環(huán)己烷的構象難點ppt課件

1、1 1、椅式構象和船式構象、椅式構象和船式構象 Hassel 1930年研討，年研討，1969年年Nobel獎獎構象的表示方法：構象的表示方法：透視式：透視式：椅式構象椅式構象 船式構象船式構象紐曼投影式：紐曼投影式：椅式椅式船式船式161623453425HHHHHHHHHH 椅式 船式HHHHHHHHHH1346251346251346HHHHHHHHHH 椅式 船式HHHHHHHHHH251346A. 無角張力無角張力 B. 無改動張力無改動張力 C. 非鍵合兩個非鍵合兩個H原子原子(1,3-二直鍵二直鍵 氫氫)間矩為間矩為0.25nm。 (無立體張力無立體張力). A. 無角張力無角張

2、力 B. 有改動張力有改動張力C. 船頭、尾兩個船頭、尾兩個C上伸向船內的上伸向船內的H 間距間距0.183nm (存在立體張力存在立體張力)結論：椅式構象穩(wěn)定結論：椅式構象穩(wěn)定. . 椅式HHHHHH1414船式2個氫原子的范德華半徑之和為個氫原子的范德華半徑之和為0.25nmH2 2、椅式環(huán)己烷的平伏鍵與直立鍵、椅式環(huán)己烷的平伏鍵與直立鍵闡明：闡明：同一個碳上有一個同一個碳上有一個a鍵，一個鍵，一個e鍵。鍵。室溫下發(fā)生構象翻轉。室溫下發(fā)生構象翻轉。 六個碳原子分布于兩個平面上。六個碳原子分布于兩個平面上。(a(a鍵鍵) )(e(e鍵鍵) )aaaaaaaaaaaaeeeeeeeeeeee1

3、23456123456 一元取代環(huán)己烷一元取代環(huán)己烷 假設取代基在假設取代基在a a鍵上鍵上取代基處于取代基處于e e鍵上的構象穩(wěn)定鍵上的構象穩(wěn)定125R對叉式對叉式鄰叉式鄰叉式例例: :叔丁基環(huán)己烷的穩(wěn)定構象為叔丁基環(huán)己烷的穩(wěn)定構象為C(CH3)3H(CH3)3CH1)1)取代基盡能夠多地處于取代基盡能夠多地處于e e鍵上鍵上2)2)有大小兩取代基時有大小兩取代基時, ,大體積的取代基在大體積的取代基在e e鍵上鍵上 多元取代環(huán)己烷多元取代環(huán)己烷 穩(wěn)定構象：穩(wěn)定構象： 碳環(huán)化合物存在順反異構景象。通常把碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物存在順反異構景象。通常把碳環(huán)化合物近似看成一個平面，取代基連在環(huán)平面的

4、同側為近似看成一個平面，取代基連在環(huán)平面的同側為“順順式，兩側的式，兩側的“反式。反式。 1. 1.順順-1-1-甲基甲基-4-4-異丙基環(huán)己烷異丙基環(huán)己烷例例: : 寫出以下化合物的穩(wěn)定構象寫出以下化合物的穩(wěn)定構象CH3H(CH3)2CHHCH(CH3)2HCH3H解題思緒：解題思緒： 碳環(huán)化合物存在順反異構景象。首先根據稱號寫出順碳環(huán)化合物存在順反異構景象。首先根據稱號寫出順反異構體，然后寫出穩(wěn)定構象。反異構體，然后寫出穩(wěn)定構象。2. 順順-1-甲基甲基-3-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷3. 反反-1-甲基甲基-3-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷HCH3HC2H5CH3HHC2H5CH3HHC2H5HCH3

5、HC2H5例例4：寫出寫出 的穩(wěn)定構象的穩(wěn)定構象OHClCH3思索：思索：順順-1,3-環(huán)己二醇環(huán)己二醇的穩(wěn)定構象的穩(wěn)定構象OHCH3ClOOHH十氫萘的構象十氫萘的構象順十氫萘順十氫萘反十氫萘較穩(wěn)定反十氫萘較穩(wěn)定HHHHHH.HH1、環(huán)烷烴的命名橋環(huán)、螺環(huán)、環(huán)烷烴的命名橋環(huán)、螺環(huán)2、環(huán)烷烴的構造角張力、改動張力、立體張力、環(huán)烷烴的構造角張力、改動張力、立體張力3、環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構象難點、環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構象難點4、環(huán)烷烴的化學性質、環(huán)烷烴的化學性質 取代反響取代反響五元、六元環(huán)重點五元、六元環(huán)重點 加成反響加成反響三元、四元環(huán)重點三元、四元環(huán)重點 尤其是取代環(huán)丙烷的加成尤其是取代環(huán)丙烷的加成 氧化反響氧化反響5、環(huán)丙烷的鑒別、環(huán)丙烷的鑒別 與溴作用，用于區(qū)別其他烷烴與溴作用，用于區(qū)別其他烷烴 不