姜黃屬植物化學(xué)成分探究進(jìn)展

1、姜黃屬植物化學(xué)成分探究進(jìn)展摘要：依據(jù)國(guó)內(nèi)外文獻(xiàn)綜述了姜黃屬藥用植物的化學(xué)成 分、分析提取方法及其藥理活性等方面的研究進(jìn)展，為姜黃 屬中藥的進(jìn)一步研究提供參考。關(guān)鍵詞：姜黃屬;化學(xué)成分;姜黃素類(lèi);揮發(fā)油中圖分類(lèi)號(hào)：r284文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：a文章編號(hào)：1673-2197 (2009) 02-0124-04姜黃屬(curcuma)植物隸屬被子植物門(mén)、單子葉植物綱、 姜科。它包括姜黃、郁金和莪術(shù)。姜黃為植物姜黃(curcuma longa l.)的干燥根莖；郁金為姜科植物溫郁金(curcuma wenyujin) 姜黃(curcuma longal.)、廣 西莪術(shù)(curcuma kwangsiensis

2、)或蓬莪術(shù)(curcuma phaeocaulis)的干燥塊 根，莪術(shù)為姜科植物蓬莪術(shù)(curcuma phaeocaulis)、廣西莪 術(shù)(curcuma kwangsiensis) 或溫郁金(curcuma wenyuin)的 干燥根莖。中醫(yī)認(rèn)為姜黃屬植物具有解郁、行氣、止痛、化 瘀、利膽、清心、消積、通經(jīng)等功效，近來(lái)研究發(fā)現(xiàn)它們有 抗癌、抗早孕、抗凝血、抗氧化和保肝等活性1?，F(xiàn)綜述 如下。1化學(xué)成分姜黃屬植物的根莖和塊根中主要化合物成分是姜黃素 類(lèi)和揮發(fā)油，還有樹(shù)脂類(lèi)、糖類(lèi)、笛醇類(lèi)、多肽類(lèi)、脂肪酸、 生物堿及微量元素等。1. 1 姜黃素類(lèi)(curcuminoids)姜黃素類(lèi)為二苯基庚燒類(lèi)

3、成分(diarylheptanoids),也 包含個(gè)別戊痊類(lèi)化合物，根據(jù)苯環(huán)上有無(wú)軽基可分為酚性和 非酚性兩類(lèi)，當(dāng)以庚烷為母體，在1, 7位有芳基取代(見(jiàn)圖1 和表1) 2-3,現(xiàn)已分離并鑒定出20多個(gè)姜黃類(lèi)化合物1 (見(jiàn)表2),其中姜黃素(curcumin)，去甲氧基姜黃素(demethoxycurcumin) 和雙去甲氧基姜黃素(bis-demethoxycurcumin)最為常見(jiàn)，他們的結(jié)構(gòu)式(見(jiàn)圖 2)。在國(guó)內(nèi)，姜黃屬植物已確證的共有12種，姜黃素類(lèi)化合物主要分布在姜黃屬植物的10個(gè)種中4，其中我國(guó)有9 個(gè)種。在這些植物中印尼莪術(shù)(c. xanthorrhiza)及姜黃 (c. lon

4、ga)含姜黃素類(lèi)化合物品種最多。1. 2揮發(fā)油類(lèi)揮發(fā)油成分主要為單菇類(lèi)及倍半菇類(lèi)化合物及其衍生 物，即菇類(lèi)是揮發(fā)油的主要活性成分。到目前為止，己分離 并鑒定出得到約120多個(gè)倍半菇類(lèi)化合物，根據(jù)結(jié)構(gòu)骨架可 以分為a.吉馬烷型，b.愈創(chuàng)木烷型，c.曹烷型，d.按烷型，e. 沒(méi)藥烷型，f.欖香烷型，g.蒼耳烷型，h.杜松烷型，i.螺內(nèi) 酯型，j.蛇麻烷型，k.拉松烷型，1.倍半菇二聚體,m.其它， 見(jiàn)表3和圖3 5-13。2分析方法2. 1揮發(fā)油類(lèi)成分的分析揮發(fā)油成分的分析多采用gc和gc-ms,周欣等14研 究不同產(chǎn)地姜科姜黃屬植物揮發(fā)油的化學(xué)成分，就是用氣相 色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀對(duì)其進(jìn)行分離測(cè)定。

5、但中藥揮發(fā)油中存在 大量的同分異構(gòu)體，這時(shí)常用氣紅聯(lián)用技術(shù)。2. 2姜黃素類(lèi)成分的分析據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道最初常用tlc、比色法和柱層析分離法來(lái)測(cè) 定姜黃素的含量及總姜黃素含量。隨分析檢測(cè)手段的不斷發(fā) 展，采用tlc掃描法測(cè)定了 3種姜黃素的含量，戚愛(ài)棣等15 采用薄層掃描法測(cè)定姜黃、郁金、莪術(shù)中姜黃素的含量，結(jié) 果表明薄層分離后，姜黃素色斑穩(wěn)定,平均回收率為98. 12%o 本法準(zhǔn)確、快速、簡(jiǎn)便?，F(xiàn)在姜黃素類(lèi)成分的測(cè)定多采用hplc,雷云霞等16 建立高效液相色譜法測(cè)定郁金飲片中姜黃素的含量，結(jié)果表 明該方法簡(jiǎn)單可行，結(jié)果準(zhǔn)確，重復(fù)性好，可用于郁金飲片中 姜黃素的含量測(cè)定。近來(lái)也采用hpce測(cè)定姜黃素

6、化合物，薛玲等17利 用毛細(xì)管區(qū)帶電泳法對(duì)郁金中所含黃素類(lèi)化合物進(jìn)行分離 研究，發(fā)現(xiàn)該方法快速、簡(jiǎn)便，消耗試劑少，不污染環(huán)境。3提取方法3. 1揮發(fā)油類(lèi)成分的提取方法揮發(fā)油類(lèi)成分易溶于有機(jī)溶劑，難溶于水，傳統(tǒng)提取方 法為水蒸汽蒸憎法。且發(fā)展到有超聲波輔助的水蒸汽蒸憎 法，劉洪玲18用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)郁金揮發(fā)油 化學(xué)成分進(jìn)行分析鑒定，采用超聲波-水蒸氣回流法從郁金 中提取揮發(fā)油。結(jié)果共分離出47個(gè)化學(xué)組分,鑒定了 37個(gè) 化學(xué)成分，占揮發(fā)油相對(duì)含量的93. 61% o該實(shí)驗(yàn)方法簡(jiǎn)便可 靠，重現(xiàn)性好。現(xiàn)在還用超臨界c02流體萃取揮發(fā)油及對(duì)其 成分分析研究。3. 2姜黃素類(lèi)化合物的提取方法姜

7、黃素易溶于甲醇、乙醇、丙酮、堿液等溶劑中，不溶 于水，微溶于苯和乙瞇。它對(duì)熱穩(wěn)定，但是在光照下和堿液 中是不穩(wěn)定的。目前，從姜黃屬植物中提取姜黃素類(lèi)化合物 的方法主要有：水提法；酸堿法；有機(jī)溶劑提取 法，宿樹(shù)蘭等19在鑒別姜黃屬常用藥材的方法中，對(duì) 姜黃屬四種常用藥材姜黃、黃絲郁金、綠絲郁金、莪術(shù)采用 80乙醇、無(wú)水乙醇、丙酮、乙瞇分別進(jìn)行提取，結(jié)果是4種 藥材的4種溶劑提取物的紅外吸收峰明顯不同，可作為鑒別 藥材和質(zhì)量控制的手段之一；超臨界c02流體萃取，楊 承鴻20用超臨界c02法同時(shí)提取姜黃油與姜黃素，在所 得的姜黃素類(lèi)化合物中總姜黃素含量約為90%o4藥理活性和臨床應(yīng)用關(guān)于姜黃屬植物藥

8、理活性近年來(lái)國(guó)內(nèi)外有不少報(bào)道。如 姜黃素類(lèi)物質(zhì)具有改善腸胃、心臟血管、神經(jīng)系統(tǒng)保肝護(hù)肝 等多種功能；促進(jìn)脂肪的新陳代謝和廣譜的抗炎、抗氧化、 抗癌防癌、抗菌等系列藥理活性4。jagetia gc等21 發(fā)現(xiàn)姜黃素的藥理活性主要是它對(duì)免疫t細(xì)胞、免疫b細(xì)胞、 巨噬細(xì)胞、中性白細(xì)胞、樹(shù)突細(xì)胞等免疫細(xì)胞具有調(diào)節(jié)的作 用。莪術(shù)油作為傳統(tǒng)的活血化淤中藥近年來(lái)逐漸引起了醫(yī) 藥界的重視，并在其資源、植化、藥理、制劑、臨床等方面 進(jìn)行了系統(tǒng)研究，證實(shí)莪術(shù)油是一個(gè)藥理活性強(qiáng)、高效、安 全低毒且對(duì)多種疾病有效的藥物。腫瘤和心血管疾病是目前 兩大醫(yī)學(xué)難題，莪術(shù)油在抗腫瘤和抗血栓活性及臨床上有確 切療效。莪術(shù)油制劑在

9、宮頸癌、肝癌及心血管疾病治療方面 均取得了令人滿意的療效。5討論姜黃屬藥材，基源相近，易混淆，藥用上亦有所差異，彼 此既有聯(lián)系又有區(qū)別。但同科屬近緣植物較多，產(chǎn)地采收加 工難以分辨，造成使用上存在品種不純的情況。姜黃屬植物的傳統(tǒng)生產(chǎn)技術(shù)還有待統(tǒng)一化、規(guī)范化改 進(jìn)。陳康等22在分析溫郁金傳統(tǒng)種植中存在的問(wèn)題時(shí)， 調(diào)查研究發(fā)現(xiàn)，溫郁金傳統(tǒng)種植中存在諸多問(wèn)題，包括長(zhǎng)期 連作、種源退化等，嚴(yán)重地影響了溫郁金植物所產(chǎn)藥材的產(chǎn) 量和品質(zhì)。這些問(wèn)題也是目前中藥材種植生產(chǎn)上普遍存在的 現(xiàn)象和共性問(wèn)題。由此看來(lái)，建立符合gap要求的姜黃屬植物綠色藥材基 地，使姜黃屬植物原藥材在農(nóng)藥殘留量、重金屬、主要化學(xué) 成分

10、方面符合國(guó)際標(biāo)準(zhǔn)，以便大力開(kāi)發(fā)姜黃屬植物的系列產(chǎn) 品，對(duì)提髙姜黃屬植物產(chǎn)品的附加值，具有廣闊的市場(chǎng)前景。參考文獻(xiàn)：1 王琰,王慕鄒姜黃屬常用中藥的研究進(jìn)展j 中國(guó)藥學(xué)雜志,2001,36 (2): 80-84.2 ishita c, kaushik b, uday b etai. turmericand curcumin :biological actions and medicinalapplications j . current science, 2004, 87(1): 44-53.3 黃初升，白素平，李瀛.天然線性二芳基庚烷類(lèi)化 合物j 天然產(chǎn)物研究與開(kāi)發(fā),1997,19(2):98

11、-104.4 陳福北，黃初升，劉紅星姜黃屬植物中姜黃素類(lèi) 化合物的研究概況j 廣西師范學(xué)院學(xué)報(bào)(自然科學(xué) 版),2007, 6 (24)： 95-1015 matsuda h, morikawa t, ninomiya k et al.absolute stereostructureof carabrano-typesesquiterpene and vasorelaxantactive sesquiterpe-nes from zedoariae rhizoma j tetrahedron, 2001, 57 (40): 8443.6 phan m g, phan t s. isolatio

12、n of sesquiterpenoids from the rhizomes of vietnamese curcuma aromatica j salisb. tap. chi. hoa hoc.2000, 38 (4)： 96.7 li y. chemical compositions of curcuma aromatics used as traditional chinese medicine j journal of northwest university (natural science edition )西北大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)，2000, 30 (5): 4111.8

13、zhang j .st udies on chemical cons tituents from curcuma wenyujin. dissertation of master degree of dalian university of technology(大連理工大學(xué)碩士論文)d . dalian dalian university of technology, 2006.9 chen g. chemical constituents of edgeworthia chrysantha and curcuma wenyujin. dissertation of master degre

14、e of zhejiang university of technology(浙 江工業(yè)大學(xué)碩士論文)d . zhejiang： zhejiang university of technology, 200510 toume k, sato m, koyano t, et al. cytotoxic dimeric sesquiterpe-noids from curcum a parviflora：isolation of three new parviflorenes and absolute stereochemistry of parviflorenes a, b, d, f, and

15、 g j_ . tetrahedron, 2005, 61 (28):6700.11 huang k, tao z, zhang g et al. studies onchemical constituents of curcuma aromatica salisb j. china tournal of chinese materia medica (中 國(guó)中 藥雜 志)，2000, 25 (3)：163.12 toume k, takahashi m, yamaguchi k et al.parviflorenes bf,novel cytotoxic unsymmetrical sesq

16、uiterpene-dimers with threebackbone skeletons from curcum a parviflora j tetrahedron, 2004, 60 (48)：10817.13 yong c, feng q, kyoko t et al . new sesquiterpenes and calebin derivatives from curcuma longa j . chem. pharm bull. 2007, 55 (6): 940-943.14 周欣,李章萬(wàn)，王道平等.姜科姜黃屬植物有效成 分的研究j fen xi ce shi xue bao

17、 (journal of instrumental analysis),分析測(cè)試學(xué)報(bào)，2004,11 (23): 53-56.15 戚愛(ài)棣，于虹，朱晨.薄層掃描法測(cè)定姜黃、郁金、 莪術(shù)中姜黃素的含量j 天津中醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào),2002, 21 (2)： 32-33.16 雷云霞，孫立立，楊書(shū)斌等髙效液相色譜法測(cè)定 郁金飲片中姜黃素的含量j 中國(guó)藥 師,2007,10(6):603-605.17 薛玲,林秀麗，張惠云等.郁金中姜黃素類(lèi)化合物 的毛細(xì)管區(qū)帶電泳法測(cè)定j.化學(xué)研究與應(yīng) 用,2006,18(4):368-371.18 劉洪玲超聲波輔助提取郁金揮發(fā)油及其化學(xué)成 分分析j 時(shí)珍國(guó)醫(yī)國(guó)藥,2006, 17( 10)： 1876-1877.19 宿樹(shù)蘭，歐陽(yáng)臻,金曉勇.姜黃屬幾種藥材的紅外 指紋圖譜鑒別研究j 中成藥,2006,10