江蘇自考有機化學05522考試大綱

1、高綱1603江蘇省高等教育自學考試大綱 05522有機化學（五）南京醫(yī)科大學編（2016年）江蘇省高等教育自學考試委員會辦公室一、課程性質及其設置目的與要求（一）課程性質和特點有機化學（五）是我省高等教育自學考試藥學專業(yè)的一門重要的專業(yè)基礎理論課，主要研究有機化合物的組成、結構、性質、反應、合成、化合物之間相互轉化及機理。通過本課程的學習應使學生掌握從事藥學等相關工作所必須的有機化學的基本知識，要求掌握各類有機化合物命名法、異構現象、結構特征、主要性質、制備方法以及它們之間的相互關系；應用化學鍵理論，理解有機化合物的基本結構，并通過電子效應和立體效應，進一步掌握有機化合物結構與性質的關系；熟悉

2、親電和親核取代反應，親電和親核加成反應，游離基取代反應、消除反應、重排反應等歷程，初步掌握立體化學的基本知識和基本理論，了解各類重要有機化合物在藥學中的用途及學科領域的新成果和發(fā)展動態(tài)，以適應進一步學習天然產物化學、藥物化學、藥物分析、生物化學、藥物合成、藥理學等后繼課程的需要，為今后走上工作崗位對藥物性質、制劑及藥物臨床使用與研究等實際工作的需要打下堅實的基礎。（二）本課程的基本要求通過本課程的學習，應達到以下要求：1. 熟練掌握各類有機化合物的命名。2. 熟練掌握各類有機化合物的化學性質。3在熟悉各類有機化合物制備的基礎上，能將這些知識靈活應用于有機合成。4. 熟悉一般有機化合物分子結構和

3、性能的關系，理解典型有機化學反應的機理和有機化合物的立體化學。了解自由基取代、親電加成、親核取代、親核加成、消除和芳香族親電取代、親核取代等反應機理。5. 了解一些重要有機物的物理性質及其在醫(yī)藥中的用途等。6. 掌握單糖和氨基酸的主要結構和性質，了解蛋白質、核酸等的結構與性質以及某些生命體內進行的有機反應。（三）本課程與相關課程的聯系在研修本課程前應具有一定的無機化學中原子、分子結構理論及元素及其化合物性質的知識，以利于學習各類有機化合物的分類、命名、結構、物理性質、化學性質、反應機理、合成以及用途等方面的基本知識；以適應進一步學習藥物化學、生物化學、藥物合成等后繼課程的需要。二、課程內容與考

4、核目標第一章 緒論一、學習目的和要求通過學習本章，了解有機化學和有機化合物的概念，了解有機化學的發(fā)展簡史、有機化合物按碳架和官能團的分類、有機化合物分子結構的表示方式、碳原子主要的雜化形式和相應的分子形狀，了解鍵參數，了解鍵的極性和分子極性之間的關系，了解有機酸堿的概念(J.N. Bronsted及路易斯酸堿理論)，能識別常見的官能團。二、考核知識點和考核要求1. 領會：有機化學與醫(yī)藥學的關系。有機物的分類：按官能團分類、按碳架分類。2. 掌握：共價鍵屬性，有機酸堿的概念。3. 熟練掌握：有機化合物和有機化學的定義；有機化合物構造式的書寫；雜化軌道理論。第二章 烷烴和環(huán)烷烴 一、學習目的和要求

5、通過學習本章，了解烷烴和環(huán)烷烴的同系列及同分異構現象，掌握烷烴和環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名、結構和性質、游離基取代反應歷程、小環(huán)烷烴與普通環(huán)烷烴的性質的異同，熟練掌握環(huán)己烷的結構和典型構象的書寫。二、考核知識點和考核要求1. 領會：烷烴和環(huán)烷烴的物理性質（熔點、沸點和密度）。2. 掌握：烷烴的同系列和構造異構；伯、仲、叔、季碳原子、伯、仲、叔氫的概念；構象與構象異構：乙烷、丁烷、環(huán)己烷的最穩(wěn)定構象（豎鍵和橫鍵）；環(huán)烷烴的穩(wěn)定性；過渡態(tài)和反應中間體的概念。3. 熟練掌握：烷烴的命名：普通命名法、系統(tǒng)命名法；常見烷基基團的結構及中英文名稱；鹵代反應(甲烷的鹵代反應、甲烷鹵代反應機理、其它烷烴的鹵代反應、鹵代

6、反應的取向與自由基的穩(wěn)定性、反應活性與選擇性)；脂環(huán)烴的命名、環(huán)烷烴的化學性質（與開鏈烷烴相似的化學性質、環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的開環(huán)反應）。第三章 烯烴一、學習目的和要求通過學習本章，了解烯烴的物理性質及親電加成反應的歷程。掌握烯烴的順反異構及其系統(tǒng)命名、化學性質以及鑒別、制備。掌握誘導效應。二、考核知識點和考核要求1. 領會：烯烴的物理性質（熔點、沸點和密度）。烯烴的聚合反應。2. 掌握：烯烴的結構；同分異構（構造異構、順反異構）；烯烴的制備。3. 熟練掌握：烯烴的命名（順反、ZE）；化學性質：催化加氫、親電加成反應（加鹵化氫、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、硼氫化-氧化反應）；親電加成反應歷程（鎓離子

7、歷程、碳正離子歷程）、親電加成反應的取向（Markovnikov規(guī)則）；過氧化物效應（自由基加成）；氧化反應（高錳酸鉀氧化、臭氧化反應、過氧酸氧化）、a氫的鹵代反應。第四章 炔烴和二烯烴一、學習目的和要求通過學習本章，了解炔烴的物理性質、二烯烴的分類、共軛二烯烴的結構、共軛效應及其應用；掌握炔烴和共軛二烯烴的結構、同分異構及其系統(tǒng)命名、化學性質以及鑒別、制備；掌握共軛效應。二、考核知識點和考核要求1. 領會：炔烴的物理性質；炔烴的聚合反應；聚集二烯烴；共軛二烯烴的共振論描述。2. 掌握：炔烴的結構和同分異構；二烯烴的分類、共軛二烯烴的結構與共軛效應。3. 熟練掌握：炔烴和二烯烴的命名；炔烴的化

8、學性質：炔烴的反應、還原、親電加成（加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水）、親核加成（加HCN、加ROH）、硼氫化-氧化反應、氧化；共軛二烯烴的化學性質（1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反應）；共軛效應。第五章 芳烴一、學習目的和要求通過學習本章，了解芳香烴分類、苯環(huán)結構的特點、親電取代反應歷程、取代苯親電取代反應的定位規(guī)律、聯苯、萘蒽菲等稠環(huán)及多環(huán)芳烴、非苯芳烴的結構。掌握芳香烴同分異構和系統(tǒng)命名、一元取代苯定位規(guī)律及其應用，熟練掌握芳香烴親電取代、側鏈的氧化和取代反應等化學性質及其應用。掌握休克爾規(guī)則及芳香性的判斷。二、考核知識點和考核要求1. 領會：苯的物理性質。2. 掌握：苯

9、的結構（雜化軌道理論）、苯衍生物的同分異構、單、雙取代苯親電取代反應的定位規(guī)律、定位規(guī)律的應用。苯的加成、氧化反應。聯苯、多環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴；萘、蒽和菲的結構和性質。3. 熟練掌握：苯的命名、親電取代反應及機理（反應機理、苯的常見親電取代反應：鹵代反應、硝化反應、磺化反應、傅-克烷基化反應、傅-克酰基化反應）、一取代苯的親電取代反應的活性和定位規(guī)律、烷基苯側鏈的反應。非苯芳烴與休克爾規(guī)則。第六章 立體化學一、學習目的和要求通過學習本章，了解物質的旋光與分子結構的關系、平面偏振光、對映異構的性質、對映異構體的合成與拆分等基本知識，掌握分子的對稱性和手性、外消旋體、非對映異構及內消旋體等基本概念，

10、熟練掌握對映異構的表示和構型的表示及其命名方法，熟練掌握取代環(huán)己烷的結構和典型構象的書寫。二、考核知識點和考核要求1. 領會：偏振光、比旋光度、前手性化合物、光學純度的概念。2. 掌握：對稱因素；手性分子的形成和外消旋體的拆分；無手性碳原子化合物的旋光異構現象。3. 熟練掌握：對映異構體和手性（手性分子、手性碳原子）、對映異構體的表示法（Fischer投影式）、構型的命名（D/L、R/S命名）、外消旋體、非對映異構體和內消旋體、取代環(huán)狀化合物的順反、對映異構及構象。第七章 鹵代烴一、學習目的和要求通過學習本章，了解鹵代烴的分類、鹵代烷烴的物理性質，掌握鹵代烴的親核取代反應、消除反應、還原反應以

11、及金屬化合物的形成，并熟悉影響親核取代反應的因素、親核取代反應與消除反應的區(qū)別，重要的鹵代烴的用途。二、考核知識點和考核要求1. 領會：鹵代烴物理性質（沸點、熔點、相對密度和溶解度）；多鹵代烷和氟代烷。2. 掌握：鹵代烴的分類、結構；鹵代烯烴和鹵代芳烴的反應活性。3. 熟練掌握：鹵代烴的命名；鹵代烴的親核取代 反應（常見親核取代反應、親核取代反應機理SN1、SN2、影響反應機理和活性的因素）、消除反應（消除反應機理E1、E2、消除反應取向、E2消除反應的立體化學、消除反應中鹵代烷活性）、親核取代反應與消除反應的競爭關系、還原反應、有機金屬化合物的形成（Grignard試劑和有機鋰化合物的生成）

12、。第八章 醇和醚一、學習目的和要求通過學習本章，了解醇和醚的結構和分類、物理性質；了解硫醇和硫醚的結構、命名及其性質；一般了解冠醚的命名、結構和用途；理解環(huán)氧化合物的化學性質及其開環(huán)方向。掌握醇和醚的系統(tǒng)命名、化學性質及其鑒定、制備。二、考核知識點和考核要求1. 領會：醇和醚的物理性質（氫鍵對沸點和水溶性的影響）；重要的醇、醚和冠醚。2. 掌握：醇和醚的分類與結構；醇的制備（酸催化水合、硼氫化氧化反應、鹵代烴水解、格氏Grignard試劑與醛和酮加成）；醚的制備（醇分子間脫水、Williamson合成法）3. 熟練掌握：醇的命名；醇的化學性質：醇的酸性、鹵代烴的生成及反應歷程（SN1、SN2）

13、和重排反應、與無機酸的反應、脫水反應（分子內脫水及反應取向、分子間脫水）；氧化和脫氫反應、二元醇的化學反應（氧化反應、Pinacol重排）；醚的命名、醚的化學性質（堿性、醚氧鍵的斷裂）；環(huán)氧化合物的結構、環(huán)氧化合物的反應（開環(huán)反應及反應機理、開環(huán)反應的方向、開環(huán)反應的立體化學）。第九章 有機化合物的結構測定（不作考試要求）第十章 醛和酮一、學習目的和要求通過學習本章，了解醛酮的分類、結構、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵（羰基）的結構差異，了解親核加成反應歷程，理解醛、酮結構之間的不同及其物理性質。掌握醛、酮的系統(tǒng)命名、化學性質及其鑒定、制備，掌握a,b-不飽和醛、酮的化學性質。二、考核知識點和考核要求1.

14、 領會：醛、酮的物理性質，烯酮的化學反應。2. 掌握：醛、酮的結構；醛和酮的制備；不飽和醛酮（a,b-不飽和醛、酮的結構、a,b-不飽和醛、酮的反應1,4-親電加成、1,4-親核加成、麥克爾Michael加成、烯酮）。3. 熟練掌握：醛、酮的命名、化學性質：親核加成反應（加HCN、加NaHSO3、加H2O、加ROH、與氨及其衍生物的加成、與有機金屬化合物的加成）、a-活潑氫的反應（烯醇互變異構、鹵代反應、羥醛縮合反應）、氧化和還原反應（氧化反應、Cannizzaro反應、Clemmensen還原、Wolf-Kishner-Huang Minglong還原、Meerwein-Ponndorf還原

15、、酮的雙分子還原）、其它反應（Wittig反應、Mannich反應、Perkin反應、Knoevenagel反應、Darzen反應、Knoevenagel縮合反應）。第十一章 酚和醌一、學習目的和要求通過學習本章，了解酚的結構和分類、物理性質，以及酚的結構與醇的結構之間的差異；掌握酚的系統(tǒng)命名、化學性質及其鑒定、制備。了解醌類化合物的命名，熟悉醌的化學反應。二、考核知識點和考核要求1. 領會：酚的物理性質；醌類化合物的命名、化學性質。2. 掌握：酚的結構；酚的制法（磺酸鹽堿融熔法、鹵代苯的水解、異丙苯氧化法）。3. 熟練掌握：酚的結構和命名；酚的化學性質：酚羥基上的反應（酸性及影響酸性強度的因

16、素、成醚和成酯反應、Claisen重排反應、Fries重排與FeCl3的顯色反應）、芳環(huán)上的反應（鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應、與CO2、CHCl3的反應、Kolbe-Schmidt反應）、氧化反應。第十二章 羧酸和取代羧酸一、學習目的和要求通過學習本章，了解羧酸和取代羧酸的分類、物理性質，了解誘導效應、場效應及共軛效應對取代羧酸的酸性的影響。掌握羧酸的系統(tǒng)命名和熟悉常見羧酸的俗名。掌握羧酸的結構、化學性質及其制備，掌握羧基中羥基的取代反應（親核加成-消除反應）；熟練掌握取代羧酸化學性質。二、考核知識點和考核要求1. 領會：羧酸的物理性質。2. 掌握：羧酸的分類；羧酸的制

17、備；羥基酸的制備鹵代酸水解、羥基腈水解、Refomatsky反應；鄰基參與效應。3. 熟練掌握：羧酸的命名、結構和酸性、化學性質（成鹽反應、羧酸衍生物的生成、還原反應、a-氫的反應、脫羧反應、二元酸的熱解反應）；取代羧酸的結構和命名；鹵代酸和羥基酸的化學反應。第十三章 羧酸衍生物一、學習目的和要求通過學習本章，了解羧酸衍生物的分類，了解碳酸衍生物脲、胍的結構與用途。掌握羧酸衍生物的系統(tǒng)命名和結構及各結構之間性質的差異；熟練掌握酰鹵、酸酐、酯、酰胺等的親核取代反應，熟練掌握羧酸衍生物的生成及其性質、相互轉化與制備。二、考核知識點和考核要求1. 領會：羧酸衍生物的物理性質（沸點、波譜性質）；碳酸衍

18、生物的結構和性質。2. 掌握：羧酸衍生物的結構；羧酸衍生物的制備3. 熟練掌握：羧酸衍生物的命名、化學性質（水解反應及反應機理、醇解反應、氨解反應、與有機金屬化合物的反應、還原反應、Claisen酯縮合反應、酰胺的Hofmann降解反應）；a-氫的酸性和互變異構；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用。第十四章 有機含氮化合物一、學習目的和要求通過學習，了解硝基化合物、胺的結構和物理性質；掌握胺的分類、命名、季銨鹽和季銨堿的結構和性質；熟練掌握胺的化學性質與制備；掌握重氮鹽的制備與化學性質及其在合成中的應用。二、考核知識點和考核要求1. 領會：芳香硝基化合物的結構；芳香硝基化合物的化學性

19、質（還原反應、苯環(huán)上的親核取代反應）；胺的物理性質、偶氮化合物。2. 掌握：胺的分類、胺的制法（氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、霍夫曼降解、加布瑞爾合成法、曼尼希反應）、季銨鹽和季銨堿。3. 熟練掌握：胺的命名、胺的結構和化學性質堿性及影響堿性強度的因素、烴基化、?；磻突欠磻⑴c亞硝酸反應、芳環(huán)上的取代、席夫堿的生成）、季銨堿的熱分解；重氮化合物和偶氮化合物（芳香重氮鹽及性質放氮反應、保留氮的反應及在合成上的應用）。第十五章 雜環(huán)化合物一、學習目的和要求通過學習本章，了解雜環(huán)化合物的分類，基本掌握雜環(huán)化合物的命名，理解雜環(huán)化合物的芳香性及其與芳香族化合物的異同點

20、，掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的結構與化學性質；掌握呋喃甲醛的化學性質。二、考核知識點和考核要求1. 領會：生物堿，稠雜環(huán)化合物的命名。2. 掌握：雜環(huán)化合物的分類；五元和六元雜環(huán)化合物的結構與芳香性。3. 熟練掌握：常見雜環(huán)化合物的命名；吡啶的結構、性質，吡啶的親電、親核取代反應；喹啉和異喹啉的親電、親核取代反應；五元雜環(huán)化合物呋喃、噻吩和吡咯的結構、穩(wěn)定性、親電取代反應及反應活性。第十六章 周環(huán)反應一、學習目的與要求了解周環(huán)反應的概念、特點和分類。二、考核知識點與考核要求1. 領會：分子軌道的對稱性、前線軌道理論、分子軌道對稱守恒原理。2. 掌握：電環(huán)化反應、環(huán)加成反應選擇規(guī)律的理論解釋、s

21、-遷移反應的規(guī)律。3. 熟練掌握：電環(huán)化反應的選擇規(guī)律；4+2環(huán)加成反應、Claisen重排、Cope重排。第十七章 氨基酸、肽、蛋白質和酶化學一、學習目的與要求掌握氨基酸的結構和化學性質。二、考核知識點與考核要求1. 領會：氨基酸、蛋白質及酶在生命中的重要意義。2. 掌握：氨基酸的分類和理化性質；肽的組成、命名、肽鍵平面；氨基酸的合成；縮合劑DCC、多肽合成的一般方法。3. 熟練掌握：常見氨基酸及其名稱；氨基酸的結構、構型；兩性電離和等電點的概念；氨基酸與亞硝酸反應、氨基酸與茚三酮的顯色反應；氨基酸的氨基保護和氨基酸的羧基保護。第十八章 糖一、學習目的和要求通過學習本章，了解糖的分類、二糖（

22、還原性二糖與非還原性二糖）以及多糖的結構；掌握葡萄糖的開鏈式結構、環(huán)狀結構與構象；熟練掌握變旋光現象、單糖的氧化、還原、成苷、成酯與成醚等反應二、考核知識點和考核要求1. 領會：重要的單糖：丁醛糖、核糖、脫氧核糖、葡萄糖、半乳糖、果糖。寡糖和多糖（麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖、環(huán)糊精、纖維素、淀粉與糖原的結構和性質）。2. 掌握：糖的定義與分類，糖的變旋光現象。3. 熟練掌握：單糖的結構（開鏈式、Haworth式、構象式、開鏈式-氧環(huán)式的互變異構）；還原糖和非還原糖的概念；單糖的化學性質：稀堿溶液中的差向互變異構、氧化、還原、成苷反應、成酯和成醚反應。第十九章 核酸 輔酶（不作考試要求）第二十

23、章 脂類一、學習目的和要求通過學習本章，了解油脂、蠟、磷脂、甾類、萜類化合物的基本結構和性質。掌握異戊二烯規(guī)律和萜類化合物的分類。二、考核知識點和考核要求1. 領會：油脂、磷脂、萜類和甾族化合物在醫(yī)藥學中的應用。2. 掌握：油脂的組成結構和化學性質：皂化、加成（加氫、加碘），酸敗。磷脂：卵磷脂、腦磷脂。萜類化合物（異戊二烯規(guī)律、分類）。3. 熟練掌握： 油脂、磷脂、萜類和甾族化合物的基本結構。三、有關說明和實施要求（一）關于“課程內容與考核目標”中有關提法的說明在大綱的考核要求中，提出了“領會”、“掌握”和“熟練掌握”三個層次，它們之間是遞進等級關系，后者必須建立在前者基礎上，它們的含義是：領

24、會：對教學內容為一般理解，屬于泛讀以擴展知識面的內容。掌握：對教學內容要求清楚理解，并記住其中主要內容。熟練掌握：要求對教學內容能夠深入透徹的理解，牢固記憶，并能靈活運用、融會貫通。（二）自學教材本課程使用教材為：有機化學案例版，陸揚、李勤耕主編，科學出版社，2010年9月第一版。相關參考書：1. 基礎有機化學（第三版），邢其毅等編，高等教育出版社。2. 有機化學核心教程，裴偉偉編，科學出版社。3. 有機化學（第三版），王積濤、胡青眉等編，南開大學出版社。（三）自學方法的指導有機化學內容繁雜，除有機物命名是規(guī)定需強記外，大多數感到比較多、亂、難的物理性質及化學性質大多有其規(guī)律可循，應抽出時間來

25、作一些總結，找出其規(guī)律性以幫助記憶，要注意化學理論(熱力學、動力學、結構化學、機理)的指導(即多問幾個為什么)而不應機械記憶，這樣有利于減輕工作量。舉例如下：1. 同類化合物及不同類化合物其物理性質的變化規(guī)律及理由。2. 化合物的結構是如何影響其化學性質的(即有哪些反應且為什么會這么反應)？ 3. 反應的影響因素有哪些，即考察某反應的難易及可能產物應從何處入手？ 4. 哪些試劑是親電試劑，哪些是親核試劑？各可與哪些有機物作用，該有機物為什么會發(fā)生此反應？5. 總結每一類化合物的化學性質(包括用途)及合成方法。6. 總結每一類主要反應，對每類化合物反應的難易程度加以解釋。重點反應包括親電加成、親電取代、親核加成、親核取代、氧化還原；其次為自由基加