總結(jié) 紅外光譜頻率與官能團(tuán)特征吸收峰

1、紅外波譜分子被激發(fā)后，分子中各個(gè)原子或基團(tuán)（化學(xué)鍵）都會產(chǎn)生特征的振動(dòng)，從而在特點(diǎn)的位置會出現(xiàn)吸收。相同類型的化學(xué)鍵的振動(dòng)都是非常接近的，總是在某一范圍內(nèi)出現(xiàn)。常見官能團(tuán)的紅外吸收頻率鍵型化合物類型吸收峰位置/cm-1吸收強(qiáng)度C-H烷烴29602850強(qiáng)=C-H烯烴及芳烴31003010中等C-H炔烴3300強(qiáng)-C-C-烷烴1200700弱-C=C-烯烴16801620不定CC炔烴22002100不定C=O醛17401720強(qiáng)酮17251705強(qiáng)酸及酯17701710強(qiáng)酰胺16901650強(qiáng)-OH醇及酚36503610不定，尖銳氫鍵結(jié)合的醇及酚34003200強(qiáng)，寬-NH2胺35003300中

2、等，雙峰C-X氯化物750700中等溴化物700500中等整個(gè)紅外譜圖可以分為兩個(gè)區(qū)，40001350區(qū)是由伸縮振動(dòng)所產(chǎn)生的吸收帶，光譜比較簡單但具有強(qiáng)烈的特征性，1350650處指紋區(qū)。通常，40002500處高波數(shù)端，有與折合質(zhì)量小的氫原子相結(jié)合的官能團(tuán)O-H, N-H, C-H, S-H鍵的伸縮振動(dòng)吸收帶，在2500-1900波數(shù)范圍內(nèi)常常出現(xiàn)力常數(shù)大的三件、累積雙鍵如：- CC-，- CN, -C=C=C-, -C=C=O, -N=C=O等的伸縮振動(dòng)吸收帶。在1900以下的波數(shù)端有-C=C-, -C=O, -C=N-, -C=O等的伸縮振動(dòng)以及芳環(huán)的骨架振動(dòng)。1350650指紋區(qū)處，有

3、C-O, C-X的伸縮振動(dòng)以及C-C的骨架振動(dòng)，還有力常數(shù)較小的彎曲振動(dòng)產(chǎn)生的吸收峰，因此光譜非常復(fù)雜。該區(qū)域各峰的吸收位置受整體分子結(jié)構(gòu)的影響較大，分子結(jié)構(gòu)稍有不同，吸收也會有細(xì)微的差別，所以指紋區(qū)對于用已知物來鑒別未知物十分重要。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物紅外吸收光譜伸縮振動(dòng)，面內(nèi)彎曲振動(dòng)，面外彎曲振動(dòng)一、烷烴飽和烷烴IR光譜主要由C-H鍵的骨架振動(dòng)所引起，而其中以C-H鍵的伸縮振動(dòng)最為有用。在確定分子結(jié)構(gòu)時(shí)，也常借助于C-H鍵的變形振動(dòng)和C-C鍵骨架振動(dòng)吸收。烷烴有下列四種振動(dòng)吸收。1、C-H在29752845 cm-1范圍，包括甲基、亞甲基和次甲基的對稱與不對稱伸縮振動(dòng)2、C-H在1460 c

4、m-1和1380 cm-1處有特征吸收，前者歸因于甲基及亞甲基C-H的as，后者歸因于甲基 C-H的s。1380 cm-1峰對結(jié)構(gòu)敏感，對于識別甲基很有用。共存基團(tuán)的電負(fù)性對1380 cm-1峰位置有影響，相鄰基團(tuán)電負(fù)性愈強(qiáng)，愈移向高波數(shù)區(qū)，例如，在CH3F中此峰移至1475 cm-1。異丙基 1380 cm-1 裂分為兩個(gè)強(qiáng)度幾乎相等的兩個(gè)峰 1385 cm-1、1375 cm-1叔丁基 1380 cm-1 裂分1395 cm-1 、1370cm-1兩個(gè)峰，后者強(qiáng)度差不多是前者的兩倍，在1250 cm-1、1200 cm-1附近出現(xiàn)兩個(gè)中等強(qiáng)度的骨架振動(dòng)。3、C-C在1250800 cm-1

5、范圍內(nèi)，因特征性不強(qiáng)，用處不大。4、C-H分子中具有（CH2）n鏈節(jié)，n大于或等于4時(shí)，在722 cm-1有一個(gè)弱吸收峰，隨著CH2個(gè)數(shù)的減少，吸收峰向高波數(shù)方向位移，由此可推斷分子鏈的長短。二、烯烴烯烴中的特征峰由C=C-H鍵的伸縮振動(dòng)以及C=C-H鍵的變形振動(dòng)所引起。烯烴分子主要有三種特征吸收。1、C=C-H 烯烴雙鍵上的C-H鍵伸縮振動(dòng)波數(shù)在3000 cm-1以上，末端雙鍵氫 在30753090 cm-1有強(qiáng)峰最易識別。2、C=C 吸收峰的位置在16701620 cm-1。隨著取代基的不同，C=C吸收峰的位置有所不同，強(qiáng)度也發(fā)生變化。3、C=C-H烯烴雙鍵上的C-H鍵面內(nèi)彎曲振動(dòng)在150

6、01000 cm-1，對結(jié)構(gòu)不敏感，用途較少；而面外搖擺振動(dòng)吸收最有用，在1000700 cm-1范圍內(nèi)，該振動(dòng)對結(jié)構(gòu)敏感，其吸收峰特征性明顯，強(qiáng)度也較大，易于識別，可借以判斷雙鍵取代情況和構(gòu)型。 RHC=CH2 995985cm-1（=CH，S） 915905 cm-1（=CH2，S） R1R2C=CH2 895885 cm-1（S） （順）-R1CH=CHR2 690 cm-1 （反）-R1CH=CHR2 980965 cm-1（S）R1R2C=CHR3 840790cm-1 （m）三、炔烴在IR光譜中，炔烴基團(tuán)很容易識別，它主要有三種特征吸收。1、 該振動(dòng)吸收非常特征，吸收峰位置在330

7、03310 cm-1，中等強(qiáng)度。N-H值與C-H 值相同，但前者為寬峰、后者為尖峰，易于識別。 2、 一般 鍵的伸縮振動(dòng)吸收都較弱。一元取代炔烴 出現(xiàn)在21402100 cm-1，二元取代炔烴在22602190 cm-1，當(dāng)兩個(gè)取代基的性質(zhì)相差太大時(shí)，炔化物極性增強(qiáng)，吸收峰的強(qiáng)度增大。當(dāng) 處于分子的對稱中心時(shí)， 為紅外非活性。3、 炔烴變形振動(dòng)發(fā)生在680610 cm-1。四、芳烴芳烴的紅外吸收主要為苯環(huán)上的C-H鍵及環(huán)骨架中的C=C鍵振動(dòng)所引起。芳族化合物主要有三種特征吸收。1、Ar-H 芳環(huán)上C-H吸收頻率在31003000 cm-1附近，有較弱的三個(gè)峰，特征性不強(qiáng)，與烯烴的C=C-H頻率

8、相近，但烯烴的吸收峰只有一個(gè)。2、C=C 芳環(huán)的骨架伸縮振動(dòng)正常情況下有四條譜帶，約為1600，1585，1500，1450 cm-1，這是鑒定有無苯環(huán)的重要標(biāo)志之一。3、Ar-H 芳烴的C-H變形振動(dòng)吸收出現(xiàn)在兩處。1275960 cm-1為Ar-H，由于吸收較弱，易受干擾，用處較小。另一處是900650 cm-1的Ar-H吸收較強(qiáng)，是識別苯環(huán)上取代基位置和數(shù)目的極重要的特征峰。取代基越多，Ar-H頻率越高，見表3-10。若在16002000 cm-1之間有鋸齒壯倍頻吸收（C-H面外和C=C面內(nèi)彎曲振動(dòng)的倍頻或組頻吸收），是進(jìn)一步確定取代苯的重要旁證。 苯 670cm-1（S） 單取代苯 7

9、70730 cm-1（VS），710690 cm-1（S）1,2-二取代苯 770735 cm-1（VS）1,3-二取代苯 810750 cm-1（VS）,725680 cm-1（mS）1,4-二取代苯 860800 cm-1（VS）五、鹵化物隨著鹵素原子的增加，C-X降低。如C-F（11001000 cm-1）；C-Cl（750700 cm-1）；C-Br（600500 cm-1）；C-I（500200 cm-1）。此外，C-X吸收峰的頻率容易受到鄰近基團(tuán)的影響，吸收峰位置變化較大，尤其是含氟、含氯的化合物變化更大，而且用溶液法或液膜法測定時(shí)，常出現(xiàn)不同構(gòu)象引起的幾個(gè)伸縮吸收帶。因此IR光譜

10、對含鹵素有機(jī)化合物的鑒定受到一定限制。六、醇和酚醇和酚類化合物有相同的羥基，其特征吸收是O-H和C-O鍵的振動(dòng)頻率。1、 O-H 一般在36703200 cm-1區(qū)域。游離羥基吸收出現(xiàn)在36403610 cm-1，峰形尖銳，無干擾，極易識別（溶劑中微量游離水吸收位于3710 cm-1）。OH是個(gè)強(qiáng)極性基團(tuán)，因此羥基化合物的締合現(xiàn)象非常顯著，羥基形成氫鍵的締合峰一般出現(xiàn)在35503200 cm-1。1,2-環(huán)戊二醇 順式異構(gòu)體 P47 0.005mol/L (CCl4) 3633 cm-1（游離），3572 cm-1（分子內(nèi)氫鍵）。 0.04 mol/L (CCl4) 3633 cm-1（游離）

11、，3572 cm-1（分子內(nèi)氫鍵）3500cm-1(分子間氫鍵)。2、C-O和O-H C-O鍵伸縮振動(dòng)和O-H面內(nèi)彎曲振動(dòng)在14101100 cm-1處有強(qiáng)吸收，當(dāng)無其它基團(tuán)干擾時(shí)，可利用C-O的頻率來了解羥基的碳鏈取代情況（伯醇在1050cm-1，仲醇在1125cm-1，叔醇在1200cm-1，酚在1250cm-1）。七、醚和其它化合物 醚的特征吸收帶是C-O-C不對稱伸縮振動(dòng)，出現(xiàn)在11501060cm-1處，強(qiáng)度大，C-C骨架振動(dòng)吸收也出現(xiàn)在此區(qū)域，但強(qiáng)度弱，易于識別。醇、酸、酯、內(nèi)酯的C-O吸收在此區(qū)域，故很難歸屬。八、醛和酮醛和酮的共同特點(diǎn)是分子結(jié)構(gòu)中都含有（C=O），C=O在175

12、01680cm-1范圍內(nèi)，吸收強(qiáng)度很大，這是鑒別羰基的最明顯的依據(jù)。臨近基團(tuán)的性質(zhì)不同，吸收峰的位置也有所不同。羰基化合物存在下列共振結(jié)構(gòu)： A B C=O 鍵有著雙鍵性強(qiáng)的A結(jié)構(gòu)和單鍵性強(qiáng)的B結(jié)構(gòu)兩種結(jié)構(gòu)。共軛效應(yīng)將使C=O吸收峰向低波數(shù)一端移動(dòng)，吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)使C=O的吸收峰向高波數(shù)方向移動(dòng)。，不飽和的羰基化合物，由于不飽和鍵與C=O的共軛，因此C=O鍵的吸收峰向低波數(shù)移動(dòng)C=O 16851665cm-1 17451725cm-1 苯乙酮 對氨基苯乙酮 對硝基苯乙酮C=O 1691cm-1 1677cm-1 1700cm-1 一般在27002900cm-1 區(qū)域內(nèi)，通常在2820 cm-

13、1、2720 cm-1附近各有一個(gè)中等強(qiáng)度的吸收峰，可以用來區(qū)別醛和酮。九、羧酸1、 O-H 游離的O-H在3550 cm-1，締合的O-H在33002500 cm-1，峰形寬而散，強(qiáng)度很大。2、C=O 游離的C=O一般在1760 cm-1附近，吸收強(qiáng)度比酮羰基的吸收強(qiáng)度大，但由于羧酸分子中的雙分子締合，使得C=O的吸收峰向低波數(shù)方向移動(dòng)，一般在17251700 cm-1，如果發(fā)生共軛，則C=O的吸收峰移到16901680 cm-1。3、C-O 一般在14401395 cm-1，吸收強(qiáng)度較弱。4、O-H 一般在1250 cm-1附近，是一強(qiáng)吸收峰，有時(shí)會和C-O重合。十、酯和內(nèi)酯1、C=O 1

14、7501735 cm-1處出現(xiàn)（飽和酯C=O 位于1740cm-1處），受相鄰基團(tuán)的影響，吸收峰的位置會發(fā)生變化。2、C-O 一般有兩個(gè)吸收峰，13001150 cm-1，11401030 cm-1十一、酰鹵C=O 由于鹵素的吸電子作用，使C=O雙鍵性增強(qiáng)，從而出現(xiàn)在較高波數(shù)處，一般在1800cm-1處，如果有乙烯基或苯環(huán)與C=O共軛，會使C=O變小，一般在17801740cm-1處。十二、酸酐1、C=O 由于羰基的振動(dòng)偶合，導(dǎo)致C=O有兩個(gè)吸收，分別處在18601800 cm-1和18001750 cm-1區(qū)域，兩個(gè)峰相距60 cm-1。2、C-O 為一強(qiáng)吸收峰，開鏈酸酐的C-O 在1175

15、1045 cm-1處，環(huán)狀酸酐13101210 cm-1處。十三、酰胺1、C=O 酰胺的第譜帶，由于氨基的影響，使得C=O向低波數(shù)位移，伯酰胺16901650 cm-1，仲酰胺 16801655 cm-1，叔酰胺16701630 cm-1。2、N-H 一般位于35003100 cm-1，伯酰胺 游離位于3520 cm-1和3400 cm-1，形成氫鍵而締合的位于3350 cm-1和3180 cm-1，均呈雙峰；仲酰胺 游離位于3440 cm-1，形成氫鍵而締合的位于3100 cm-1，均呈單峰；叔酰胺無此吸收峰。3、N-H 酰胺的第譜帶，伯酰胺N-H位于16401600 cm-1；仲酰胺150

16、01530 cm-1，強(qiáng)度大，非常特征；叔酰胺無此吸收峰。4、C-N 酰胺的第譜帶，伯酰胺14201400 cm-1，仲酰胺 13001260 cm-1，叔酰胺無此吸收峰。十四、胺1、N-H 游離位于35003300 cm-1處，締合的位于35003100 cm-1處。含有氨基的化合物無論是游離的氨基或締合的氨基，其峰強(qiáng)都比締合的OH峰弱，且譜帶稍尖銳一些，由于氨基形成的氫鍵沒有羥基的氫鍵強(qiáng)，因此當(dāng)氨基締合時(shí)，吸收峰的位置的變化不如OH那樣顯著，引起向低波數(shù)方向位移一般不大于100cm-1。伯胺 35003300 cm-1有兩個(gè)中等強(qiáng)度的吸收峰（對稱與不對稱的伸縮振動(dòng)吸收），仲胺在此區(qū)域只有一

17、個(gè)吸收峰，叔胺在此區(qū)域內(nèi)無吸收。2、C-N 脂肪胺位于12301030 cm-1處，芳香胺位于13801250 cm-1處。3、N-H 位于16501500 cm-1處，伯胺的N-H吸收強(qiáng)度中等，仲胺的吸收強(qiáng)度較弱。4、N-H 位于900650 cm-1處，峰形較寬，強(qiáng)度中等（只有伯胺有此吸收峰）。主要基團(tuán)的紅外特征吸收峰基團(tuán)振動(dòng)類型波數(shù)（cm-1）波長（m）強(qiáng) 度 備 注一、烷烴類CH伸CH伸（反稱）CH伸（對稱）CH彎（面內(nèi)）C-C伸30002843297228802882284314901350125011403.333.523.373.473.493.526.717.418.008.7

18、7中、強(qiáng)中、強(qiáng)中、強(qiáng)分為反稱與對稱二、烯烴類CH伸CC伸CH彎（面內(nèi)）CH彎（面外）單取代雙取代順式反式31003000169516301430129010106509959859109057306509809653.233.335.906.137.007.759.9015.410.0510.1510.9911.0513.7015.3810.2010.36中、弱中強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)CCC為20001925 cm-1三、炔烴類CH伸CC 伸CH彎（面內(nèi)）CH彎（面外）330022702100126012456456153.034.414.767.948.0315.5016.25中中強(qiáng)四、取代苯類CH伸泛

19、頻峰骨架振動(dòng)（）CH彎（面內(nèi)）CH彎（面外）31003000200016671600±201500±251580±101450±20125010009106653.233.335.006.006.25±0.086.67±0.106.33±0.046.90±0.108.0010.0010.9915.03變?nèi)鯊?qiáng)三、四個(gè)峰，特征確定取代位置單取代鄰雙取代間雙取代對雙取代1,2,3,三取代1,3,5,三取代1,2,4,三取代1,2,3,4四取代1,2,4,5四取代1, 2,3,5四取代五取代CH彎（面外）CH彎（面外）CH

20、彎（面外）CH彎（面外）CH彎（面外）CH彎（面外）CH彎（面外）CH彎（面外）CH彎（面外）CH彎（面外）CH彎（面外）77073077073081075090086086080081075087483588586086080086080086080086581086012.9913.7012.9913.7012.3513.3311.1211.6311.6312.5012.3513.3311.4411.9811.3011.6311.6312.5011.6312.5011.6312.5011.5612.3511.63極強(qiáng)極強(qiáng)極強(qiáng)中極強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)中強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)五個(gè)相鄰氫四個(gè)相鄰氫三個(gè)相鄰氫一個(gè)氫（次要）

21、二個(gè)相鄰氫三個(gè)相鄰氫與間雙易混一個(gè)氫一個(gè)氫二個(gè)相鄰氫二個(gè)相鄰氫一個(gè)氫一個(gè)氫一個(gè)氫五、醇類、酚類OH伸OH彎（面內(nèi)）CO伸OH彎（面外）3700320014101260126010007506502.703.137.097.937.9410.0013.3315.38變?nèi)鯊?qiáng)強(qiáng)液態(tài)有此峰OH伸縮頻率游離OH分子間氫鍵分子內(nèi)氫鍵OH彎或CO伸伯醇（飽和）仲醇（飽和）叔醇（飽和）酚類（OH）OH伸OH伸OH伸（單橋）OH彎（面內(nèi)）CO伸OH彎（面內(nèi)）CO伸OH彎（面內(nèi)）CO伸OH彎（面內(nèi)）O伸36503590350033003570345014001250100014001125100014001210

22、110013901330126011802.742.792.863.032.802.907.148.0010.007.148.8910.007.148.269.097.207.527.948.47強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)中強(qiáng)銳峰鈍峰（稀釋向低頻移動(dòng)*）鈍峰（稀釋無影響）六、醚類COC伸127010107.879.90強(qiáng)或標(biāo)CO伸脂鏈醚脂環(huán)醚芳醚（氧與芳環(huán)相連）COC伸COC伸（反稱）COC伸（對稱）COC伸（反稱）COC伸（對稱）CH伸1225106011001030980900127012301050100028258.169.439.099.7110.2011.117.878.139.5210.

23、003.53強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)中弱氧與側(cè)鏈碳相連的芳醚同脂醚OCH3的特征峰七、醛類（CHO）CH伸CO伸CH彎（面外）28502710175516659757803.513.695.706.0010.212.80弱很強(qiáng)中一般2820及2720cm-1兩個(gè)帶飽和脂肪醛，-不飽和醛芳醛CO伸CO伸CO伸1725168516955.805.935.90強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)八、酮類CO伸CC伸泛頻1700163012501030351033905.786.138.009.702.852.95極強(qiáng)弱很弱脂酮飽和鏈狀酮，-不飽和酮二酮芳酮類ArCOCO伸CO伸CO伸CO伸CO伸1725170516901675164015401

24、7001630169016805.805.865.925.976.106.495.886.145.925.95強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)CO與CC共軛向低頻移動(dòng)譜帶較寬二芳基酮1-酮基-2-羥基（或氨基）芳酮脂環(huán)酮四環(huán)元酮五元環(huán)酮六元、七元環(huán)酮CO伸CO伸CO伸CO伸CO伸1670166016651635177517501740174517255.996.026.016.125.635.715.755.735.80強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)九、羧酸類（COOH）OH伸CO伸OH彎（面內(nèi)）CO伸OH彎（面外）3400250017401650143013009509002.944.005.756.066.997.6910.531

25、1.11中強(qiáng)弱中弱在稀溶液中，單體酸為銳峰在3350cm-1；二聚體為寬峰，以3000cm-1為中心脂肪酸RCOOH，-不飽和酸芳酸CO伸CO伸CO伸1725170017051690170016505.805.885.875.915.886.06強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)氫鍵十、酸酐鏈酸酐CO伸（反稱）CO伸（對稱）CO伸1850180017801740117010505.415.565.625.758.559.52強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)共軛時(shí)每個(gè)譜帶降20 cm-1環(huán)酸酐（五元環(huán)）CO伸（反稱）CO伸（對稱）CO伸1870182018001750130012005.355.495.565.717.698.33強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)共軛時(shí)每個(gè)譜帶降20cm-1十一、酯類CO伸（泛頻）CO伸COC伸345017701720128011002.905.655.817.819.09弱強(qiáng)強(qiáng)多數(shù)酯CO伸縮振動(dòng)正常飽和酯，-不飽和酯-內(nèi)酯-內(nèi)酯（飽和）-內(nèi)酯CO伸CO伸CO伸CO伸CO伸174417391720175017351780176018205.735.755.815.715.765.625.685