有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)

1、學(xué)習(xí)必備歡迎下載有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)重點(diǎn)講解：1、有機(jī)物的同系物和同分異構(gòu)體這類題的考查方式有：確定符合某分子式的所有同分異構(gòu)體的數(shù)目或者具有某些性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、支鏈或側(cè)鏈的數(shù)目等限定條件的同分異構(gòu)體的數(shù)量，或該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；給出某種信息 （如空間異構(gòu)），根據(jù)信息確定同分異構(gòu)體的數(shù)量或者結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式， 或者從眾多同分異構(gòu)體中選擇某個(gè)適宜的物質(zhì)作為有機(jī)合成的中間體。在確定同分異構(gòu)體的數(shù)目時(shí)，要多用推理的方法；在書寫同分異構(gòu)體時(shí)，要考慮到碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。例 1 下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是A、126C 與 136C B 、O2 與 O3解析：本題主要考查了學(xué)生對(duì) “同位素、同

2、素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、同一物質(zhì) ”概念的理解。 A 為同位素； B 為同素異形體； C 中的兩種物質(zhì)是以碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面結(jié)構(gòu)，因此不存在同分異構(gòu)體，它們?yōu)橥环N物質(zhì)； D 為同分異構(gòu)體。答案： D。小結(jié)：常見的官能團(tuán)異構(gòu)體（碳原子數(shù)相同）有：?jiǎn)蜗N和環(huán)烷烴（ CnH2n ）；炔烴和二烯烴（ CnH2n-2 ）；飽和一元醇和醚（ CnH2n+2O ）；飽和一元醛和酮（ CnH2nO ）；飽和一元羧酸和酯（烴基飽和） （CnH2nO2 ）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（ C6H12O6 ）；麥芽糖和蔗糖（ C12H22O11 ）。注意：淀粉和纖維素盡管表示式相同，但不同稱為

3、同分異構(gòu)體。例 2 已知化合物B3N3H6 （硼氮苯）與C6H6 （苯）的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：則硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為A、2 B、3 C、4 D、6解析：本題可抓住硼氮苯分子中能夠發(fā)生取代反應(yīng)的位置特點(diǎn)進(jìn)行組合，可發(fā)現(xiàn)其組合方式（指氯原子取代時(shí)）有： B B （1 種）、 N N （1 種）、 B N （鄰、對(duì) 2 種）共四種，所以選C。2官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系這類題的考查方式有：給定生產(chǎn)或生活中涉及到的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，考查有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、溶解性、反應(yīng)類型、特征反應(yīng)，各反應(yīng)的共同點(diǎn)，官能團(tuán)之間的相互影響等。例 3殺蟲劑DDT 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，聯(lián)合國(guó)世界衛(wèi)

4、生組織曾評(píng)價(jià)說：“單獨(dú)從疾病看，DDT 拯救了 5000萬生命，但是由于DDT 是難降解的化合物，毒性殘留時(shí)間長(zhǎng)，世界各國(guó)已明令禁止生產(chǎn)和使用?！保?1 ）DDT_ （填難或易）溶于水，原因是 _ 。（2 ）為了避免或減少污染環(huán)境，科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑，以代替DDT ，下列化合物就是其中的一種。該化合物能否通過醇的催化氧化增加一個(gè)醛基？能否通過醇的消去反應(yīng)引入一個(gè)碳碳雙鍵？分別說明理由。1mol 該化合物與足量H2 反應(yīng)，消耗的H2 的物質(zhì)的量最大值是_。（3 ）殺蟲劑 “1605”（結(jié)構(gòu)見下圖）對(duì)人畜的毒性遠(yuǎn)強(qiáng)于DDT ，但卻未被禁用，請(qǐng)從其結(jié)構(gòu)上說明原因。學(xué)習(xí)必備歡迎下載解析：該題由

5、聯(lián)合國(guó)世界衛(wèi)生組織對(duì)DDT 功過是非的評(píng)論導(dǎo)出，意在提醒考生對(duì)環(huán)境保護(hù)、生態(tài)平衡等熱點(diǎn)問題的關(guān)注。除此以外，還提供了二個(gè)信息，一是DDT 的結(jié)構(gòu)式；二是DDT 的性能。（ 1 ）判斷有機(jī)物能否溶解于水，應(yīng)從課本知識(shí)乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烴、鹵代烴、硝基化合物等難溶于水的具體實(shí)例中規(guī)納出，能溶于水的有機(jī)物大多含有 OH 、 COOH 等官能團(tuán)（系水基團(tuán)），而 DDT 中因無系水基團(tuán)，所以難溶于水。（ 2 ）醇能否發(fā)生催化氧化和消去反應(yīng)， 與有機(jī)物自身的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有著密切的關(guān)系。仔細(xì)觀察該有機(jī)物結(jié)構(gòu)，連有羥基的碳原子上無氫（發(fā)生催化氧化的結(jié)構(gòu)條件） ，以及它鄰位的碳原子上也無氫

6、（發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件），因而上述三個(gè)反應(yīng)均不能發(fā)生。根據(jù) 1mol CHO 能與 1molH2 加成，1mol C=C 能與 1mol H2 加成，則 1mol 該化合物與足量H2 反應(yīng)，最多可消耗H2 物質(zhì)的量為3mol 。（3 ）“1605”毒性雖強(qiáng)于DDT ，但它具有酯的結(jié)構(gòu)，在自然環(huán)境中易從P O 鍵斷裂降解為毒性小的物質(zhì)，這就是 “1605”至今尚未被禁用的主要原因。3有機(jī)信息遷移與有機(jī)合成這類題型的考查方式有：結(jié)合新信息，選擇最佳的合成途徑。題目中往往涉及到對(duì)有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)，基本技能和知識(shí)遷移能力的考查（如化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體的判斷和書寫）

7、。例 4化合物A （ C8H17Br ）經(jīng) NaOH 溶液處理后（發(fā)生消去反應(yīng)）生成烯烴B ， B （C8H16 ）經(jīng)過先用臭氧處理，再在 Zn 存在下水解（如下圖） ，只生成一種化合物 C ， C 經(jīng)催化氫化吸收 1mol H2 生成醇（C4H10O ），用濃硫酸處理 D 只生成一種無側(cè)鏈的烯烴 E（ C4H8 ）。已知：D試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_ B2_ C_ E_。解析：由題所給信息可知：烯烴E 無側(cè)鏈。結(jié)合題意，則A、B、 C、 D 也應(yīng)無側(cè)鏈。又因?yàn)橄NB 用臭氧處理后只生成一種化合物C ，證明B 一定量一種對(duì)稱烯烴。由此可知，B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為： CH3CH2CH

8、2CH=CHCH2CH2CH3，則可推出A 為：CH3CH2CH2CH2CHBrCH2CH2CH3，C 為：CH3CH2CH2CHO， E 為 CH3CH2CH=CH2。小結(jié)：（ 1）解有機(jī)合成題，首先應(yīng)認(rèn)真閱讀試題，正確判斷出要合成的有機(jī)物所帶官能團(tuán)及其所在的位置特點(diǎn)，其次根據(jù)已有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，明確題意并形成解題思路。（ 2 ）解有機(jī)信息題，首先要分析信息、尋找規(guī)律，一般需從信息中涉及到的官能團(tuán)和官能團(tuán)在引入、轉(zhuǎn)換過程中鍵的斷裂方式和成鍵位置入手，確定信息的信心；其次要根據(jù)試題提供的新信息和新規(guī)律，對(duì)舊知識(shí)進(jìn)行加工，使之得到盡可能的深化和充分的利用，然后在更高深的層次上拓寬。4有

9、機(jī)物的鑒別、分離、提純考查內(nèi)容有：萃取實(shí)驗(yàn)中分液漏斗的使用和萃取分液的實(shí)驗(yàn)程序；蒸餾實(shí)驗(yàn)裝置及溫度計(jì)的使用等。例 5實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥； 10%NaOH 溶液洗；水洗。正確的操作順序?yàn)椋篈 、B 、C 、D、解析：因?yàn)榇咒灞嚼锖斜胶弯?，要得到純凈的溴苯先要用大量水洗去沒有反應(yīng)的苯和溴，再用NaOH 除去殘余的溴，然后用水除去殘余的NaOH ，最后溴苯中的水，應(yīng)該先用干燥劑干燥，最后再蒸餾。答案：B 。學(xué)習(xí)必備歡迎下載小結(jié)：分離和蒸餾是有機(jī)物分離和提純過程中最常用的方法。課本中涉及到的例子有：除去硝基苯中的硝酸、硫酸；除去溴乙烷

10、中的酒精；除去乙酸乙酯中的乙酸；除去苯中的苯酚；除去 95% 酒精中的水；除去乙醇中的乙酸。本周練習(xí)：1能在有機(jī)物分子中引入羥基的反應(yīng)類型有：酯化；取代；消去；加成；水解；氧化。其中正確的組合是A 、B 、C 、D、2稀土是我國(guó)的豐產(chǎn)元素， 17 種稀土元素性質(zhì)非常接近；用有機(jī)萃取劑來分離稀土元素是一種重要的技術(shù)?；衔?A 是其中的一種。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：據(jù)你所學(xué)知識(shí)判斷A 屬于：A 、醇類B 、酸類C 、酯類D、油脂類3、有機(jī)物 CH2=CH CH=CH CH=CH CH3 與溴按物質(zhì)的量比 1 1 發(fā)生加成反應(yīng)， 可以得到產(chǎn)物種類為A、3 B、4 C、5 D、64某烴完全燃燒時(shí)，消耗的氧氣和

11、生成的CO2 體積比為4 3，該烴能使酸性KMnO4 溶液褪色，不能與溴水反應(yīng)而使之褪色，則該烴的分子式可能為：A 、C3H4 B 、 C7H8 C 、C9H12 D 、C8H10參考答案：1、C 2、AC 3 、D 4、C有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)（二）六、常見有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化掌握各類有機(jī)物間的相互聯(lián)系，使有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成體系。各類鏈烴及其衍生物間的關(guān)系可表示如下：七、有機(jī)實(shí)驗(yàn)（1 ）制備實(shí)驗(yàn)：三氣： CH4 、 CH2=CH2 、 CHCH兩固：酚醛樹脂、肥皂（2 ）性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：銀鏡反應(yīng)，醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)，酯、二糖、多糖的水解（3 ）其他：1）需要用水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：學(xué)習(xí)必備歡迎下載銀鏡反應(yīng)

12、，制酚醛樹脂，制硝基苯，酯和糖的水解2）溫度計(jì)的使用置于反應(yīng)物中的：制乙烯置于水浴中的，制硝基苯置于燒瓶支管口處的：蒸餾3）石油的分餾八、需特別掌握的物理性質(zhì)：（ 1 ）溶解性：有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑，能溶于水的有機(jī)物為：低級(jí)的醇、醛、丙酮、酸（ 2 ）密度：比水輕的 烴、苯及其同系物、酯、油脂九、有機(jī)物的鑒別對(duì)有機(jī)物的鑒別最好應(yīng)選擇該物質(zhì)的特征反應(yīng)，并且要求操作簡(jiǎn)便，現(xiàn)象明顯。常見物質(zhì)的特征反應(yīng)列表如下：有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象C=C 雙鍵CC叁鍵溴水褪色酸性 KMnO4 溶液褪色苯的同系物酸性 KMnO4 溶液褪色溴水分層，上層棕紅色醇中的 OH 金屬鈉產(chǎn)生無色無味氣體苯酚濃溴水溴水

13、褪色并產(chǎn)生白色沉淀FeCl3 溶液呈紫色醛基 CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制 Cu(OH)2煮沸生成磚紅沉淀羧基 COOH酸堿指示劑變色新制 Cu(OH)2常溫沉淀溶解呈藍(lán)色溶液Na2CO3 溶液產(chǎn)生無色無味氣體淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃 HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛味十、通過計(jì)算推斷有機(jī)物的化學(xué)式有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是在實(shí)驗(yàn)事實(shí)的基礎(chǔ)上推斷出來的。一般情況下，先進(jìn)行定性和定量實(shí)驗(yàn)，計(jì)算出該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，求分子式。然后再根據(jù)該有機(jī)物的性質(zhì)、推導(dǎo)出結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一般過程歸納如下：例題解析 例 1 有機(jī)物 H3C CH=CH CC CH3 分子中，最多可有多少個(gè)原子共面學(xué)習(xí)必備歡

14、迎下載A、14 B 、18 C 、20 D 、24解析：可將該有機(jī)物按所在平面寫成：可以看出， 所在平面與軸方向旋轉(zhuǎn)，使 CH3所在平面可以重合， CC 為該平面上的延長(zhǎng)線，端點(diǎn)的兩個(gè) CH3 可以沿鍵的一個(gè)氫原子在此平面上，所以此有機(jī)物分子中最多可有 20 個(gè)原子共面。故本題正確答案為C 。A 、鹽酸B 、CO2 C 、NaOH D 、 H2SO4解析：本題是將 ONa 變?yōu)?OH ，所以必須加酸，可將為 COOH ，亦可排除。故本題正確答案為B 。C 選項(xiàng)排除，A、D為強(qiáng)酸，亦可將 COONa變例 3 把有機(jī)物的混合物在一定條件下反應(yīng)：甲醇，乙醇和濃硫酸加熱得到醚乙二醇與乙酸酯化得酯氨基乙

15、酸與丙氨酸生成二肽，苯酚和濃溴水，反應(yīng)所生成的有機(jī)物的種類由多到少的順序是：A 、B 、C 、D、解析：故本題正確答案為C 。例 4 下列實(shí)驗(yàn)?zāi)艹晒Φ氖牵ǎ〢 、苯與濃溴水反應(yīng)（Fe 作催化劑）制溴苯B 、福爾馬林與苯酚的混合物，沸水浴加熱制酚醛樹脂C、氯乙烯加聚的生成物能使酸性KMnO4 溶液褪色D、加熱硫酸、乙醇、氯化鈉固體的混合物制氯乙烷解析：A 、必須與液溴反應(yīng)B 、制酚醛樹脂需要濃鹽酸或濃氨水做催化劑C、氯乙烯加聚的產(chǎn)物不再有雙鍵，因此不能使酸性KMnO4 溶液褪色D、以硫酸、氯化鈉代替 HCl ，與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成氯乙烷，是可行的故本題正確答案為 D 。例 5 由飽和一元酸與飽

16、和一元醇形成的酯同飽和一元醛組成的混合物共的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為A 、(x-y) B 、1-y/x C 、6/7(x-y) D 、6/7(1-y/x)xg，測(cè)得其中含氧yg，則其中碳解析：飽和一元酸與飽和一元醇生成的酯，其通式為混合物 xg 中含氧 yg，則含碳與氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（CnH2nO2 ，飽和一元醛的通式為 CnH2nO ），又：酯與醛中碳元素與氫元素的質(zhì)量比為，兩者的，所以，混合物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：×（ ）=()故本題正確答案為D 。例 6下列各組有機(jī)物，不論以何種比例混合，只要二者的物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣的物質(zhì)的量和生成的水的物質(zhì)的量均分別相等的是A 、甲烷和甲

17、酸甲酯B 、乙烷和乙醇C、苯和苯甲酸D 、乙炔和苯學(xué)習(xí)必備歡迎下載解析：據(jù)題意，完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣的物質(zhì)的量相等則要求兩物質(zhì)物質(zhì)的量相同時(shí)，將氧原子折算掉C 或 H 原子后的分子組成相同；生成水的物質(zhì)的量相等則要求兩物質(zhì)含H 原子個(gè)數(shù)相同。A 、將 C2H4O2 改寫成 CH4(CO2) 與 CH4 耗氧量相同，且均含有4 個(gè)氫原子B 、將 C2H6O 改寫成 C2H4(H2O) 與 C2H6 組成不同C、將 C7H6O2 改寫成 C6H6(CO2) 與 C6H6 耗氧量相同，且均含有6 個(gè)氫原子D、 C2H2 和 C6H6 燃燒耗氧量與生成H2O 的量均不相同故本題正確答案為A、C。例

18、7 A 、B 兩種有機(jī)物組成的混合物，當(dāng)混合物的總質(zhì)量相等時(shí)，無論A 、B 兩種有機(jī)物以何種比例混合，完全燃燒后生成的二氧化碳質(zhì)量都相等，符合這一條件的有機(jī)物組合是B 、C6H6 C6H5OHC、 CH3OH HOCH2CH2OHD、 CH4 C10H8O2解析：據(jù)題意，完全燃燒后生成的CO2 的質(zhì)量相等，則要求兩物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。A 、CH2O 與 C2H4O2 ，含碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同B 、C6H6 與 C6H6O ，含碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同C、 CH4O 與 C2H6O2 ，含碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同D、CH4 中含 1 個(gè)碳原子同時(shí)含4 個(gè)氫原子，C10H8O2中可將 2 個(gè)氧原子的質(zhì)量

19、看作32 個(gè)氫原子的質(zhì)量，則可視為含有 10 個(gè)碳原子同時(shí)含有 40 個(gè)氫原子，即含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同故本題答案為 A 、D 。練習(xí)提高 A 、所有碳原子有可能都在同一平面上B 、最多只可能有 9 個(gè)碳原子在同一平面上C、只可能有5 個(gè)碳原子在同一直線上D、有 7 個(gè)碳原子可能在同一條直線上2化學(xué)式為C6H12的某烯烴的所有碳原子都在同一平面上，則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，若分子式為C10H18的鏈的分子中所有碳原子也有可能在同一平面上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。3下列各組試劑中，能鑒別乙醇、己烷、乙烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五種無色溶液的是A 、金屬鈉、 FeCl3 溶液、 NaOH 溶液B 、新制 C

20、u(OH)2懸濁液，紫色石蕊試液C、紫色石蕊液、溴水D、溴水、新制Cu(OH)2 懸濁液4將硬脂酸甘油酯和氫氧化鈉溶液共熱進(jìn)行皂化反應(yīng)，能把硬脂酸鈉和甘油從混合溶液中分離出來的方法是：鹽析過濾蒸餾分液結(jié)晶。其中正確的組合是A 、B 、C、D、5下列各組物質(zhì)，分別取等物質(zhì)的量在足量氧氣中完全燃燒，耗氧量不同的是學(xué)習(xí)必備歡迎下載A 、乙烷和甲酸乙酯B 、乙炔和乙醛C、乙烯和乙醇D 、乙醇和乙酸6下列各組物質(zhì)，不管它們以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，經(jīng)過燃燒后產(chǎn)生CO2 的量也一定的是A 、乙醇和乙醛B 、乙酸和乙醛C、丙烯和環(huán)丁烷D、乙醛和丙酸甲酯7按一定體積比混合而成的丁烷、甲烷、乙醛的混合氣體與同溫同壓下CO2 的密度相等。若已知丁烷占總體積的 25% ，則三種氣體的體積比是A、235 B、 12 5 C、 325 D 、2158有機(jī)化合物A 、 B 化學(xué)式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。如果將A 、B 不論以何種比例混合，只要其物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變。那么，A 、B 組成必須滿足的條件是_。若 A 是甲烷，則符合上述條件的化合物B 中，相對(duì)分子質(zhì)量最小的是（寫出化學(xué)式）_，并寫出相對(duì)分子質(zhì)量最小的含有甲基的