選修五 2.1.2炔烴

1、第一課時第一課時 乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第一節(jié)第一節(jié) 脂肪烴脂肪烴我國古時曾有我國古時曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點之則燃點之則燃”的記載。這種石頭就是電石（主要的記載。這種石頭就是電石（主要成分成分CaCCaC2 2 ），氣體就是乙炔。），氣體就是乙炔。電石電石分子式分子式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 H C C H H C C HC2H2結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH CH或：或：HC CH一、乙炔的結(jié)構(gòu)一、乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔乙炔: :乙烯乙烯: :乙烷乙烷: :注意：碳碳單鍵一般可以注意：碳碳單鍵一般可以3603600 0旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和三鍵旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和三鍵

2、不能旋轉(zhuǎn)。不能旋轉(zhuǎn)。純的乙炔是無色、無味的氣體。密度是純的乙炔是無色、無味的氣體。密度是1.16 g/L，比空氣稍輕。，比空氣稍輕。微溶于水，易溶于有機溶劑。微溶于水，易溶于有機溶劑。二、乙炔的物理性質(zhì)二、乙炔的物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)兩個不牢固的共價鍵易斷裂，比較活潑兩個不牢固的共價鍵易斷裂，比較活潑三、乙炔的化學(xué)性質(zhì)三、乙炔的化學(xué)性質(zhì)演示實驗一：點燃乙炔氣體，觀察火演示實驗一：點燃乙炔氣體，觀察火焰顏色及燃燒情況焰顏色及燃燒情況結(jié)論：乙炔具有可燃性結(jié)論：乙炔具有可燃性現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃黑煙。現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃黑煙。22222（液）（液） 點燃點燃甲烷、乙烯和乙炔的燃燒現(xiàn)象比較甲

3、烷、乙烯和乙炔的燃燒現(xiàn)象比較結(jié)論：利用燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯和乙炔。結(jié)論：利用燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯和乙炔。火焰溫度達(dá)火焰溫度達(dá)30003000以上，可用于切割、以上，可用于切割、焊接金屬焊接金屬C2H6+ 7/2O2 點燃點燃 2CO2+3H2O+1561KJCH2=CH2+3O2 點燃點燃 2CO2+2H2O+1411KJC2H2+5/2O2 點燃點燃 2CO2+H2O+1300KJ為何乙炔火焰溫度最高？為何乙炔火焰溫度最高？氧炔焰氧炔焰答案：答案：乙炔完全燃燒所需氧的物質(zhì)的量最少，生乙炔完全燃燒所需氧的物質(zhì)的量最少，生成水的物質(zhì)的量也最少，因此燃燒時用以成水的物質(zhì)的量也最少，因此

4、燃燒時用以提高氧溫度以及水氣化所需的消耗的反應(yīng)提高氧溫度以及水氣化所需的消耗的反應(yīng)熱也最少，所以乙炔火焰溫度最高。熱也最少，所以乙炔火焰溫度最高。演示實驗二：演示實驗二：將乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀中將乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀中現(xiàn)象：酸性現(xiàn)象：酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。結(jié)論：結(jié)論：乙炔能被酸性乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，可以用酸溶液氧化，可以用酸性性KMnO4溶液來鑒別炔烴和烷烴。溶液來鑒別炔烴和烷烴。1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷演示實驗三：演示實驗三：將乙炔氣體通入溴水中將乙炔氣體通入溴水中現(xiàn)象：溴水褪色現(xiàn)象：溴水褪色CHCH+Br2CH

5、Br=CHBr CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2CHBr=CHBr +Br2 CHBr2-CHBr2結(jié)論：乙炔可以和溴發(fā)生加成反應(yīng)，并結(jié)論：乙炔可以和溴發(fā)生加成反應(yīng)，并使溴水褪色，可以用溴水來鑒別炔烴和使溴水褪色，可以用溴水來鑒別炔烴和烷烴。烷烴。CH CH + H2CH2=CH2催化劑催化劑CH2=CH2 + H2CH3 CH3催化劑催化劑CH3 CH3CH CH +2H2催化劑催化劑類推類推: : 乙炔與氫氣乙炔與氫氣加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)nCHCH催化劑催化劑 CHCHn四、乙炔的用途四、乙炔的用途1.乙炔是一種重要的基本有機原料，乙炔是一種重要的基本有機原料，可以用來制備氯乙烯、聚氯

6、乙烯和乙醛等?？梢杂脕碇苽渎纫蚁?、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化劑催化劑 CH2 CH Cln2.乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或 焊接金屬。焊接金屬。加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑nCH2=CHCl乙乙炔炔 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng)點燃點燃酸性酸性KMnO4溶液溶液Br2（Cl2）H2HCl（HBr）催化劑，催化劑，催化劑，催化劑，O2CO2 + H2O褪色褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化劑，催化劑，CH3CH3Br2 （Cl2）CHBr2-CHBr2本節(jié)小結(jié)本節(jié)小結(jié)第二課時第二課時

7、炔烴炔烴1. 原料：原料： 碳化鈣碳化鈣（CaC2、俗名：電石）、水、俗名：電石）、水2. 反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22五、乙炔的實驗室制法五、乙炔的實驗室制法C CCa2+2 CCCaCCCa+HO HHO HCCHH+ Ca（OH）23.3.裝置：裝置： CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ4、收集方法：、收集方法：排水集氣法排水集氣法5、凈化裝置：、凈化裝置：裝有裝有CuSO4（或（或NaOH）溶液的洗氣瓶）溶液的洗氣瓶6、注意事項：、注意事項：裝置中用分液漏斗代替簡易的長頸漏斗控制流量裝置中用分液漏斗代替簡易的長頸漏斗控制流量可

8、用食鹽水代替水以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流可用食鹽水代替水以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流本實驗不能使用啟普發(fā)生器的原因：本實驗不能使用啟普發(fā)生器的原因：反應(yīng)劇烈，難以控制反應(yīng)速率；反應(yīng)大量放熱，易反應(yīng)劇烈，難以控制反應(yīng)速率；反應(yīng)大量放熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；反應(yīng)生成的使啟普發(fā)生器炸裂；反應(yīng)生成的Ca(OH)2會堵塞啟會堵塞啟普發(fā)生器。普發(fā)生器。出氣的導(dǎo)管口塞一團(tuán)棉花是因為反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生出氣的導(dǎo)管口塞一團(tuán)棉花是因為反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為了防止泡沫，為了防止Ca(OH)2泡沫涌入導(dǎo)管而堵塞導(dǎo)管。泡沫涌入導(dǎo)管而堵塞導(dǎo)管。練：練：CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬等都同屬離子型碳化物，請通

9、過對離子型碳化物，請通過對CaC2制制C2H2的反應(yīng)進(jìn)行思的反應(yīng)進(jìn)行思考，從中得到必要的啟示，寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物：考，從中得到必要的啟示，寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物：AZnC2水解生成水解生成 （ ）BAl4C3水解生成水解生成 （ ）CMg2C3水解生成（水解生成（ ）DLi2C2水解生成水解生成 （ ）C2H2 CH4 C3H4 C2H2反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ2.炔烴的通式炔烴的通式:CnH2n-2(n2）符合這個通式的不一定是炔烴！符合這個通式的不一定是炔烴！五、炔烴五、炔烴1.概念：概念：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。分子里含有碳

10、碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。結(jié)構(gòu)特征：結(jié)構(gòu)特征： 與碳碳叁鍵相連的二個原子共四個原與碳碳叁鍵相連的二個原子共四個原子在一條直線上。子在一條直線上。3.炔烴的同分異構(gòu)體炔烴的同分異構(gòu)體（1）碳鏈異構(gòu)：）碳鏈異構(gòu)：在分子中由于支鍵的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。在分子中由于支鍵的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。 （2）位置異構(gòu)：在分子中由于不飽和鍵位置異構(gòu)：在分子中由于不飽和鍵碳碳參鍵位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。碳碳參鍵位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。（3）異類異構(gòu)：分子式相同由于是不同）異類異構(gòu)：分子式相同由于是不同類有機化合物而產(chǎn)生的異構(gòu)。類有機化合物而產(chǎn)生的異構(gòu)。（1）隨著分子里碳原子數(shù)的增加）隨著分子里碳原子數(shù)的增加,溶沸點

11、逐漸升高溶沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大相對密度逐漸增大（2）炔烴中碳原子小于等于）炔烴中碳原子小于等于4時時,常溫常壓下為氣常溫常壓下為氣態(tài)態(tài),其他的炔烴為液態(tài)或固態(tài)其他的炔烴為液態(tài)或固態(tài)（3）炔烴的相對密度小于水的密度）炔烴的相對密度小于水的密度（4）炔烴不溶于水）炔烴不溶于水,但易溶于有機溶劑但易溶于有機溶劑4.炔烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律炔烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律:（1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 燃燒：燃燒： 與酸性與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：溶液反應(yīng)： 能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色。溶液褪色。（2）加成反應(yīng)：）加成反應(yīng)：（3）加聚反應(yīng)：）加聚反應(yīng)：使溴的四氯化碳溶液使溴的四氯化碳溶液( (或溴

12、水或溴水) )褪色褪色5.5.炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴的化學(xué)性質(zhì): :CnH2n-2 + (3n-1)2 O2 nCO2 + (n+1)H2O點燃點燃汽油汽油 C5C11煤油煤油 C11C16柴油柴油 C15C18常壓蒸餾塔常壓蒸餾塔重油重油 C20以上以上減壓蒸餾塔減壓蒸餾塔燃料油燃料油瀝青瀝青石蠟石蠟潤滑油潤滑油燃料油燃料油石蠟石蠟潤滑油潤滑油燃料油燃料油石蠟（石蠟（C20-C30）潤滑油潤滑油催化裂化催化裂化石油氣石油氣 C4以下以下Liquid petroleum gasLPG原油原油石油的裂化石油的裂化C C1616H H34 34 催化劑催化劑 C C8 8H H1818 + C + C

13、8 8H H1616加熱加熱 加壓加壓裂化的目的裂化的目的: : 提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量. .特別是特別是提高提高汽油汽油的產(chǎn)量。的產(chǎn)量。相對分子質(zhì)量大相對分子質(zhì)量大沸點高的烴沸點高的烴相對分子質(zhì)量小相對分子質(zhì)量小沸點較低的烴沸點較低的烴裂化的裂化的原料：原料： 重油、石蠟等重油、石蠟等得到產(chǎn)品：輕質(zhì)液體燃料（含得到產(chǎn)品：輕質(zhì)液體燃料（含裂化汽油裂化汽油）原理原理:裂化的裂化的類型：類型： 熱裂化熱裂化(500 度度)和和催化裂化催化裂化辛烷辛烷辛烯辛烯分餾汽油分餾汽油(直餾汽油直餾汽油)與裂化汽油有什么不同？與裂化汽油有什么不同？能否用裂化汽油萃取溴水中的溴單質(zhì)？能否用

14、裂化汽油萃取溴水中的溴單質(zhì)？直餾直餾汽油汽油裂化裂化汽油汽油產(chǎn)量較低產(chǎn)量較低質(zhì)量不高質(zhì)量不高產(chǎn)量高產(chǎn)量高質(zhì)量高質(zhì)量高無烯烴無烯烴有烯烴有烯烴裂解裂解（深度裂化）深度裂化）定義：定義：使具有長鏈分子的烴在使具有長鏈分子的烴在700度以度以上高溫時斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴的過上高溫時斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴的過程叫裂解程叫裂解目的：目的：生產(chǎn)短鏈不飽和烴如工業(yè)生產(chǎn)短鏈不飽和烴如工業(yè)“三烯三烯” （乙烯、丙烯、丁二烯）（乙烯、丙烯、丁二烯）乙烯的產(chǎn)量作為衡量石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志乙烯的產(chǎn)量作為衡量石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志用途：用途：合成纖維，塑料，橡膠等合成纖維，塑料，橡膠等C8H18 C4H10 + C4H8 催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓C8H16 C5H10 + C3H6 催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓重