第三章烴的含氧衍生物知識(shí)主線(xiàn)及歸納總結(jié)2013(共9頁(yè))

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第三章 烴的含氧衍生物知識(shí)主線(xiàn)§1醇與酚一、醇概況1、 官能團(tuán)：OH（醇羥基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH2、 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。3、物理性質(zhì)（乙醇）：無(wú)色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。二、酚概況1、 官能團(tuán)：OH（酚羥基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚）2、物理性質(zhì)：純凈的苯酚是無(wú)色晶體，但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色的，這是

2、由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。有毒、有強(qiáng)烈腐蝕性（用酒精洗）。二、乙醇與苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的化性（取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)）濃硫酸170金屬鈉：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2消去：CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O濃硫酸氧化：2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O酯化：RCOOH+HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O濃硫酸140鹵代（取代） CH3CH2-OH +H-BrCH3CH2-Br+H2O醚化C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O2 CH3-CH-CH3

3、 +O2OH|催化劑2 CH3-C-CH3 +2H2O|O 2-丙醇的性質(zhì)（取代、消去、氧化、酯化、鹵代）2、苯酚的化性（3）苯酚的性質(zhì)（取代反應(yīng)、中和反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、顯色反應(yīng)）C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H26C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5OH)63-(紫色溶液)+6H+ 顯紫色Br(白色)+3HBrOH+3Br2（濃） OHBrBrOH+3H2 OH催 三、乙醇的重要實(shí)驗(yàn)濃硫酸1702、乙烯（1）反應(yīng) CH3CH2OH C2H4 +H2O（2）裝置發(fā)生：液+液()

4、 有液反應(yīng)加熱收集：排水法，不可用排氣法收集（3）注意點(diǎn)溫度計(jì)位置：反應(yīng)液中碎瓷片作用：防暴沸迅速升溫170：防副產(chǎn)物乙醚生成乙烯（含SO2、CO2）：濃硫酸氧化有機(jī)物的產(chǎn)物，用堿洗除去。濃硫酸1、乙酸乙酯（1）反應(yīng)CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O（2）裝置發(fā)生：液+液() 有液反應(yīng)加熱收集：盛飽和碳酸鈉溶液的試管（3）注意點(diǎn)長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝回流濃H2SO4作用：催化劑，脫水劑飽和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。導(dǎo)管口位于碳酸鈉液面上，防止倒吸碎瓷片作用：防暴沸 加藥順序：乙醇濃硫酸乙酸§2 醛一、醛概況1、官能團(tuán)

5、：醛基(CHO)、飽和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮) 2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。3、物理性質(zhì)（乙醛）：無(wú)色無(wú)味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水，乙醇等互溶。二、醛的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醛的性質(zhì)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(銀鏡反應(yīng))2CH3CHO+O22CH3COOH（催化氧化）催CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O+2H2O +CH3COOH（斐林反應(yīng)）CH3CHO+H2CH3CH2OH（還原反

6、應(yīng)）催（2）甲醛的性質(zhì)（氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)）HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(銀鏡反應(yīng))HCHO+4Cu(OH)22Cu2O+3H2O +CO2（斐林反應(yīng)）+ H2OOHOHCH2 n+ n HCHO n催酚醛樹(shù)脂（縮聚反應(yīng)）HCHO + H2 CH3 OH (還原反應(yīng))三、乙醛的重要實(shí)驗(yàn)1、銀鏡反應(yīng)：在一支潔凈的試管中加入硝酸銀溶液，逐滴加入氨水，邊滴邊振蕩，直到最初生成的沉淀剛好溶解為止。然后，沿試管壁滴加入少量醛溶液(23D),用水浴加熱看能否產(chǎn)生銀鏡現(xiàn)象。2、斐林反應(yīng)：在一支試管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸銅溶液

7、制取少量新制的氫氧化銅后。然后，在試管中加入足量醛溶液，加熱煮沸。看有無(wú)磚紅色沉淀生成。§3 羧酸 酯一、羧酸概況1、官能團(tuán)：羧基（或COOH)；通式（飽和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；2、 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。3、物理性質(zhì)（乙酸）：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，凝結(jié)成晶體，純凈的醋酸又稱(chēng)為冰醋酸。二、羧酸化性1、乙酸性質(zhì)（酸的通性、取代反應(yīng)）2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH

8、+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O濃硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2OHOOC-COOH+HOCH2-CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C濃硫酸2、乙二酸性質(zhì)（酸的通性、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)） n HOOC-COOH+ n HOCH2-CH2OHn+ n H2OCCOCH2CH2OOO濃硫酸n HOCH2COOH OCH2-CO+ nH2On濃硫酸3、羥基羧酸性質(zhì)CH3-CH-COOHOH|2 +

9、 2H2OCOOCOOCH-CH3CH3-HC濃硫酸HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2OCOO濃硫酸三、 酯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、酯官能團(tuán)：酯基（或COOR）（R為烴基）； 2、物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。 3、 化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）、不可氧化也不可還原CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （堿性水解程度大）四、羥基化合物性質(zhì)比較 NaNaHCO3Na2CO3NaOH乙酸有氫氣有CO2有CO2中和反

10、應(yīng)苯酚有氫氣*反應(yīng)無(wú)氣體中和反應(yīng)乙醇有氫氣注：*反應(yīng)無(wú)氣體：C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3§4 有機(jī)合成一、有機(jī)合成引入官能團(tuán)的方法引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基OH烯烴與水加成 醛/酮加氫 鹵代烴水解 酯的水解鹵素原子（X）烷烴、苯與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去 炔烴加氫（1：1加H2）醛基CHO醇的氧化 炔加水羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酯基COOC酯化反應(yīng)二、常見(jiàn)有機(jī)物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法溴苯溴NaOH分液苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸、乙醇N

11、a2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸餾乙醇水CaO蒸餾苯甲苯KMnO4 、NaOH分液溴乙烷乙醇水萃取甲烷乙烯溴水洗氣三、有機(jī)合成的原則1、條件溫和、操作方便（易實(shí)現(xiàn)） 2、原理正確、步驟簡(jiǎn)單（高產(chǎn)率）3、原料豐富、價(jià)格低廉（高效益） 4、產(chǎn)物純凈、污染物少（易分離烴的含氧衍生物總結(jié)歸納課標(biāo)要求1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。要點(diǎn)一、烴的衍生物性質(zhì)對(duì)比1脂肪醇、芳香醇、酚的比較2苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較3醛、羰酸

12、、酯（油脂）的綜合比較 4烴的羥基衍生物性質(zhì)比較5烴的羰基衍生物性質(zhì)比較6酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較 7.烴的衍生物的比較二、有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型三、烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系有機(jī)化學(xué)特殊知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹(shù)脂的制?。?）固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用高考資源網(wǎng)水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2）、蒸餾   （3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的

13、水解（7080）   （5）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（5060）說(shuō)明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：  醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和

14、烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能與酸