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文檔簡介
1、第四章 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)第一節(jié) 油脂糖類糖類蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)油脂油脂維生素維生素?zé)o機鹽無機鹽水水 油油 ( 植物油脂植物油脂 液態(tài)液態(tài) )脂肪(動物油脂脂肪(動物油脂 固態(tài))固態(tài))一、油脂的存在一、油脂的存在主要來源于動物油、菜籽油、主要來源于動物油、菜籽油、花生油、豆油、花生油、豆油、 棉籽油等天然棉籽油等天然植物。植物。1、什么是油脂?、什么是油脂?植物油脂,常溫通常呈液態(tài)植物油脂,常溫通常呈液態(tài)動物油脂,常溫通常呈固態(tài)動物油脂,常溫通常呈固態(tài)油:油:脂肪:脂肪:油脂油脂2、油脂與汽油、煤油是否為同類物質(zhì)?、油脂與汽油、煤油是否為同類物質(zhì)?否,汽油、煤油是個各種否,汽油、煤油是個各種烴
2、烴的混合物,的混合物, 油油 脂是各種脂是各種高級脂肪酸高級脂肪酸的的甘油甘油酯酯 但是它們在成分上都是高級脂肪酸但是它們在成分上都是高級脂肪酸跟甘油所生成的酯跟甘油所生成的酯油脂的分類油脂的分類油油脂脂肪肪1植物油脂呈液態(tài),稱為油植物油脂呈液態(tài),稱為油2如:菜籽油、如:菜籽油、花生油、豆油、棉花生油、豆油、棉籽油籽油1動物油脂呈固動物油脂呈固態(tài),稱脂肪態(tài),稱脂肪2如:豬油、牛油如:豬油、牛油屬屬于于酯酯類類油油脂脂一一 、油脂概念,組成和結(jié)構(gòu)、油脂概念,組成和結(jié)構(gòu)1、油脂定義、油脂定義 由高級脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂由高級脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂 脂和酯的區(qū)別脂和酯的區(qū)別形成酯的醇形成酯
3、的醇形成酯的酸形成酯的酸 內(nèi)內(nèi) 涵涵 脂脂固定為甘油固定為甘油高級脂肪酸高級脂肪酸專指油脂專指油脂 酯酯任何醇或酚任何醇或酚任何酸任何酸包含油脂包含油脂 這個表可看出酯是包括油脂這個表可看出酯是包括油脂1油脂是人類的主要營養(yǎng)物質(zhì)之一,是熱量最油脂是人類的主要營養(yǎng)物質(zhì)之一,是熱量最高的營養(yǎng)成分高的營養(yǎng)成分 1克油脂在完全氧化時放熱克油脂在完全氧化時放熱39.9kJ,是糖類或,是糖類或蛋白質(zhì)的蛋白質(zhì)的2倍;正常情況下每人每天進食倍;正常情況下每人每天進食5060克脂肪,能提供日需要總熱量的克脂肪,能提供日需要總熱量的20%25%2油脂還是維持生命活動的一種備用能源油脂還是維持生命活動的一種備用能源
4、3油脂還能溶解一些脂溶性維生素,進食一定油脂還能溶解一些脂溶性維生素,進食一定量的油脂能促進人體對食物中維生素的吸收。量的油脂能促進人體對食物中維生素的吸收。三、脂肪對人的作用三、脂肪對人的作用營養(yǎng)物質(zhì)營養(yǎng)物質(zhì)能量能量葡萄糖葡萄糖17.2 kJ/g蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)18 kJ/g油脂油脂39.3 kJ/g1 .1 .衣服上的油漬可用汽油洗衣服上的油漬可用汽油洗. .2. 2. 家里做湯放的油浮在水面,油脂有的呈液家里做湯放的油浮在水面,油脂有的呈液態(tài),有的呈固態(tài),態(tài),有的呈固態(tài),3.3.觸摸時有滑膩感觸摸時有滑膩感. .4 4油瓶快倒空時,油滴速度很慢。油瓶快倒空時,油滴速度很慢。提提供供能能量量對
5、對比比 請結(jié)合你的生活實際談?wù)勀銓δ闼佑|到請結(jié)合你的生活實際談?wù)勀銓δ闼佑|到的油脂的認識。的油脂的認識。(可談?wù)勀闼赖乃鼈儗δ愕目烧務(wù)勀闼赖乃鼈儗δ愕挠惺裁醋饔没蛘咚鼈兊奶攸c。有什么作用或者它們的特點。)四、油脂的結(jié)構(gòu)四、油脂的結(jié)構(gòu)R1COOCH2 R2COOCHR3COOCH2( (R1 R2 R3 可以相同也可以不可以相同也可以不同,可以是飽和的、也可以是同,可以是飽和的、也可以是不飽和的不飽和的) )2. 油脂的分類油脂的分類R1 R2 R3 相同相同單甘油酯單甘油酯R1 R2 R3 不同不同混甘油酯混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油而且天然
6、油脂一般都是混合物脂一般都是混合物.1油脂的定義:油脂是由油脂是由多種高級脂肪酸多種高級脂肪酸與與甘油甘油生成的生成的酯酯。 油油 (常溫下呈液態(tài),如植物油脂)(常溫下呈液態(tài),如植物油脂)油脂油脂 脂肪脂肪 (常溫下呈故態(tài),如動物油脂)(常溫下呈故態(tài),如動物油脂) 2.按油脂分子中烴基(按油脂分子中烴基(R表示)是否相同分表示)是否相同分不相同)混甘油酯(相同)單甘油酯(321321RRRRRR3、 油脂的分類油脂的分類 1.按常溫下的狀態(tài)分按常溫下的狀態(tài)分 R可以是飽和的烴基也可以是不飽和的烴基可以是飽和的烴基也可以是不飽和的烴基【說明說明】天然油脂大都為混甘油酯天然油脂大都為混甘油酯包含兩
7、層意義,一是同一分子中的包含兩層意義,一是同一分子中的R1R2R3不同不同二是天然油脂由不同分子組成的混合物。二是天然油脂由不同分子組成的混合物。油脂的飽和程度對其熔點的影響:油脂的飽和程度對其熔點的影響: 飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點較高,呈飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點較高,呈固態(tài);固態(tài);不飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點較低,不飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點較低,呈液態(tài)。呈液態(tài)。想一想 1、單甘油脂是純凈物,混甘油脂是混合物、單甘油脂是純凈物,混甘油脂是混合物嗎?嗎? 2、天然油脂是純凈物還是混合物?、天然油脂是純凈物還是混合物? 是否純凈物不是取決于是否純凈物不是取決于R R是否相同,
8、而是是否相同,而是組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂,組成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂,都是純凈物。反之是混合物。都是純凈物。反之是混合物。 天然油脂是未進行分離提純的油脂,都是由天然油脂是未進行分離提純的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。不同的甘油脂分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。3. “油脂油脂”能寫成能寫成“油酯油酯”嗎?嗎? “ “脂脂”通常指油脂,是指一類特殊通常指油脂,是指一類特殊的酯類物質(zhì),即高級脂肪酸甘油酯,的酯類物質(zhì),即高級脂肪酸甘油酯,屬于酯類。屬于酯類。 “脂脂”有時還
9、用于高分子化合物,有時還用于高分子化合物,如聚氯乙烯樹脂,酚醛樹脂。如聚氯乙烯樹脂,酚醛樹脂。二、油脂的性質(zhì)二、油脂的性質(zhì)1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有機溶劑。機溶劑。 2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)油脂屬于酯,回憶乙酸乙酯能否發(fā)生水油脂屬于酯,回憶乙酸乙酯能否發(fā)生水解?進而推酯可否發(fā)生水解解?進而推酯可否發(fā)生水解五、油脂的物理性質(zhì)五、油脂的物理性質(zhì)1密度比水的密度小,為密度比水的密度小,為0.90.95g/cm32有明顯的油膩感有明顯的油膩感3不溶于水,不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有機溶劑。易溶于汽油,乙醚,苯等有機溶劑。 4是一種良
10、好的有機溶劑是一種良好的有機溶劑5當(dāng)高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的油;當(dāng)高級脂當(dāng)高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的油;當(dāng)高級脂肪酸中烷烴基多時,大多為固態(tài)的脂肪。肪酸中烷烴基多時,大多為固態(tài)的脂肪。2.2.水解反應(yīng)水解反應(yīng)C17H35COOCH2C17H35COOCH + 3H2OC17H35COOCH2 42SOH3C17H35COOH +CH2OHCH2OHCHOH(1)、酸性條件下水解反應(yīng)、酸性條件下水解反應(yīng):硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸硬脂酸甘油甘油(2)、堿性條件下水解反應(yīng):、堿性條件下水解反應(yīng):C17H35COOCH + 3NaOHC17H35COOCH2C1
11、7H35COOCH23C17H35COONa +CH2OHCH2OHCHOH 硬脂酸鈉硬脂酸鈉(肥皂的有效成分)(肥皂的有效成分) 皂化反應(yīng)皂化反應(yīng):油脂在堿性條件下的水解反應(yīng):油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))(皂化反應(yīng))(2)皂化反應(yīng))皂化反應(yīng) 油脂在堿性(油脂在堿性(NaOH)條件下的水解反應(yīng)中)條件下的水解反應(yīng)中生成的高級脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。生成的高級脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。所以將油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化所以將油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。反應(yīng)。油脂在堿性的條件下水解,可以理解為油脂在堿性的條件下水解,可以理解為油脂水解產(chǎn)生的高級脂肪酸再與油脂水
12、解產(chǎn)生的高級脂肪酸再與NaOH反應(yīng)反應(yīng)而得到的產(chǎn)物。而得到的產(chǎn)物。 【過渡過渡】由于油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯由于油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯的混合物,而高級脂肪酸中,既有飽和的,又的混合物,而高級脂肪酸中,既有飽和的,又有不飽和的。因此有些油脂兼有酯類和烯烴的有不飽和的。因此有些油脂兼有酯類和烯烴的一些化學(xué)性質(zhì),油脂分子中烴基不飽和,則可一些化學(xué)性質(zhì),油脂分子中烴基不飽和,則可以與以與H2發(fā)生加成,所以可以通過催化加氫提高發(fā)生加成,所以可以通過催化加氫提高飽和度飽和度(油脂的硬化)(油脂的硬化)(3)油脂的氫化)油脂的氫化1.1.油脂的氫化反應(yīng)油脂的氫化反應(yīng)C17H33COOCH + 3H
13、2C17H33COOCH2C17H33COOCH2加熱、加壓催化劑催化劑C17H35COOCH C17H35COOCH2C17H35COOCH2(油脂的氫化也叫硬化,得到硬化油(油脂的氫化也叫硬化,得到硬化油)油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯(脂肪)(脂肪)硬化油的特性:(1)油脂氫化得到的硬化油,就是人造)油脂氫化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油;脂肪,也叫硬化油;(2)硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì))硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì)(為什為什么?么?););(3)硬化油便于運輸;)硬化油便于運輸;(4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。奶油等的原料
14、。課堂練習(xí)課堂練習(xí):1、區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是、區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是( ) A、加、加NaOH溶液、加熱溶液、加熱 B、加溴水、振蕩、加溴水、振蕩 C、加銀氨溶液、加熱、加銀氨溶液、加熱 D、加水、振蕩、加水、振蕩A2、下列物質(zhì)中,不屬于天然高分子化合、下列物質(zhì)中,不屬于天然高分子化合物的是(物的是( )A、牛油、牛油 B、棉花、棉花 C、酚醛樹脂、酚醛樹脂 D、蠶絲、蠶絲AC3、通過一步反應(yīng)就能實現(xiàn)的是(、通過一步反應(yīng)就能實現(xiàn)的是( )A、FeS2Fe B、Al(OH)3Al C、油脂、油脂肥皂肥皂 D、甘油、甘油硬脂酸鈉硬脂酸鈉C4、某高級脂肪酸、某高級脂肪酸0.1mol
15、發(fā)生加成反應(yīng)時需發(fā)生加成反應(yīng)時需要氫氣要氫氣0.2g;取相同質(zhì)量的此酸完全燃燒,;取相同質(zhì)量的此酸完全燃燒,生成二氧化碳和水共生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中,下列脂肪酸中有可能是該酸的是有可能是該酸的是( ) A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31COOH D、C17H33COOHD七、肥皂七、肥皂1肥皂的制取的原理肥皂的制取的原理C17H35 C O CHC17H35 C O CH2C17H35 C O CH2OOO3NaOH3C17H35COONa CH2 OHCH OHCH2 OH硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸鈉甘油(皂化反應(yīng))(皂化反應(yīng))2 2、
16、制肥皂的簡單流程:、制肥皂的簡單流程:2、制肥皂的簡單流程:、制肥皂的簡單流程:脂肪、植物油脂肪、植物油NaOH、H2O加熱加熱高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉甘油甘油 水水加加NaCl細粒攪拌細粒攪拌 鹽析、靜置鹽析、靜置上層:上層: 下層:下層:高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉甘油、食鹽溶液甘油、食鹽溶液取出、加填充劑、取出、加填充劑、過濾、干燥、成型過濾、干燥、成型肥皂肥皂蒸餾蒸餾甘油甘油3肥皂的去污原理肥皂的去污原理:(1)親水基親水基肥皂結(jié)構(gòu)中肥皂結(jié)構(gòu)中COONa或或COO是極性基團,極是極性基團,極易溶于水,具有親水性;易溶于水,具有親水性;(2)憎水基憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基R,不
17、溶于,但極易溶于有機溶劑,不溶于,但極易溶于有機溶劑,具有親油性質(zhì);具有親油性質(zhì);(3)肥皂的去污過程肥皂的去污過程油脂水解的價值:油脂水解的價值:1工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油;酸和甘油;2油脂在人體中(在酶作用下)水解,油脂在人體中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被腸壁吸收,作為生成脂肪酸和甘油,被腸壁吸收,作為人體的營養(yǎng);人體的營養(yǎng);3用于制作肥皂。用于制作肥皂。八、合成洗滌劑八、合成洗滌劑1合成洗滌劑的組成:由合成洗滌劑的組成:由憎水基憎水基和和親水基親水基組成,如:組成,如:(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉(CH2)n
18、CH3SO3Na烷基磺酸鈉烷基磺酸鈉2合成洗滌劑合成洗滌劑與與肥皂肥皂的比較的比較(1)肥皂)肥皂不不適合在硬水中使用,而適合在硬水中使用,而洗滌劑使用洗滌劑使用不受不受限制;限制;(2)合成洗滌劑洗滌能力)合成洗滌劑洗滌能力強強,可以,可以用于機洗;用于機洗;(3)合成洗滌劑的原料)合成洗滌劑的原料便宜便宜。(4)合成洗滌劑的危害:由于其穩(wěn))合成洗滌劑的危害:由于其穩(wěn)定性,在自然界中不易被細菌分解,定性,在自然界中不易被細菌分解,造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。水體富營養(yǎng)。練習(xí):1、下列物質(zhì)不屬于酯類的是(、下列物質(zhì)不屬于酯類的是( ) A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油 C.酚醛樹脂酚醛樹脂 D.醋酸纖維醋酸纖維2、下列各組中屬于同系物的是(、下列各組中屬于同系物的是( ) A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙
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