yīng)還可以得到一種酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（4）下列關(guān)于化合物的說法正確的是 （填序號(hào)）。a分子中有

2、三個(gè)苯環(huán) b難溶于水 c使酸性KMnO4溶液褪色 d與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)2、（2010年廣州二模）香草醛是食品添加劑的增香原料，可由丁香酚經(jīng)以下反應(yīng)合成香草醛。(1) 寫出香草醛分子中含氧官能團(tuán)的名稱 (任意寫兩種)。(2) 下列有關(guān)丁香酚和香草醛的說法正確的是 。 A丁香酚既能發(fā)加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng) B香草醛中的OH能被酸性氧化 C丁香酚和化合物I互為同分異構(gòu)體 D1 mol香草醛最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(3) 寫出化合物III香草醛的化學(xué)方程式 (4) 乙基香草醛 (其結(jié)構(gòu)見圖15) 也是食品添加劑的增香原 料，它的一種同分異構(gòu)體A屬于酯類。A存酸性條件下水 解，其中一種

3、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)見圖16。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。3、（2011年廣州一模）以苯甲醛為原料合成化合物的路線如下：CHOCHOO2NHCNH2O/HCHO2NOHCOOH濃硫酸/H2/NiH2NOOOONH2CHO2NOHCN濃硝酸/濃硫酸O2NOOOONO2（1）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_?；衔颕的分子式為 ，1mol化合物I最多可與 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。（2）反應(yīng)還可生成另外兩種化合物，它們與化合物I互為同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_和_。（3）化合物與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為（不要求寫出反應(yīng)條件） 。（4）下列說法正確的是_（雙選，填字母）。A化合物I的名稱是2硝基苯甲醛B化合物可以

4、發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物C反應(yīng)屬于還原反應(yīng)D化合物的分子式為C16H12N2O4CH3CCH3O（5）用丙酮（ ）代替化合物I發(fā)生反應(yīng)、反應(yīng)可以得到化合物（生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體），化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。H2OCH2CHCOOCH3O24、（2011年廣州二模）化合物的合成路線如下（反應(yīng)條件、部分生成物省略）：（1）化合物的分子式為 ，1 mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗 mol O2。（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（3）下列說法正確的是_（雙選，填字母）。A化合物均屬于芳香烴衍生物B反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C化合物和化合物均能使溴的四氯化碳溶液褪色D化合物能與NaOH溶液反應(yīng)（4）反應(yīng)還會(huì)生成化合物的同分

5、異構(gòu)體，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（5）該合成工藝中可以循環(huán)利用的有機(jī)物是_。5、（2012年廣州一模）香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條（）CHOOH（）（）CH3COCCH3OOOHOHCHCH2COCCH3OO香豆素OHCHCHCOCCH3OOOHCHCHCOOHOO（）件均省略）：（1）的分子式為_；與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（2）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式 （4）是的同分異構(gòu)體，的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。的結(jié)

6、構(gòu)簡(jiǎn)式為_（任寫一種）。（5）一定條件下，CHO與CH3CHO能發(fā)生類似反應(yīng)、的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。6、（2012年廣州二模）共軛雙烯與含有雙鍵的化合物相互作用，能生成六元環(huán)狀化合物，常用于有機(jī)合成，例如：反應(yīng)：（）COOCH3COOCH3一定條件COOCH3COOCH3（）化合物可發(fā)生以下反應(yīng)：（分子式為C4H4O4）HOCH2CH2OH/催化劑（高分子化合物）稀H2SO4/反應(yīng)反應(yīng)（1）化合物的分子式為_，1 mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗_mol O2。（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（3）反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。CH3CH2（）（）COOCH2CH3O（4）

7、在一定條件下，化合物和化合物能發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 。（5）下列關(guān)于化合物、的說法正確的有_（填字母）。A屬于芳香烴B、均能使溴的四氯化碳溶液褪色C與足量H2加成后的產(chǎn)物是3-甲基戊烷D加熱條件下能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀7、（2013年廣州一模）液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元-化合物的合成線路如下：（1）化合物的分子式為_ ，1mol化合物最多可與_molNaOH溶液反應(yīng)。（2）CH2=CH-CH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明條件）。 ； （3）化合物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一溴代物只有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

8、的化合物有多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（4）下列關(guān)于化合物的說法正確的是_（填字母）。 A.屬于烯類 B.能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色 C.一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng) D.能使溴的四氯化碳溶液褪色（5）反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。在一定條件下，化合物也可與發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)生成有機(jī)物。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。8、（2013年廣州二模）鈀（Pd)催化偶聯(lián)反應(yīng)是近年有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一。例如：反應(yīng)化合物I可由以下合成路線獲得：(1)化合物I與Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)化合物E的分子式為 。(3)化合物m與化合物在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明條件）。 ；(4)化合物漢

9、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(5)V是化合物E的同分異構(gòu)體。V的分子中苯環(huán)上有三個(gè)取代基、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 且苯環(huán)上的一氯代物有2種。V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是 (6)1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。【參考答案】1、（2010年廣州一模）（1）4（3分）（2）CHO（2分），苯甲醛（2分）（3）取代反應(yīng)（2分），（3分）（4）b、c、d（3分）2、（2010年廣州二模）（1）醛基、酚羥基、醚鍵 （2）A、B、C H+ + H2O + CH3COOHCHOOOCCH3OCH3CHOOHOCH3（3） OCH3COOCH3（4） 解析：（1）考的是幾種常見官能團(tuán)的認(rèn)

10、識(shí)，屬于基礎(chǔ)常識(shí)題 （2）D選項(xiàng)中香草醛含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)醛基，因此1 mol香草醛最多可以與4mol氫氣進(jìn)行加成反應(yīng)。（3）化合物8*香草醛的反應(yīng)可根據(jù)官能團(tuán)的變化來判斷，它實(shí)際上就是酯在酸性條件下的的水解反應(yīng)。（4）通過原子種類守恒可知，A水解產(chǎn)生了圖b物質(zhì)和甲醇，因此可以推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分類：有機(jī)合成題，結(jié)合常見官能團(tuán)性質(zhì)。3、（2011年廣州一模）（1）取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） C7H5NO3 4（各2分）CHONO2 CHOO2N（2） （4分）OOCCH3CHO2NOHCOOH H2OCOOHO2NCH CH3COOH（3） （3分）（4）BC （4分）CH3CCOOHOHCH3（

11、5） （3分）4、（2011年廣州二模）（1）C7H14O （2分） 10 （2分） O222 2H2O（2） （3分）（3）BD （4分）（4） （3分） （5） （2分）5、（2012年廣州一模）（1）C7H6O2 (2)消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) （4）6、（2012年廣州二模）（1）C13H20 （2分） 18（2分）（2）COOCH3COOCH3 2H2O稀H2SO4COOHCOOH 2CH3OH（3分）（3）HOCCHCHCOCH2CH2OnHOO（2分）（4）CH3CH2OCOOCH2CH3OCOOCH2CH3CH3CH2（4分）（5）BCD（3分）7、（2013年廣州一模）（1）C7H6O3 （2分）； 2 （2分）（2）CH2=CH-CH2Br + NaOH CH2=CH-CH2OH +NaBr