實驗一 蒸餾和沸點的測定 - 新鄉(xiāng)學(xué)院精品課程建設(shè)網(wǎng)

1、有 機 化 學(xué) 實 驗 指 導(dǎo)實驗一 蒸餾和沸點的測定【實驗?zāi)康摹苛私鉁y定沸點的意義和蒸餾的意義，掌握常量法（即蒸餾法）及微量法測定沸點的原理和方法?！緦嶒炘怼?.    純凈的液體有機物在一定壓力下具有固定的沸點。沸點是液體有機化合物的物理常數(shù)之一，因此通過測定沸點可以鑒別有機化合物并判斷其純度。2.    利用蒸餾可將沸點相差較大（如相差30）的液體混合物分開。液體混合物加熱后沸點較低者先蒸出、沸點較高者隨后蒸出、不揮發(fā)的留在蒸餾瓶內(nèi)，這樣可以達到分離提純的目的?！菊n堂內(nèi)容】 通過提問檢查學(xué)生預(yù)習(xí)情況，提問內(nèi)容如下：1）測沸點有

2、何意義？2）什么是沸點？純液態(tài)有機化合物的沸程是多少？3）什么是蒸餾？蒸餾的意義？4）什么是爆沸？如何防止爆沸？5）沸石為什么能防止爆沸?6）蒸餾的用途？7）何時用常量法測沸點何時用微量法測沸點？8）有機實驗室常用的熱源？加熱的方式有幾種？9）熱浴的方式有幾種？10）安裝、拆卸儀器裝置的順序是什么？11）冷凝管的種類有幾種？12）蒸餾裝置中溫度計的位置是怎樣的？【實驗儀器及設(shè)備】1. 30mL圓底燒瓶19#2. 蒸餾頭19#×3或19#×2×14#3. 溫度計套管19# 或14#4. 溫度計1005. 直形冷凝管（短的）19#×26. 接尾管19#

3、15;27. 30 mL三角瓶1個8. 100 mL燒杯1個9. 30 mL量筒10. 沸點管，溫度計100 ，膠塞，沸石，乳膠套圈11. 升降架2個12. 250 mL加熱套，三角架，s扣，夾子。【藥品】1. 95 % C2H5OH 15 mL/人2. C6H6 (AR純)【實驗內(nèi)容】常量法測95%乙醇的沸點，蒸餾15 mL 95 % C2H5OH?！緶y得結(jié)果】 b.p. 95 % C2H5OH = 78.0 （理論值78.4 ）【注意事項】 1. 儀器安裝要嚴(yán)密、正確。2. 注意安裝拆卸的順序。3. 加熱前放沸石，通冷凝水。4. 準(zhǔn)確量取15 mL 95 % C2H5OH，蒸餾速度1-2

4、d/s5. 不許蒸干，殘留液至少0.5 mL，否則易發(fā)生事故（瓶碎裂等）6. 液體沸點在80 以下的液體用水浴加熱蒸餾。【實驗要求】回收產(chǎn)品，教師驗收產(chǎn)品的回收量和折光率。上交實驗報告。實驗二 熔點的測定【實驗?zāi)康摹苛私鉁y定熔點的意義，掌握用Thiele管測熔點的方法及用顯微熔點測定儀測熔點的方法。【實驗原理】 純凈的晶體有機物具有一定的熔點，熔程不超過0.5，當(dāng)有雜質(zhì)時熔點下降，熔程加寬。利用測定熔點可以判斷出固體有機化合物的純度，鑒別不同的有機化合物。熔點：在大氣壓下，化合物受熱由固態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)橐簯B(tài)，此時固液兩相蒸氣壓一致，固液兩相平衡共存，這時的溫度稱為化合物的熔點?！菊n堂內(nèi)容】 1通過提問

5、檢查學(xué)生預(yù)習(xí)情況，提問內(nèi)容如下：1）什么是熔點? 測定熔點有何意義？2）什么是熔程？純凈的固體有機化合物的熔程是多少？物質(zhì)不純時熔點及熔程有何變化？3）測熔點時樣品為什么要研細(xì)，裝實？4）油浴溫度下降多少時再換另一根樣品管？5）熔點管中裝樣品多少？6）當(dāng)接近熔點時加熱速度為多少？7）做本實驗時應(yīng)注意什么？2讓學(xué)生演示安裝及操作并講解。3教師講解熔點測定儀的使用與操作方法及注意事項【課堂學(xué)生測試的樣品】待測樣品測試方法m.p.()乙酰苯胺（未知物1）苯甲酸（未知物2）顯微熔點測定儀法毛細(xì)管法115-116122-123【儀器、藥品】 儀器：Thiele管；100、200溫度計；熔點管、長玻璃管(

6、60 cm)；表面皿（中號）、銼刀、切口軟木塞、膠塞、橡皮圈顯微熔點測定儀、鑷子等。藥品：未知物1：乙酰苯胺；未知物2：苯甲酸；未知物3：8-羥基喹啉 甘油（熱載體）；乙醇 95 % 【注意事項】1樣品要研細(xì)、裝實，使熱量傳導(dǎo)迅速均勻。2控制升溫速度，開始稍快，接近熔點時漸慢。3每個樣品測三次（粗測一次，細(xì)測兩次）。4注意觀察溫度計的溫度。5油浴溫度下降30 以下時更換另一根管。6安裝正確，操作嚴(yán)謹(jǐn)。7用熔點測定儀測熔點時，取放蓋玻片和隔熱玻璃時，一定要用鑷子夾持，嚴(yán)禁用手觸摸，以免燙傷（因熔點熱臺屬高溫部件）。【討論題】 1測定熔點時產(chǎn)生誤差的因素有哪些？2毛細(xì)管法與顯微熔點測定儀法測熔點的

7、優(yōu)缺點各是什么？【實驗要求】1準(zhǔn)確測試樣品的熔點。2實驗后上交實驗報告。實驗三 甲烷的制備和烷烴的性質(zhì)【實驗?zāi)康摹繉W(xué)習(xí)甲烷的實驗室制法，驗證烷烴的性質(zhì)?！緝x器、藥品】儀器：1.硬質(zhì)大試管；2.4.玻璃導(dǎo)管；5.試管；6.玻璃水槽；3.7.大抽濾試管；8.滴液漏斗；9.錫紙；10.玻璃棒；11.氣壓塞（取濃硫酸時用）；12.紅外燈藥品：1.無水NaAc；2. 堿石灰（干燥的）；3. NaOH (s)；4. 1 % Br2CCl4；5. 0.1% KMnO4 aq；6. 10 % H2SO4；7. 正庚烷【物理常數(shù)】 名稱 M m.p. b.p. d20 比重 SH2O 甲烷 16 -182.5

8、-164 0.466 0.5547 微溶【實驗步驟】1. 制備：將5 g NaAc (無水)、3 g堿石灰、2 g NaOH（s），放在研缽中快速研細(xì)混合均勻后用錫紙包成筒狀，置于硬質(zhì)大試管中，檢查裝置不漏氣后，用煤氣燈小火徐徐均勻地加熱整支試管，再用較大的火焰強熱靠近試管口的反應(yīng)物，使該處的反應(yīng)物反應(yīng)后，逐漸將火焰往試管底部移動。估計空氣排盡后，用排水集氣法收集甲烷，并做下列性質(zhì)實驗。2. 性質(zhì)：取代反應(yīng)可燃性【課堂提問內(nèi)容】 1. 用堿石灰代替NaOH的優(yōu)點？2. 試管斜置使試管中稍低于管底為什么？3支試管中盛約10mL濃硫酸為什么？4. 為什么用排水集氣法制甲烷？【注意事項】 1.藥品要

9、干燥無水，操作迅速，防吸潮，裝置要嚴(yán)密。2.使用濃硫酸要注意安全，防止燒傷，灑落在臺面和地面。3.用錫紙包藥品的目的：防止試管腐蝕，供熱效果好4.加熱要移動，由前至后，防止集中加熱，燒壞試管。5.收集完氣體后，斷開硫酸于大試管之間的導(dǎo)氣管，防倒吸，再熄火。6.實驗完成后，濃硫酸小心倒入廢液桶中?！居懻搯栴}】 1.影響甲烷火焰顏色的因素？ 2.進行酸性KMnO4水溶液實驗的目的是什么？ 【實驗要求】實驗后上交實驗報告實驗四 不飽和烴的制備和性質(zhì)【實驗?zāi)康摹繉W(xué)習(xí)乙烯的制備方法及驗證不飽和烴的性質(zhì)【儀器、藥品】儀器：1. 125mL蒸餾燒瓶（非標(biāo)準(zhǔn)口）；2.抽濾試管；3.溫度計（300）； 4.量筒

10、30mL, 50mL 藥品：95 % C2H5OH；濃H2SO4 ；10 % H2SO4；1 % Br2CCl4；0.1 % KMnO4；10 % NaOH 【實驗步驟】1. 制備：在125 mL的燒瓶中加入4 mL 95 %乙醇、12 mL濃硫酸（邊加邊搖邊冷卻）和幾粒沸石，塞上帶有溫度計（200 ）的塞子。檢查裝置不漏氣后，強熱反應(yīng)物，使反應(yīng)物的溫度迅速地上升到160170 ，調(diào)節(jié)火焰，保持此范圍的溫度，使乙烯氣流均勻地發(fā)生，估計空氣被排盡后，作下列性質(zhì)實驗。2. 性質(zhì)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)可燃性【注意事項】1. 制出的乙烯不必收集，可直接將導(dǎo)管通入待進行性質(zhì)實驗的試管中點然放在最后。2. 實驗

11、后斷開NaOH與燒瓶之間的導(dǎo)管，以免倒吸，然后再熄火。3. 濃硫酸用量多，防止燒傷及散落在桌面和地面上?！緦嶒炓蟆可辖粚嶒瀳蟾鎸嶒炍?1-溴丁烷的制備【實驗?zāi)康摹?學(xué)習(xí)以溴化鈉、濃硫酸和正丁醇為原料制正溴丁烷的方法與原理，練習(xí)帶有吸收有害氣體裝置的回流加熱操作?！舅幤放c儀器】藥品：4 mL濃H2SO4，2.5 mL n-C4H9OH；3.3 g NaBr；飽和NaHCO3 溶液儀器：半微量有機制備儀25 mL圓底燒瓶；球形冷凝管；導(dǎo)氣管；小玻璃漏斗；10 mL量筒；250 mL燒杯；75°彎管；直形冷凝管；接尾管；真空塞；筒形分液漏斗兩個；5 mL圓底燒瓶2個；30 mL錐形瓶1個

12、；蒸餾頭；溫度計套管；溫度計(200 )；加熱套250 mL?！疚锢沓?shù)】名稱Mb.p./m.p./D420S水n-C4H9OH74117.2589.530.8098不溶NaBr10313907553.203濃H2SO49833810.491.834n-C4H9Br137.08101.6-112.41.2758不溶C4H856.12-185.35-6.30.5951不溶C4H9OC4H9130142-95.30.7689不溶【實驗步驟】在30 mL 園底燒瓶中加入3.3 mL水 和4.0 mL濃 硫 酸，混合均勻后冷至室溫。加入2.5 mL正丁醇及3.33 g溴 化 鈉，振搖后，加入幾粒沸石，

13、裝上回流冷凝管，冷凝管上端接一溴化氫吸收裝置（使漏斗口恰好接觸水面，切勿浸入水中，以免倒吸），用5%氫氧化鈉溶液作吸收劑。將燒瓶在石棉網(wǎng)上小火加熱回流0.5 h ，回流過程中不斷搖動燒瓶，以使反應(yīng)物充分接觸。反應(yīng)完畢，稍冷卻后改為蒸餾裝置，蒸出正溴丁烷粗品，至餾出液清亮為止。用毛細(xì)滴管將餾出液移入分液漏斗中，加入3.3 mL水洗滌，分去水層，有機相轉(zhuǎn)入另一干燥的分液漏斗中，用1.7 mL 濃硫酸洗滌一次，分出硫酸層。有機層再依次用水、飽和碳酸氫鈉溶液及水各3.3 mL洗滌一次呈中性后，分出正溴丁烷有機層與干燥的錐形瓶中，用無水氯化鈣干燥后蒸餾，收集99103的餾分。稱量、計算產(chǎn)率。【注意事項】

14、1加濃硫酸時要少量多次，邊加邊冷卻，徹底冷卻后加溴化鈉。2回流時要小火，注意溴化氫吸收裝置，玻璃漏斗不要浸入水中，防止倒吸。3洗滌時注意順序，哪一層是產(chǎn)品要分清，分液要徹底。4最后蒸餾時儀器要干燥，不得將干燥劑倒入蒸餾瓶內(nèi)?！緦嶒炓蟆繙y試產(chǎn)物的折光率，計算產(chǎn)率，上交實驗報告。實驗六 正丁醚的制備【實驗?zāi)康摹?掌握醇分子間脫水制醚的反應(yīng)原理和實驗方法。2學(xué)習(xí)分水器的實驗操作。3鞏固分液漏斗的實驗操作?！緦嶒灢襟E】在50 mL兩頸瓶中加入5.2 mL 正丁醇， 0.8 mL 濃硫酸，兩粒沸石，搖動混合均勻，安好裝置。分水器內(nèi)加水至支管后放去0.5 mL水即分水器內(nèi)有( V0.5 ) mL水。開始

15、小火加熱，保持瓶內(nèi)液體微沸，開始回流，溫度控制在134135 ，待分水器已全部被水充滿時表示反應(yīng)已基本完成（約需1小時），停止加熱。反應(yīng)物冷卻后，把混合物連同分水器里的水一起倒入內(nèi)盛7 mL水的分液漏斗中，充分振搖。靜止后，分出產(chǎn)物粗制正丁醚，用50 % H2SO4洗滌兩次（3 mL × 2），再用5 mL水洗滌一次。分出有機層。用無水氯化鈣干燥產(chǎn)品。將干燥后的粗產(chǎn)品倒入圓底燒瓶中蒸餾（注意不要把氯化鈣倒入瓶中?。?，收集139142 的餾分。稱量產(chǎn)品，計算產(chǎn)率，測定折光率?！咀⒁馐马棥?.      加料時，正丁醇和濃硫酸如不充分搖動

16、混勻，硫酸局部過濃，加熱后易使反應(yīng)溶液變黑。2.      按反應(yīng)式計算，生成水的量約為0.8 g左右，但是實際分出水的體積要略大于理論計算量，因為有單分子脫水的副產(chǎn)物生成。3.      本實驗利用恒沸混合物蒸餾方法，采用分水器將反應(yīng)生成的水層上面的有機層不斷流回到反應(yīng)瓶中，而將生成的水除去。在反應(yīng)液中，正丁醚和水形成恒沸物，沸點為94.1 ，含水33.4 %。正丁醇和水形成恒沸物，沸點為93 ，含水45.5 %。正丁醚和正丁醇形成二元恒沸物，沸點為117.6 ，含正丁醇82.5 %。此外正丁醚還能和正丁醇、水形成三元恒沸物，沸點為90.6 ，含正丁醇34.6 %，含水29.9 %。這些含水的恒沸物冷凝后，在分水器中分層。上層主要是正丁醇和正丁醚，下層主要是水。利用分水器可以使分水器上層的有機物流回反應(yīng)器中。4.      反應(yīng)開始回流時，因為有恒沸物的存在，溫度不可能馬上達到135 。但隨著水被蒸出，溫度逐漸升高，最后達到135 以上，即應(yīng)停止加熱。如果溫度升得太高，反應(yīng)溶液會炭化變黑，并有大量副產(chǎn)物丁烯生成。5.