一有機(jī)化合物四逆命名法

1、專 題專 題一一. .有機(jī)化合物四步逆命名法有機(jī)化合物四步逆命名法二二. .從結(jié)構(gòu)看性質(zhì)從結(jié)構(gòu)看性質(zhì)( )( )三三. .有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)( )( )從 結(jié) 構(gòu) 看 化 學(xué) 性 質(zhì)從 結(jié) 構(gòu) 看 化 學(xué) 性 質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)( (一一) )烷烴烷烴 鍵鍵能大，鍵鍵能大，c-hc-h鍵極性又小，故烷烴化學(xué)性鍵極性又小，故烷烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。一般在常溫下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑、質(zhì)穩(wěn)定。一般在常溫下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑、還原劑都不反應(yīng)。但穩(wěn)定性是相對(duì)的。還原劑都不反應(yīng)。但穩(wěn)定性是相對(duì)的。 烷烴分子中只含烷烴分子中只含c-cc-c單鍵和單鍵和c-hc-h單鍵，是單鍵，是鍵鍵. .-鍵

2、鍵烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)( (二二) ) 烯烴烯烴 烯烴分子中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵由一個(gè)烯烴分子中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵由一個(gè)鍵鍵和一個(gè)弱的和一個(gè)弱的鍵組成鍵組成. .故反應(yīng)的主要部位在故反應(yīng)的主要部位在碳碳雙鍵碳碳雙鍵和受雙鍵影響的和受雙鍵影響的氫氫. .結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)雙 鍵雙 鍵氫氫打開打開加成加成氧化氧化聚合聚合取代取代氧化氧化在過氧化物存在下，在過氧化物存在下，hbr與不對(duì)稱與不對(duì)稱烯加成反馬氏規(guī)則烯加成反馬氏規(guī)則h2so4的反應(yīng)的反應(yīng)c ch2/ni（pd，pt）催化氫化催化氫化rch2ch ch2親電加成親電加成br2hxrch2ch2ch3rch2chch2brbr

3、rch2chch2hx不對(duì)稱烯遵循不對(duì)稱烯遵循馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則rch2chch2hoso2ohh2orch2chch2hoh(間接水合法制醇間接水合法制醇)h2oh3po4,rch2chch2hoh(間接水合間接水合法制醇法制醇)hocl(cl2+h2o)rch2chch2ohcl結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(三）炔烴三）炔烴炔氫炔氫三鍵三鍵加成反應(yīng)加成反應(yīng)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)具有酸性具有酸性結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烯烴分子中含有碳碳三鍵，碳碳三鍵由一個(gè)烯烴分子中含有碳碳三鍵，碳碳三鍵由一個(gè)鍵鍵和二個(gè)弱的和二個(gè)弱的鍵組成鍵組成. .故反應(yīng)的主要部位在故反應(yīng)的主要部位在碳碳三鍵碳碳三鍵和受雙鍵

4、影響的和受雙鍵影響的氫氫. .( (四四) )鹵代烷鹵代烷鹵代烴的官能團(tuán)是鹵代烴的官能團(tuán)是鹵原子。鹵原子。 c-x c-x鍵具有極性鍵具有極性, ,鹵原子帶部分負(fù)電荷鹵原子帶部分負(fù)電荷, ,與之相與之相連的碳原子帶部分正電荷連的碳原子帶部分正電荷, ,易受帶負(fù)電荷或未共易受帶負(fù)電荷或未共用電子對(duì)試劑的進(jìn)攻用電子對(duì)試劑的進(jìn)攻, ,鹵原子帶一對(duì)電子離開鹵原子帶一對(duì)電子離開, ,發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng). . 受鹵原子吸電子的影響受鹵原子吸電子的影響,h,h活潑活潑, ,在強(qiáng)堿的在強(qiáng)堿的作用下離開作用下離開, ,發(fā)生發(fā)生消除反應(yīng)消除反應(yīng). .親核試劑親核試劑nu-結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)rccohhhh

5、h（五）醇（五）醇有弱酸性，有弱酸性，斷斷o-h鍵，鍵，h被取代被取代. .作親核試劑作親核試劑親核試劑進(jìn)親核試劑進(jìn)攻帶正電攻帶正電c，斷斷c-o鍵鍵，oh被取代被取代-氫原子被氧化或脫去氫原子被氧化或脫去-氫消除氫消除羥基質(zhì)子化羥基質(zhì)子化 醇的官能團(tuán)是羥基醇的官能團(tuán)是羥基, ,各原子的電負(fù)性為：各原子的電負(fù)性為：c(2.5)、o(3.5)、h(2.1)，形成極性的，形成極性的c-o鍵和鍵和o-h鍵。鍵。結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)oh（六）酚（六）酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（a a）羥基對(duì)苯環(huán)的影響：致活，鄰對(duì)位取代）羥基對(duì)苯環(huán)的影響：致活，鄰對(duì)位取代 氧原子上未共用電子對(duì)與苯環(huán)氧原子上未共用電子對(duì)與苯

6、環(huán)p p，供電共軛供電共軛氧原子的吸電誘導(dǎo)氧原子的吸電誘導(dǎo)（b b）苯環(huán)對(duì)羥基的影響：使酚具有酸性）苯環(huán)對(duì)羥基的影響：使酚具有酸性 苯環(huán)與氧原子未公用電子對(duì)苯環(huán)與氧原子未公用電子對(duì)p p，共軛效應(yīng)，使氧共軛效應(yīng)，使氧原子電子云密度降低，原子電子云密度降低，h+易失去；易失去；o失去失去h+后的氧負(fù)離子由于苯環(huán)分散負(fù)電荷而穩(wěn)定。后的氧負(fù)離子由于苯環(huán)分散負(fù)電荷而穩(wěn)定。結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)lewislewis堿與酸反應(yīng)堿與酸反應(yīng)強(qiáng)酸作用下醚鍵斷裂強(qiáng)酸作用下醚鍵斷裂氫被氧化氫被氧化( (七七) )醚醚 醚鍵比較穩(wěn)定醚鍵比較穩(wěn)定, ,與堿、氧化劑、還原劑常溫下與堿、氧化劑、還原劑常溫下不反應(yīng)不反應(yīng). .

7、ccoh官能團(tuán)官能團(tuán)：c-o-c（醚鍵）（醚鍵）但氧原子具有未公用電子對(duì)，可與酸反應(yīng)。但氧原子具有未公用電子對(duì)，可與酸反應(yīng)。結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)極性不極性不飽合鍵飽合鍵氫氫親親核核加加成成加加氫氫還還原原羰基羰基受羰基受羰基 影響活潑影響活潑鹵代鹵代縮合縮合醛氫醛氫氧化氧化歧化歧化活潑活潑不含不含氫氫的醛的醛（八）醛和酮（八）醛和酮醛和酮的官能團(tuán)是羰基。醛和酮的官能團(tuán)是羰基。結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)( (九九) )羧酸羧酸羧酸的官能團(tuán)是羧酸的官能團(tuán)是coo h，由，由 c=o和和 o-h 直直接相連而成。接相連而成。斷斷o-h鍵鍵酸的酸的 離解作用離解作用羰基羰基生成生成 羧酸衍生物羧酸衍生物還原

8、為亞甲基還原為亞甲基斷斷c-c鍵鍵 脫羧，失去脫羧，失去co2氫氫鹵代鹵代結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)羰基羰基親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)與與grinard 試劑的反應(yīng)試劑的反應(yīng)rhhoz( (十十) )羧酸衍生物羧酸衍生物氫氫claisenclaisen酯縮合酯縮合 羧酸衍生物羧酸衍生物的球棒模如下的球棒模如下(z=cl,ocr,or, nh2等等):酰胺氮原子上的反應(yīng)：酰胺氮原子上的反應(yīng)：脫水，脫羰基。脫水，脫羰基。結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)nhh具有未公用電子對(duì)具有未公用電子對(duì), ,呈堿性呈堿性. .作為親核試劑進(jìn)行反應(yīng)，氮作為親核試劑進(jìn)行反應(yīng)，氮上氫被烷基或酰基取代上氫被烷基或?；〈?

9、 .苯環(huán)上的親電取代苯環(huán)上的親電取代結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（十一）胺（十一）胺胺的官能團(tuán)是氨基。胺的官能團(tuán)是氨基。有 機(jī) 合 成 路 線 設(shè) 計(jì)有 機(jī) 合 成 路 線 設(shè) 計(jì)（一）有機(jī)合成及其目的（一）有機(jī)合成及其目的（1 1）何為有機(jī)合成）何為有機(jī)合成（2 2）有機(jī)合成的目的）有機(jī)合成的目的（二）有機(jī)合成與創(chuàng)新精神的培養(yǎng)（二）有機(jī)合成與創(chuàng)新精神的培養(yǎng)（三）理想的合成路線（三）理想的合成路線（四）正確合成路線的書寫（四）正確合成路線的書寫（五）有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)（五）有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)專 題 三專 題 三（一）有機(jī)合成及其目的（一）有機(jī)合成及其目的有機(jī)合成可以說是有機(jī)反應(yīng)及其組合的應(yīng)用：有機(jī)合成

10、可以說是有機(jī)反應(yīng)及其組合的應(yīng)用：有機(jī)反應(yīng)各自適用一類化合物的合成；有機(jī)反應(yīng)各自適用一類化合物的合成；有機(jī)反應(yīng)的組合是由幾步至多步過程，完成有機(jī)反應(yīng)的組合是由幾步至多步過程，完成某一指定有實(shí)用價(jià)值或有理論意義的有機(jī)物某一指定有實(shí)用價(jià)值或有理論意義的有機(jī)物的合成。的合成。（1 1）何為有機(jī)合成）何為有機(jī)合成（2 2）有機(jī)合成的目的）有機(jī)合成的目的（a a）驗(yàn)證有機(jī)物，特別是天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)；）驗(yàn)證有機(jī)物，特別是天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)；（b b）人工合成和生產(chǎn)有實(shí)用價(jià)值的化合物；）人工合成和生產(chǎn)有實(shí)用價(jià)值的化合物；（c c）進(jìn)行理論研究：）進(jìn)行理論研究：（d d）研究有機(jī)反應(yīng)：）研究有機(jī)反應(yīng)：來自理論的啟示，

11、如環(huán)丁二烯、環(huán)辛四烯的合成；來自理論的啟示，如環(huán)丁二烯、環(huán)辛四烯的合成；驗(yàn)證理論，如環(huán)狀共軛多烯的合成；驗(yàn)證理論，如環(huán)狀共軛多烯的合成；研究反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)而設(shè)計(jì)的有機(jī)物的合成。研究反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)而設(shè)計(jì)的有機(jī)物的合成。有機(jī)反應(yīng)的改進(jìn)和擴(kuò)展；有機(jī)反應(yīng)的改進(jìn)和擴(kuò)展；新型有機(jī)反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)。新型有機(jī)反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)。（二）有機(jī)合成與創(chuàng)新精神的培養(yǎng)（二）有機(jī)合成與創(chuàng)新精神的培養(yǎng) 合成化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的核心，是改造世界、創(chuàng)造社會(huì)合成化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的核心，是改造世界、創(chuàng)造社會(huì)最有利的手段。合成制備化學(xué)總是處于科技前沿。最有利的手段。合成制備化學(xué)總是處于科技前沿。 生命科學(xué)研究進(jìn)入分子水平，面臨各種生物大分子生命

12、科學(xué)研究進(jìn)入分子水平，面臨各種生物大分子和小分子合成。和小分子合成。材料科學(xué)的發(fā)展首先必然是新材料的合成與制備。材料科學(xué)的發(fā)展首先必然是新材料的合成與制備。 能源科學(xué)、信息科學(xué)等研究工作將涉及許多結(jié)構(gòu)奇能源科學(xué)、信息科學(xué)等研究工作將涉及許多結(jié)構(gòu)奇妙性能特殊的新物質(zhì)。妙性能特殊的新物質(zhì)。 環(huán)境科學(xué)化工生產(chǎn)綠色化，環(huán)境友好反應(yīng)需在合成制環(huán)境科學(xué)化工生產(chǎn)綠色化，環(huán)境友好反應(yīng)需在合成制備的反應(yīng)上有新的創(chuàng)造。備的反應(yīng)上有新的創(chuàng)造。 可以說，世界上所有科技發(fā)展離不開合成制備化學(xué)，可以說，世界上所有科技發(fā)展離不開合成制備化學(xué)，合成制備化學(xué)提供并保證它們的物質(zhì)基礎(chǔ)。合成制備化學(xué)提供并保證它們的物質(zhì)基礎(chǔ)。 諾貝

13、爾化學(xué)獎(jiǎng)中，有諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)中，有16次是頒給合成了有價(jià)值的新次是頒給合成了有價(jià)值的新有機(jī)化合物的化學(xué)家。有機(jī)化合物的化學(xué)家。 合成化學(xué)是改造世界、創(chuàng)造社會(huì)最有利的手段，合成合成化學(xué)是改造世界、創(chuàng)造社會(huì)最有利的手段，合成制備化學(xué)總是處于科技前沿。有機(jī)合成的掌握，是培制備化學(xué)總是處于科技前沿。有機(jī)合成的掌握，是培養(yǎng)創(chuàng)新精神的主要內(nèi)容之一。養(yǎng)創(chuàng)新精神的主要內(nèi)容之一。（三）理想的合成路線（三）理想的合成路線（1 1）原料便宜易得，如脂肪族和芳香族的單）原料便宜易得，如脂肪族和芳香族的單官能團(tuán)或雙官能團(tuán)。官能團(tuán)或雙官能團(tuán)。（2 2）總產(chǎn)率高并穩(wěn)定。要求總產(chǎn)率高，必須：）總產(chǎn)率高并穩(wěn)定。要求總產(chǎn)率高，必須

14、：總收率與合成步序的關(guān)系如下：總收率與合成步序的關(guān)系如下： 有機(jī)合成的第一步，是設(shè)計(jì)一條理想的合成路線，有機(jī)合成的第一步，是設(shè)計(jì)一條理想的合成路線，它應(yīng)符合以下原則：它應(yīng)符合以下原則：所選反應(yīng)生成一種或主要生成一種產(chǎn)物，避免選擇所選反應(yīng)生成一種或主要生成一種產(chǎn)物，避免選擇生成幾種產(chǎn)物的反應(yīng)。生成幾種產(chǎn)物的反應(yīng)。（a a）每步收率高：）每步收率高：（b b）路線短：）路線短：0。0030。521。10。12。835。43。116。859。250709015步步10步步5步步 總收率（）總收率（）每步平均收率每步平均收率（）（）（c c）盡量使用平行反應(yīng)而不是連續(xù)的反應(yīng)）盡量使用平行反應(yīng)而不是連續(xù)

15、的反應(yīng)例：例：由由a a，b b，c c，d d，e e，f f制制abcxdefabcxdef，每步收率，每步收率9090。ababcabcabcddabcdeefabcdef（）（） 90 81 72.965.658.9ababcabc（）（） 90 81 ddeefdef 90 81 abcdef72.9（4 4）操作簡(jiǎn)便、安全。）操作簡(jiǎn)便、安全。（5 5）設(shè)備簡(jiǎn)單。）設(shè)備簡(jiǎn)單。（3 3）生產(chǎn)成本低）生產(chǎn)成本低 除高收率可降低產(chǎn)品的成本外，還應(yīng)考慮路線中反除高收率可降低產(chǎn)品的成本外，還應(yīng)考慮路線中反應(yīng)前后次序的安排。應(yīng)前后次序的安排。數(shù)學(xué)上下列三步反應(yīng)的總收率相等數(shù)學(xué)上下列三步反應(yīng)的總收

16、率相等:5090% 90% 90% 90% 50成本核算成本核算低低高高盡可能把收率低的反應(yīng)放在前面盡可能把收率低的反應(yīng)放在前面.（四）正確合成路線的書寫（四）正確合成路線的書寫反應(yīng)物反應(yīng)物試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物應(yīng)注意：應(yīng)注意： （1 1）不能寫成：）不能寫成：試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物+ +試劑試劑（2 2）幾個(gè)簡(jiǎn)單步驟合寫必須注明順序，或分）幾個(gè)簡(jiǎn)單步驟合寫必須注明順序，或分幾個(gè)箭頭寫，一個(gè)箭頭代表一步：幾個(gè)箭頭寫，一個(gè)箭頭代表一步：反應(yīng)物反應(yīng)物主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物應(yīng)：應(yīng)：rchoc2h5mgbr，純醚h2o，hrchc2

17、h5ohrchoc2h5mgbrh2orchc2h5oh無水乙醚h或或rchoc2h5mgbr，純醚h2o，hrchc2h5oh不能寫成：不能寫成：例：例：（3 3）若得到異構(gòu)體，應(yīng)寫出把它們分離的步驟。）若得到異構(gòu)體，應(yīng)寫出把它們分離的步驟。no2ch3ch3no2濃濃hno3h2so430,ch3（分離）（分離）（1）逆合成分析原理）逆合成分析原理“逆合成分析原理逆合成分析原理”是由美國哈佛大學(xué)有機(jī)化學(xué)家是由美國哈佛大學(xué)有機(jī)化學(xué)家 e。j。corey于于1967年提出。由于他為有機(jī)合成的年提出。由于他為有機(jī)合成的理論和方法做出重要貢獻(xiàn)，獲理論和方法做出重要貢獻(xiàn)，獲1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。年

18、諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。（五）有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)（五）有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)逆合成分析是一種有一定規(guī)律可循的邏輯推理的思逆合成分析是一種有一定規(guī)律可循的邏輯推理的思維方法。維方法。先有了需要合成的化合物，要求化學(xué)家根據(jù)自己掌先有了需要合成的化合物，要求化學(xué)家根據(jù)自己掌握的邏輯思維方法和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)設(shè)計(jì)來合成路線。握的邏輯思維方法和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)設(shè)計(jì)來合成路線。我們學(xué)習(xí)：我們學(xué)習(xí)：反應(yīng)物反應(yīng)物合成要求：合成要求：產(chǎn)物結(jié)構(gòu)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)起始原料起始原料產(chǎn)物產(chǎn)物切斷切斷將目標(biāo)分子的一個(gè)鍵切斷，使分子將目標(biāo)分子的一個(gè)鍵切斷，使分子“裂分裂分”成兩成兩種可能的起始原料。這是一個(gè)化學(xué)反應(yīng)的逆過程。種可能的起始原料。這是一個(gè)化學(xué)

19、反應(yīng)的逆過程。幾個(gè)概念幾個(gè)概念逆合成分析：逆合成分析：將一個(gè)目標(biāo)分子通過切斷和官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化，解將一個(gè)目標(biāo)分子通過切斷和官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化，解剖成易得起始原料的過程。剖成易得起始原料的過程。目標(biāo)分子：目標(biāo)分子：待合成的分子。待合成的分子。合成子合成子切斷時(shí)得出的概念性的分子碎片，通常是一個(gè)正切斷時(shí)得出的概念性的分子碎片，通常是一個(gè)正離子或負(fù)離子。離子或負(fù)離子。官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化：官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化：將一個(gè)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換成另一個(gè)官能團(tuán)，使切斷成為可能將一個(gè)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換成另一個(gè)官能團(tuán)，使切斷成為可能的一種方法。這也是一個(gè)化學(xué)反應(yīng)的逆過程。的一種方法。這也是一個(gè)化學(xué)反應(yīng)的逆過程。合成等效劑合成等效劑能夠起合成子作用的

20、試劑。能夠起合成子作用的試劑。合成子其本身常太不穩(wěn)定而不能直接使用。如合成子其本身常太不穩(wěn)定而不能直接使用。如ch3i是是ch3+的合成等效劑。的合成等效劑。目標(biāo)分子目標(biāo)分子合成子合成子步驟：步驟：這種圖式通常稱為這種圖式通常稱為“合成合成樹樹”。切斷好壞的標(biāo)準(zhǔn)如下：切斷好壞的標(biāo)準(zhǔn)如下：（1）有合理的切斷機(jī)理；）有合理的切斷機(jī)理；（2）使目標(biāo)分子得到最大程度的簡(jiǎn)化；）使目標(biāo)分子得到最大程度的簡(jiǎn)化；（3）能推導(dǎo)出簡(jiǎn)便易得的原料）能推導(dǎo)出簡(jiǎn)便易得的原料（4）合成反應(yīng)容易掌握。）合成反應(yīng)容易掌握。解題注意事項(xiàng)解題注意事項(xiàng)（a a）由指定的一種或幾種化合物合成：）由指定的一種或幾種化合物合成： 必須由

21、指定的化合物制備合成過程中所需的所有化必須由指定的化合物制備合成過程中所需的所有化合物，直至產(chǎn)物（無機(jī)試劑任選）。合物，直至產(chǎn)物（無機(jī)試劑任選）。對(duì)一有機(jī)合成的題，首先要對(duì)對(duì)一有機(jī)合成的題，首先要對(duì)所給條件進(jìn)行分析，所給條件進(jìn)行分析，因?yàn)椴煌囊阎獥l件，所用的反應(yīng)步驟不同。因?yàn)椴煌囊阎獥l件，所用的反應(yīng)步驟不同。例：例：以甲醇、乙醇及無機(jī)試劑為原料，經(jīng)乙酰乙酸以甲醇、乙醇及無機(jī)試劑為原料，經(jīng)乙酰乙酸乙酯合成乙酯合成3-甲基甲基-2-丁酮丁酮（p423 習(xí)題習(xí)題16-5-1）。）。ch3cchoch3ch3由乙醇制備三乙，由甲醇制備碘由乙醇制備三乙，由甲醇制備碘甲烷，然后合成產(chǎn)物。甲烷，然后合成

22、產(chǎn)物。（b b）由）由c cn n以下某種化合物（如烯、不飽和以下某種化合物（如烯、不飽和烴、醇等）合成：烴、醇等）合成： 必須由指定的必須由指定的n n個(gè)碳以下（包括個(gè)碳以下（包括n n個(gè)碳）的該種化個(gè)碳）的該種化合物制備合成過程中所需的所有化合物，直至產(chǎn)物。合物制備合成過程中所需的所有化合物，直至產(chǎn)物。例：例：（c c）幾個(gè)碳原子或幾個(gè)碳原子以下的有機(jī)化）幾個(gè)碳原子或幾個(gè)碳原子以下的有機(jī)化合物任選：合物任選：只要需要，幾個(gè)碳原子的任何類型化合物拿來就可只要需要，幾個(gè)碳原子的任何類型化合物拿來就可以用，不需合成。以用，不需合成。由不超過三個(gè)碳的有機(jī)物合成由不超過三個(gè)碳的有機(jī)物合成ch3ch3

23、ch2ch chcoohoh（p384 習(xí)題習(xí)題14-9-2）例：例：-羥基酸酯可由羥基酸酯可由reformatsky反應(yīng)制備。反應(yīng)制備。-鹵代酸酯鹵代酸酯ch3chcooc2h5br可以拿來就用?？梢阅脕砭陀谩＃╠ d）完成轉(zhuǎn)化）完成轉(zhuǎn)化 或或所需化合物拿來就可用，不需合成。所需化合物拿來就可用，不需合成。指定某種原料（其他有機(jī)和無機(jī)試劑任選）指定某種原料（其他有機(jī)和無機(jī)試劑任選）例例1：完成下列轉(zhuǎn)化完成下列轉(zhuǎn)化（p424 習(xí)題習(xí)題16-9-7）：ch3coch2cooc2h5ch3chchch2cch3ohohc2h5ch3例例2：以苯為原料合成以苯為原料合成（p285 習(xí)題習(xí)題10-18

24、-8）：）：ch chch3(a)(a)碳碳- -碳鍵的形成碳鍵的形成大多數(shù)生成碳大多數(shù)生成碳- -碳鍵的合成反應(yīng)是極性的，即，某碳鍵的合成反應(yīng)是極性的，即，某一試劑的電負(fù)性的碳原子，與另一試劑的電正性的一試劑的電負(fù)性的碳原子，與另一試劑的電正性的碳原子結(jié)合，形成一個(gè)新的碳碳原子結(jié)合，形成一個(gè)新的碳- -碳共價(jià)鍵。碳共價(jià)鍵。負(fù)碳離子：負(fù)碳離子：電子供給體合成子（親核試劑）電子供給體合成子（親核試劑）。 正碳離子：正碳離子：電子接收體合成子（親電試劑）電子接收體合成子（親電試劑）。 (2)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)包括三方面問題：包括三方面問題： 目標(biāo)分子碳骨架的建立。目標(biāo)分子碳骨架的

25、建立。官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換。官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換。立體化學(xué)的選擇和控制。立體化學(xué)的選擇和控制。（a a）目標(biāo)分子碳骨架的建立。）目標(biāo)分子碳骨架的建立。官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的保護(hù)電子供電體電子供電體電子接受體電子接受體rxco高級(jí)炔高級(jí)炔grignard試劑試劑coocroh醇，依醇，依c=o結(jié)構(gòu)而定結(jié)構(gòu)而定rc cnaxrmgrc cr rc ccohrch2ch2oh增二個(gè)碳伯醇增二個(gè)碳伯醇炔醇炔醇coorcooh增一個(gè)碳的羧酸增一個(gè)碳的羧酸碳碳- -碳鍵的形成碳鍵的形成產(chǎn)物產(chǎn)物rcooc2h5crohrr叔醇叔醇電子供電體電子供電體電子接受體電子接受體產(chǎn)物產(chǎn)物wittig試劑試劑ph3pcr2ph3pcr2c cr2烯烯co氰基負(fù)離子氰基負(fù)離子rxncrcnrcoohrconh2比比rx增一個(gè)碳原子的：增一個(gè)碳原子的：cocohcn-羥基腈羥基腈增一個(gè)碳增一個(gè)碳rch2nh2碳碳- -碳鍵的形成（續(xù)）碳鍵的形成（續(xù)）電子供電體電子供電體電子接受體電子接受體產(chǎn)物產(chǎn)物碳碳- -碳鍵的形成（續(xù)）碳鍵的形成（續(xù)）rxr cozz=x,ocor,ohr烷基苯烷基苯 付氏烷基化反應(yīng)付氏烷基化反應(yīng)rco芳酮芳酮 付氏酰基化反應(yīng)付氏?；磻?yīng)cncn（兩個(gè)電中性的非自由基合成