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文檔簡介
1、課時課時1認(rèn)識有機(jī)化合物認(rèn)識有機(jī)化合物考綱導(dǎo)航考綱導(dǎo)航知識條目知識條目必考必考要求要求選考選考要求要求選考分布選考分布2015201620179月月10月月4月月10月月4月月(1)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡史有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡史a(2)有機(jī)化合物在日常生有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用活中的重要應(yīng)用a(3)有機(jī)化合物與人類的有機(jī)化合物與人類的生命活動的關(guān)系生命活動的關(guān)系a(4)常見有機(jī)材料的組成、常見有機(jī)材料的組成、性能及其發(fā)展性能及其發(fā)展a(5)根據(jù)化學(xué)式進(jìn)行式量、根據(jù)化學(xué)式進(jìn)行式量、元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計算元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計算bb(6)由元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)或組由元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)或組成元素的質(zhì)量比、式量成元素的質(zhì)量
2、比、式量推斷有機(jī)物分子式推斷有機(jī)物分子式bc(7)研究有機(jī)化合物組成研究有機(jī)化合物組成的常用方法的常用方法a(8)根據(jù)根據(jù)1h核磁共振氫譜核磁共振氫譜確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)b32(5)(9)研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的常研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的常用方法用方法b(10)同位素示蹤原子法同位素示蹤原子法研究化學(xué)反應(yīng)歷程研究化學(xué)反應(yīng)歷程b(11)手性碳原子與手性手性碳原子與手性分子分子a(12)有機(jī)物中碳原子的有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)成鍵特點(diǎn)a(13)結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式和鍵線式b(14)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體c32(3) 32(4) 32(1)11、32(4)11、32(5)(15
3、)立體異構(gòu)與生命現(xiàn)立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系象的聯(lián)系a(16)同系物及其通式,同系物及其通式,有機(jī)物的分類方法有機(jī)物的分類方法b32(2)、11(17)烷烴的系統(tǒng)命名和烷烴的系統(tǒng)命名和常見有機(jī)物的習(xí)慣命名常見有機(jī)物的習(xí)慣命名b考點(diǎn)一認(rèn)識有機(jī)物考點(diǎn)一認(rèn)識有機(jī)物主干精講主干精講1.有機(jī)化學(xué)的發(fā)展有機(jī)化學(xué)的發(fā)展(1)萌芽和形成階段萌芽和形成階段17世紀(jì),人類學(xué)會了使用酒精、醋、染色、植物和草藥,世紀(jì),人類學(xué)會了使用酒精、醋、染色、植物和草藥,了解了一些有機(jī)化合物的性質(zhì)、用途和制取方法等。了解了一些有機(jī)化合物的性質(zhì)、用途和制取方法等。18世紀(jì),人們對天然有機(jī)化合物進(jìn)行了廣泛而具體的提取世紀(jì),人們對天然有
4、機(jī)化合物進(jìn)行了廣泛而具體的提取工作,得到了大量的有機(jī)物。工作,得到了大量的有機(jī)物。19世紀(jì)初,瑞典化學(xué)家世紀(jì)初,瑞典化學(xué)家_首先提出首先提出“有機(jī)物有機(jī)物”和和“有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)”這兩個概念,這兩個概念,1828年,德國化學(xué)家年,德國化學(xué)家_合成合成尿素;尿素;1965年,我國科學(xué)家在實驗室中成功合成了具有生命活年,我國科學(xué)家在實驗室中成功合成了具有生命活性的蛋白質(zhì)性的蛋白質(zhì)_。(2)發(fā)展和走向輝煌時期發(fā)展和走向輝煌時期進(jìn)入進(jìn)入20世紀(jì),隨著社會的發(fā)展,數(shù)學(xué)、物理學(xué)等相關(guān)學(xué)科研究世紀(jì),隨著社會的發(fā)展,數(shù)學(xué)、物理學(xué)等相關(guān)學(xué)科研究成果的出現(xiàn),有機(jī)化學(xué)有了極大的發(fā)展。成果的出現(xiàn),有機(jī)化學(xué)有了極大的發(fā)
5、展。貝采利烏斯貝采利烏斯維勒維勒結(jié)晶牛胰島素結(jié)晶牛胰島素2.有機(jī)物的概念和特點(diǎn)有機(jī)物的概念和特點(diǎn)(1)概念:有機(jī)化合物是指含碳元素的化合物,但有些含碳化概念:有機(jī)化合物是指含碳元素的化合物,但有些含碳化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與無機(jī)物相似,屬于無機(jī)物。合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與無機(jī)物相似,屬于無機(jī)物。(2)特點(diǎn):易燃燒、難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑、一般為非電特點(diǎn):易燃燒、難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑、一般為非電解質(zhì)、熔、沸點(diǎn)一般較低,在化學(xué)反應(yīng)中產(chǎn)物較復(fù)雜。解質(zhì)、熔、沸點(diǎn)一般較低,在化學(xué)反應(yīng)中產(chǎn)物較復(fù)雜。3.常見合成有機(jī)材料常見合成有機(jī)材料_、_、_稱為三大合成材料。稱為三大合成材料。塑料塑料合成纖維合成纖維合成橡
6、膠合成橡膠4.研究有機(jī)物的基本步驟研究有機(jī)物的基本步驟研究有機(jī)化合物的基本步驟研究有機(jī)化合物的基本步驟實驗式實驗式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式分離提純有機(jī)物常用的方法分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶蒸餾和重結(jié)晶適用對象適用對象要求要求蒸餾蒸餾常用于分離、提常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)該有機(jī)物與雜質(zhì)的的_相差相差較大較大重結(jié)重結(jié)晶晶常用于分離、提常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑雜質(zhì)在所選溶劑中中_很很小小或很大或很大 被 提 純 的 有 機(jī) 物 在 此 溶 劑被 提 純 的 有 機(jī) 物 在 此 溶 劑 中中
7、_受受溫度影響較大溫度影響較大沸點(diǎn)沸點(diǎn)溶解度溶解度溶解度溶解度(2)萃取和分液萃取和分液常用的萃取劑:苯、常用的萃取劑:苯、ccl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。5.有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析元素分析co2h2o簡單無機(jī)物簡單無機(jī)物最簡單整數(shù)比最
8、簡單整數(shù)比實驗式實驗式cacl2koh溶液溶液氧原子氧原子(2)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的研究有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的研究質(zhì)譜法:測定有機(jī)物的質(zhì)譜法:測定有機(jī)物的_,在質(zhì)譜圖中,最大,在質(zhì)譜圖中,最大的質(zhì)荷比就是有機(jī)物的的質(zhì)荷比就是有機(jī)物的_,根據(jù),根據(jù)_和最簡式可以確定有機(jī)物的分子式。和最簡式可以確定有機(jī)物的分子式。紅外光譜法:初步判斷有機(jī)物中含有的紅外光譜法:初步判斷有機(jī)物中含有的_或或_。核磁共振氫譜:測定有機(jī)物分子中核磁共振氫譜:測定有機(jī)物分子中_的類型和數(shù)目。其的類型和數(shù)目。其中氫原子的類型中氫原子的類型_,不同氫原子個數(shù)比,不同氫原子個數(shù)比_。化學(xué)方法:根據(jù)價鍵規(guī)律、官能團(tuán)的特征反應(yīng)和定量實驗,確化
9、學(xué)方法:根據(jù)價鍵規(guī)律、官能團(tuán)的特征反應(yīng)和定量實驗,確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量官能團(tuán)官能團(tuán)化學(xué)鍵化學(xué)鍵氫原子氫原子吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目不同吸收峰面積比不同吸收峰面積比(3)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究反應(yīng)中間體測定法反應(yīng)中間體測定法如為了探究甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,人們借助核磁共振儀和紅如為了探究甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,人們借助核磁共振儀和紅外光譜儀對該反應(yīng)過程進(jìn)行研究,記錄到外光譜儀對該反應(yīng)過程進(jìn)行研究,記錄到cl的核磁共振譜線的核磁共振譜線和和ch3等自由基的存在。于是認(rèn)識到等自由基的存在。于是認(rèn)
10、識到ch4與與cl2的反應(yīng)機(jī)理為的反應(yīng)機(jī)理為_。自由基型鏈反應(yīng)自由基型鏈反應(yīng)同位素示蹤法同位素示蹤法乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解由此可以判斷,酯在水解過程中斷開的是酯中的由此可以判斷,酯在水解過程中斷開的是酯中的_鍵鍵(填填“”或或“”,下同,下同),水中的,水中的18oh連接在連接在_鍵上。鍵上。典例剖析典例剖析【例【例1】(2017浙江金華模擬浙江金華模擬)研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個基研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟:分離、提純本步驟:分離、提純確定實驗式確定實驗式確定分子式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式,確定結(jié)構(gòu)式,下列用于研究有機(jī)物的方法,錯誤的是下列用于研究有機(jī)物的方法,錯誤的是()a.蒸餾
11、可用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物蒸餾可用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物b.燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的一種有效方法燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的一種有效方法c.核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對分子質(zhì)量核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對分子質(zhì)量d.對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán)的基團(tuán)解析解析a選項,蒸餾可用于分離沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)混合物,所選項,蒸餾可用于分離沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)混合物,所以正確,不符合題意。以正確,不符合題意。b選項,燃燒分析法是將樣品置于氧氣流選項,燃燒分析法是將樣品置于氧氣流中燃燒,燃燒后生成的水和二氧化碳
12、分別用吸水劑和堿液吸收,中燃燒,燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收,稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后再求稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后再求氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),所以正確,不符合題意。氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),所以正確,不符合題意。c選項,質(zhì)譜法通選項,質(zhì)譜法通常用于分析有機(jī)物的相對分子質(zhì)量,所以錯誤,符合題意。常用于分析有機(jī)物的相對分子質(zhì)量,所以錯誤,符合題意。d選選項,分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學(xué)鍵項,分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,或官能團(tuán)的吸收頻率不
13、同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而獲得分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息,所以正確,不符合題意。從而獲得分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息,所以正確,不符合題意。答案答案c【例【例2】(2016浙江舟山質(zhì)檢浙江舟山質(zhì)檢)某有機(jī)物的分子式為某有機(jī)物的分子式為c3h6o2,其,其1h核磁共振譜如圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為核磁共振譜如圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為()a.ch3cooch3b.hcooc2h5c.ch3ch(oh)chod.ch3coch2oh解析解析本題主要考查有機(jī)物的性質(zhì)。本題主要考查有機(jī)物的性質(zhì)。a項,乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式項,乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為為ch3cooch3,該分子中含有,該分子中含有
14、2種不同環(huán)境的氫原子,核磁共種不同環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜有兩個吸收峰,錯誤;振氫譜有兩個吸收峰,錯誤;b項,甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為項,甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為hcooch2ch3,該分子中含有,該分子中含有3種不同的氫原子,有種不同的氫原子,有3種不同的種不同的吸收峰,錯誤;吸收峰,錯誤;c項,項,2羥基丙醛分子中含有羥基丙醛分子中含有4種不同的氫原子,種不同的氫原子,有有4組不同的吸收峰,正確;組不同的吸收峰,正確;d項,由該分子結(jié)構(gòu)簡式可知,該項,由該分子結(jié)構(gòu)簡式可知,該分子含有分子含有3種不同的氫原子,有種不同的氫原子,有3種不同的吸收峰,錯誤。種不同的吸收峰,錯誤。答案答案c【例【例3】
15、(2015浙江海寧模擬浙江海寧模擬)有機(jī)物有機(jī)物a可由葡萄糖發(fā)酵得到,可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可以從牛奶中提取。純凈的也可以從牛奶中提取。純凈的a為無色粘稠液體,易溶于水。為無色粘稠液體,易溶于水。為研究為研究a的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實驗:的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實驗:實驗步驟實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論(1)稱取稱取a9.0g,升溫使其汽化,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下測其密度是相同條件下h2的的45倍。倍。試通過計算填空:試通過計算填空:(1)a的相對分子質(zhì)量為:的相對分子質(zhì)量為:_。(2)將將9.0ga在足量純在足量純o2中充中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩分燃燒,并使其產(chǎn)物
16、依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重者分別增重5.4g和和13.2g。(2)a的分子式為:的分子式為:_。(3)另取另取a9.0g,跟足量的,跟足量的nahco3粉粉末反應(yīng),生成末反應(yīng),生成2.24lco2(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24lh2(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示用結(jié)構(gòu)簡式表示a中中含有的官能團(tuán)含有的官能團(tuán)_、_。(4)a的核磁共振氫譜如下圖的核磁共振氫譜如下圖:(4)a中含有中含有_種氫種氫原子。原子。(5)綜上所述,綜上所述,a的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析解析(1)a的密度是相同條件下
17、的密度是相同條件下h2密度的密度的45倍,相對分子質(zhì)量為倍,相對分子質(zhì)量為45290。9.0ga的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為0.1mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和和13.2g,說明,說明0.1mola燃燒生成燃燒生成0.3molh2o和和0.3molco2。1mola中含有中含有6molh、3molc。(3)0.1mola跟足量的跟足量的nahco3粉末反應(yīng),生成粉末反應(yīng),生成2.24lco2(標(biāo)準(zhǔn)狀標(biāo)準(zhǔn)狀況況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成,若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24lh2(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況),說明
18、分子,說明分子中含有一個中含有一個cooh和一個和一個oh。(4)a的核磁共振氫譜中有的核磁共振氫譜中有4個峰,說明分子中含有個峰,說明分子中含有4種處于不同化種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。學(xué)環(huán)境下的氫原子。(5)綜上所述,綜上所述,a的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。答案答案(1)90(2)c3h6o3(3)coohoh(4)4(5) 考點(diǎn)精練考點(diǎn)精練1.x、y兩種有機(jī)物的分子式不同,但均含有兩種有機(jī)物的分子式不同,但均含有c、h或或c、h、o,將將x、y以任意比例混合,只要物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒時以任意比例混合,只要物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒時所消耗的氧氣量和生成水的物質(zhì)的量也分別不變。則下
19、列有關(guān)判所消耗的氧氣量和生成水的物質(zhì)的量也分別不變。則下列有關(guān)判斷正確的是斷正確的是()a.x、y分子式中氫原子數(shù)不一定要相同,碳原子數(shù)必定不同分子式中氫原子數(shù)不一定要相同,碳原子數(shù)必定不同b.若若x為為ch4,則相對分子質(zhì)量最小的,則相對分子質(zhì)量最小的y是甲醇是甲醇c.若若x為為ch4,則相對分子質(zhì)量最小的,則相對分子質(zhì)量最小的y是乙二醇是乙二醇d.x、y的化學(xué)式應(yīng)含有相同的氫原子數(shù),且相差的化學(xué)式應(yīng)含有相同的氫原子數(shù),且相差n個碳原子,個碳原子,同時相差同時相差2n個氧原子個氧原子(n為正整數(shù)為正整數(shù))答案答案d2.(2015浙江省富陽二中高一下期末診斷浙江省富陽二中高一下期末診斷)一定量
20、的某有機(jī)物完全一定量的某有機(jī)物完全燃燒后,生成燃燒后,生成1molco2和和9gh2o,該有機(jī)物可能是,該有機(jī)物可能是()a.c3h8b.ch3ch2ohc.ch3chod.c2h2解析解析有機(jī)物完全燃燒后,生成有機(jī)物完全燃燒后,生成1molco2和和9gh2o,水的物,水的物質(zhì)的量為質(zhì)的量為0.5mol,h的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量1mol,c、h原子個數(shù)比為原子個數(shù)比為11,該有機(jī)物是,該有機(jī)物是c2h2。答案答案d3.有機(jī)物有機(jī)物a只含有只含有c、h、o三種元素,常用作有機(jī)合成的中間體。三種元素,常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0gco2和和14.4
21、gh2o;質(zhì)譜圖表;質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明,紅外光譜分析表明a分子中含有分子中含有oh鍵和位于分子端的鍵和位于分子端的cc鍵,核磁共振氫譜上有三個峰,鍵,核磁共振氫譜上有三個峰,峰面積之比為峰面積之比為611。(1)a的分子式是的分子式是_。(2)下列物質(zhì)中,一定條件下能與下列物質(zhì)中,一定條件下能與a發(fā)生反應(yīng)的是發(fā)生反應(yīng)的是_。a.h2b.nac.酸性酸性kmno4溶液溶液d.br2(3)a的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)有機(jī)物有機(jī)物b是是a的同分異構(gòu)體,的同分異構(gòu)體,1molb可與可與1molbr2加成。該加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個平面,
22、沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象,則有機(jī)物中所有碳原子在同一個平面,沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象,則b的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_?!練w納總結(jié)】【歸納總結(jié)】確定有機(jī)物分子式的三種方法確定有機(jī)物分子式的三種方法(1)根據(jù)摩爾質(zhì)量和各原子質(zhì)量百分含量確定分子式。根據(jù)摩爾質(zhì)量和各原子質(zhì)量百分含量確定分子式。(2)根據(jù)通式確定分子式。根據(jù)通式確定分子式。(3)根據(jù)最簡式確定分子式。根據(jù)最簡式確定分子式。主干精講主干精講1.有機(jī)物的分類有機(jī)物的分類考點(diǎn)二有機(jī)物的分類和命名考點(diǎn)二有機(jī)物的分類和命名(1)按組成元素分類:有機(jī)化合物可分為烴和烴的衍生物。按組成元素分類:有機(jī)化合物可分為烴和烴的衍生物。(2)按碳的骨架分類按碳的骨架分類鏈狀
23、鏈狀環(huán)狀環(huán)狀烷烷烯烯炔炔脂環(huán)脂環(huán)苯的同系物苯的同系物稠環(huán)芳香稠環(huán)芳香(3)按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類官能團(tuán):反映一類有機(jī)化合物官能團(tuán):反映一類有機(jī)化合物_的原子或原子團(tuán)。的原子或原子團(tuán)。有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物特殊性質(zhì)特殊性質(zhì)2.有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法烷烴的習(xí)慣命名法甲甲乙乙丙丙丁丁辛辛正正異異新新如如c5h1 2的同分異構(gòu)體有三種,分別是的同分異構(gòu)體有三種,分別是ch3(ch2)3ch3,ch3ch(ch3)ch2ch3,c(ch3)4(用正戊烷、異戊烷、新戊烷習(xí)用正戊烷、異戊烷、新戊烷習(xí)慣命名法命名慣命名法命名)
24、。(2)烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的命名需經(jīng)過選主鏈、編序號、定名稱三步,基本原則有:烷烴的命名需經(jīng)過選主鏈、編序號、定名稱三步,基本原則有:最長、最多定主鏈。最長、最多定主鏈。當(dāng)有幾個相同長度的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主當(dāng)有幾個相同長度的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。鏈。編號位要遵循編號位要遵循“近近”“”“簡簡”和和“小小”的原則。的原則。原則原則解釋解釋首先要首先要考慮考慮“近近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號同同“近近”考慮考慮“簡簡”有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近
25、的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號同同“近近”、同同“簡簡”,考慮考慮“小小”若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得到兩種不同的編號系列,兩系列方向編號,可得到兩種不同的編號系列,兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號中各位次之和最小者即為正確的編號3甲基己烷甲基己烷(4)苯及其同系物的命名苯及其同系物的命名苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。例如,苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,
26、被乙基取代后例如,苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯。生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯。將某個甲基所在的碳原子的位置編為將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另號,選取最小位次給另一個甲基編號。一個甲基編號。(5)烴的衍生物的命名烴的衍生物的命名烴的衍生物等有機(jī)化合物命名時,一般也需經(jīng)過選母體、編序號、烴的衍生物等有機(jī)化合物命名時,一般也需經(jīng)過選母體、編序號、寫名稱三個步驟。如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官寫名稱三個步驟。如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能團(tuán),如果官能團(tuán)中沒有碳原子
27、能團(tuán),如果官能團(tuán)中沒有碳原子(如如oh),則母體的主鏈必須,則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子;如果官能團(tuán)含有碳原盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子;如果官能團(tuán)含有碳原子子(如如cho),則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上,則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子,在編序號時,應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。的碳原子,在編序號時,應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。典例剖析典例剖析【例【例1】(201610月浙江選考月浙江選考)下列說法不正確的是下列說法不正確的是()解析解析a項,質(zhì)子數(shù)為項,質(zhì)子數(shù)為6,中子數(shù)為,中子數(shù)為8,則質(zhì)量數(shù)為,則質(zhì)量數(shù)為14
28、,正確;,正確;b項,同系物官能團(tuán)的種類和個數(shù)要相同,甲醇中有項,同系物官能團(tuán)的種類和個數(shù)要相同,甲醇中有1個羥基,甘個羥基,甘油中油中3個羥基,不是同系物,錯誤;個羥基,不是同系物,錯誤;c項,戊烷有正、異、新三項,戊烷有正、異、新三種同分異構(gòu)體,且沸點(diǎn)各不相同,正確。種同分異構(gòu)體,且沸點(diǎn)各不相同,正確。答案答案b【例【例2】(2016浙江臨海白云浙江臨海白云9月月)分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式,完成填空并回答下列問題。簡式,完成填空并回答下列問題。解析解析要正確解答本題,首先要熟練掌握各類有機(jī)物的特點(diǎn)。烷要正確解答本題,首先要熟練掌握各類有機(jī)物的特點(diǎn)。烷烴是指在鏈烴
29、中,碳原子間都以單鍵相結(jié)合,其余價鍵全部被氫烴是指在鏈烴中,碳原子間都以單鍵相結(jié)合,其余價鍵全部被氫原子飽和的烴,通式為原子飽和的烴,通式為cnh2n2(n1)。烯烴指的是分子中碳原。烯烴指的是分子中碳原子間有碳碳雙鍵的鏈烴。芳香烴是指分子中含有苯環(huán)的環(huán)烴。苯子間有碳碳雙鍵的鏈烴。芳香烴是指分子中含有苯環(huán)的環(huán)烴。苯及其同系物的通式為及其同系物的通式為cnh2n6(n6)。鹵代烴是指烴分子中一個。鹵代烴是指烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物。醇是指烴分子中飽和碳或多個氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物。醇是指烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基原子上的一個或幾個氫原子被羥基(oh)
30、取代后生成的有機(jī)化取代后生成的有機(jī)化合物。醛是指醛基合物。醛是指醛基(cho)與烴基與烴基(或或h)直接相連形成的有機(jī)化直接相連形成的有機(jī)化合物。羧酸是指烴基或氫原子與羧基合物。羧酸是指烴基或氫原子與羧基(cooh)相連而形成的有相連而形成的有機(jī)化合物。在清楚各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的基礎(chǔ)上,對上述機(jī)化合物。在清楚各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的基礎(chǔ)上,對上述10種物質(zhì)進(jìn)行分類。種物質(zhì)進(jìn)行分類。答案答案【例【例3】下列化合物均含有多個官能團(tuán):下列化合物均含有多個官能團(tuán):(1)可以看作醇類的是可以看作醇類的是_(填序號,下同填序號,下同);(2)可以看作酚類的是可以看作酚類的是_;(3)可以看作羧酸類
31、的是可以看作羧酸類的是_;(4)可以看作酯類的是可以看作酯類的是_。解析解析本題可根據(jù)有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類來確定有機(jī)物的類本題可根據(jù)有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類來確定有機(jī)物的類別。一般來說,有機(jī)物含有哪種官能團(tuán)即可歸屬于對應(yīng)類別化合別。一般來說,有機(jī)物含有哪種官能團(tuán)即可歸屬于對應(yīng)類別化合物,需注意醇類與酚類結(jié)構(gòu)上的區(qū)別:羥基直接與苯環(huán)相連的有物,需注意醇類與酚類結(jié)構(gòu)上的區(qū)別:羥基直接與苯環(huán)相連的有機(jī)物屬于酚類,羥基與除苯環(huán)碳原子外的其他碳原子相連的有機(jī)機(jī)物屬于酚類,羥基與除苯環(huán)碳原子外的其他碳原子相連的有機(jī)物屬于醇類。物屬于醇類。答案答案(1)bd(2)abc(3)bc(4)d考點(diǎn)精練考點(diǎn)精練
32、1 . 2 0 1 7 紹 興 市 諸 暨 中 學(xué) 高 一紹 興 市 諸 暨 中 學(xué) 高 一 ( 上上 ) 期期中中ch3ch(c2h5)ch(c2h5)ch(ch3)2的名稱是的名稱是()a.2,3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷b.2甲基甲基3,4二乙基戊烷二乙基戊烷c.2,5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷d.2,4二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷解析解析a.主鏈選錯,正確的名稱為主鏈選錯,正確的名稱為2,4二甲基二甲基3乙基己烷,故乙基己烷,故a錯誤;錯誤;b.選擇的碳鏈不是最長的碳鏈,最長的碳鏈有選擇的碳鏈不是最長的碳鏈,最長的碳鏈有6個碳原個碳原子,故子,故b錯誤;錯誤;c.碳鏈編號起始
33、端不正確,取代基位次和不是最碳鏈編號起始端不正確,取代基位次和不是最小,故小,故c錯誤;錯誤;d.最長的碳鏈有最長的碳鏈有6個碳原子,甲基分別位于個碳原子,甲基分別位于2號、號、4號碳原子上,乙基在號碳原子上,乙基在3號碳上,名稱為號碳上,名稱為2,4二甲基二甲基3乙基己烷,乙基己烷,故故d正確。正確。答案答案d2.下列有機(jī)物命名正確的是下列有機(jī)物命名正確的是()解析解析a項,命名為項,命名為2甲基丁烷;甲基丁烷;c項,命名為對二甲苯;項,命名為對二甲苯;d項,命名為項,命名為2甲基甲基1丙烯。丙烯。答案答案b3.請根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類。請根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類。
34、芳香烴芳香烴_,鹵代烴,鹵代烴_,醇,醇_,酚,酚_,醛醛_,酮,酮_,羧酸,羧酸_,酯,酯_。解析解析從結(jié)構(gòu)分析,芳香烴必須含有苯環(huán);從元素組成看,芳香從結(jié)構(gòu)分析,芳香烴必須含有苯環(huán);從元素組成看,芳香烴只含有碳、氫兩種元素;符合這兩個條件的有機(jī)化合物只有烴只含有碳、氫兩種元素;符合這兩個條件的有機(jī)化合物只有。從元素組成看,鹵代烴只含有碳元素、氫元素、鹵族元素從元素組成看,鹵代烴只含有碳元素、氫元素、鹵族元素(f、cl、br、i),不含有其他元素,符合該條件的有機(jī)化合物有,不含有其他元素,符合該條件的有機(jī)化合物有。醇、。醇、酚中都含有羥基,而且元素組成均為碳、氫、氧;醇中羥基連接酚中都含有羥
35、基,而且元素組成均為碳、氫、氧;醇中羥基連接在非苯環(huán)碳原子上,如在非苯環(huán)碳原子上,如;屬于酚,所含羥基直接連接在苯環(huán)屬于酚,所含羥基直接連接在苯環(huán)碳原子上。醛、酮中都含有羰基,但醛中羰基碳原子上。醛、酮中都含有羰基,但醛中羰基(也叫醛基也叫醛基)碳原子碳原子上連有氫原子,而酮中羰基上連有氫原子,而酮中羰基(也叫酮基也叫酮基)碳原子連接的是兩個碳原碳原子連接的是兩個碳原子;因此子;因此為醛,為醛,為酮。羧酸含有羧基,元素組成只有碳、氫、為酮。羧酸含有羧基,元素組成只有碳、氫、氧,氧,都是羧酸。酯含有酯基,元素組成只有碳、氫、氧,都是羧酸。酯含有酯基,元素組成只有碳、氫、氧,是酯。是酯。答案答案
36、【易錯警示】【易錯警示】(1)有機(jī)物名稱中出現(xiàn)有機(jī)物名稱中出現(xiàn)“正正”“”“異異”“”“新新”“”“鄰鄰”“”“間間”“”“對對”,說明采用的是習(xí)慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。說明采用的是習(xí)慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。(2)烷烴系統(tǒng)命名常見錯誤。烷烴系統(tǒng)命名常見錯誤。主鏈選取不當(dāng)主鏈選取不當(dāng)(不是主鏈最長,支鏈最多不是主鏈最長,支鏈最多)。支鏈編號過大支鏈編號過大(位號代數(shù)和不是最小位號代數(shù)和不是最小)。支鏈主次不分支鏈主次不分(不是先簡后繁不是先簡后繁)?!?”“”“,”忘記或用錯。忘記或用錯。主干精講主干精講1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)考點(diǎn)三有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)同分異
37、構(gòu)體考點(diǎn)三有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體4單鍵單鍵 雙鍵雙鍵叁鍵叁鍵碳鏈碳鏈碳環(huán)碳環(huán)2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(以乙烯以乙烯c2h4為例為例)電子式電子式用用“”或或“”表示原子最外表示原子最外層電子成鍵情況的式子層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(1)能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(2)表示分子中原子的結(jié)合或排列表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間構(gòu)型順序的式子,但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式ch2=ch2結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,著重突出結(jié)結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán)官能團(tuán))鍵線式鍵線式=每個端點(diǎn)和拐角處都代表一每個端點(diǎn)和拐角處都代表一個碳個碳球棍
38、模球棍模型型小球表示原子,短棍表示價小球表示原子,短棍表示價鍵鍵(單鍵、雙鍵或叁鍵單鍵、雙鍵或叁鍵)比例模比例模型型用不同體積的小球表示不同用不同體積的小球表示不同大小的原子大小的原子3.一些常見有機(jī)物的空間構(gòu)型一些常見有機(jī)物的空間構(gòu)型物質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型空間構(gòu)型甲烷甲烷ch4正四面體正四面體乙烯乙烯ch2=ch2平面平面乙炔乙炔hcchchch直線直線苯苯平面平面甲醛甲醛hcho平面平面4.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)(1)同分異構(gòu)體概念和分類同分異構(gòu)體概念和分類同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同化合物具有相同的的_,但,但_不同不同,而產(chǎn)生,而產(chǎn)生性
39、質(zhì)差異的現(xiàn)象性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體具有具有_的的化合物互為同分異構(gòu)體化合物互為同分異構(gòu)體類類型型碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同,如碳鏈骨架不同,如ch3ch2ch2ch3和和 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同,如官能團(tuán)位置不同,如ch2=chch2ch3和和_官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同,如:官能團(tuán)種類不同,如:ch3ch2oh和和_,常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚;醛與酮;羧酸與酯等之常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚;醛與酮;羧酸與酯等之間屬于官能團(tuán)異構(gòu)間屬于官能團(tuán)異構(gòu)分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象ch3ch=chch3ch3och3(2)認(rèn)識順反異構(gòu)和手性碳原子認(rèn)識順
40、反異構(gòu)和手性碳原子順反異構(gòu)順反異構(gòu)2丁烯有如圖所示的,其中碳原子之間的丁烯有如圖所示的,其中碳原子之間的_是相同的,但是是相同的,但是_是不同的。這種是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。連接順序和方式連接順序和方式空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)認(rèn)識手性碳原子認(rèn)識手性碳原子乳酸分子的結(jié)構(gòu)有圖所示的乳酸分子的結(jié)構(gòu)有圖所示的2種結(jié)構(gòu),畫種結(jié)構(gòu),畫“*”號的中心碳原子所連接的號的中心碳原子所連接的4個原子或原子團(tuán)都個原子或原子團(tuán)都_,畫,畫“*”號的中心碳原子稱為手性碳原子。號的中心碳原子稱為手性碳原子。不相同不相同5.同系物同系物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)_,分子組成上相差一個或若干個,分子組成上相差一個或若干個_的
41、化的化合物互稱同系物。如合物互稱同系物。如ch3ch3和和ch4(或或ch3ch2ch3等等),ch2=ch2和和_。相似相似ch2ch2=chch3典例剖析典例剖析答案答案d【例【例2】a、b兩種烴,它們含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,下列關(guān)于兩種烴,它們含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,下列關(guān)于a和和b的敘述正確的是的敘述正確的是()a.a和和b一定是同分異構(gòu)體一定是同分異構(gòu)體b.a和和b不可能是同系物不可能是同系物c.a和和b最簡式一定相同最簡式一定相同d.a和和b的化學(xué)性質(zhì)相似的化學(xué)性質(zhì)相似解析解析烴的含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,可判斷最簡式一定相同。以烴的含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,可判斷最簡式一定相同。以最簡式相同的最簡式相同的c
42、h2=ch2、ch3ch=ch2、環(huán)丁烷為例,、環(huán)丁烷為例,故可判斷故可判斷a、b、d錯誤。錯誤。答案答案c【例【例3】下列各組有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中,互為同分異構(gòu)體的下列各組有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中,互為同分異構(gòu)體的是是()解析解析a、c、d項實際上都表示的是同一種物質(zhì),項實際上都表示的是同一種物質(zhì),b項中兩種有項中兩種有機(jī)物的分子式相同機(jī)物的分子式相同(c10h16o)但結(jié)構(gòu)不同,因此互稱為同分異構(gòu)但結(jié)構(gòu)不同,因此互稱為同分異構(gòu)體。體。答案答案b【例【例4】分子式為分子式為c5h10cl2的有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)中含有的的有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)中含有的基團(tuán)及數(shù)目如表所示:基團(tuán)及數(shù)目如表所示:基團(tuán)基團(tuán)
43、ch3ch2cl數(shù)目數(shù)目2212則符合條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目有則符合條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目有()a.2種種b.3種種c.4種種d.5種種解析解析含有含有5個碳原子的飽和烴的碳骨架有三種:個碳原子的飽和烴的碳骨架有三種:答案答案d考點(diǎn)精練考點(diǎn)精練a.該烴屬于苯的同系物該烴屬于苯的同系物b.分子中至少有分子中至少有9個碳原子處于同一平面上個碳原子處于同一平面上c.分子中至少有分子中至少有10個碳原子處于同一平面上個碳原子處于同一平面上d.分子中至少有分子中至少有11個碳原子處于同一平面上個碳原子處于同一平面上解析解析因為連接兩個苯環(huán)的因為連接兩個苯環(huán)的cc鍵可以旋轉(zhuǎn),所以兩個苯環(huán)可鍵可以旋轉(zhuǎn),所以兩個苯環(huán)可能共面,此時所有的碳原子可能共面,當(dāng)連接兩個苯環(huán)的能共面,此時所有的碳原子可能共面,當(dāng)連接兩個苯環(huán)的cc鍵旋轉(zhuǎn)至兩個苯環(huán)不共面時,則有鍵旋轉(zhuǎn)至兩個苯環(huán)不共面時,則有11個碳原子共面。個碳原子共面。答案答案d2.某單官能團(tuán)有機(jī)化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對分子某單官能團(tuán)有機(jī)化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對分子質(zhì)量為質(zhì)量為58,完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的,完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的co2和和h2o。它可能。它可能的結(jié)構(gòu)共有的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))()a.
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