高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)習(xí)題3-3

1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物知識與技知識與技能能1.掌握乙酸、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。掌握乙酸、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。2掌握乙酸的酯化反應(yīng)、乙酸乙酯水解反應(yīng)的基本掌握乙酸的酯化反應(yīng)、乙酸乙酯水解反應(yīng)的基本規(guī)律。規(guī)律。過程與方過程與方法法1.強(qiáng)化強(qiáng)化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀點，加強(qiáng)通過結(jié)構(gòu)認(rèn)識的觀點，加強(qiáng)通過結(jié)構(gòu)認(rèn)識有機(jī)物性質(zhì)的能力。有機(jī)物性質(zhì)的能力。2通過比較，認(rèn)識乙酸、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和主要化通過比較，認(rèn)識乙酸、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)。學(xué)性質(zhì)。情感態(tài)度情感態(tài)度與價值觀與價值觀1.通過乙醇、乙醛、乙酸、乙

2、酸乙酯之間的聯(lián)系和轉(zhuǎn)通過乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯之間的聯(lián)系和轉(zhuǎn)化，培養(yǎng)用變化的觀點去思考問題的習(xí)慣?；?，培養(yǎng)用變化的觀點去思考問題的習(xí)慣。2通過對乙酸和乙酸乙酯等物質(zhì)用途的認(rèn)識，了解通過對乙酸和乙酸乙酯等物質(zhì)用途的認(rèn)識，了解化學(xué)與人類生產(chǎn)、生活的密切聯(lián)系，增強(qiáng)學(xué)好化學(xué)，化學(xué)與人類生產(chǎn)、生活的密切聯(lián)系，增強(qiáng)學(xué)好化學(xué)，服務(wù)社會的意識。服務(wù)社會的意識。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物一、羧酸一、羧酸1概念：由概念：由_和和_相連構(gòu)成的化合物。相連構(gòu)成的化合物。2通式：通式：_，官能團(tuán)，官能團(tuán)_。3分類分類(1)按分子中烴基分按分子中烴基分第三章第

3、三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物芳香酸：如苯甲酸：芳香酸：如苯甲酸：_，俗名安息香酸。，俗名安息香酸。(2)按分子中羧基的數(shù)目分：按分子中羧基的數(shù)目分：一元羧酸：如甲酸一元羧酸：如甲酸_，俗名，俗名_。二元羧酸：如乙二酸二元羧酸：如乙二酸_，俗名，俗名_。多元羧酸。多元羧酸。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物4通性通性羧酸分子中都含有羧酸分子中都含有_官能團(tuán)，因此，都有官能團(tuán)，因此，都有_性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。5飽和一元脂肪酸的通式：飽和一元脂肪酸的通式：_或或_。二、乙酸二、乙酸1物理性質(zhì)物理性質(zhì)乙酸俗稱乙酸俗稱_，是無色，是無色_，_溶溶于水和乙醇，有于水和

4、乙醇，有_氣味，熔點氣味，熔點_，當(dāng)溫度，當(dāng)溫度低于低于_時，乙酸凝結(jié)成類似冰一樣的時，乙酸凝結(jié)成類似冰一樣的_，所以純凈的乙酸又稱所以純凈的乙酸又稱_。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物2化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)酸性：一元酸性：一元_酸，比碳酸酸性酸，比碳酸酸性_。與與CaCO3反應(yīng)：反應(yīng)：_。與金屬與金屬Na反應(yīng)：反應(yīng)：2Na2CH3COOH2CH3COONaH2。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(或或_反應(yīng)反應(yīng))含義：酸和含義：酸和_作用生成作用生成_的反應(yīng)。的反應(yīng)。斷鍵方式：酸脫斷鍵方式：酸脫_，醇脫，醇脫_。乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)：乙酸與乙醇的酯化

5、反應(yīng)：_。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物三、酯三、酯1酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的OH被被OR取代后的取代后的產(chǎn)物，簡寫成產(chǎn)物，簡寫成_，R和和R可以相同，也可以不同?？梢韵嗤?，也可以不同。羧酸酯的官能團(tuán)是羧酸酯的官能團(tuán)是“_”(_)，飽和一元酯，飽和一元酯的通式的通式_。2酯的性質(zhì)酯的性質(zhì)酯一般難溶于水，比水酯一般難溶于水，比水_，主要化學(xué)性質(zhì)是，主要化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生易發(fā)生_反應(yīng)，水解的條件有反應(yīng)，水解的條件有_或或_兩種。兩種。(1)酸性條件：酸性條件：_。(2)堿性條件：堿性條件：_。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物自我校對：自我校對：一、一、1.羧基烴

6、基羧基烴基2.RCOOHCOOH3(1)CH3COOHC17H35COOHC15H31COOHC17H33COOH 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物4COOH酸酸5.CnH2n1COOHC2H2nO2二、二、1.醋酸液體易強(qiáng)烈刺激性醋酸液體易強(qiáng)烈刺激性16.6熔點熔點晶體冰醋酸晶體冰醋酸2(1)弱強(qiáng)弱強(qiáng)CaCO32CH3COOHCa(CH3COO)2H2OCO2(2)取代醇酯和水取代醇酯和水OHOH上的上的H第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物1.如何證明酯化反應(yīng)時羧酸脫羥基而醇脫去氫？如何證明酯化反應(yīng)時羧酸脫羥基而醇脫去氫？答案答案可

7、以用同位素示蹤法，如乙醇使用可以用同位素示蹤法，如乙醇使用C2H518OH，檢驗產(chǎn)物中，檢驗產(chǎn)物中18O存在于酯中還是存在于存在于酯中還是存在于水中。水中。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物2醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有“”的結(jié)構(gòu)，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？的結(jié)構(gòu)，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物在你的知識網(wǎng)絡(luò)里，無機(jī)酸的名字經(jīng)常出現(xiàn)，其實，在你的知識網(wǎng)絡(luò)里，無機(jī)酸的名字經(jīng)常出現(xiàn)，其實，有機(jī)酸的種類比無機(jī)酸還要繁多。除了已學(xué)過的甲酸有機(jī)酸的種類比無機(jī)酸還要繁多。除了已學(xué)過的甲酸(蟻蟻酸酸)，乙酸，乙酸(醋酸醋酸)以外，生活

8、中還會經(jīng)常遇到一些有機(jī)酸。以外，生活中還會經(jīng)常遇到一些有機(jī)酸。當(dāng)你看一眼鮮紅的山楂、楊梅或咬一口不熟的蘋果當(dāng)你看一眼鮮紅的山楂、楊梅或咬一口不熟的蘋果時，都會被時，都會被“酸酸”得流出口水來。這是因為水果中含有得流出口水來。這是因為水果中含有一種叫做蘋果酸的有機(jī)酸，它因最初從蘋果中獲得而得一種叫做蘋果酸的有機(jī)酸，它因最初從蘋果中獲得而得名，未成熟的水果中蘋果酸的含量較多。蘋果酸的學(xué)名名，未成熟的水果中蘋果酸的含量較多。蘋果酸的學(xué)名叫羥基丁二酸。叫羥基丁二酸。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物菠菜吃起來有澀味，這是因為菠菜中含有較多的草菠菜吃起來有澀味，這是因為菠菜中含有較多的草酸。草酸

9、容易與鈣質(zhì)反應(yīng)生成難溶的草酸鈣，影響人體酸。草酸容易與鈣質(zhì)反應(yīng)生成難溶的草酸鈣，影響人體對鈣質(zhì)的吸收。如果把菠菜先用開水燙一下，可除去部對鈣質(zhì)的吸收。如果把菠菜先用開水燙一下，可除去部分草酸，減少澀味。草酸的學(xué)名叫乙二酸。分草酸，減少澀味。草酸的學(xué)名叫乙二酸。同學(xué)們在夏天時都喜歡喝飲料或自制汽水飲料，那同學(xué)們在夏天時都喜歡喝飲料或自制汽水飲料，那就離不開一種叫檸檬酸的有機(jī)酸，在檸檬、葡萄及桔科就離不開一種叫檸檬酸的有機(jī)酸，在檸檬、葡萄及桔科植物的果實中都含有較多的檸檬酸。植物的果實中都含有較多的檸檬酸。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物牛奶放置時間長了也會變酸，這是因為牛奶中含有牛奶放

10、置時間長了也會變酸，這是因為牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而變成乳酸。乳不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而變成乳酸。乳酸最初就是從酸牛奶中得到并由此而得名的。人們在劇酸最初就是從酸牛奶中得到并由此而得名的。人們在劇烈運動或勞動后會感到肌肉酸痛，也是由于乳酸在肌肉烈運動或勞動后會感到肌肉酸痛，也是由于乳酸在肌肉內(nèi)積存過多的緣故。經(jīng)過一段時間的休息之后，乳酸就內(nèi)積存過多的緣故。經(jīng)過一段時間的休息之后，乳酸就逐漸轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳，而使酸痛感消失。乳酸的學(xué)逐漸轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳，而使酸痛感消失。乳酸的學(xué)名叫名叫2羥基丙酸。羥基丙酸。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物在制革工業(yè)

11、中離不開鞣酸，因為它能把生皮變成皮在制革工業(yè)中離不開鞣酸，因為它能把生皮變成皮革革(即鞣皮即鞣皮)，鞣酸的名字也就是這樣得來的。制藥工業(yè)，鞣酸的名字也就是這樣得來的。制藥工業(yè)中更少不了有機(jī)酸。例如，常用的解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林中更少不了有機(jī)酸。例如，常用的解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林(學(xué)名叫乙酰水楊酸學(xué)名叫乙酰水楊酸)就是由水楊酸和醋酸酐反應(yīng)制得的。就是由水楊酸和醋酸酐反應(yīng)制得的。水楊酸的酒精溶液以及苯甲酸軟膏、十一烯酸等又可用水楊酸的酒精溶液以及苯甲酸軟膏、十一烯酸等又可用來治療因霉菌引起的癬病。水楊酸的學(xué)名叫鄰羥基苯甲來治療因霉菌引起的癬病。水楊酸的學(xué)名叫鄰羥基苯甲酸。酸。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴

12、的含氧衍生物乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1下列物質(zhì)在一定條件下，不能與下列物質(zhì)在一定條件下，不能與H2發(fā)生加成反發(fā)生加成反應(yīng)的是應(yīng)的是 ()答案答案C 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物2若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都，乙醇分子中的氧都是是16O，二者在濃，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有分子中含有18O的物質(zhì)有的物質(zhì)有()A1種種 B2種種C3種種 D4種種答案答案C解析解析羧酸和醇的酯化反應(yīng)的實質(zhì)是酸脫羥基，羧酸和醇的酯化反應(yīng)的實質(zhì)是酸脫羥基，醇脫氫，

13、故生成物中水和乙酸乙酯中有醇脫氫，故生成物中水和乙酸乙酯中有18O，未轉(zhuǎn)化的乙，未轉(zhuǎn)化的乙酸中也有酸中也有18O，因此共有，因此共有3種。種。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物3將乙醛和乙酸分離的正確的方法是將乙醛和乙酸分離的正確的方法是()A加熱蒸餾加熱蒸餾B先加入燒堿溶液，蒸出乙醛；再加入稀硫酸，先加入燒堿溶液，蒸出乙醛；再加入稀硫酸，然后蒸出乙酸然后蒸出乙酸C加入碳酸鈉后，通過萃取的方法分離加入碳酸鈉后，通過萃取的方法分離D利用銀鏡反應(yīng)進(jìn)行分離利用銀鏡反應(yīng)進(jìn)行分離答案答案B解析解析醛和酸都易揮發(fā)，所以應(yīng)先將酸轉(zhuǎn)化為鹽，醛和酸都易揮發(fā)，所以應(yīng)先將酸轉(zhuǎn)化為鹽，蒸出醛后，再將鹽重新轉(zhuǎn)化

14、為羧酸蒸出。蒸出醛后，再將鹽重新轉(zhuǎn)化為羧酸蒸出。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物4用一種試劑鑒別乙醛、乙醇、乙酸和甲酸四種無用一種試劑鑒別乙醛、乙醇、乙酸和甲酸四種無色溶液，該試劑是色溶液，該試劑是()A溴水溴水BNa2CO3溶液溶液C銀氨溶液銀氨溶液D新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液答案答案D解析解析甲酸既有酸性，又有醛的性質(zhì)。甲酸既有酸性，又有醛的性質(zhì)。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物5可用如下圖所示裝置制取少量乙酸乙酯可用如下圖所示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈酒精燈等在圖中均已略去等在圖中均已略去)。請?zhí)羁眨骸Ｕ執(zhí)羁眨?1)試管試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各

15、中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正確的加入順序及操作是正確的加入順序及操作是_第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物(2)為防止為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是應(yīng)采取的措施是_。(3)實驗中加熱試管實驗中加熱試管a的目的是：的目的是：_；_。(4)試管試管b中加入飽和中加入飽和Na2CO3溶液，其作用是溶液，其作用是_。(5)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象，靜置。觀察到的現(xiàn)象是是_。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物答案答案(1)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加先加入乙醇，然后邊搖

16、動試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸入濃硫酸，再加冰醋酸(2)在試管中加入幾片沸石在試管中加入幾片沸石(或碎瓷片或碎瓷片)(3)加快反應(yīng)速率加快反應(yīng)速率及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同時降吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同時降低乙酸乙酯的溶解程度低乙酸乙酯的溶解程度(5)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體中的液體分層，上層是透明的油狀液體第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物解析解析(1)濃濃H2SO4溶解時放出大量的熱，因此應(yīng)先溶解時放出大量的熱，因此應(yīng)先加

17、入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃H2SO4，最后，最后再加入冰醋酸。再加入冰醋酸。(2)為了防止發(fā)生暴沸，應(yīng)在加熱前向試為了防止發(fā)生暴沸，應(yīng)在加熱前向試管中加入幾片沸石管中加入幾片沸石(或碎瓷片或碎瓷片)。(3)加熱試管可提高反應(yīng)加熱試管可提高反應(yīng)速率，同時可將乙酸乙酯及時蒸出，有利于提高乙酸乙速率，同時可將乙酸乙酯及時蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。酯的產(chǎn)率。(4)乙酸乙酯在飽和乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度很小，溶液中溶解度很小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，而隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分離出乙酸乙

18、酯。因此便于分離出乙酸乙酯。(5)試管內(nèi)液體分層，上層為試管內(nèi)液體分層，上層為油狀液體，因為乙酸乙酯的密度小于水的密度。油狀液體，因為乙酸乙酯的密度小于水的密度。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)6可用于鑒別以下三種化可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是合物的一組試劑是()第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物A與與 B與與C與與 D與與答案答案A第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物7巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCOOH?，F(xiàn)?，F(xiàn)有有氯化氫、氯化氫、溴水、溴水、純堿溶液、純堿溶液、2丁醇、丁醇、酸化酸化的的KMnO4溶液，試

19、根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點，判斷在一定溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是()A BC D答案答案D解析解析該有機(jī)物有雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，根據(jù)該有機(jī)物有雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，有雙鍵能與結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，有雙鍵能與HCl、溴水發(fā)生加成反應(yīng)，、溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性能被酸性KMnO4氧化；因有羧基，能和氧化；因有羧基，能和Na2CO3溶液反溶液反應(yīng)，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。應(yīng)，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物8下列物質(zhì)中，既可與新制下列物質(zhì)中，既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)懸濁液共熱產(chǎn)生紅

20、色沉淀，又可與生紅色沉淀，又可與Na2CO3水溶液反應(yīng)的是水溶液反應(yīng)的是()A苯甲酸苯甲酸 B甲酸甲酸C乙二酸乙二酸 D乙醛乙醛答案答案B第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物9某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下：第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物(2)當(dāng)和當(dāng)和_反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物答案答案(1)NaHCO3(2)NaOH或或Na2CO3(3)Na第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物一、醇、酚、羧酸中羥基上氫原子活潑程度的比較一、醇、酚、羧酸中羥基上氫原子活潑程度的比較

21、由這些物質(zhì)中由這些物質(zhì)中OH所連接的基團(tuán)不同，受影響的程所連接的基團(tuán)不同，受影響的程度不同，故羥基上氫原子的活潑程度不同。具體比較如度不同，故羥基上氫原子的活潑程度不同。具體比較如下：下：第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物羥基類型羥基類型比較項目比較項目醇羥基醇羥基酚羥基酚羥基羧羥基羧羥基氫原子活潑性氫原子活潑性電離電離極難電離極難電離微弱電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性酸堿性中性中性很弱的酸性很弱的酸性弱酸性弱酸性與與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2與與NaOH反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與與NaHCO3反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反

22、應(yīng)反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2與與Na2CO3反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能否由酯水解生成能能能能能能第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物利用羥基的活潑性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的利用羥基的活潑性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型。類型。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物二、酯化反應(yīng)的類型：二、酯化反應(yīng)的類型：第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的

23、含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物(1)酯化反應(yīng)的條件一般為濃酯化反應(yīng)的條件一般為濃H2SO4、加熱。、加熱。(2)可利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點可利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點來確定有機(jī)物中羥基的位置。來確定有機(jī)物中羥基的位置。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物例例1向有機(jī)物向有機(jī)物中加入一定量的氫氧化鈉，假設(shè)反應(yīng)完全，則中加入一定量的氫氧化鈉，假設(shè)反應(yīng)完全，則1 mol氫氧化鈉

24、消耗的有機(jī)物的物質(zhì)的量為氫氧化鈉消耗的有機(jī)物的物質(zhì)的量為()第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物A0.5 molB2 molC1/3 mol D1.5 mol解析解析該有機(jī)物中存在三種官能團(tuán)，分別是羧基、該有機(jī)物中存在三種官能團(tuán)，分別是羧基、酚羥基、醇羥基。前二者能與酚羥基、醇羥基。前二者能與NaOH以等物質(zhì)的量發(fā)生以等物質(zhì)的量發(fā)生中和反應(yīng)，后者則不與中和反應(yīng)，后者則不與NaOH反應(yīng)，所以反應(yīng)，所以1 mol NaOH與與0.5 mol該有機(jī)物完全反應(yīng)。該有機(jī)物完全反應(yīng)。答案答案A第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物即時突破即時突破1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)于它的

25、性質(zhì)描述正確的是關(guān)于它的性質(zhì)描述正確的是()能發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)能溶解于能溶解于NaOH溶液中溶液中能水解生成兩種酸能水解生成兩種酸不能使溴水褪色不能使溴水褪色能發(fā)生酯化反應(yīng)能發(fā)生酯化反應(yīng)有酸性有酸性A BC D全部正確全部正確第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物答案答案D解析解析本題通過典型官能團(tuán)性質(zhì)的學(xué)習(xí)考查學(xué)生本題通過典型官能團(tuán)性質(zhì)的學(xué)習(xí)考查學(xué)生推測有機(jī)物的可能性質(zhì)的能力。題中給的有機(jī)物含有酯推測有機(jī)物的可能性質(zhì)的能力。題中給的有機(jī)物含有酯基、苯環(huán)、羧基，因而能發(fā)生加成反應(yīng)、中和反應(yīng)、水基、苯環(huán)、羧基，因而能發(fā)生加成反應(yīng)、中和反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)，且具有酸性，但不能使溴

26、水褪色。解反應(yīng)、酯化反應(yīng)，且具有酸性，但不能使溴水褪色。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物例例2某化學(xué)興趣小組為了驗證某化學(xué)興趣小組為了驗證“酯化反應(yīng)是可逆反酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)應(yīng)”，并測定反應(yīng)中乙酸的轉(zhuǎn)化百分率?，F(xiàn)利用下圖裝，并測定反應(yīng)中乙酸的轉(zhuǎn)化百分率?，F(xiàn)利用下圖裝置進(jìn)行實驗。置進(jìn)行實驗。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物在三頸燒瓶中加入碎瓷片，在一個分液漏斗中加入在三頸燒瓶中加入碎瓷片，在一個分液漏斗中加入98%濃硫酸濃硫酸5 mL和和69 g乙醇的混合溶液，在另一個分液乙醇的混合溶液，在另一個分液漏斗中加入冰醋酸漏斗中加入冰醋酸60 g，錐形瓶中加入飽和碳酸鈉溶液，錐形瓶

27、中加入飽和碳酸鈉溶液，干燥管中加入了堿石灰。干燥管中加入了堿石灰。試回答下列問題：試回答下列問題：(1)如果用的是有如果用的是有18O標(biāo)記的乙醇與乙酸反應(yīng)，則其反標(biāo)記的乙醇與乙酸反應(yīng)，則其反應(yīng)的化學(xué)方程式為應(yīng)的化學(xué)方程式為_。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物(2)在實驗過程中，將濃硫酸與乙醇混合時的操作是在實驗過程中，將濃硫酸與乙醇混合時的操作是_。(3)將濃硫酸與乙醇的混合液加入到燒瓶中，開始加將濃硫酸與乙醇的混合液加入到燒瓶中，開始加熱反應(yīng)前先通入冷卻水，邊加熱邊滴加乙酸，并保持恒熱反應(yīng)前先通入冷卻水，邊加熱邊滴加乙酸，并保持恒溫溫2小時。小時。冷凝管的進(jìn)水口是冷凝管的進(jìn)水口是_

28、(填填a或或b)，實驗時先，實驗時先通冷卻水，后加熱的優(yōu)點是通冷卻水，后加熱的優(yōu)點是_；在燒瓶中加入碎瓷片的目的是在燒瓶中加入碎瓷片的目的是_； 在 反 應(yīng) 過 程 中 ， 保 持 恒 溫在 反 應(yīng) 過 程 中 ， 保 持 恒 溫 2 小 時 的 目 的 是小 時 的 目 的 是_。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物(4)在反應(yīng)結(jié)束后將蒸出的氣體用飽和碳酸鈉溶液吸在反應(yīng)結(jié)束后將蒸出的氣體用飽和碳酸鈉溶液吸收，再用收，再用_(填入儀器名稱填入儀器名稱)進(jìn)行分離，分離時的操進(jìn)行分離，分離時的操作是作是_。稱量得到乙酸乙酯。稱量得到乙酸乙酯6 3 g ， 則 可 得 乙 酸 的 轉(zhuǎn) 化 百

29、分 率 為， 則 可 得 乙 酸 的 轉(zhuǎn) 化 百 分 率 為_。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物解析解析(1)在乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)中，其反應(yīng)的在乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)中，其反應(yīng)的原理是乙醇提供羥基的氫，乙酸提供羧基的羥基發(fā)生反原理是乙醇提供羥基的氫，乙酸提供羧基的羥基發(fā)生反應(yīng)所以生成的乙酸乙酯的分子中含有應(yīng)所以生成的乙酸乙酯的分子中含有18O；(2)在混合溶在混合溶液時涉及到濃硫酸的稀釋，應(yīng)將濃硫酸加入到乙醇中進(jìn)液時涉及到濃硫酸的稀釋，應(yīng)將濃硫酸加入到乙醇中進(jìn)行混合并邊加入邊攪拌，以防止在混合過程中發(fā)生實驗行混合并邊加入邊攪拌，以防止在混合過程中發(fā)生實驗事故；事故；(3)在加熱實驗的

30、過程中，為了使測定結(jié)果準(zhǔn)確，在加熱實驗的過程中，為了使測定結(jié)果準(zhǔn)確，防止在加熱時有液體未反應(yīng)而揮發(fā)，應(yīng)先通水后加熱，防止在加熱時有液體未反應(yīng)而揮發(fā)，應(yīng)先通水后加熱，在通水過程中注意通水的方向；在純液體的加熱中為了在通水過程中注意通水的方向；在純液體的加熱中為了防止液體加熱時發(fā)生暴沸，應(yīng)在液體反應(yīng)物中加入碎瓷防止液體加熱時發(fā)生暴沸，應(yīng)在液體反應(yīng)物中加入碎瓷片；因為酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，而有機(jī)反應(yīng)一般反片；因為酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，而有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)較慢，所以進(jìn)行恒溫一段時間可以使得該反應(yīng)在該條應(yīng)較慢，所以進(jìn)行恒溫一段時間可以使得該反應(yīng)在該條件下達(dá)到平衡；件下達(dá)到平衡；第三章第三章 烴的含氧衍

31、生物烴的含氧衍生物(4)將反應(yīng)后的乙酸乙酯蒸出時也有少量未反應(yīng)的乙將反應(yīng)后的乙酸乙酯蒸出時也有少量未反應(yīng)的乙醇和乙酸被蒸出，用飽和碳酸鈉可吸收其中的乙醇和乙醇和乙酸被蒸出，用飽和碳酸鈉可吸收其中的乙醇和乙酸，再進(jìn)行分液就可除去其中的雜質(zhì)。在分離時應(yīng)將下酸，再進(jìn)行分液就可除去其中的雜質(zhì)。在分離時應(yīng)將下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。由得到的乙層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。由得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是酸乙酯的質(zhì)量是63 g，可得實際反應(yīng)的乙酸是，可得實際反應(yīng)的乙酸是42g，所以，所以乙酸的轉(zhuǎn)化率為乙酸的轉(zhuǎn)化率為70%。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物答案答案(1)CH3CH21

32、8OHHOOCCH3 CH3CH218OOCCH3H2O(2)將濃硫酸加入到乙醇中進(jìn)行混合，邊加入邊攪拌，將濃硫酸加入到乙醇中進(jìn)行混合，邊加入邊攪拌，以防止在混合過程中發(fā)生實驗事故以防止在混合過程中發(fā)生實驗事故(3)a防止有液體未反應(yīng)而揮發(fā)防止有液體未反應(yīng)而揮發(fā) 防止液體加熱防止液體加熱時發(fā)生暴沸時發(fā)生暴沸進(jìn)行恒溫一段時間可以使得該反應(yīng)在該條進(jìn)行恒溫一段時間可以使得該反應(yīng)在該條件下達(dá)到平衡件下達(dá)到平衡(4)分液漏斗分液漏斗 在分離時應(yīng)將下層液體從下口放出，在分離時應(yīng)將下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出上層液體從上口倒出 70%第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物即時突破即時突破2(實

33、驗探究題實驗探究題)某課外小組設(shè)計的實驗?zāi)痴n外小組設(shè)計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如下圖所示，室制取乙酸乙酯的裝置如下圖所示，A中放有濃硫酸，中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。中放有飽和碳酸鈉溶液。已知：已知：無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl26C2H5OH；有關(guān)有機(jī)物的沸點有關(guān)有機(jī)物的沸點(見下表見下表)試劑試劑乙醚乙醚乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯沸點沸點/34.778.511877.1第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物請回答：請回答：(1)濃硫酸的作用是濃硫酸的作用是_；若用同位素；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示能表示18O位置的化學(xué)方程式位置的化學(xué)方程式_。第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物(2)球形干燥管球形干燥管C的作用是的作用是_。若反。若反應(yīng)前向應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是原因是_(用離子方程式表用離子方程式表示示)；反應(yīng)結(jié)束后；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是中的現(xiàn)象是_。(3)從從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出乙醚和水