生物化學(xué)及分子生物學(xué)(人衛(wèi)第九版)-20維生素

1、 作者作者 : 朱月春朱月春 張巧張巧單位單位 : 昆明醫(yī)科大學(xué)昆明醫(yī)科大學(xué)第二十章第二十章 維生素維生素VitaminsVitamins目錄維維 生生 素素 概概 述述第一節(jié)第一節(jié) 脂溶性維生素脂溶性維生素第二節(jié)第二節(jié) 水溶性維生素水溶性維生素小小 結(jié)結(jié)重點難點重點難點熟悉熟悉了解了解掌握掌握維生素的定義、分類、名稱、活性形式及缺乏癥維生素的定義、分類、名稱、活性形式及缺乏癥維生素的生理功能及其作用機制維生素的生理功能及其作用機制維生素的來源及每日攝取量維生素的來源及每日攝取量（一）定義（一）定義維生素維生素(vitamin) 是人體內(nèi)不能合成，或合成量甚少、不能滿足機體的需要，必須由食物供

2、給，以維持正常生命活動的一類低分子量有機化合物，是人體的重要營養(yǎng)素之一。維生素概述維生素概述（二）分類（二）分類 脂溶性維生素（lipid-soluble vitamin） 水溶性維生素（water-soluble vitamin）按照溶解特性的不同，維生素可分為兩大類：按照溶解特性的不同，維生素可分為兩大類：Vitamins OverviewVitamins Overview 脂溶性維生素脂溶性維生素第一節(jié)第一節(jié)Lipid-soluble VtaminLipid-soluble Vtamin（一）共同特點（一）共同特點 均為疏水性化合物，易溶于脂類和有機溶劑，常隨脂類物質(zhì)被吸收 在血液中與脂

3、蛋白或特異性結(jié)合蛋白結(jié)合而運輸，不易被排泄，在體內(nèi)主要儲存于肝，故不需每日供給 不同種類脂溶性維生素執(zhí)行不同的生物化學(xué)與生理功能 脂類吸收障礙和食物中長期缺乏此類維生素可引起相應(yīng)的缺乏癥，攝入過多則可發(fā)生中毒脂溶性維生素脂溶性維生素（二）種類（二）種類維生素A、維生素D、維生素E和維生素K1.結(jié)構(gòu)特征與天然形式結(jié)構(gòu)特征與天然形式（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)2. 來源來源動物性食品：肝、肉類、蛋黃、乳制品、魚肝油等植物：維生素A原（如-胡蘿卜素）脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素A一、維生素一、維生素A（視黃醇、抗干眼病維生素）3. 活性形式活性形式視黃醇、視黃醛和視黃酸異戊二烯衍生物，為不飽

4、和一元醇A1（視黃醇）、A2（3-脫氫視黃醇）維生素A的結(jié)構(gòu)1. 視黃醛參與視覺傳導(dǎo)視黃醛參與視覺傳導(dǎo)（二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素A視循環(huán)2. 視黃酸調(diào)控基因表達(dá)和細(xì)胞生長與分化視黃酸調(diào)控基因表達(dá)和細(xì)胞生長與分化脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素A3. 維生素維生素A和胡蘿卜素是有效的抗氧化劑和胡蘿卜素是有效的抗氧化劑4. 維生素維生素A及其衍生物可抑制腫瘤生長及其衍生物可抑制腫瘤生長 關(guān)鍵物質(zhì)：9-順視黃酸 全反式視黃酸或全反式維甲酸（all-trans retinoic acid，ATRA） 作用途徑：與細(xì)胞內(nèi)核受體結(jié)合，進(jìn)而與DNA反應(yīng)元件作用（

5、三）維生素（三）維生素A缺乏癥及中毒缺乏癥及中毒脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素A1. 缺乏癥缺乏癥2. 建議攝入量建議攝入量中國成人膳食維生素A的平均需要量（EAR）：男性560 g/d，女性為480 g/d3. 中毒癥狀中毒癥狀 夜盲癥 干眼病 增加機體對感染性疾病的敏感性 頭痛、惡心、共濟(jì)失調(diào)等中樞神經(jīng)系統(tǒng)表現(xiàn) 肝細(xì)胞損傷和高脂血癥 長骨增厚、高鈣血癥、軟組織鈣化等鈣穩(wěn)態(tài)失調(diào)表現(xiàn) 皮膚干燥、脫屑和脫發(fā)等表現(xiàn)EAR: estimated average requirement（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)2. 來源來源 魚油、蛋黃、肝，紫外線照射下由人體皮膚的7-脫氫膽固醇合成脂溶性維生

6、素脂溶性維生素維生素維生素D二、維生素二、維生素D（膽鈣化醇、麥角鈣化醇、抗佝僂病維生素）3. 活性形式活性形式 1,25-二羥維生素D31,25-二羥維生素D3的結(jié)構(gòu)是類固醇（steroid）的衍生物，為環(huán)戊烷多氫菲類化合物。D3或稱膽鈣化醇（cholecalciferol）、D2或稱麥角鈣化醇（ergocalciferol）1.結(jié)構(gòu)特征結(jié)構(gòu)特征維生素D3在體內(nèi)的轉(zhuǎn)變脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素D1. 1,25-(OH)2-D3調(diào)節(jié)鈣磷代謝調(diào)節(jié)鈣磷代謝（二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素D2. 1,25-(OH)2-D3影響細(xì)胞分化影響細(xì)胞分化 其與靶

7、細(xì)胞內(nèi)特異的核受體結(jié)合，調(diào)節(jié)鈣結(jié)合蛋白等基因的表達(dá) 其通過信號轉(zhuǎn)導(dǎo)系統(tǒng)使鈣通道開放，發(fā)揮對鈣磷代謝的快速調(diào)節(jié)作用 其可促進(jìn)小腸對鈣、磷的吸收，維持血鈣和血磷的正常水平，促進(jìn)骨和牙的鈣化 其可調(diào)節(jié)皮膚、大腸、前列腺、乳腺、胰島細(xì)胞等細(xì)胞的分化 其可促進(jìn)胰島細(xì)胞合成與分泌胰島素，具有對抗1型和2型糖尿病的作用 其對某些腫瘤細(xì)胞具有抑制增殖和促進(jìn)分化的作用（三）維生素（三）維生素D缺乏癥及中毒缺乏癥及中毒脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素D1. 缺乏癥缺乏癥2. 建議攝入量建議攝入量中國居民膳食維生素D的平均需要量（EAR）為8 g/d3. 中毒癥狀中毒癥狀 夜盲癥佝僂病（兒童） 軟骨病和骨質(zhì)疏松

8、癥（成人） 因皮膚儲存7-脫氫膽固醇有限，多曬太陽不致維生素D中毒 高鈣血癥、高鈣尿癥、高血壓以及軟組織鈣化等 口渴，皮膚瘙癢，嘔吐、腹瀉、尿頻等1.結(jié)構(gòu)特征與種類結(jié)構(gòu)特征與種類（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)2. 來源來源 植物油、油性種子和麥芽脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素E三、維生素三、維生素E（生育酚）苯駢二氫吡喃的衍生物生育酚（tocopherol）、生育三烯酚（tocotrienol）3. 活性形式活性形式 生育酚的各類衍生物OR1HOR2R3CH3生育酚OR1HOR2R3CH3生育三烯酚維生素E的結(jié)構(gòu)1. 維生素維生素E是體內(nèi)最重要的脂溶性抗氧化劑是體內(nèi)最重要的脂溶性抗氧化劑（

9、二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素E2. 維生素維生素E具有調(diào)節(jié)基因表達(dá)的作用具有調(diào)節(jié)基因表達(dá)的作用3. 維生素維生素E促進(jìn)血紅素的合成促進(jìn)血紅素的合成 機制: 捕捉過氧化脂質(zhì)自由基,保護(hù)生物膜的結(jié)構(gòu)與功能。 機制：促進(jìn)-氨基-酮戊酸(ALA)合酶和 ALA脫水酶的活性 調(diào)控生育酚攝取和降解相關(guān)基因的表達(dá)-延緩衰老 調(diào)控脂類攝取與動脈硬化相關(guān)基因的表達(dá)-預(yù)防和治療冠心病 調(diào)控細(xì)胞外基質(zhì)蛋白、細(xì)胞黏附與炎癥相關(guān)基因的表達(dá)-抗炎、維持正常免疫功能 調(diào)控細(xì)胞信號系統(tǒng)和細(xì)胞周期調(diào)節(jié)相關(guān)基因的表達(dá)-抑制細(xì)胞增殖，抗腫瘤（三）維生素（三）維生素E缺乏癥及中毒缺乏癥及中毒脂溶

10、性維生素脂溶性維生素維生素維生素E1. 缺乏癥缺乏癥2. 建議攝入量建議攝入量3. 中毒癥狀中毒癥狀 一般不易缺乏；早產(chǎn)兒與新生兒、脂類吸收障礙與肝損傷時可引起缺乏癥 溶血性貧血 可治療先兆流產(chǎn)及習(xí)慣性流產(chǎn) 成人膳食維生素E的適宜攝入量（AI）為14 mg -TE/d 人類尚未發(fā)現(xiàn)維生素E中毒癥 成人可耐受的最高攝入量（tolerable upper intake level，UL）是600 mg -TE/d-TE （-tocopherol equivalent）： -生育酚當(dāng)量； AI： adequate intake1. 結(jié)構(gòu)特征結(jié)構(gòu)特征（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)2. 活性形式活性形式2

11、-甲基-1,4-萘醌脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素K四、維生素四、維生素K（植物甲萘醌、葉綠醌、凝血維生素）K1，又稱植物甲萘醌或葉綠醌K2，腸道細(xì)菌的產(chǎn)物K3，人工合成的水溶性甲萘醌，可口服及注射3. 來源來源深綠色蔬菜（如甘藍(lán)、菠菜、萵苣等）、植物油、腸道細(xì)菌合成2-甲基-1,4-萘醌的衍生物維生素K的結(jié)構(gòu)1. 維生素維生素K是凝血因子活化所必需的輔酶是凝血因子活化所必需的輔酶（二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素K2. 維生素維生素K對骨代謝具有重要作用對骨代謝具有重要作用3. 維生素維生素K對減少動脈鈣化也具有重要的作用對減少動脈鈣化也具有重要的作用

12、 是-谷氨酰羧化酶的輔酶，參與凝血因子的活化凝血因子、前體 （無活性）（無活性）凝血因子、 （有活性）（有活性）-谷氨酰羧化酶谷氨酰羧化酶（輔酶（輔酶VitK） 因為骨鈣蛋白（osteocalcin）和骨基質(zhì)-羧基谷氨酸蛋白均是維生素K依賴蛋白。（三）維生素（三）維生素K缺乏癥缺乏癥脂溶性維生素脂溶性維生素維生素維生素K1. 缺乏癥缺乏癥2. 建議攝入量建議攝入量中國成人膳食維生素K的適宜攝入量（AI）為80 g/d 成人不易缺乏，新生兒可能缺乏 脂類吸收障礙（如胰腺、膽管疾?。?缺乏的主要癥狀：易出血水溶性維生素水溶性維生素第二節(jié)第二節(jié)Water-soluble VitaminWater-s

13、oluble Vitamin（一）共同特點（一）共同特點 在體內(nèi)主要構(gòu)成酶的輔助因子，直接影響酶的活性 依賴食物提供，體內(nèi)過剩的水溶性維生素可隨尿排出，很少蓄積 一般無中毒，但供給不足時可導(dǎo)致缺乏癥。水溶性維生素水溶性維生素（二）種類（二）種類 B族維生素（B1、B2、PP、B6、B12、生物素、泛酸和葉酸） 維生素C 1. 來源來源（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素B1一、維生素一、維生素B1（硫胺素）主要存在于豆類和種子外皮（如米糠）、胚芽、酵母和瘦肉中2. 活性形式活性形式焦磷酸硫胺素（thiamine pyrophosphate，TPP），占體內(nèi)硫胺素總量

14、的80%焦磷酸硫胺素的結(jié)構(gòu)（二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素B11. 維生素維生素B1在體內(nèi)能量代謝中發(fā)揮重要的作用在體內(nèi)能量代謝中發(fā)揮重要的作用 -酮酸氧化脫羧酶多酶復(fù)合體的輔酶 中轉(zhuǎn)酮醇酶的輔酶2. 維生素維生素B1在神經(jīng)傳導(dǎo)中起一定作用在神經(jīng)傳導(dǎo)中起一定作用 合成乙酰膽堿的乙酰輔酶A主要來自于丙酮酸的氧化脫羧反應(yīng) 可作為膽堿酯酶的抑制劑，參與乙酰膽堿的代謝調(diào)控（三）缺乏癥（三）缺乏癥水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素B11. 缺乏癥缺乏癥2. 建議攝入量建議攝入量中國成人男性膳食維生素B1的平均需要量（EAR）為1.2 mg/d，成人女性為1.0 mg

15、/d 腳氣?。╞eriberi），神經(jīng)末梢炎1. 來源來源（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素B2二、維生素二、維生素B2（核黃素）奶與奶制品、肝、蛋類和肉類等2. 活性形式活性形式 FMN和FAD的結(jié)構(gòu) 黃素單核苷酸（FMN） 黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）（二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素B22. 參與煙酸和維生素參與煙酸和維生素B6的代謝的代謝1. 為氧化還原酶的輔基，起遞氫體的作用為氧化還原酶的輔基，起遞氫體的作用FMN（FAD）的遞氫作用 脂酰CoA脫氫酶、琥珀酸脫氫酶等3. FAD作為谷胱甘肽還原酶的輔酶，參與體內(nèi)抗氧化防

16、御系統(tǒng)作為谷胱甘肽還原酶的輔酶，參與體內(nèi)抗氧化防御系統(tǒng) 作為輔酶參與色氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)闊熕岷?VitB6轉(zhuǎn)變?yōu)榱姿徇炼呷┑姆磻?yīng)。4. FAD與與CytP450結(jié)合，參與藥物代謝結(jié)合，參與藥物代謝（三）缺乏癥（三）缺乏癥水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素B21. 缺乏癥缺乏癥2. 建議攝入量建議攝入量中國成人膳食維生素B2的平均需要量（EAR）：男性為1.4 mg/d，成人女性為1.2 mg/d 口角炎、唇炎、陰囊炎、眼瞼炎等1. 來源來源（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素PP三、維生素三、維生素PP（尼克酸、尼克酰胺、抗癩皮病維生素）廣泛存在于自然界2. 活性形式活性

17、形式維生素PP及其活性形式的結(jié)構(gòu) 煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）（二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素PPNAD+和和NADP+是多種不需氧脫氫酶的輔酶，發(fā)揮遞氫體的作用。是多種不需氧脫氫酶的輔酶，發(fā)揮遞氫體的作用。 糖酵解的3-磷酸甘油醛脫氫酶、檸檬酸循環(huán)的蘋果酸脫氫等以NAD+為輔酶 磷酸戊糖途徑的G6PD以NADP+為輔酶，其產(chǎn)物R-5-P是核糖生成的主要途徑維生素PP的遞氫作用（三）缺乏癥（三）缺乏癥水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素PP1. 缺乏癥缺乏癥3. 中毒癥狀中毒癥狀2. 建議攝入量建議攝入量中國成人男

18、性膳食維生素PP的平均需要量（EAR）為12 mg NE /d，成人女性為10 mg NE /d 癩皮病（pellagra）：主要表現(xiàn)有皮炎、腹瀉及癡呆NE（ niacin equivalent ）：煙酸當(dāng)量 血管擴(kuò)張、臉頰潮紅、痤瘡及胃腸不適等 長期用量超過500mg/d,可致肝損傷1. 來源來源（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)水溶性維生素水溶性維生素泛酸泛酸四、泛酸（四、泛酸（遍多酸、維生素B5 ）廣泛存在于動、植物組織中2. 活性形式活性形式輔酶A的結(jié)構(gòu) 輔酶A（CoA) ?；d體蛋白（acyl carrier protein，ACP）（二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能水溶性維生素水溶性維生素

19、泛酸泛酸 CoA及ACP構(gòu)成酰基轉(zhuǎn)移酶的輔酶， 參與糖、脂類、蛋白質(zhì)代謝及肝的生物轉(zhuǎn)化作用（三）缺乏癥（三）缺乏癥2. 建議攝入量建議攝入量中國居民膳食泛酸的適宜攝入量（AI）是5.0 mg/d 缺乏癥少見 早期癥狀：易疲勞、胃腸功能障礙等疾病 嚴(yán)重缺乏：最顯著特征是出現(xiàn)肢神經(jīng)痛綜合征1. 缺乏癥狀缺乏癥狀1. 來源來源（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)水溶性維生素水溶性維生素生物素生物素五、生物素（五、生物素（維生素H、維生素B7、輔酶R ） 肝、腎、酵母、蛋類、花生、牛乳、魚類、啤酒等， 腸道細(xì)菌也可合成2. 活性形式活性形式 生物素生物素的結(jié)構(gòu)（二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能水溶性維生素水溶性

20、維生素生物素生物素1. 為羧化酶為羧化酶(丙酮酸羧化酶、乙酰丙酮酸羧化酶、乙酰CoA羧化酶等羧化酶等)的輔基，參與的輔基，參與CO2固定，為脂肪與糖代謝所必需固定，為脂肪與糖代謝所必需2. 通過生物素化，參與細(xì)胞信號轉(zhuǎn)導(dǎo)、基因表達(dá)調(diào)控、通過生物素化，參與細(xì)胞信號轉(zhuǎn)導(dǎo)、基因表達(dá)調(diào)控、DNA損傷修復(fù)等損傷修復(fù)等（三）缺乏癥（三）缺乏癥 少見 食用生雞蛋，可缺乏（生物素與抗生物素蛋白結(jié)合后不被吸收） 長期使用抗生素可缺乏：疲乏、惡心、皮炎及脫屑性紅皮病2. 建議攝入量建議攝入量中國居民膳食生物素的適宜攝入量（AI）是40 g/d1. 缺乏癥狀缺乏癥狀1. 來源來源（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)水溶性維

21、生素水溶性維生素維生素維生素B6六、維生素六、維生素B6（吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺）2. 活性形式活性形式磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺維生素B6及其活性形式的結(jié)構(gòu)與互變?nèi)忸?、豆類、堅果、蛋黃、酵母等（二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能1. 磷酸吡哆醛是多種酶的輔酶磷酸吡哆醛是多種酶的輔酶水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素B6 參與氨基酸脫氨基、鳥氨酸循環(huán)、血紅素合成和糖原分解等，在代謝中發(fā)揮著重要作用2. 磷酸吡哆醛可終止類固醇激素作用的發(fā)揮磷酸吡哆醛可終止類固醇激素作用的發(fā)揮 機制：將類固醇激素-受體復(fù)合物從DNA中移去，終止激素的作用（三）缺乏癥與中毒（三）缺乏癥與中毒 低血色素小細(xì)胞性貧血（又稱維

22、生素B6反應(yīng)性貧血）和血清鐵增高。 脂溢性皮炎，故VitB6又稱抗皮炎維生素 攝入量超過200mg/d,可引起神經(jīng)損傷中國居民膳食維生素B6的平均需要量（EAR）是1.2 mg/d1. 來源來源（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)水溶性維生素水溶性維生素葉酸葉酸七、葉酸（七、葉酸（蝶酰谷氨酸）2. 活性形式活性形式5,6,7,8-四氫葉酸（FH4）葉酸的結(jié)構(gòu)酵母、肝、水果、綠葉蔬菜，腸菌合成N5、N10 是一碳單位的結(jié)合位點 （二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能1. FH4是一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶。一碳單位參與嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸等多種物質(zhì)的合成是一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶。一碳單位參與嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸等多種

23、物質(zhì)的合成2. 甲氨蝶呤和氨蝶呤與葉酸機構(gòu)相似，抑制甲氨蝶呤和氨蝶呤與葉酸機構(gòu)相似，抑制FH4合成，有抗腫瘤作用合成，有抗腫瘤作用水溶性維生素水溶性維生素葉酸葉酸（三）缺乏癥（三）缺乏癥中國居民膳食葉酸的平均需要量（EAR）是320 g DFE/d 巨幼紅細(xì)胞性貧血（megaloblastic anemia） 高同型半胱氨酸血癥 孕婦如果葉酸缺乏，可能造成胎兒脊柱裂和神經(jīng)管缺陷DFF（dietary folate equivalent ）：膳食葉酸當(dāng)量1. 來源來源（一）一般性質(zhì)（一）一般性質(zhì)水溶性維生素水溶性維生素維生素維生素B12八、維生素八、維生素B12（鈷胺素、抗惡性貧血維生素）2. 活性形式活性形式由微生物合成，酵母和動物肝含量豐富維生素B12的結(jié)構(gòu) 甲鈷胺素 5-脫氧腺苷鈷胺素（二）生物學(xué)功能（二）生物學(xué)功能1. 是是N5-CH3-FH4轉(zhuǎn)甲基酶（甲硫氨酸合成酶）的輔酶，催化同型半胱氨酸甲基化生成甲硫氨酸