乙酰苯胺第八組

1、精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)項(xiàng)目三：乙酰苯胺的生產(chǎn)組別：第八組項(xiàng)目經(jīng)理：曹潤(rùn)虎組員：繆杰、徐建、劉娜產(chǎn)品介紹產(chǎn)品介紹乙酰苯胺：學(xué)名N-苯（基）乙酰胺 性狀：性狀：白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，在水中再結(jié)晶析出呈正交晶片狀。無(wú)臭或略有苯胺及乙酸氣味。熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：114.3 沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：304 閃點(diǎn)：閃點(diǎn)：173.9自燃點(diǎn)：自燃點(diǎn)：546 折光率：1.5860 相對(duì)密度：相對(duì)密度：1.2190(15/4)穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：在空氣中穩(wěn)定。溶解情況：溶解情況：溶解度：水0.46（20)、0.56（25）、0.84（50）、5.5（100）；乙醇36.9（20），甲醇69.5（20），氯仿3.6（20），微溶于冷

2、水，溶于熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等，不溶于石油醚。其它：其它：可燃，呈中性或極弱堿性。遇酸或堿性水溶液易分解成苯胺及乙酸。產(chǎn)品用途產(chǎn)品用途乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來(lái)制造染料中間體對(duì)硝基乙酰苯胺、對(duì)硝基苯胺和對(duì)苯二胺。在第二次世界大戰(zhàn)的時(shí)候大量用于制造對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業(yè)上可作橡膠硫化促進(jìn)劑、纖維脂涂料的穩(wěn)定劑、過(guò)氧化氫的穩(wěn)定劑，以及用于合成樟腦等。還用作制青霉素G的培養(yǎng)基。名稱名稱外觀外觀分子量分子量溶解性溶解性熔點(diǎn)熔點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)折射率折射率相對(duì)密度相對(duì)密度L50DL50D15%15%乙醇乙醇無(wú)色透明有特殊

3、香味無(wú)色透明有特殊香味易揮發(fā)易揮發(fā)46.0746.07與水混溶與水混溶 醚氯仿醚氯仿甘油等多數(shù)甘油等多數(shù)有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑-114.3-114.378.478.41.36141.36140.789450.78945苯胺苯胺無(wú)色或淺黃色油狀液無(wú)色或淺黃色油狀液體體93.1293.12微溶于水微溶于水-6-6184.7184.71.05861.05861.0221.022442442鋅粉鋅粉淺灰色細(xì)小粉末淺灰色細(xì)小粉末65.3865.38溶于酸堿溶于酸堿419.6419.69079077.137.13冰醋酸（乙酰冰醋酸（乙?；瘎┗瘎o(wú)色液體無(wú)色液體60.0560.05微溶于水微溶于水16.651

4、6.65118.1118.11.37911.37911.049261.0492633103310乙酰苯胺乙酰苯胺白色有光澤片狀結(jié)晶白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末或白色結(jié)晶粉末135.16135.16溶于熱水甲醇乙溶于熱水甲醇乙醇乙醚氯仿醇乙醚氯仿丙酮甘油和丙酮甘油和苯等苯等114.3114.33043041.2191.219原料產(chǎn)品的理化常數(shù)指標(biāo)毒性、防護(hù)措施及三廢處理辦法v健康危害：該品主要引起高鐵血紅蛋白血癥、溶血性貧血和肝、腎損害。易經(jīng)皮膚吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫紺，有頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、手指發(fā)麻、精神恍惚等；重度中毒時(shí)，皮膚、粘膜嚴(yán)重青紫，呼吸困難，抽搐，甚至昏迷，

5、休克。出現(xiàn)溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害?？捎谢瘜W(xué)性膀胱炎。眼接觸引起結(jié)膜角膜炎。慢性中毒：患者有神經(jīng)衰弱綜合征表現(xiàn)，伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸可引起濕疹。v環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體可造成污染。v燃爆危險(xiǎn)：該品可燃，有毒。v毒理：苯胺經(jīng)呼吸道、消化道、皮膚進(jìn)入人體。生產(chǎn)中經(jīng)皮膚吸入為主要途徑。溫度、濕度增加，吸收增加。入血后經(jīng)氧化作用形成對(duì)氨基酚由尿排出。尿中對(duì)氨基酚量與高鐵血紅蛋白量平行關(guān)系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要與其代謝產(chǎn)物苯基羥胺有關(guān)，苯基羥胺很強(qiáng)的高鐵血紅蛋白形成能力，使血紅蛋白失去攜氧能力，機(jī)體缺氧、溶血，引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)、心血管系

6、統(tǒng)和其他臟器損傷。苯胺：苯胺：包裝儲(chǔ)運(yùn)包裝儲(chǔ)運(yùn) 采用內(nèi)層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝，每袋凈重50kg。貯存在陰涼、干燥、通風(fēng)處，防火、防潮。用汽車或火車運(yùn)輸均可。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。泄漏應(yīng)急處理泄漏應(yīng)急處理切斷火源。戴好防毒面具，穿一般消防防護(hù)服。用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，用水泥、瀝青或適當(dāng)?shù)臒崴苄圆牧瞎袒幚碓購(gòu)U棄。如大量泄漏，收集回收或無(wú)害處理后廢棄。防護(hù)措施呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可空氣中濃度較高時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒口罩。 眼睛防護(hù)：必要時(shí)戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。 防護(hù)服：穿工作服。 手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。 其它：工作后，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。定期體檢。急救措施急救措施皮膚接觸：

7、脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。 眼睛接觸：立即翻開(kāi)上下眼眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。 吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。就醫(yī)。 食入：誤服者給飲足量水，催吐。就醫(yī)。 滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。v冰醋酸的毒性 屬低毒類，可經(jīng)消化道、呼吸道、皮膚吸收，對(duì)眼、皮膚和上呼吸道有刺激作用。v短期過(guò)量暴露的影響 吸入：吸入較高濃度的乙酸氣溶膠，可出現(xiàn)咳嗽、呼吸困難、咽部刺激、咽干、鼻分泌物增加、鼻出血、頭疼等刺激性癥狀。 眼睛接觸：引起眼瞼水腫、結(jié)膜充血。 皮膚接觸：輕者出現(xiàn)紅斑，重者出現(xiàn)化學(xué)灼傷，有水泡和疼痛。v長(zhǎng)期暴露的影響 長(zhǎng)期吸入乙酸蒸氣或氣溶膠可對(duì)人體產(chǎn)生慢性作用，出現(xiàn)咳

8、嗽、咳痰、胸部緊迫感及鼻卡他鼻竇炎等癥狀。個(gè)別的接觸者引起哮喘發(fā)作，局部皮膚發(fā)黑和角化、鼻黏膜和牙齒的腐蝕斑和貧血等。v火災(zāi)和爆炸 醋酸蒸氣可與空氣生成爆炸性混合物，直接造成火災(zāi)或釋放出氫氣，而造成火災(zāi)危害。著火時(shí)，霧狀水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳滅火，并用水保持火場(chǎng)中容器冷卻。v人身防護(hù) 吸入：當(dāng)空氣中蒸氣濃度不明時(shí)，應(yīng)佩帶有黃色色標(biāo)濾毒盒(罐)的防毒 面具。 皮膚：穿戴防護(hù)服、防護(hù)手套。工作場(chǎng)所應(yīng)備有可用的安全淋浴和眼睛沖洗器具。v急救 吸入：將患者移入新鮮空氣處，如呼吸停止，應(yīng)立即進(jìn)行人工呼吸。 眼睛接觸：使眼瞼張開(kāi)，用生理鹽水或微溫的緩慢的水流沖洗患眼至少20分鐘。 皮膚接觸：迅速脫去

9、污染衣服，用大量清水充分沖洗污染皮膚。 口服：應(yīng)以碳酸氫鈉稀溶液作催吐劑。v儲(chǔ)藏和運(yùn)輸 應(yīng)儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的不燃材料結(jié)構(gòu)的庫(kù)房?jī)?nèi)。地坪須涂敷耐酸涂料。庫(kù)溫保持在凝固點(diǎn)以上，遠(yuǎn)離火源與氧化物隔離儲(chǔ)運(yùn)。v危險(xiǎn)特征危險(xiǎn)特征 本品易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)或引起燃燒。在火場(chǎng)中，受熱的容器有爆炸的危險(xiǎn)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇明火會(huì)引著回燃。v安全措施安全措施v泄漏泄漏：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護(hù)服。盡可能切斷泄漏源，防

10、止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。 大量泄露：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。v滅火方法滅火方法v滅火劑：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。v滅火注意事項(xiàng)：盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持容器冷卻，直至滅火結(jié)束。v緊急處理緊急處理v吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至新鮮空氣，若現(xiàn)象嚴(yán)重要盡快就醫(yī)。v誤食：飲足量溫水，催吐。若現(xiàn)象嚴(yán)重要盡快就醫(yī)。v皮膚接觸：脫去被污染衣著，用流動(dòng)清水沖洗。v眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。若現(xiàn)象嚴(yán)重要盡快就醫(yī)。乙醇：乙醇：鋅粉鋅粉: 健康危害： 吸入鋅在高溫下形成的氧化鋅煙霧可致金

11、屬煙霧 熱，癥狀有 口中金屬味、口渴、胸部緊束感、干咳、頭痛、頭暈、高熱、寒戰(zhàn)等。粉塵對(duì)眼有刺激性?？诜碳の改c道。長(zhǎng)期反復(fù)接觸對(duì)皮膚有刺激性。 燃爆危險(xiǎn)： 本品遇濕易燃，具刺激性。 急救措施 ：皮膚接觸： 脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。 眼睛接觸： 提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。 吸入： 迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入： 飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。 v健康危害： v吸入對(duì)上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。反復(fù)接觸可發(fā)生紫紺。對(duì)皮膚有刺激性，可致皮炎。 v燃爆危險(xiǎn)：本品

12、可燃，有毒，具刺激性。v急救措施v皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗。就醫(yī)。v眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。v吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。v食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。v消防措施v危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受熱分解放出有毒氣體。有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。v滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。v泄漏應(yīng)急處理v應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處

13、理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中，轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所。若大量泄漏，收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。乙酰苯胺：乙酰苯胺：v保護(hù)措施 操作注意事項(xiàng)：密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。 佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、堿類接觸。v包裝與運(yùn)輸 搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、堿類分開(kāi)存放

14、，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。乙酰苯胺合成方法及生產(chǎn)工藝乙酰苯胺合成方法及生產(chǎn)工藝合成方法工藝條件特點(diǎn)射頻輻射法在圓底燒瓶中量取10ml苯胺，并加入1119ml冰醋酸，放入幾粒沸石。裝上刺形冷凝管, 在射頻高強(qiáng)電場(chǎng)中反應(yīng)，刺形冷凝管上部裝上溫度計(jì)。反應(yīng)完成后, 用另一支溫度計(jì)量反應(yīng)液的溫度并記錄，隨后立即倒入攪拌的冷水中, 并持續(xù)攪拌35min, 使其結(jié)晶。將液體抽濾、脫色、重結(jié)晶、干操, 得到乙酰苯胺晶體。1）反應(yīng)物升溫方式均勻，無(wú)暴沸現(xiàn)象。2）加熱升溫快。3）反應(yīng)平靜。4）能充分利用反應(yīng)物，對(duì)環(huán)境污染小。微波法在50 mL 圓底燒瓶中加入2. 5

15、 mL ( 2. 55 g , 27. 5 mmol) 苯胺和4 mL (4. 22 g ,69 mmol) 冰醋酸. 放入微波爐內(nèi),裝上分餾裝置. 微波功率調(diào)為600 W ,微波輻射20 min 后,在不斷攪拌下將其倒入裝有30 mL 水的燒杯中,用冰水浴冷卻、抽濾. 粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶, 干燥后得產(chǎn)物2. 99 g , 收率為80. 6 %.反應(yīng)速度快，收率高，污染小。微量、半微量法在常量實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上，利用微量及半微量實(shí)驗(yàn)儀器，分別取常用試劑量的50%、25%、10%進(jìn)行微量、半微量實(shí)驗(yàn)?；蛘咭员綖樵?，制硝基苯、苯胺、乙酰苯胺。即將一步步產(chǎn)物作為下一步的原料。減少試劑量，縮短反應(yīng)時(shí)間，節(jié)約經(jīng)

16、費(fèi)。合成方法工藝條件特點(diǎn)微型法在一支干燥小試管中加入1mL新蒸餾過(guò)的淡黃色苯胺, 再分別加入1 mL乙酸酐和4mL冰乙酸, 塞上橡皮塞充分反應(yīng)后, 加入0. 1 g活性炭振蕩, 進(jìn)行吸附脫色。然后安裝好抽濾裝置, 先往抽濾瓶中加入約20 mL 毫升水, 打開(kāi)水泵, 迅速將試管中的溶液倒入漏斗, 溶液透過(guò)濾紙漏斗后, 在抽濾瓶中遇水結(jié)晶, 將其倒出再進(jìn)行抽濾-洗滌- 抽濾- 吸干水分等步驟, 能得到白色片狀的乙酰苯胺晶體。省略了回流裝置，簡(jiǎn)捷方便。合成新方法一、于100ml三頸燒瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，在電機(jī)攪拌下逐漸滴加3ml乙酐（約5min加完），然后置水中攪拌3min，經(jīng)布氏漏斗

17、抽濾，結(jié)晶以少量冷水洗滌一次，抽干，在烘箱中60C下徹底烘干。得到乙酰苯胺樣品。二、于100ml三頸燒瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，分別加入不同質(zhì)量的K2CO3（Na2CO3）。在電機(jī)攪拌下逐漸滴加3ml乙酐（約3min加完），然后置水中攪拌3min，經(jīng)布氏漏斗抽濾，結(jié)晶以少量冷水洗滌一次，抽干，在烘箱中60C下徹底烘干。得到乙酰苯胺樣品操作復(fù)雜，浪費(fèi)時(shí)間?；旌硝；员桨窞樵希宜狒c乙酸的混合液為?；瘎?。在帶有攪拌及回流冷凝器的250ml三口燒瓶中, 加入苯胺1ml及適量的乙酸和乙酸醉, 加熱回流反應(yīng), 反應(yīng)完畢, 在攪拌下移人冰水混合物中, 結(jié)晶、過(guò)濾、水洗、干燥。操作簡(jiǎn)單，產(chǎn)品穩(wěn)定

18、且程度和收率較高。選擇路線：工業(yè)生產(chǎn)采用：乙酸乙?；āＰ≡嚪桨高x用苯胺與冰醋酸加熱回流的方法制乙酰苯胺理由：1）該方法反應(yīng)容易控制，對(duì)設(shè)備要求不高，成本低，節(jié)能環(huán)保 2）乙酰氯和乙酸酐與苯胺反應(yīng)過(guò)于激烈，不適用 于實(shí)驗(yàn)室。 3）對(duì)真空酸和苯胺的回收利用率最高，產(chǎn)品成色較好符合行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)。v射頻輻射法原料價(jià)格（元/Kg用量(毫升)密度(g/ml)苯胺11101.02冰醋酸14151.049鋅粉120.1g成本=101.021110-3+1.049151410-3 +120.110-3 =0.334元/g各方法質(zhì)量產(chǎn)率及成本估算v微波法原料價(jià)格（元/Kg用量(g)苯胺112.55冰醋酸144.22

19、鋅粉120.1成本=112.5510-3+144.2210-3 +120.110-3 =0.08833元/g原料名稱規(guī)格當(dāng)前市場(chǎng)價(jià)格(元/500克)每克成品使用原料量每克成品使用原料單價(jià)（元/克）苯胺99.9%6.52ml0.013冰乙酸99%1.654ml0.0033乙酸酐99.5%18.251ml0.0365每克成品的生產(chǎn)成本（元）：0.381備注：苯胺：13000元/噸 冰乙酸：3300元/噸 乙酸酐：7300元/桶微型法微型法混合酰化法混合?；ㄔ厦Q規(guī)格當(dāng)前市場(chǎng)價(jià)格(元/500克）每克成品使用原料量每克成品使用原料單價(jià)（元/克）苯胺99.9%6.51ml0.013乙酸酐99.5%18.250.0365乙酸99%1.650.0033每克成品的生產(chǎn)成本（元）：0.053備注：苯胺：13000元/噸 乙酸酐：7300元/桶 乙酸：3300元/噸原料產(chǎn)