有機化學基礎(chǔ)判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機分子結(jié)構(gòu)的測定資料

1、判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機分子結(jié)構(gòu)的測定一、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的五種常用方法1 等效氫法在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對稱面，判斷“等效氫”，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。有機物的一取代物數(shù)目的確定，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸袛?。判斷“等效氫”的三條原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；如 CH4中的4個氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)時的4個甲基上的 12 個氫原子等同。(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH抻的6個氫原子等 同；乙烯分子中的4 個 H 等同；苯分子中的6 個氫等同；CH3c(CH3)2C(CH3)2C

2、H3的 18 個氫原子等同。1】 下列有機物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是ch3ch2ch3I出=C C14 -c H-C Ha 您 I ifCHa CH。|CH.CH3 CH3CHCHCHCH.；訊 CH3()h3c,'一CH：C 也CHm.和D .和C .和B .和A.2 .換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如乙烷分子中 共有6個H原子，若有一個氫原子被 Cl原子取代所得一氯乙烷只有 一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯代烷完全相同，故 五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，則四氯

3、乙烷也ch3有兩種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)其結(jié)構(gòu)簡式為C12H123亥環(huán)上典例導悟2已知化學式為】的 二澳代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷該環(huán)上的四澳代物的同分異構(gòu) 體數(shù)目有（）A. 4 種B. 9 種C. 12 種 D. 6 種3 .基團位移法該方法比等效氫法更直觀，該方法的特點是，對給定的有機物先 將碳鍵展開，然后確定該有機物具有的基團并將該基團在碳鏈的不同 位置進行移動，得到不同的有機物。需要注意的是，移動基團時要避 免重復。此方法適合烯、快、醇、醛、酮等的分析?！镜淅龑?】 分子式為C5H10的鏈狀烯炫，可能的結(jié)構(gòu)有（）A. 3種B. 4種C. 5種 D. 6種4 .基團連接法將有機物看作由基團連接

4、而成，由基團的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機 物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也 有四種，戊醛、戊酸（分 也分別有四種。）別看作丁基跟醛基、竣基的/ _R連接物.烷基取代苯可以被酸性 KMnO4典例導悟4溶HCOQH. ，但若烷基R中直接與苯環(huán)相連的: COOH碳原子上沒有C- H鍵，則不 容易被氧化得到。現(xiàn)/-COOH有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知二的異構(gòu)體 有7種，其中它可以被氧化成為3種是 ch,ch2ch3ch2ch2、ch3ch3/CHCH.CH.CK、/>-CKCHCKCH3 , 4 i JV /«i J *z z請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡

5、式：5 .軸線移動法對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香炫，要確定兩者是否為同分異 構(gòu)體，可以畫一根軸線，再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)或，兩者是等蔡分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為【典例導悟5】同的。苯并a在是強致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中）。它的分子由五個苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可表示為（I）或（H ）式，這兩者也是等同的?，F(xiàn)有結(jié)構(gòu)式（A）（D）,其中川（）i（1）跟（I）、（n）式等同的結(jié)構(gòu)式是跟（I卜（n）式是同分異構(gòu)體的是?二、有機分子結(jié)構(gòu)的確定1.有機化合物分子式的確定（1）確定有機物分子式的一般途徑Af = 22,4PM = F> x M*M =衛(wèi)鏟

6、 P V 根據(jù)化學方程式計算 各元奉的質(zhì)后:此 先兀本的段員分數(shù) 燃燒八：生成的水熱氣 和C0的量（限只含 C * H或 Cf Hf O ）化 學 式相對分子僚tk結(jié)構(gòu)簡式»(C) =«(H) = n(O> (比例法)（2）確定有機物分子式的方法實驗式法：由各元素的質(zhì)量分數(shù)一求各元素的原子個數(shù)之比（實驗式）相對分子質(zhì)量求分子式。物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件一求摩爾質(zhì)量一求 1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量一求分子式。(3)燃燒通式法：利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。yyCxHy+ (x+ )O2->xCO2+ H2O _ _ 24yzyCxHyOz(

7、x+ )O2->xCO2+ H2O224由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z,最后 求出分子式。利用各類有機物的分子式通式和相對分子質(zhì)量確定(4).類別通式相對分子質(zhì)量烷炫CnH2n+ 2Mr = 14n + 2(n>1)環(huán)烷炫、烯炫CnH2nMr = 14n(烯炫n>2,環(huán)烷炫nA3)二烯炫，快炫-2 CnH2nMr = 14n 2(快炫 n>2)苯及苯的同系物 CnH2n6Mr = 14n-6(n>6)飽和醇2Ox CnH2nMr = 14n + 2+16x飽和一元醛CnH2nOMr = 14n+16飽和一元竣酸及酯CnH2nO2Mr =

8、14n + 322.有機物分子結(jié)構(gòu)的確定(1)確定分子結(jié)構(gòu)的步驟有機物分子結(jié)構(gòu) 的測定，過去常用有機化合物的化學性質(zhì)確定分子中所含的官能團， 再確定其所在的位置?，F(xiàn)代化學測定有機化合物的結(jié)構(gòu)可用現(xiàn)代化的 物理方法，如核磁共振氫譜和紅外光譜等。確定有機化合物分子結(jié)構(gòu) 的一般步驟為：TT機物的結(jié)裳就常孥式(2)根據(jù)有機物的官能團進行鑒別被鑒別或被檢驗的物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和凝與不飽和煌KMnO4溶液加入濱水或酸性褪色的是不飽和炫苯與苯的同系物溶液KMnO4加酸性褪色的是苯的同系物鹵代炫中鹵原子中HNO3加稀加堿溶液加熱， 和堿，再加硝酸銀.淺白色沉淀說明是氯代炫，黃黃色沉淀說明是澳代炫，色沉

9、淀說明是碘代炫醇加入活潑金屬鈉(應(yīng)先排除其他酸性基團的影響，如竣基、酚羥基等)；加乙酸、濃H2SO4有氣體放出；有水果香味物質(zhì)生成醛加入銀氨溶液或加入新制的氫氧化銅懸濁液試管底部會出現(xiàn)光亮的銀；溶液中出現(xiàn)紅色沉淀竣酸加紫色白蕊試液；加 Na2CO3溶液顯紅色；有無色無味的氣體逸出酯溶液聞氣味；加稀NaOH有水果香味；檢驗水解產(chǎn)物酚類加FeCl3溶液或濃澳水溶液顯紫色或生成白色沉淀淀粉同時加水）碘單質(zhì)（艾藍蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味典例導悟6 1.06 g某有機物A完全燃燒，得到1.792 L標準況）CO2和0.90 g】【H2O,該有機物相對于氧氣的密度為 3.31。（1）該有機物的相對分子質(zhì)

10、量為 ;分子式為（2）該有機物有如下性質(zhì)：能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色不能與澳水發(fā)生反應(yīng)它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個硝基時，產(chǎn)物只有1種硝基化合物。寫出該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式：1. （2011 課標全國卷，8）分子式為C5H11C1的同分異本體共有（不考 慮立體異構(gòu)）（）A. 6種B. 7種C. 8種D. 9種2. （2011 北京理綜，28）常用作風信子等香清的定香劑 D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物 PVB的合成路線如下:. T,稀 WCiH已知：LRSO + RCHoSO一 一RCH=CCHO七也。（R、R表示煌基或氫）n .醛與二元醇（如：乙二醇）可生成環(huán)狀縮醛:OCH?RCHO + CH

11、,OH RCH+乩。A (C2H4O)CH, / X CH XCH-CH(PVB)CH. OHO-CH,DCjiHnO；濃 EbSOdQICH2cH2cHmPVAcH*（1） NaOH 溶液，也廠PVA稀NaOH, Z CHO與合成的(2)A(1)A勺核磁共振氫譜有兩種峰。A B的化學方程式是。C的結(jié)構(gòu)式是為反式結(jié)構(gòu)，由(3)CB還原得到。A由經(jīng)反應(yīng)合成。NCCl4Br2(4)E 能使的溶液褪色。 :的反應(yīng)試劑和條件是ab.的反應(yīng)類型是?c.的化學方程式是(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是 (6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學方程式是。3. (2011 浙江理綜，2

12、9)白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗M則ch3ohLi氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線:ACH. OH，濃國 SJbCDG%口)一*匕七口由)(G H 1卜04)a(C g H 0.)H'C。、=/TH。H? 0 g 濃冉 與50Hho(C1TH1SO3) 一、一H0Li RrCHO HOFLCH.BrRC 比 CH(OH)R'已知:COOCH. 工r 、Ioch3CHqOH C&OH國網(wǎng)ZE%/、I HIch3oh、)1och3oh根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)白藜蘆醇的分子式是?。的反應(yīng)類型是E-> F;的反應(yīng)類型是(2)C

13、 7D.(3)化合物A不與FeC容液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2, 推測其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有一種不同化學環(huán)境的氫原子， 其個數(shù)比為。(4)寫出A-> B反應(yīng)的化學方程式： (5)寫出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡式：D, EH.CO/ 5CHO化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同(6)分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。重要的有機化合物(一)分類按碳骨桀分留梵:吃t環(huán)狀化合物聲:烷燒"烯脛族路按宮能團分類芳香煌煌的衍生物認識有機 化合物重要的有機化小易(一鏈煌J同分異構(gòu)現(xiàn)象 產(chǎn) 命名烯尾、快燃 （苯

14、的同系物研究有機物的一股步驟 飽和燒一燒屋芳香屋笨萬天任I茶的同系物 主要來源:石油、煤i官能團 鹵代"I化學性質(zhì)重要的有機化合物（二）,物理性質(zhì)乙醇的化學性質(zhì)醇和酚.結(jié)構(gòu)特點酚' 酚的化學性質(zhì) '酚的檢驗燒的含氧衍生物 的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)重要的有機化合物(一、皎酸的結(jié)構(gòu)與分類（乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)水酯竣酸、酯11I酯的通式01酯的性責一油脂結(jié)構(gòu)通式 分類與性質(zhì)單糖:葡萄糖、果糖 生命中的基礎(chǔ)糖類二糖二蔗糖、麥芽糖 有機化學物質(zhì) !多糖,淀粉、纖維素生命活動的 物質(zhì)基礎(chǔ)氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸（分子蛆成及分類 高分子化合物結(jié)構(gòu)特點、基本性質(zhì)合成方法典例導悟1. B 首先判斷對稱面：

15、和無對稱面，和有鏡面對稱，只需 看其中一半即可。然后，看是否有連在同一碳原子上的甲基：中有 兩個甲基連在同一個碳原子上，六個氫原子等效；中也有兩個甲基 連在同一碳原子上，加上鏡面對稱，應(yīng)有十二個氫原子等效。最后用 箭頭確定不同的氫原子可知有 7種同分異構(gòu)體，和都只有4種 同分異構(gòu)體，有8種同分異構(gòu)體。2. B 該煌的分子中苯環(huán)上的氫原子有 6個可被取代，被二澳取代后， 剩下4個氫原子，二澳代物同分異構(gòu)體與四個氫原子的異構(gòu)是等效的， 四個氫原子異構(gòu)體與四澳代物異構(gòu)體是等效的。 所以，四澳代物的同 分異構(gòu)體數(shù)目與二澳代物同分異構(gòu)體數(shù)目是相同的。C-C CC3. C 先寫出碳鏈，共有以下3種： CC

16、C-C-C； CC-C-C ； C-C有 2 種二C =CC一C-C'C-C =CCC 有 3 種.C=CCC、 CICccc=c °不能有雙維J C4.CKC(CHa CHCH(CH.)2CH.CH2CH(CHak3 H C.解析 由題意可知，該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個側(cè)鏈，在寫其同分異構(gòu)體時，可以把苯環(huán)看作是C5H12的一個取代基，這樣只要寫出C5H12的同分異構(gòu)體，此題就可解決了。5. (1)A、D (2)B解析 首先要看出C式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán)，因有一個碳原子連有2個氫原子，其次在連在一條線上的 3個苯環(huán)畫一條軸線，如下圖，再移動或翻轉(zhuǎn)便可看出A、

17、D與(I)、(H)式等同，為同一物質(zhì)。B與 (I)、(II)式結(jié)構(gòu)不同，另兩個苯環(huán)分別在軸線的兩側(cè)，故為同分異6. (1)106 C8H10解析本題結(jié)合有機物的不飽和度和化學性質(zhì)考查有機物結(jié)構(gòu)簡式的 確定。1.792 L(1該有機物中碳元素的質(zhì)量為X 12 g/mol =0.96 g,氫元素的 質(zhì)量 22.4 L/mol0.90 g0.96H兩種元素，N(C)： N(H)= : 乂 2 g/mol = 0.1 g,因此該有機物只含 C、18 g/mol120.1=8： 10,其實驗式為C8H10,該有機物相對于氧氣的密度為 3.31, 則其相對一 1 0C8H10,故其分子式為32X3.31

18、106分子質(zhì)量為：2X8+210(2)C8H10的不飽和度Q = = 4,由于不能與澳水發(fā)生反應(yīng)，則不可能含 2雙鍵或三鍵，根據(jù)能發(fā)生硝化反應(yīng),其分子中含有苯環(huán)，產(chǎn)物只有1種硝基化合物，則只能為【專題集訓區(qū)】1. C 分子式為C5H12的烷炫有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2 CCH3CH2CH2CHC1CH 3CH3CH2CHC1CH2CH琳3同分異構(gòu)體；異戊烷的一氯代物有 (CH3)2CHCH2CH2Cl(CH3)2CHCHClCH 3(CH3)2CClCH2CH 3CH2ClCH(CH3)CH2CH34同分異構(gòu)體；新戊烷的一氯代物

19、只有一種,為(CH3)3CCH2cl總共有8種，C正確。2. (1)乙醛CH=CHCHOCHO稀 NaOH+ CH3CHOH2O(4)a稀NaOH,加熱b.加成(還原)反應(yīng)一Cu2CH3(CH2)2CHO 2H2O c 2CH3(CH2)3OI+ O2-(5)CH3COOCH=CH2OOCCH3 tCH . COONaH HcIOHC為乙醛。A及核磁共振氫譜有兩種峰可知 C2H4O的分子式A由(1)解析.(2)結(jié)合信息可知A到B需要的條件為稀氫氧化鈉、加熱，與信息中的條件一致，得出反應(yīng):稀國aQHCHO CH.CHO3A=CHCHO +乩口口CH.OH(3)匚的處枸式為H(4)由PVB的結(jié)構(gòu)可知A到E增長了碳鏈。同時E還可使澳的四氯化 碳溶液褪色，同時可知E中存在碳碳雙鍵，則E為CH3CH=CHCHOF為CH3CH2CH2CH2OHN為CH3CH2CH2CHO所以的反應(yīng)試劑J和 條件是稀NaOH、加熱，的反應(yīng)類Cu2CH3(CH2)2CHO型是加成反 應(yīng)，的化學方程式是 2CH3(CH2)3Of+ 02> 2H2O-ECHOHCH2CHOHCH2i的結(jié)構(gòu)可以推出PVAPVA曲 M的結(jié)構(gòu)CH3C