第4章芳香烴-ding

1、 1.1.苯分子的結(jié)構(gòu)特點；苯分子的結(jié)構(gòu)特點； 2.2.單環(huán)芳烴的命名及化學(xué)性質(zhì)；單環(huán)芳烴的命名及化學(xué)性質(zhì)； 3.3.定位規(guī)則的應(yīng)用；定位規(guī)則的應(yīng)用； 4.4.利用休克爾規(guī)則判斷芳香性。利用休克爾規(guī)則判斷芳香性。 定位規(guī)則的理論解釋；定位規(guī)則的應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋；定位規(guī)則的應(yīng)用；利用休克爾規(guī)則判斷芳香性。用；利用休克爾規(guī)則判斷芳香性。CH2CH3CHCHCH+CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3C單環(huán)芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象及命名單環(huán)芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象及命名 命名命名CH3ClNO2CHOCOCH3NH2SO3HCOOHOCH3 COOHCOR(H)OH

2、NH2RXNO2CHOClBrBrCOOHO2N12345612123例例COOH123OHH2N4PhCH3CHCH2CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3C(CH3)3C=CCH3C2H5HE-2-苯基苯基-2-戊烯戊烯 【命名命名1-甲基甲基-4-叔丁基苯叔丁基苯3-苯基丙烯苯基丙烯2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷 + X2FeX3X+ HX或FeF2Br2Cl2I2+濃HNO3濃H2SO45060 C。NO2濃H2SO4 , 80 C。SO3H +RXAlX3R+HX +RXAlX3COR+HXC=O+ 9 O2V2O5400 500 C。O=OO順丁烯二酸酐CH2CH3KMnO4

3、 / H3O+COOH CH3+X2hv or CH2X+ HX+ 3 H2Ni180 210 C, 18MPa。E+HE+ E+E+ H+Cl2FeCl3 +FeCl4- Cl+HNO3+2 H2SO4+H3O+HSO4-2+NO2H3O2 H2SO4SO3HSO4RXAlCl3RAlCl4RCOClAlCl3RC+AlCl4O烷基化反應(yīng)：烷基化反應(yīng)：AlCl3CH2CH2CH3CH3CH2CH2XCHCH3CH3CH3CH2CH2XAlCl3CH3CHCH2H HCH3CHCH3R XAlCl3RAlCl4RHH+RRCH2CH2CH2CH3 CH3OCH3定位能力：OCH3CH3COOH

4、NO2定位能力：NO2COOHNO2NHCOCH3空間位阻大( ) 【例】【例】SO3HCH2CH3NH2SO3HCHHHEH+EH+EH+CH3H3CH3CHO+ CIX+ CI對鹵苯來說，誘導(dǎo)效應(yīng)決定反應(yīng)的速度，共軛效應(yīng)決定反對鹵苯來說，誘導(dǎo)效應(yīng)決定反應(yīng)的速度，共軛效應(yīng)決定反應(yīng)的方向應(yīng)的方向 CINOOEH+EH+EH+O2NO2NCH3OHClCOOHNO2C(CH3)3SO3HNO2 【例】【例】C(CH3)3SO3HNO2 【例【例1】CH3OCH3CH3COClZnCl2ClSO3HNO2COOHNO2 【例【例2】COOHNO2COOHH2C 【例【例3】萘12345678萘0.

5、1420.1360.1400.139 CH3SO3HCH34-甲基-2-萘磺酸CH3CH31，4-二甲基萘CH3CH31，5-二甲基萘2-甲基萘硝 化：+ HNO3H2SO43040 C。NO2鹵 代：+ Cl2FeCl磺 化：+ H2SO4SO3HSO3H60 C。165 C。165 C。1.1.取代反應(yīng)取代反應(yīng) +ClCH2COOHFeCl3 , KBr200 218 C。CH2COOH萘乙酸 簡稱：NAA+COClAlCl3CO苯甲酰萘3.3. 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)V2O5380CCOOO2.2. 加成反應(yīng)加成反應(yīng)Na,C2H5OHNiH2位，位， 3.3.遵循定位規(guī)律遵循定位規(guī)律 4. 4

6、. 考慮位阻效應(yīng)考慮位阻效應(yīng)CH3主次活化環(huán)CH3同 環(huán) 取 代SO3H鈍化環(huán)異 環(huán) 取 代NO2主次 【例【例1】 【例【例2】OCH3HNO3H2SO4SO3HCl2Fe化合物的芳香性順序是：化合物的芳香性順序是： 苯苯 萘萘 菲菲 蒽。蒽。 HHSP3HHH+ = 3 = 4 = 2+ = 6 = 4+-+ +往年試題類型：1 1命名下列化合物命名下列化合物OHSO3HOHOCH32 2下列化合物中最易發(fā)生硝化反應(yīng)的是下列化合物中最易發(fā)生硝化反應(yīng)的是A.A.苯胺苯胺 B.B.甲苯甲苯 C.C.硝基苯硝基苯 D. D. 氯苯氯苯3 3下列化合物不具有芳香性的是下列化合物不具有芳香性的是本章作業(yè)：本章作業(yè)：1.(2) (3) (