化學必修2《來自石油和煤的兩種基本化工原料》課件

1、新課標人教版化學必修新課標人教版化學必修 重慶市巫溪中學高重慶市巫溪中學高2015級化學備課組級化學備課組第三章 第 二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第一課時 石油和煤是化石能源時期的主要能源基礎，它的能量源于太陽光能，在加工使用的過程中可以獲得多種產品和化工原料。乙烯是重要的基本化工原料乙烯是重要的基本化工原料, ,乙烯的產量是衡量一個國家乙烯的產量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要指標石油化工發(fā)展水平的重要指標. .苯是重要的工業(yè)溶劑苯是重要的工業(yè)溶劑. .n我們常說，我們常說，煤煤是工業(yè)的糧食，是工業(yè)的糧食，石油石油是工業(yè)的血液，從煤和石油中不僅是工業(yè)的血液，從煤和石油中不僅可以得到

2、許多常用燃料，而且可以可以得到許多常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。從中獲取大量的基本化工原料。乙乙烯烯就是一種最重要的石油產品，也就是一種最重要的石油產品，也是重要的石油化工原料是重要的石油化工原料乙烯有哪些乙烯有哪些性質呢？性質呢？ 怎樣制備怎樣制備? ?科學探究科學探究一：乙烯一：乙烯 石蠟油：石蠟油：1717個個C C以上的以上的液態(tài)液態(tài)烷烴烷烴混合物混合物碎瓷片：積聚熱量，增大碎瓷片：積聚熱量，增大受熱和反應面積，受熱和反應面積，作催化劑作催化劑加熱位置：碎瓷片加熱位置：碎瓷片將生成的氣體通入將生成的氣體通入酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)溶液中，觀察現(xiàn)象。象。將生

3、成的氣體通入將生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。中，觀察現(xiàn)象。點燃氣體點燃氣體 、氣體使酸性高錳酸鉀溶液、氣體使酸性高錳酸鉀溶液紫紫色褪去色褪去；、氣體使溴的四氯化碳溶液、氣體使溴的四氯化碳溶液橙紅橙紅色褪去色褪去。3 3、點燃氣體火焰、點燃氣體火焰明亮明亮，并伴有黑，并伴有黑煙煙。類比甲烷類比甲烷酸性酸性KMnO4溴的溴的CCl4溶液溶液CH4C2H4點燃點燃含碳量高含碳量高 產生的氣體是烷烴嗎？為什么溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液會褪色？這種物質與烷烴的結構有什么差異呢？ 研究表明，石蠟油分解的產物主要是乙烯乙烯和烷烴的混合物石蠟油分解產生了與烷烴性質不同的物

4、質，石蠟油分解產生了與烷烴性質不同的物質，而且這種物質可以使酸性高錳酸鉀溶液褪而且這種物質可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。色。石蠟油分解產物中含有石蠟油分解產物中含有烯烴烯烴和和烷烴烷烴，烯烴，烯烴分子中含有分子中含有碳碳雙鍵碳碳雙鍵（C=CC=C），），乙烯是最簡乙烯是最簡單的烯烴。單的烯烴。研究表明：研究表明：實驗證明：實驗證明：？ 如果把如果把青青桔子和熟蘋果放在同一個桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里塑料袋里, ,系緊袋口系緊袋口, ,過一段時間后過一段時間后青青桔子就可以變桔子就可以變黃黃、成熟了、成熟了 乙乙 烯烯C2H4C：C： ：HHHHCC CHHHHCH2CH2（一）（一）、乙烯的

5、分子組成及其結構、乙烯的分子組成及其結構 通常情況下，乙烯是無色稍有氣味的氣通常情況下，乙烯是無色稍有氣味的氣體，在標準狀況下的密度是體，在標準狀況下的密度是1.25 g/L1.25 g/L，比，比空氣略輕（分子量空氣略輕（分子量2828），難溶于水。），難溶于水。 （二）乙烯的物理性質（二）乙烯的物理性質乙烯的收集乙烯的收集方法方法排水法收集，不用排空氣法排水法收集，不用排空氣法現(xiàn)象現(xiàn)象:燃燒燃燒 并放出熱量，火焰明亮，并產生黑煙并放出熱量，火焰明亮，并產生黑煙.CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O點燃點燃解釋解釋:產生產生黑煙黑煙是因為含碳量高，燃燒不充分；是因為含碳量高，燃燒不充分

6、；火火焰明亮焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光是碳微粒受灼熱而發(fā)光. 1.氧化反應氧化反應(1)(1)在空氣中燃燒在空氣中燃燒（三）、乙烯的化學性質（三）、乙烯的化學性質規(guī)律：有機物含碳量越高，則燃燒時火焰越明亮，規(guī)律：有機物含碳量越高，則燃燒時火焰越明亮，黑煙越濃黑煙越濃CH4C2H4 點燃點燃特別提醒：特別提醒：空氣中若含空氣中若含3 34 43434（體積分數(shù)）的乙烯，遇（體積分數(shù)）的乙烯，遇明火極易發(fā)生爆炸，所以點燃乙烯前應先檢驗純明火極易發(fā)生爆炸，所以點燃乙烯前應先檢驗純度。度。與酸性與酸性KMnO4的作用：的作用：將乙烯通入酸性將乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：利用這個性質利用這個性

7、質區(qū)別烯烴和烷烴區(qū)別烯烴和烷烴現(xiàn)象：現(xiàn)象： 紫色紫色褪去褪去C CO2原理：原理：CH2CH21 1、能用酸性、能用酸性KMnOKMnO4 4溶液鑒別甲烷和乙烯嗎？溶液鑒別甲烷和乙烯嗎？2 2、能用酸性、能用酸性KMnOKMnO4 4溶液除去甲烷中混有的乙溶液除去甲烷中混有的乙烯嗎？烯嗎？由于由于CHCH4 4與與酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液不反應，故可用酸性溶液不反應，故可用酸性KMnOKMnO4 4溶液區(qū)別溶液區(qū)別CHCH4 4和和C C2 2H H4 4，但不能用于除去，但不能用于除去CHCH4 4中混有的中混有的C C2 2H H4 4，因會有，因會有COCO2 2氣體混入氣體混

8、入。思考：思考：想一想想一想:乙烯能和溴的四氯化乙烯能和溴的四氯化碳溶液（或溴水）反應嗎碳溶液（或溴水）反應嗎?實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象： 溴溴的四氯化碳溶液的四氯化碳溶液的紅棕色很快褪去的紅棕色很快褪去反應實質反應實質: 乙烯分子的雙鍵里的一乙烯分子的雙鍵里的一個鍵易于斷裂，兩個溴個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在原子分別加在CC上，上，生成無色的生成無色的1，2二溴二溴乙烷乙烷反應反應: CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br將乙烯氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象將乙烯氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象1, 2 1, 2 二溴乙烷二溴乙烷 無色油狀液體無色油狀液體密度比水大密度比水大1 1

9、、能用溴水或溴的四氯化碳溶液鑒別甲烷和、能用溴水或溴的四氯化碳溶液鑒別甲烷和乙烯嗎？乙烯嗎？2 2、能用溴水或溴的四氯化碳溶液除去甲烷中、能用溴水或溴的四氯化碳溶液除去甲烷中混有的乙烯嗎？混有的乙烯嗎？利用乙烯能使利用乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色而溴水或溴的四氯化碳溶液褪色而甲烷（或烷烴）不能使溴水或溴的四氯化碳溶甲烷（或烷烴）不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，既可以液褪色，既可以鑒別鑒別乙烯和甲烷（或烷烴）也乙烯和甲烷（或烷烴）也可以可以除去除去甲烷（或烷烴）中混有的乙烯氣體。甲烷（或烷烴）中混有的乙烯氣體。思考：思考：利用這個性質可以除去甲烷中混有的乙烯氣體利用這個性質可以除去甲烷中

10、混有的乙烯氣體 乙烯分子內乙烯分子內碳碳雙鍵碳碳雙鍵的鍵能（的鍵能（615KJ/mol615KJ/mol）小于小于碳碳單鍵碳碳單鍵鍵能（鍵能（348KJ/mol348KJ/mol）的二倍，）的二倍，說明說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。2、加成反應、加成反應加成反應和取代反應的區(qū)別；加成反應和取代反應的區(qū)別；加成反應的特點的特點：斷一、加二、：斷一、加二、都進來。都進來。類似無機反應中的化合類似無機反應中的化合反應反應取代反應的特點取代反應的特點：上一下一，有：上一下一，有進有出。進有出。類似無機反應中的置換類似無機反應中的置換反應反應不需要條件不需要條件

11、工業(yè)上用乙烯水工業(yè)上用乙烯水化法制乙醇原理化法制乙醇原理思考：思考：為制得純凈的氯乙烷，應用乙烯與氯化氫的加成反為制得純凈的氯乙烷，應用乙烯與氯化氫的加成反應而不宜用乙烷與應而不宜用乙烷與ClCl2 2的取代反應。為什么？的取代反應。為什么？因為乙烯與因為乙烯與HClHCl的加成產物只有一種，而乙烷與的加成產物只有一種，而乙烷與ClCl2 2的取代產物是多種氯代烷的混合物。的取代產物是多種氯代烷的混合物。3. 3. 聚合反應聚合反應定義定義: :由相對分子質量小的化由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做質量大的高分子的反應叫做聚聚合反應

12、合反應. .*聚合反應（四）（四）.乙烯的用途乙烯的用途（1）有機化工原料）有機化工原料（2）植物生長調節(jié)劑，）植物生長調節(jié)劑，催熟劑催熟劑1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶液苛性鈉溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6ABC 3. 乙烯發(fā)生的下列反應中乙烯發(fā)生的下列反應中,不屬于加成反不屬于加成反 應的是應的是 ( )

13、A. 與氫氣反應生成乙烷與氫氣反應生成乙烷 B. 與水反應生成乙醇與水反應生成乙醇 C. 與溴水反應使之褪色與溴水反應使之褪色 D. 與氧氣反應生成二氧化碳和水與氧氣反應生成二氧化碳和水D 4、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯氣反應乙烷和氯氣反應 B.乙烯和氯氣反應乙烯和氯氣反應 C.乙烯和氯化氫反應乙烯和氯化氫反應 D.乙烷和氯化氫反應乙烷和氯化氫反應 C重慶市巫溪中學高重慶市巫溪中學高2015級化學備課組級化學備課組第 二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時 1919世紀歐洲許多國家都世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是使用煤氣照明

14、，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英體，但長時間無人問津。英國科學家國科學家對這種液體對這種液體產生了濃厚興趣，他花了整產生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，整五年時間提取這種液體，從中得到了從中得到了一種無色一種無色 油狀液體。油狀液體。 Michael Faraday (1791-1867)二：來自于煤的二：來自于煤的（一）（一）：物理性質物理性質：是一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶是一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液體，比水輕。于水的液體，比水輕。（二）、苯分子結構探究（二）、

15、苯分子結構探究18251825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CHCH；18341834年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學家日拉爾等確定其分命名為苯；之后，法國化學家日拉爾等確定其分子量為子量為7878，分子式為，分子式為C C6 6H H6 6【思考與交流思考與交流】 根據(jù)苯的根據(jù)苯的分子式為分子式為C6H6可知可知，苯分苯分子在結構上有什么特點呢？應該具有子在結構上有什么特點呢？應該具有什么重要化學性質？可設計怎樣

16、的實什么重要化學性質？可設計怎樣的實驗來證明？驗來證明？1.1.能否使溴水褪色能否使溴水褪色( (發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應)?)?2.2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色( (發(fā)發(fā)生氧化反應）？生氧化反應）？【學生探究實驗學生探究實驗】實驗現(xiàn)象：苯不能使實驗現(xiàn)象：苯不能使BrBr2 2水或酸性水或酸性KMnOKMnO4 4褪色褪色。結論：苯與不飽和烴的性質有很大區(qū)別。苯分結論：苯與不飽和烴的性質有很大區(qū)別。苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。子的結構中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。直到直到18651865年德國化學家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的年德國化學家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結構。

17、結構。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結構的傳奇凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結構的傳奇- “- “夢的啟示夢的啟示” ” 請同學們閱讀課本請同學們閱讀課本7171頁科學史話。頁科學史話。正如他說的：到達知識高峰的人，往往是以渴求正如他說的：到達知識高峰的人，往往是以渴求知識為動力，用畢生精力進行探索的人，而不是知識為動力，用畢生精力進行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人。那些以謀取私利為目的的人。 凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結構的過程，富有傳奇凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結構的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結構學說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博結構學說，并不

18、是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學知識、勤奮鉆研的品質和執(zhí)著追求而精深的化學知識、勤奮鉆研的品質和執(zhí)著追求的科學態(tài)度是分不開的。的科學態(tài)度是分不開的。 1919世紀德國著名化學家凱庫勒對苯的世紀德國著名化學家凱庫勒對苯的結構做了深入研究。由于苯的一溴代物只結構做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一種，他想到苯可能是一種環(huán)狀結構。有一種，他想到苯可能是一種環(huán)狀結構。凱庫勒關于苯的第一張結構圖是凱庫勒關于苯的第一張結構圖是可可簡寫為簡寫為苯的結苯的結構簡式構簡式凱庫勒式凱庫勒式苯環(huán)結構的演繹苯環(huán)結構的演繹CCCCCCHHHHHHn苯的結構式：苯的結構式：CCCCCCHHHH結構簡式：結構簡式：

19、凱庫勒式凱庫勒式CC CC 1.54 1.541010-10-10m mC=C C=C 1.331.331010-10-10m m 結構特點：結構特點： a a、平面結構；、平面結構；b b、碳碳鍵是一種、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵獨特的鍵。球棍模型球棍模型比例模型比例模型小結：苯的組成及結構小結：苯的組成及結構. .苯的結構特點：苯的結構特點：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。間的一種獨特的鍵。1. 1. 苯苯的的組成：組成：6 66 6分子為平面結構，所有原子均在同一平面分子為平面結構，所有原子均在同一平

20、面上；鍵角上；鍵角120120，鍵長，鍵長1.401.401010-10-10m m苯的特苯的特殊結構殊結構苯的特殊性質苯的特殊性質飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應取代反應加成反應加成反應性質預測性質預測（三）：芳香烴（三）：芳香烴含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物叫芳香烴，簡稱芳烴。苯是最簡單、物叫芳香烴，簡稱芳烴。苯是最簡單、最基本的芳烴。最基本的芳烴。（四）、苯的化學性質苯的性質比苯的性質比烯烴烯烴穩(wěn)定，一般情況穩(wěn)定，一般情況下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不能與溴發(fā)生加成反應。不能與溴發(fā)生加成反應。但在一定條件下，由于苯環(huán)中碳

21、但在一定條件下，由于苯環(huán)中碳碳鍵的特殊性（介于單鍵與雙鍵之碳鍵的特殊性（介于單鍵與雙鍵之間），苯可以發(fā)生某些反應（取代與間），苯可以發(fā)生某些反應（取代與加成）。加成）。(1) 溴代反應溴代反應a、反應原理：、反應原理：b、反應裝置：、反應裝置：c、反應現(xiàn)象：、反應現(xiàn)象：1 1 取代反應取代反應導管口有白霧，錐形瓶中滴導管口有白霧，錐形瓶中滴入入AgNOAgNO3 3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯中，燒 杯底部出現(xiàn)油狀的褐杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。色液體。 無色液體，無色液體，密度大于水密度大于水溴苯溴苯催化劑：催化劑：Fe

22、Br3(2) 硝化反應硝化反應純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和濃硝酸的混合液？、如何混合濃硫酸和濃硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷攪拌使之混合均勻。并不斷攪拌使之混合均勻。硝基苯硝基苯b、這個實驗應采用什么方式加熱？、這個實驗應采用什么方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。水浴加熱，便于控制溫度。c c、濃硫酸的作用：作催化劑和吸水劑。、濃硫酸的作用：作催化劑和吸水劑。（3）磺化反

23、應7080水浴加熱水浴加熱濃硫酸的作用：作磺化劑和吸水劑。濃硫酸的作用：作磺化劑和吸水劑。苯磺酸2：加成反應苯不能與溴水發(fā)生加成反應苯不能與溴水發(fā)生加成反應( (但能但能萃取溴而使水層褪色萃取溴而使水層褪色) )，說明它比烯烴、，說明它比烯烴、難進行加成反應。難進行加成反應。跟跟H H2 2在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：180-250 環(huán)己烷環(huán)己烷C6H6+ 3Cl2 C6H6Cl6 （六六六）（六六六）3 3 氧化反應：氧化反應：不能被高錳酸鉀氧化不能被高錳酸鉀氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以點燃。，但可以點燃。2C6H6 + 15O2 12CO2

24、+ 6H2O點燃點燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙?，F(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙?？偨Y苯的化學性質總結苯的化學性質（較穩(wěn)定）：（較穩(wěn)定）：1. 難氧化難氧化（但可燃）；（但可燃）；2. 易取代，難加成易取代，難加成。3. 3. 苯兼有飽和烴和不飽和苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質烴的性質, ,但沒有飽和烴穩(wěn)但沒有飽和烴穩(wěn)定定, ,比不飽和烴穩(wěn)定比不飽和烴穩(wěn)定. .烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯與與Br2作作用用Br2試劑試劑反應條反應條件件反應類型反應類型與與酸酸性性KMnO4作作用用點點燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結論結論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結論不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液

25、氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰顏色淺，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高苯的用途及危害 室內環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機、電腦終端機和打印機、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。 短時間內吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達1