高二化學(xué)醇和酚學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1高二化學(xué)醇和酚高二化學(xué)醇和酚第一頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。二、酚二、酚1、定義：羥基跟苯環(huán)、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連直接相連的化合的化合物。物。2、結(jié)構(gòu)：、結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的化苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì)OH第1頁/共17頁第二頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。3、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 無色晶體；無色晶體； 具有特殊氣味；具有特殊氣味； 常溫下難溶于水，易溶于乙醇等常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑；有機(jī)溶劑； 650C以上時(shí)，能與水混溶以上時(shí)，能與水混溶 ； 有毒，可用酒精洗滌。有毒，可用酒精洗滌。第2頁/共17頁第三頁，編輯于星期三

2、：六點(diǎn) 五十八分。醫(yī)院常用的醫(yī)院常用的“來蘇水來蘇水”消毒劑便是消毒劑便是苯酚鈉苯酚鈉鹽鹽的稀溶液。的稀溶液。 放置時(shí)間長的苯酚往往放置時(shí)間長的苯酚往往是是粉紅色粉紅色，因?yàn)榭諝庵?，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸傻匮趸蓪? -苯醌苯醌。小資料小資料1如何保存苯酚？如何保存苯酚？2如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理？如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理？3為什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？為什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？第3頁/共17頁第四頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象（1 1）向盛有少量苯酚）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入晶體的試

3、管中加入2mL2mL蒸餾水，振蕩試管蒸餾水，振蕩試管（2 2）向試管中逐滴加）向試管中逐滴加入入5%5%的的NaOHNaOH溶液，溶液，并振蕩試管并振蕩試管（3 3）再向試管中加入）再向試管中加入稀鹽酸稀鹽酸形成渾濁的液體形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)闇啙岬囊后w變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體澄清透明的液體澄清透明的液體又變渾濁又變渾濁實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)33第4頁/共17頁第五頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。4、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)1 1）弱酸性）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。俗稱石炭酸。OHNaOHClNaCl第5頁/共17頁第

4、六頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。結(jié)論結(jié)論: : HClCH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3- + NaHCO3 + Na2CO3 OHONa苯酚的酸性是弱酸，如何證明？能否苯酚的酸性是弱酸，如何證明？能否用指示劑？用指示劑？ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3第6頁/共17頁第七頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。演示實(shí)驗(yàn)演示實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體酚酚-OH上的上的H要比醇要比醇 -OH上的上的H活活潑得多；潑得多；苯酚能與金屬鈉的反應(yīng)嗎？苯酚能與金屬鈉的反

5、應(yīng)嗎？苯環(huán)使苯環(huán)使-OH上的上的H更容易電離。更容易電離。 2 + 2Na 2 + H2 O NaOH第7頁/共17頁第八頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。2 2）與濃溴水反應(yīng)）與濃溴水反應(yīng)OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚（可用于苯酚定性檢驗(yàn)與定定性檢驗(yàn)與定量測定）量測定）濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明羥羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。不能不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚用該反應(yīng)來分離苯和苯酚第8頁/共17頁第九頁，編輯于星期三：六

6、點(diǎn) 五十八分。*3）苯酚的顯色反應(yīng)）苯酚的顯色反應(yīng)遇遇FeCl3溶液顯溶液顯紫色紫色。用途：可用于檢驗(yàn)苯酚或用途：可用于檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在的存在。第9頁/共17頁第十頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論原因原因溴溴 水與苯酚反應(yīng)水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯液溴與純苯不用催化劑不用催化劑FeBrFeBr3 3作催化劑作催化劑一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成瞬時(shí)完成初始緩慢，后初始緩慢，后加快加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取

7、代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚與苯取代反應(yīng)的比較第10頁/共17頁第十一頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。學(xué)與問學(xué)與問 苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)由于羥基對苯環(huán)的影響的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。 乙醇分子中乙醇分子中OH與乙基相連，與乙基相連，OH上上H原子比原子比水分子中水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。

8、而原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的苯酚分子中的OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，OH上上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。 由此由此可見：可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。性質(zhì)。第11頁/共17頁第十二頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。苯酚的用途：苯酚的用途：化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑 第12頁/共17頁第十三頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。注意：注意：在與醇相似的條件下，苯酚不

9、能發(fā)在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。生酯化反應(yīng)。小結(jié)：第13頁/共17頁第十四頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。 使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為因此被譽(yù)為“外科消毒之父外科消毒之父”。是誰使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？是誰使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？第14頁/共17頁第十五頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。 日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)毒物質(zhì)苯酚苯酚第15頁/共17頁第十六頁，編輯于星期三：六點(diǎn) 五十八分。1、怎樣分離苯酚和苯的混合物怎樣分離苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶