(完整版)廣東省深圳市2017-2018學(xué)年高二化學(xué)選修五第二章2.1脂肪烴之炔烴、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用筆記

1、廣東省深圳市2017-2018 學(xué)年高二化學(xué)選修五第二章2.1 脂肪烴之炔烴、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用筆記1、炔烴（ 1） 定義：分子中含有 碳碳三鍵 的一類脂肪烴的總稱。（ 2） 通式： CnH2 n-2（ n2）（ 3） 物理性質(zhì)：與烷烴和烯烴相似，也是隨著碳原子數(shù)目的增加而遞變?；瘜W(xué)性質(zhì)：與乙炔相似2、乙炔A. 組成和結(jié)構(gòu)分子式最簡(jiǎn)式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型鍵角球棍模型比例模型C2H2CHH ：C?C： HH C CHHC CH直線型180O注：乙炔的分子構(gòu)型為直線形，2 個(gè)碳原子和2 個(gè)氫原子均在同一條直線上。B. 物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性無(wú)色無(wú)味氣態(tài)乙炔 空氣微溶于水，易溶于有

2、機(jī)溶劑C. 化學(xué)性質(zhì)乙炔分子中的碳碳三鍵容易斷裂，因而其化學(xué)性質(zhì)較活潑 ，在一定條件下可發(fā)生氧化、加成、聚合等反應(yīng)。（在聚乙炔中摻入某些物質(zhì)，就可以使其具有導(dǎo)電能力，因此聚乙炔又叫做導(dǎo)電塑料。）注：不能使用溴水和酸性KMnO 4 溶液鑒別乙烯和乙炔，因?yàn)閮烧叨己胁伙柡玩I，性質(zhì)相似。區(qū)別乙烯和乙炔通常使用燃燒法 ，觀察火焰明亮程度及產(chǎn)生黑煙量的多少。1 / 7廣東省深圳市2017-2018 學(xué)年高二化學(xué)選修五第二章2.1 脂肪烴之炔烴、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用筆記 烯烴、炔烴既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但褪色原理不同。前者是加成反應(yīng)，后者是氧化還原反應(yīng)。 乙炔能與溴水、

3、鹵素單質(zhì)、氫氣、氰化氫（ HCN ）、鹵化氫、水等在適宜的條件下發(fā)生加成反應(yīng)。例如： HC CH+ Br 2 CHBr=CHBr （ 1， 2-二溴乙烯 ）CHBr=CHBr+Br 2CHBr 2 CHBr 2（1， 1， 2，2-四溴乙烷）HC CH + HClH 2C=CHCl （氯乙烯）D. 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制?。?1）藥品：電石（主要成分 CaC2）、水電子式結(jié)構(gòu)式（ 2）反應(yīng)原理： CaC 2 2H 2O Ca(OH) 2C 2H 2反應(yīng)過(guò)程分析（ 3）實(shí)驗(yàn)裝置：固體液體 氣體且 不需要加熱（ 4）收集：排水集氣法（ 5）實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng) 實(shí)驗(yàn)裝置在使用前要先檢驗(yàn)氣密性。 盛電石的試劑瓶要及

4、時(shí)密封，嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿。 制取乙炔時(shí)，由于CaC2 和水反應(yīng)劇烈，并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花。 電石與水反應(yīng)很劇烈。為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水 代替水 ，并用 分液漏斗 控制水流的速度，食鹽水逐滴慢慢地滴入。 制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是：a. 電石吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用、隨停。b. 反應(yīng)過(guò)程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂。c. 生成的 Ca(OH) 2 呈糊狀易堵塞球形漏斗。 因電石中還含有 CaS、Ca32等也會(huì)與水反應(yīng)，制得的乙炔中往往含有23等氣體， 因

5、此PH S、PH制得的乙炔會(huì)有難聞的臭味。除雜： 使混合氣體通過(guò) 盛有堿溶液（如NaOH 溶液） 或 CuSO 4 溶液的洗氣瓶 可將雜質(zhì)除去。注： 實(shí)驗(yàn)室制C2H 2 的反應(yīng)原理是典型的金屬碳化物發(fā)生水解的反應(yīng)，可類推出其他金屬碳化物和H2O反應(yīng)的情況，如：2 / 7廣東省深圳市2017-2018 學(xué)年高二化學(xué)選修五第二章2.1 脂肪烴之炔烴、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用筆記Zn2C3 4H2O 2Zn(OH)2CH 3 C CHAlC 12H2O 4Al(OH) 3CH 4334例 1：實(shí)驗(yàn)室用如圖裝置來(lái)制備乙炔，并驗(yàn)證乙炔的某些化學(xué)性質(zhì)，制備的乙炔氣體中往往含有少量的H 2S氣體，請(qǐng)按下列要求填

6、空：（ 1）實(shí)驗(yàn)室制乙炔反應(yīng)的化學(xué)方程式是 CaC2 2H 2O Ca(OH) 2 C2H2；為了得到較為平穩(wěn)的乙炔氣流，裝置 A 的分液漏斗中常用 飽和食鹽水 來(lái)代替水。（2）裝置 B 中盛放有足量的 NaOH 溶液的作用是 除去 H 222、酸性 KMnO4溶液反應(yīng)，S，因?yàn)?H S 也能與 Br干擾乙炔的檢驗(yàn)， 反應(yīng)的離子方程式是 H 2-2-2S+2OH= S+2H O。（3） 裝置 C 中觀察到的現(xiàn)象是 橙紅色（溴的顏色） 逐漸褪去，反應(yīng)的方程式是CH CH+Br 2 CHBr CHBr或 CH CH+2Br 2 CHBr 2CHBr 2，該反應(yīng)的類型是加成反應(yīng) 。（ 4）裝置 D

7、中觀察到的現(xiàn)象是 紫紅色逐漸褪去 ，該反應(yīng)的類型是 氧化反應(yīng) 。例 2：如圖是某課外小組制取乙炔并測(cè)定乙炔的某些性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)（1）實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，分液漏斗中的液體a 通常是 飽和食鹽水（2） CuSO4 溶液的作用是: 吸收乙炔中混有的雜質(zhì)氣體H 2S 、 PH3 （3）裝置 D 中的現(xiàn)象是： 高錳酸鉀溶液褪色（4）工業(yè)上常用乙炔、飽和食鹽水等物質(zhì)作原料來(lái)合成聚氯乙烯，請(qǐng)寫出相關(guān)方程式：3 / 7廣東省深圳市2017-2018 學(xué)年高二化學(xué)選修五第二章2.1 脂肪烴之炔烴、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用筆記3、烷烴、烯烴、炔烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較代表物分子式結(jié)構(gòu)式電子式分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)活潑程度取代反

8、應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)鑒別乙烷乙烯乙炔H6C H4CH2C222H C CH單鍵：碳原子的化合價(jià)雙鍵：碳原子的化合價(jià)未達(dá)到 “飽三鍵：碳原子的化合價(jià)未達(dá)到 “飽達(dá)到“飽和”和”，平面形分子， 鍵角約為 120和”，直線形分子，鍵角100% 80%28 100% 85.7%26 100% 92.3%穩(wěn)定活潑活潑光鹵代不能發(fā)生能與 H 2、X 2 、HX 、H2O 等發(fā)生加能與 H2、X 2、HX 、H2O 等發(fā)生加成反應(yīng)成反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生酸性 KMnO 4 溶液不褪色酸性 KMnO 4 溶液褪色酸性 KMnO 4 溶液褪色燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃

9、燒火焰很明亮，帶濃黑煙溴水不褪色或酸性溴水褪色或酸性 KMnO 4 溶液褪色溴水褪色或酸性 KMnO 4 溶液褪色KMnO 4 溶液不褪色注： 分子式通式符合 Cn 2n 2的烴不一定是炔烴，還可能為二烯烴和環(huán)烯烴。H 等質(zhì)量 的乙烷、乙烯、乙炔充分燃燒時(shí)，耗氧量不相同，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)越高，耗氧量越低。）溶液褪色的氣體分子中不一定含有CC ，還有可能是碳碳雙鍵。 能使溴水或 KMnO 4（ H4、由烴分子中碳原子數(shù)目確定氫原子數(shù)目的方法先確定分子中碳原子數(shù)目 再按 CnH 2n2 確定 H原子數(shù) 然后看烴分子中是否含C=C 、 C C和環(huán)狀結(jié)構(gòu)，每增加一個(gè)C=C 或環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則氫原子數(shù)目減2，若

10、增加 1 個(gè) CC （或 2 個(gè) C=C 或 2 個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)或 1個(gè)C=C 和1個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)），則氫原子數(shù)目減4。4 / 7廣東省深圳市2017-2018 學(xué)年高二化學(xué)選修五第二章2.1 脂肪烴之炔烴、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用筆記5、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用A. 脂肪烴的來(lái)源及應(yīng)用來(lái)源條件產(chǎn)品常壓分餾石油氣、 汽油、煤油、柴油等石油減壓分餾潤(rùn)滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣/甲烷煤煤焦油分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、化工原料注：家庭和汽車用的罐裝液化石油氣的成分是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯為主的石油產(chǎn)品。B. 石油化工中的分餾、催化裂化與裂解、催化重整等工藝的比較分餾（ 物理

11、變化 ）催化裂化與裂解（ 化學(xué)變化 ）催化重整（ 化學(xué)變化 ）石油中各成分的 沸點(diǎn)不同 ，給石油催化裂化是在加熱、 加壓和催化劑存加熱時(shí)，低沸點(diǎn)的烴先汽化， 經(jīng)過(guò)在的條件下，將相對(duì)分子質(zhì)量較大、冷凝液化后分離出來(lái)， 隨著溫度的沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量在一定的溫度和壓強(qiáng)下， 汽油升高，較高沸點(diǎn)的烴再汽化， 經(jīng)過(guò) 較小、沸點(diǎn)較低的烴的過(guò)程。中的直鏈烴在催化劑表面進(jìn)原理700 行結(jié)構(gòu)的 “重新調(diào)整 ”，轉(zhuǎn)化為冷凝液化后再分離出來(lái)， 這樣不斷裂解是以比裂化更高的溫度（加熱汽化和冷凝液化， 就可以把石800 有時(shí)甚至高達(dá) 1 000以上）芳香烴 或帶支鏈的烷烴油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物，使石油分

12、餾產(chǎn)物中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成分餾產(chǎn)物為混合物 。乙烯、丙烯等短鏈烴的加工過(guò)程。注： 石油裂化 的目的是為了提高輕質(zhì)液體燃料（汽油，煤油，柴油等）的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量， 裂解 的目的是為了獲得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等。C. 煤化工中的干餾、氣化和液化等工藝的比較干餾（ 化學(xué)變化 ）氣化（ 化學(xué)變化 ）液化（ 化學(xué)變化 ）煤的液化是將煤與H2 在催化劑作用煤的干餾是指煤在隔絕空氣煤的氣化是煤與水蒸氣反應(yīng)生成下轉(zhuǎn)化為 液體燃料 （稱為直接液化）原理的條件下加熱，生成煤焦油、 一氧化碳和氫氣。通過(guò)氣化過(guò)程或利用煤產(chǎn)生的H2 和 CO通過(guò)化學(xué)合焦炭、焦?fàn)t煤氣 等物質(zhì)。將固態(tài)的煤轉(zhuǎn)化成氣體燃料

13、。成產(chǎn)生液體燃料或其他液體化工產(chǎn)品的過(guò)程（稱為間接液化） 。5 / 7廣東省深圳市2017-2018 學(xué)年高二化學(xué)選修五第二章2.1 脂肪烴之炔烴、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用筆記6、烴（ CxHy）的燃燒規(guī)律規(guī)律等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)的耗氧量等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)的耗氧量溫度不變時(shí)， 氣態(tài)烴完全燃燒， 反應(yīng)前后氣體體積的變化生成物 CO2 和 H2O 的物質(zhì)的量的關(guān)系結(jié)論yy耗氧量取決于（x 4）的大小，（ x 4）越大，耗氧量越多烴分子中 y/x 越大，耗氧量越多y H2O 為氣態(tài)（ T 100oC）時(shí)：VV 后 V 前41y=4，體積不變；如CH4、 C2H4y4，體積增大，如2638CH、CH

14、y H2O 為液態(tài)（ T 100oC）時(shí)，VV 前 V 后14體積總是減小1時(shí)為炔烴、苯及苯同系物等注：等質(zhì)量的烴，若最簡(jiǎn)式相同，完全燃燒耗氧量相同，且燃燒產(chǎn)物也相同。推廣：最簡(jiǎn)式相同的烴，無(wú)論以任何比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量就相同。 1 mol 烴每增加一個(gè)CH 2，耗氧量增多1.5 mol 。 等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物（烴的一種衍生物，如乙烯和乙醇）或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全燃燒時(shí)，耗氧量相同。 在烴分子中，具有相同碳原子數(shù)的烴混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全燃燒后生成 CO2 的量一定。1. 單炔烴分子式通式： CnH 2n 2（ n2）也是二烯烴的通式。2. 乙炔的 3 個(gè)化學(xué)性質(zhì)：（1）加成反應(yīng)；（ 2）氧化反應(yīng)（燃燒 /強(qiáng)氧化劑）；（ 3）加聚反應(yīng)3. 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法： CaC 2H2O Ca(OH)C H （ 該實(shí)驗(yàn)裝置也可用來(lái)制取H、CO 、O等氣體）。2222222（ 1）實(shí)驗(yàn)中用飽和食鹽水代替水目的：減慢電石與水的反應(yīng)速率，得到平穩(wěn)的乙炔氣流（ 2）