有機化學發(fā)展

1、1從有機化學發(fā)展的角度從有機化學發(fā)展的角度認識高中認識高中“有機化學基礎有機化學基礎”模模塊塊北京師范大學化學學院北京師范大學化學學院李和李和139107609322從有機化學發(fā)展的角度從有機化學發(fā)展的角度認識高中認識高中“有機化學基礎有機化學基礎”模模塊塊一、有機化學的發(fā)展一、有機化學的發(fā)展二、選修二、選修有機化學基礎有機化學基礎模塊模塊3一、有機化學的發(fā)展一、有機化學的發(fā)展 1807年，年，“有機化學有機化學”誕生誕生 f. 貝其里烏貝其里烏斯斯“生命力生命力”說說1825年，第一個有機化合物的人工合成，年，第一個有機化合物的人工合成，f. 武勒，由無機物為原料合成尿素武勒，由無機物為原料

2、合成尿素1831年，年，j. 李比希建立有機實驗室李比希建立有機實驗室1901年，諾貝爾化學獎開始頒獎年，諾貝爾化學獎開始頒獎41952年-全合成膽甾醇；1958年-破譯了第一個蛋白質內氨基酸順序，；1965年-合成了第一個蛋白質(牛胰島素),邢其毅、汪猷組織完成； 1972年-r-rna合成；f.sanger完成1972年-全合成vb12， .woodward歷經(jīng)十一年努力完成，并發(fā)現(xiàn)分子軌道對稱守恒原理；1982年-“絕望的化合物”紅霉素全合成，是有機合成由必然王國達到自由王國的標志，1989年-全合成海葵毒素，kishi經(jīng)過8年努力；20世紀90年代-進入生物醫(yī)藥階段;5因研究膽甾醇因研

3、究膽甾醇獲諾貝爾化學獎獲諾貝爾化學獎的科學家的科學家ho維蘭德維蘭德 （德）（德） 1927 研究膽汁酸及其類似物質研究膽汁酸及其類似物質 aor溫道斯溫道斯 （德）（德） 1928 研究甾醇的結構及其與維生素的關系研究甾醇的結構及其與維生素的關系 rb伍德沃德伍德沃德 （美）（美） 1965 合成甾醇、葉綠素、維生素合成甾醇、葉綠素、維生素b12 ho6oohhconohc332chon32chonchonhon2chonhnnnnnnhhhhhhhc3hchchc3hhhhhonh2conh2h2nocch3ch3ch3oh3cpoooo-hhhhnh3ch3c12357891011121

4、3141516171819+on6ncadb24vbvb1212的分子結構圖的分子結構圖其關鍵中間體有其關鍵中間體有9 9個不對個不對稱碳原子稱碳原子, , 應有應有512512個異個異構體構體, , 共需共需9595步反應步反應vb12: 100位科學家位科學家歷時歷時11年完成年完成7紅霉素紅霉素（erythromycinerythromycin）meohohoohohhoohohomemememememememeonmeoomeomec37h68o12n18個個c*2 21818=262144=262144種立體異構體種立體異構體但只但只有一個是正確的有一個是正確的. .這還不包括這還不

5、包括構造異構構造異構. .被被woodwardwoodward稱為稱為“絕望的化合物絕望的化合物”1982年被年被woodward的小組合成的小組合成8海?？径舅厮豲oohohohhoohohhoohohohhooonhohhohohohhohohohoohohoohohohohohoohohohohhoohohohohhohoohooooh2nohonohohohomemememe2050677190103108351115有有64個手性碳個手性碳和和7個骨架內雙鍵個骨架內雙鍵(z、e),異構體數(shù)為異構體數(shù)為271個個(近乎近乎阿佛加德羅常數(shù)！阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復雜的化

6、是目前已發(fā)現(xiàn)的最復雜的化合物合物, 但也已被合成但也已被合成. (1989年經(jīng)年經(jīng)8年之久由哈佛年之久由哈佛大學的大學的kishi領導領導24名博士和博士后完成名博士和博士后完成.)9有機化學發(fā)展前沿及進展狀況（一）（一） 有機合成有機合成1. 從合成單一化合物向批量合成發(fā)展，向合從合成單一化合物向批量合成發(fā)展，向合成成/分離分離/ 分析分析/ 篩選篩選/一條龍發(fā)展：組合化學一條龍發(fā)展：組合化學向模板合成向模板合成/自組織自組織/自組裝自組裝/ 自復制自復制/合成功能合成功能材料材料/分子器件發(fā)展分子器件發(fā)展綠色合成綠色合成產(chǎn)率產(chǎn)率100%和光學純度和光學純度100% 后者由后者由e.j.co

7、rey在合成在合成pg中實現(xiàn)（第三次挑戰(zhàn)）中實現(xiàn)（第三次挑戰(zhàn)）10（一）（一） 有機合成有機合成2. 反應和方法學反應和方法學利用新試劑、新反應使反應效率大增利用新試劑、新反應使反應效率大增例如例如,一步合成前列腺素一步合成前列腺素,而此前需要而此前需要12步完成步完成11121314(2)(2)利用手性催化劑合成高光學活性物質，其中美國科學利用手性催化劑合成高光學活性物質，其中美國科學家威廉姆家威廉姆- -諾爾斯、日本科學家野依良治和美國科學家諾爾斯、日本科學家野依良治和美國科學家柏利柏利- -夏普萊斯的夏普萊斯的“手性催化氫化反應手性催化氫化反應”、“手性催化手性催化氧化反應氧化反應”具有

8、開創(chuàng)性，三人共獲具有開創(chuàng)性，三人共獲20012001年諾貝爾化學獎。年諾貝爾化學獎。det:det:手性酒石酸二乙酯手性酒石酸二乙酯9090e.ee.e。15相轉移催化劑相轉移催化劑ohooohxooxkohthf+oooooooooooo16c2h5br + kcn c2h5cn + kbrch3+ kmno4h+ kmno4h+coohchch3ch3ch2ch3+ kmno4h+coohcoohcch3ch3ch3cch3ch3ch3cooh17相轉移催化劑相轉移催化劑（2 2）環(huán)糊精：）環(huán)糊精：cyclodextrincyclodextrin6 68 8個個d-d-吡喃葡萄糖以吡喃葡萄

9、糖以 -1,4-1,4-糖苷鍵首尾相接形成的穴狀化合物糖苷鍵首尾相接形成的穴狀化合物 - -環(huán)糊精環(huán)糊精 - -環(huán)糊精環(huán)糊精 - -環(huán)糊精環(huán)糊精葡萄糖殘基數(shù)葡萄糖殘基數(shù) 6 7 86 7 8分子量分子量 972 1135 1297972 1135 1297溶解度溶解度g/100ml g/100ml 14.5 18.5 23.214.5 18.5 23.21819環(huán)糊精環(huán)糊精 截錐體環(huán)狀結構截錐體環(huán)狀結構2 2位，位，3 3位羥位羥基位于錐底方基位于錐底方向，向，6 6位羥位羥基位于錐頂方基位于錐頂方向，使環(huán)糊精向，使環(huán)糊精外部親水外部親水6 6位亞甲基和位亞甲基和糖苷基排列在糖苷基排列在分子內

10、部，呈分子內部，呈疏水性疏水性20環(huán)糊精的性質：環(huán)糊精的性質： 非還原性低聚糖非還原性低聚糖 中性、堿性穩(wěn)定，多年儲存不變質中性、堿性穩(wěn)定，多年儲存不變質 酸性時可水解，但比直鏈寡糖穩(wěn)定酸性時可水解，但比直鏈寡糖穩(wěn)定2 25 5倍倍 空穴中可以包合多種化合物空穴中可以包合多種化合物用途：相轉移作用用途：相轉移作用 催化高選擇反應催化高選擇反應 不對稱催化不對稱催化 人工酶人工酶 乳化劑乳化劑21環(huán)糊精在食品中的用途環(huán)糊精在食品中的用途： 除去異味、羊膻、魚腥除去異味、羊膻、魚腥 減少柑桔苦味減少柑桔苦味 黃油中除去膽固醇黃油中除去膽固醇 保持色澤與香味保持色澤與香味 保護不飽和脂肪酸不被氧化保

11、護不飽和脂肪酸不被氧化 提高與改善食品組織結構（乳化、起泡）提高與改善食品組織結構（乳化、起泡） 香煙咀中除尼古丁香煙咀中除尼古丁22（二）分子生物學（二）分子生物學（生物有機化學）“基因剪刀基因剪刀”（酶）的合成和克隆，為化學治療提供（酶）的合成和克隆，為化學治療提供了一種全新的觀念和途徑。了一種全新的觀念和途徑。 bamh1在特定部位切割在特定部位切割dna2324oohohohohhooohohohohhoohoohohohhoohcoohohohooohohohhocoohohoho（三）天然有機化學茶多酚tea polyphenol 表兒茶素表兒茶素 ec 表沒食子兒茶素表沒食子兒茶

12、素 egc epicatechin epigallocatechin 表兒茶素沒食子酸酯表兒茶素沒食子酸酯 表沒食子兒茶素沒食子酸酯表沒食子兒茶素沒食子酸酯 epicatechin galate epigallocatechin galate ecg egcg25茶多酚的功能茶多酚的功能1、防癌作用2、降血脂，降血膽固醇，預防心腦血管病3、抗菌，防齲齒4、增強免疫力，抗衰老5、消食26黃酮類化合物槲槲hu皮素（櫟皮素（櫟li精）精）quercetin3,3,4,5,7-五羥基黃酮五羥基黃酮黃色色素黃色色素食品抗氧化劑食品抗氧化劑具有抑制癌細胞作用具有抑制癌細胞作用ooohohohohho27o

13、ooch3ohhoooohohhooooch3ohch3oooohohho銀杏黃酮銀杏黃酮白果素白果素銀杏黃素銀杏黃素28天然有機化學與有機合成古柯堿古柯堿 普魯卡因普魯卡因奎寧奎寧 氯喹磷酸鹽氯喹磷酸鹽29對葉酸類化合物研究產(chǎn)生了氨甲喋呤抗腫瘤藥物結構上的微小改變，可引起許多不同的性質變化治療治療白血病、絨毛膜癌、骨肉瘤，治療白血病、絨毛膜癌、骨肉瘤，07.707.7暫時停用暫時停用3031（四）藥物（四）藥物活性物質的結構、合成（包括結構活性物質的結構、合成（包括結構改造和修飾）改造和修飾）中藥成分的活性結構改造中藥成分的活性結構改造核酸及蛋白質藥物研究核酸及蛋白質藥物研究藥物構效關系藥物

14、構效關系研究抑制制劑、受體激動劑、拮抗研究抑制制劑、受體激動劑、拮抗劑研究（非肽模擬）劑研究（非肽模擬）32維生素類似物維生素類似物l-肉毒堿肉毒堿 l-carnitinel-羥基羥基-三甲銨丁酸三甲銨丁酸l-hydroxyl-butyrobetaine性質：性質： 其鹽溶于水其鹽溶于水 穩(wěn)定性好，耐熱、耐光、耐酸堿穩(wěn)定性好，耐熱、耐光、耐酸堿 在食品加工中一般不損失在食品加工中一般不損失存在：存在： 動物性食物中，人體可以制造動物性食物中，人體可以制造 食物中食物中l(wèi)-肉毒堿的含量肉毒堿的含量 mg/kg綿羊肉綿羊肉 2100 牛肉牛肉 640 魚肉魚肉 700 兔肉兔肉 210 雞肉雞肉

15、25小麥小麥 714 花生花生 1 蔬菜蔬菜 0ch2coohohch2n ch3ch3ch3+-33維生素類似物維生素類似物膽堿膽堿功能功能：可促進神經(jīng)傳導可促進神經(jīng)傳導提高大腦活力、增強記憶力提高大腦活力、增強記憶力降低血液粘度，增強造血功能降低血液粘度，增強造血功能促進脂肪代謝，保護肝臟促進脂肪代謝，保護肝臟抗腫瘤、抗氧化、提高免疫功能抗腫瘤、抗氧化、提高免疫功能存在：存在： 動物性食物如腦、肝、腎、魚、蛋中，以卵磷脂、乙酸酯動物性食物如腦、肝、腎、魚、蛋中，以卵磷脂、乙酸酯或游離存在，大豆中含磷脂較高或游離存在，大豆中含磷脂較高 人體可以制造人體可以制造+ch2n ch3ch3ch3c

16、h2hooh-34維生素類似物維生素類似物l-肉毒堿肉毒堿 l-carnitine功能功能： 促進脂肪酸的促進脂肪酸的-氧化，將長鏈脂肪酸從線粒體氧化，將長鏈脂肪酸從線粒體膜外運到膜內，并代謝轉化為能量。用作減肥藥。膜外運到膜內，并代謝轉化為能量。用作減肥藥。 促進嬰兒發(fā)育。用作嬰兒食品添加劑促進嬰兒發(fā)育。用作嬰兒食品添加劑 參與?；倪\輸與排出參與酰基的運輸與排出 缺乏癥缺乏癥： 參與支鏈氨基酸的代謝參與支鏈氨基酸的代謝 能量代謝紊亂能量代謝紊亂 治療腎病、氨中毒治療腎病、氨中毒 酮體上升酮體上升ch2coohohch2n ch3ch3ch3+-35 內源性活性物質作為藥物的原理特定腺體內源

17、性活性物質作為藥物的原理特定腺體化學信使化學信使(內源性活性物內源性活性物)進入血液循環(huán)到進入血液循環(huán)到達靶器官激發(fā)或抑制某種生理效能例如達靶器官激發(fā)或抑制某種生理效能例如:前列腺素：引起平滑肌收縮、炎癥疼痛和前列腺素：引起平滑肌收縮、炎癥疼痛和防衛(wèi)性反應，是多種生理過程的重要介質防衛(wèi)性反應，是多種生理過程的重要介質前列環(huán)素前列環(huán)素f136 第一代農(nóng)藥第一代農(nóng)藥含氯化合物如：含氯化合物如：ddt、六六六、六六六 第二代農(nóng)藥第二代農(nóng)藥元素有機農(nóng)藥如元素有機農(nóng)藥如含磷化合物，馬含磷化合物，馬拉硫磷、草甘磷、拉硫磷、草甘磷、異氰酸甲酯異氰酸甲酯 第三代農(nóng)藥第三代農(nóng)藥超高效農(nóng)藥一種超高效農(nóng)藥一種來自菊

18、花的殺蟲來自菊花的殺蟲劑環(huán)異羥肟酸類劑環(huán)異羥肟酸類化合物化合物37第四代農(nóng)藥信息素第四代農(nóng)藥信息素昆蟲激素昆蟲激素 性引誘劑性引誘劑 保幼激素保幼激素 抗幼激素抗幼激素38 棉籽象棉籽象性引誘劑性引誘劑39（五）新型高分子材料（五）新型高分子材料功能高分子材料（特種工程塑料）功能高分子材料（特種工程塑料） 高強度、高模量、高使用溫度，特殊功能：高強度、高模量、高使用溫度，特殊功能： 光學、電學、磁學、化學、生物學、醫(yī)學光學、電學、磁學、化學、生物學、醫(yī)學生物可降解與吸收材料生物可降解與吸收材料 治理治理“白色污染白色污染” 醫(yī)用材料：醫(yī)用材料： 骨折內固定；縫合線；藥物控釋骨折內固定；縫合線；

19、藥物控釋40有機化學在科學中的戰(zhàn)略地位 化學是一門承上啟下的中心科學化學是一門承上啟下的中心科學化學又是一門社會迫切需要的實用化學又是一門社會迫切需要的實用科學，化學與人們的衣食住行生活科學，化學與人們的衣食住行生活有非常緊密的聯(lián)系有非常緊密的聯(lián)系有機化學是發(fā)展最迅速的化學學科有機化學是發(fā)展最迅速的化學學科41不斷發(fā)現(xiàn)新的有機分子不斷發(fā)現(xiàn)新的有機分子研究有機分子的性質和應用研究有機分子的性質和應用開展反應學研究開展反應學研究不斷合成新的有機分子不斷合成新的有機分子建立完美的有機化學學術體系建立完美的有機化學學術體系有機合成有機合成 藥物化學藥物化學有機分析有機分析 農(nóng)藥化學農(nóng)藥化學理論有機理論

20、有機 有機高分子有機高分子元素有機元素有機 有機生物化學有機生物化學金屬有機金屬有機 天然有機化學天然有機化學42有機化學和其他學科的關系無機化學無機化學 分析化學分析化學 物理化學物理化學生物化學生物化學 量子化學量子化學 有機化學有機化學生物學生物學 高分子化學高分子化學環(huán)境科學環(huán)境科學 分子生物學分子生物學 食品科食品科學學43有機化學和前沿學科的關系44 美國化學文摘美國化學文摘cas登錄的化合物登錄的化合物1900年年55萬種，萬種，1945年年110萬種萬種1999年年2340萬種萬種2005-5-20 8220萬種萬種前前45年增加年增加1倍倍后后60年增加年增加80倍倍近近6年

21、，平均每年增加年，平均每年增加980萬種萬種 45“有機化學極大的改善了人類的生活，有機化學極大的改善了人類的生活，使人類在舊的自然界旁邊建立使人類在舊的自然界旁邊建立起一個新的自然界起一個新的自然界” 伍德沃得伍德沃得作為化學教師，我們對這個作為化學教師，我們對這個“新自然界新自然界”的的了解有多少？了解有多少？我們的學生又能學到多少？我們的學生又能學到多少？46我國高中化學課程標準對我國高中化學課程標準對有機化學基有機化學基礎礎選修模塊的功能定位選修模塊的功能定位; ;有機化學基礎有機化學基礎選修模塊教材對中學選修模塊教材對中學有機化學核心思想和觀念的呈現(xiàn)特點有機化學核心思想和觀念的呈現(xiàn)特

22、點; ;有機化學基礎有機化學基礎選修模塊教材有機化選修模塊教材有機化學核心思想和觀念的教學策略。學核心思想和觀念的教學策略。二、選修二、選修有機化學基礎有機化學基礎模塊模塊47教材編寫的依據(jù)、基礎、和定位教材編寫的依據(jù)、基礎、和定位1.編寫依據(jù)編寫依據(jù)-新課標新課標.2.知識基礎知識基礎-必修模塊必修模塊化學化學2中中“重要的有機化合物重要的有機化合物”的相關知的相關知識識3.水平定位水平定位-引導選修本模塊的學生比較引導選修本模塊的學生比較系統(tǒng)、深入的學習有機化學基礎知識，系統(tǒng)、深入的學習有機化學基礎知識，并能對有機化學產(chǎn)生一定的興趣，以并能對有機化學產(chǎn)生一定的興趣，以提高學生的科學素養(yǎng)、志

23、趣和能力，提高學生的科學素養(yǎng)、志趣和能力，為進一步學習打好基礎為進一步學習打好基礎.48總體思路總體思路結構決定性質結構決定性質49按類別按類別學習有學習有機物機物自主學自主學習有機習有機物物系統(tǒng)學系統(tǒng)學習有機習有機物物全面認全面認識有機識有機反應反應系統(tǒng)研究有機化合物的組成與結構，學習各類有機物的性質系統(tǒng)研究有機化合物的組成與結構，學習各類有機物的性質和應用，認識有機物在人類生活和經(jīng)濟發(fā)展中的重要意義。和應用，認識有機物在人類生活和經(jīng)濟發(fā)展中的重要意義。必修必修課程課程選修選修課程課程學習個別重要的有機化合物，初步體會有機化學對于人類學習個別重要的有機化合物，初步體會有機化學對于人類文明、社

24、會發(fā)展和個人生活質量提高的重要作用。文明、社會發(fā)展和個人生活質量提高的重要作用。50必修化學學習的有機物必修化學學習的有機物烴類物質：烴類物質：甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯烴的衍生物烴的衍生物：乙醇乙醇乙酸、乙酸乙酯乙酸、乙酸乙酯油脂、糖類、蛋白質油脂、糖類、蛋白質有機化學基礎選修模塊學習的有機物有機化學基礎選修模塊學習的有機物烴類物質烴類物質：烷烴烷烴烯烴烯烴乙炔、炔烴乙炔、炔烴、苯及其同系物苯及其同系物烴的衍生物：烴的衍生物：乙醇、乙醇、醇類物質醇類物質乙醛、醛和酮乙醛、醛和酮 糖類糖類乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 氨基酸氨基酸油脂油脂個別物質學習個別物質學習類別物質學習類別物

25、質學習51v本模塊教學要突出有機化學學科特色，突出學科本模塊教學要突出有機化學學科特色，突出學科思想和研究方法，把握化學學科發(fā)展的基本線索，思想和研究方法，把握化學學科發(fā)展的基本線索，將學科知識體系和研究方法相融合，實現(xiàn)知識與方將學科知識體系和研究方法相融合，實現(xiàn)知識與方法的雙重教學任務。法的雙重教學任務。 這就要求我們在具體的教學中，注意這就要求我們在具體的教學中，注意與初中、高中知識以及其他模塊的銜接，在學生現(xiàn)與初中、高中知識以及其他模塊的銜接，在學生現(xiàn)有的知識基礎上搭建好理論方法平臺，建構好新的有的知識基礎上搭建好理論方法平臺，建構好新的有機反應的認識框架。有機反應的認識框架。本模塊教學

26、建議本模塊教學建議52官能團的結構特點官能團的結構特點（共價鍵（共價鍵的極性）的極性）（碳（碳原子的飽原子的飽和程度）和程度）碳原子的成鍵方式碳原子的成鍵方式 剖析官能團，對官能剖析官能團，對官能團對反應的影響的認團對反應的影響的認識從知其然到知其所識從知其然到知其所以然，更加理性化！以然，更加理性化！ 53烴的衍烴的衍生物生物性質性質烴的衍生物結構與性質關系內在聯(lián)系烴的衍生物結構與性質關系內在聯(lián)系醇醇 -oh-oh酚酚 -oh-oh醛醛 -cho-cho酮酮 -co-co-羧酸羧酸 coohcooh酯酯 -coo-coo-鹵代烴鹵代烴 -x-x加成反應加成反應取代反應取代反應消去反應消去反應

27、氧化反應氧化反應還原反應還原反應官能團官能團有機化學有機化學反應類型反應類型5455 充分利用官能團認識框架，拓寬充分利用官能團認識框架，拓寬有機化合物的取材范疇，選擇具有官有機化合物的取材范疇，選擇具有官能團典型性的、在自然界中廣泛存在能團典型性的、在自然界中廣泛存在的、在生產(chǎn)、生活中有著重要用途的的、在生產(chǎn)、生活中有著重要用途的有機化合物。開闊學生對有機化合物有機化合物。開闊學生對有機化合物的認識視野，極大地豐富了現(xiàn)行高中的認識視野，極大地豐富了現(xiàn)行高中化學教材對有機化合物的介紹范圍。化學教材對有機化合物的介紹范圍。密切結合生產(chǎn)生活實際以及生命科學。密切結合生產(chǎn)生活實際以及生命科學。56關

28、于教學實施的幾點建議關于教學實施的幾點建議5758特色和創(chuàng)新特色和創(chuàng)新結構與性質的關系結構與性質的關系結構和反應規(guī)律的結構和反應規(guī)律的指導作用，保證了有機化合物知識指導作用，保證了有機化合物知識 的系統(tǒng)性（官能團體的系統(tǒng)性（官能團體系）系）, ,為學生為學生體系構建的思路和創(chuàng)新體系構建的思路和創(chuàng)新采用了概念原理與有機化合物采用了概念原理與有機化合物知識的合理穿插編排、雙向同步的展開方式知識的合理穿插編排、雙向同步的展開方式, ,使學生能使學生能更深刻地體會到有機化學的內在聯(lián)系和創(chuàng)造能力更深刻地體會到有機化學的內在聯(lián)系和創(chuàng)造能力。59有機化學中有機化學中的氧化反應的氧化反應和還原反應和還原反應加

29、成加成反應反應取代取代反應反應消去消去反應反應氧化氧化反應反應還原還原反應反應有機化學有機化學中反應的中反應的主要類型主要類型反應反應類型類型 有機化合有機化合物的物的結構特征結構特征 試試劑劑反應產(chǎn)物反應產(chǎn)物chcoh cxcoh cxc=c c=o c cx2、hx、nh3等等濃濃h2so4、zn、naoh/c2h5oh等等hcl、h2so4、hcn、nh3等等依據(jù)依據(jù)氧化數(shù)氧化數(shù)h2、lialh4等等如如氫化鋁鋰、硼氫化鋁鋰、硼氫化鈉等氫化鈉等酸性酸性kmno4、o2等等得到含不飽和鍵的化得到含不飽和鍵的化合物合物氧化數(shù)升氧化數(shù)升高或降低高或降低的產(chǎn)物的產(chǎn)物不飽和不飽和 極性鍵極性鍵 羥

30、鹵氨羥鹵氨加成反應加成反應 取代反應取代反應 消去反應消去反應60具體化具體化 不飽和不飽和 極性鍵極性鍵 羥鹵氨羥鹵氨加成反應加成反應 取代反應取代反應 消去反應消去反應61特色和創(chuàng)新特色和創(chuàng)新引入有機反應類型的規(guī)律引入有機反應類型的規(guī)律 62特色和創(chuàng)新特色和創(chuàng)新引入有機反應類型的規(guī)律引入有機反應類型的規(guī)律ch3ch -ch3 oso3h h2so4 ch3chbr-ch3h br 63特色和創(chuàng)新特色和創(chuàng)新引入有機反應類型的規(guī)律引入有機反應類型的規(guī)律ch2= ch2 + h2so4ch3ch2oso3h17064特色和創(chuàng)新特色和創(chuàng)新引入有機合成設計的思想引入有機合成設計的思想首次引入首次引入

31、“有機合成有機合成”的章節(jié)，介紹了逆的章節(jié)，介紹了逆推思維的思想和推理方法及合成有機化合推思維的思想和推理方法及合成有機化合物對人類的貢獻物對人類的貢獻, ,凸顯有機化學的價值。凸顯有機化學的價值。采用案例教學的策略，引導學生初步理解采用案例教學的策略，引導學生初步理解有機合成的基本思路和方法，實現(xiàn)對官能有機合成的基本思路和方法，實現(xiàn)對官能團和各類有機化學反應的綜合認識和應用。團和各類有機化學反應的綜合認識和應用。65有機合成的意義確證分子結構，獲得稀罕化合物確證分子結構，獲得稀罕化合物開創(chuàng)一類新化合物開創(chuàng)一類新化合物(或結構單元或結構單元)的合成的合成方法方法促進化學學科的發(fā)展促進化學學科的

32、發(fā)展(例如例如:vb12的合的合成中發(fā)現(xiàn)了成中發(fā)現(xiàn)了w-h規(guī)則規(guī)則)逆推法合成設計逆推法合成設計原料原料y目標分子目標分子中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物+原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物+原料原料66草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成草酸二乙酯草酸二乙酯性質：無色異丁酸油狀液體，有芳香味。微溶與性質：無色異丁酸油狀液體，有芳香味。微溶與水，劇毒。水，劇毒。用途：多種醫(yī)藥、染料、塑料促進劑的中間體。用途：多種醫(yī)藥、染料、塑料促進劑的中間體。cooc2h5cooc2h567+cooc2h5cooc2h5coohcoohc2h5ohch2ohch2ohch2clch2clch2ch268草酸二乙酯的合成路線草酸二乙酯的合成

33、路線cooc2h5cooc2h5coohcoohc2h5ohch2clch2clch2ch2+ h2oh+ cl2ch2ch2ch2clch2cl+ 2 naoh h2och2ohch2ohch2ohch2oh氧化coohcoohc2h5oh+ 2一定條件+ 2 h2o+ 2 nacl69草酸二乙酯的工業(yè)合成草酸二乙酯的工業(yè)合成以淀粉或葡萄糖溶液為原料，在五氧化二釩催化下，用硝酸以淀粉或葡萄糖溶液為原料，在五氧化二釩催化下，用硝酸硫酸氧化得到草酸硫酸氧化得到草酸 h2so4 v2o5 c6h12o6 + 6hno3 3h2c2o4 + 6h2o + 6no或用或用co與與naoh作用形成甲酸鈉

34、，然后濃縮脫氫得到草酸鈉作用形成甲酸鈉，然后濃縮脫氫得到草酸鈉 加壓加壓co + naoh hcoona 150 c 400 c pbso4 h2so4hcoona ma2c2o4 pbc2o4 h2c2o4工業(yè)草酸脫水形成無水草酸，然后在甲苯存在下與乙醇發(fā)生酯工業(yè)草酸脫水形成無水草酸，然后在甲苯存在下與乙醇發(fā)生酯化反應得到草酸二乙酯化反應得到草酸二乙酯occohooh 2 c2h5ohc6h5ch3occoooc2h5c2h570逆推法苯甲酸苯甲酯（苯甲酸芐酯）存在于多種植苯甲酸苯甲酯（苯甲酸芐酯）存在于多種植物香精中，可用作香料、食品添加劑，及物香精中，可用作香料、食品添加劑，及一些固體香

35、料的溶劑。它也是一種常見的一些固體香料的溶劑。它也是一種常見的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑劑?；ぴ希梢杂米魉芰?、涂料的增塑劑。 coo ch2苯甲酸苯甲酯的合成苯甲酸苯甲酯的合成71觀察苯甲酸苯甲酯的結構觀察苯甲酸苯甲酯的結構苯甲酸芐酯為酯類化合物，形成酯的羧酸與苯甲酸芐酯為酯類化合物，形成酯的羧酸與醇分別具有一個苯環(huán)，而且各含有醇分別具有一個苯環(huán)，而且各含有7個碳原個碳原子。子。coo ch2苯環(huán) 苯環(huán) 酯基 coohch2ho72coo ch2coohch2hochoch2clchcl2ch3原料分子 目標分子目標分子 苯甲酸 苯甲醇 苯甲醛 甲苯 73coo ch2ch3km

36、no4coohch2oh濃硫酸lialh4ch2clch3coo ch2coohch2oh濃硫酸氧化劑naohh2ocl2光coo ch2chochcl2ch3naohh2ocl2光氧化劑coohch2oh濃硫酸nih2kmno4ch2clch3naohh2ocl2光coo ch2coohch2oh濃硫酸74優(yōu)選合成路線優(yōu)選合成路線對上述過程中所設計的不同合成路線進行評對上述過程中所設計的不同合成路線進行評價，優(yōu)選其中比較合理的路線。價，優(yōu)選其中比較合理的路線?？紤]因素：產(chǎn)率高低考慮因素：產(chǎn)率高低 步驟多少步驟多少 操作繁簡操作繁簡 經(jīng)濟上是否合理經(jīng)濟上是否合理 是否利于環(huán)境保護。是否利于環(huán)境

37、保護。75工業(yè)上，苯甲酸芐酯的制備采用苯甲酸工業(yè)上，苯甲酸芐酯的制備采用苯甲酸與氯芐在催化劑下直接反應制備。其與氯芐在催化劑下直接反應制備。其中苯甲酸鈉可由苯甲酸與碳酸氫鈉制中苯甲酸鈉可由苯甲酸與碳酸氫鈉制備，氯芐的制備與上述方法相同。備，氯芐的制備與上述方法相同。coo ch2coohch2clch3cl2光nahco3coona氧化劑催化劑76大學有機化學對中學生的希望大學有機化學對中學生的希望1、會做實驗（有機化學的實驗性）、會做實驗（有機化學的實驗性）2、用發(fā)展的、可變的、開放的眼光看、用發(fā)展的、可變的、開放的眼光看待化學知識待化學知識 了解結構與性質的關系了解結構與性質的關系 知道有

38、機反應的復雜性，注意有機知道有機反應的復雜性，注意有機反應的條件，而不刻意平衡方程式反應的條件，而不刻意平衡方程式3、具有較好的分析、推理、綜合能力、具有較好的分析、推理、綜合能力77練習題練習題化合物化合物a俗名莽草酸俗名莽草酸, 結構式如結構式如右圖右圖, 是治療禽流感藥物是治療禽流感藥物“達菲達菲”的原料的原料, 可由我國特產(chǎn)八角茴香可由我國特產(chǎn)八角茴香提取得到。提取得到。1、 a的分子式是的分子式是 。2、a的化學名稱是的化學名稱是 。3、 a分子中含有的官能團分子中含有的官能團有有 。4、下列、下列試劑可以與試劑可以與a發(fā)生反應的是發(fā)生反應的是 。 濃鹽酸濃鹽酸 銀氨溶液銀氨溶液 氫

39、氧化鈉溶液氫氧化鈉溶液 溴水溴水 三氯化鐵溶液三氯化鐵溶液 高錳酸鉀溶液高錳酸鉀溶液ohohhocooh785 、化合物化合物b結構式如右圖結構式如右圖, 俗名沒食子酸俗名沒食子酸, 可由植物五可由植物五倍子提取得到倍子提取得到. b的化學名稱的化學名稱是是 。6、常溫下常溫下b的狀態(tài)是的狀態(tài)是 體體。7、用簡單的化學方法鑒別用簡單的化學方法鑒別a 、b。8、寫出由寫出由b制備制備pg (沒食子酸丙酯沒食子酸丙酯, 常用的食品防常用的食品防腐劑腐劑)的化學方程式的化學方程式。9 9、是否可以用與第是否可以用與第8題類似的方法制備莽草酸丙酯題類似的方法制備莽草酸丙酯? 為什么為什么?ohohho

40、cooh79分析討論莽草酸可由我國特產(chǎn)八角茴香提取莽草酸可由我國特產(chǎn)八角茴香提取得到，是治療禽流感藥物得到，是治療禽流感藥物“達菲達菲”的的原料原料, 但莽草酸不能治療禽流感，有但莽草酸不能治療禽流感，有關八角茴香可以治療禽流感的說法不妥。關八角茴香可以治療禽流感的說法不妥。1、 a的分子式是的分子式是 c7h10o5 。 羥基、醛基、羧基不影響氫原子數(shù)羥基、醛基、羧基不影響氫原子數(shù) 檢驗：不飽和度檢驗：不飽和度 (2c-h-x+n)/2 +1(2c-h-x+n)/2 +1 2 2 與結構式符合與結構式符合 ohohhocooh802、a的化學名稱是：的化學名稱是： 3,4,5-三羥基三羥基-1-環(huán)己烯羧酸環(huán)己烯羧酸 。關于命名：關于命名：（1 1）母體次序規(guī)則）母體次序規(guī)則（2 2）取代基次序規(guī)則）取代基次序規(guī)則（3 3）構型的確定）構型的確定 （4 4）主鏈的選擇）主鏈的選擇（5 5）主鏈或環(huán)的編號）主鏈或環(huán)的編號（6 6）名稱的書寫）名稱的書寫ohohhocooh81分析討論3、 a分子中含有的官能團有分子