高中化學 第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸氨基酸和蛋白質第1課時羧酸導學案 魯科版選修5

1、第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質第1課時羧酸1了解常見羧酸的結構、性質、主要用途。2能用系統命名法命名簡單羧酸。3掌握羧酸的主要化學性質。(重點)羧 酸 的 概 述基礎·初探1概念：分子由烴基(或氫原子)與羧基相連而組成的有機化合物。2羧酸的官能團：名稱：羧基，結構簡式：或cooh。3分類4飽和一元羧酸(1)通式cnh2no2或cnh2n1cooh(2)命名例如：4­甲基戊酸5物理性質(1)水溶性：分子中碳原子數在4以下的羧酸能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小。(2)熔沸點：比相應的醇高，原因是羧酸比相對分子質量相近的醇形成氫鍵的幾率大。6常見的羧酸(1)

2、水溶液顯酸性的有機物都屬于羧酸。()(2)乙酸屬于電解質，屬于弱酸。()(3)1 mol ch3cooh最多能電離出4 mol h。()(4)所有的羧酸都易溶于水。()(5)乙酸、乙醇分子間均易形成氫鍵。()【提示】(1)×(2)(3)×(4)×(5)核心·突破羧酸的同分異構體羧酸的同分異構現象比較普遍，這里將c4h8o2的一部分同分異構體列出，以作啟示。(1)羧酸類 題組·沖關題組1羧酸的組成、結構1下列有關乙酸結構的表示或說法中錯誤的是 ()a乙酸的比例模型為b乙酸分子中所有原子均位于同一平面上c乙酸的結構簡式為ch3cooh，官能團名稱為

3、羧基d乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵【解析】乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面?！敬鸢浮縝2從分類上講，屬于()脂肪酸；芳香酸；一元酸；多元酸abc d【解析】分子中有一個羧基直接連在苯環(huán)上，故為一元芳香酸。【答案】b3將ch3、oh、cooh、c6h5四種基團兩兩組合形成化合物，該化合物水溶液ph小于7的有()a2種b3種c4種 d5種【解析】這四種基團組合成的化合物有：ch3oh、ch3cooh、c6h5ch3、hocooh(h2co3)、c6h5oh、c6h5cooh，這些物質的水溶液顯酸性的有，共4種，故選c?！敬鸢浮縞題組2羧酸的命名4下列命名正確的是()【解析】選項

4、a正確命名為丙酸；b項正確命名為丁酸；c項正確命名為3­甲基丁酸?！敬鸢浮縟5寫出下列物質的結構簡式。(1)丙烯酸：_；(2)甲基丙烯酸：_；(3)草酸：_；(4)3­甲基­4­乙基己酸：_?！敬鸢浮?1)ch2=chcooh題組3羧酸的同分異構現象6能與nahco3溶液反應產生氣體，分子式為c5h10o2的同分異構體有(不考慮立體異構)()【導學號：04290041】a2種 b3種c4種 d5種【解析】能與nahco3溶液反應，且分子式為c5h10o2的物質為羧酸。其可以由cooh分別取代中1、2、3、4號碳原子上的1個氫原子而得，共4種同分異構體，c

5、項正確?！敬鸢浮縞7分子式為c4h8o2的羧酸和酯的同分異構體有()a3種 b4種c5種 d6種【答案】d8水楊酸(分子式為c7h6o3)是重要的精細化工原料，它與醋酸酐反應生成乙酰水楊酸(阿司匹林)。水楊酸具備下列條件的同分異構體有()芳香族化合物能使氯化鐵溶液顯紫色能發(fā)生銀鏡反應a3種 b5種c7種 d9種【答案】d羧酸的化學性質(以rcooh為例)基礎·初探1酸性與nahco3反應：rcoohnahco3rcoonaco2h2o。2羥基被取代的反應(1)與醇(roh)的酯化反應rcoohrohrcoorh2o。(2)與氨生成酰胺：rcoohnh3rconh2h2o。3­

6、;h被取代的反應與cl2反應：rch2coohcl24還原反應rcoohrch2oh。(1)乙醇、乙酸均能與na反應放出h2，二者在水中均能電離出h。()(2)能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應產生二氧化碳的有機物一定含有羧基。()(3)苯酚、乙酸與na2co3反應都能生成co2氣體。()(4)酯化反應生成的酯可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀。()【提示】(1)×(2)(3)×(4)核心·突破1醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較2.酯化反應的基本類型(1)生成鏈狀酯一元羧酸與一元醇的反應ch3coohch3ch2ohch3cooc2h5h2o無機含氧酸與醇形成無機酸酯 (2)生成環(huán)狀酯多

7、元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯【特別提醒】酯化反應原理“羧酸脫去羥基，醇脫去氫原子”。題組·沖關題組1羧酸的化學性質1確定乙酸是弱酸的依據是()a乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應b乙酸鈉的水溶液顯堿性c乙酸能使石蕊試液變紅dna2co3中加入乙酸產生co2【答案】b2某同學根據甲酸的結構()對甲酸的化學性質進行了下列推斷，其中不正確的是()a能與碳酸鈉溶液反應b能發(fā)生銀鏡反應c不能使kmno4溶液退色d能與單質鎂反應【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團，具有醛與羧酸的雙重性質?！敬鸢浮縞3巴豆酸的結構簡式為ch3ch=chcooh。現有：氯化氫溴水純堿溶

8、液酸性kmno4溶液異丙醇，試根據巴豆酸的結構特點判斷在一定條件下能與其反應的物質的組合是()abc d【解析】巴豆酸分子中含有碳碳雙鍵和羧基，可推測巴豆酸具有烯烴和羧酸的性質。碳碳雙鍵可以與氯化氫、溴水發(fā)生加成反應，與酸性kmno4溶液發(fā)生氧化反應；羧基可以與純堿發(fā)生復分解反應，與異丙醇發(fā)生酯化反應?！敬鸢浮縟4莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是()a分子式為c7h6o5b分子中含有2種官能團c可發(fā)生加成和取代反應d在水溶液中羧基和羥基均能電離出h【解析】a項，根據莽草酸的分子結構及c、h、o原子的成鍵特點可知，其分子式為c7h10o5。b項，分子中含有羧

9、基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團。c項，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應；含有羥基和羧基，可發(fā)生酯化反應(即取代反應)。d項，在水溶液中，羧基可電離出h，但羥基不能發(fā)生電離?！敬鸢浮縞題組2醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較5等濃度的下列稀溶液：乙酸、苯酚、碳酸、乙醇，它們的ph由小到大排列正確的是()a bc d【解析】相同濃度的上述溶液，酸性：乙酸>碳酸>苯酚，酸性越強ph越小，乙醇為非電解質，溶液顯中性，因此ph由小到大的排列順序為?！敬鸢浮縟【解析】酸性強弱順序為cooh>h2co3>，所以nahco3僅能與cooh反應生成coona，不能和酚羥基反應?！敬鸢浮縝7某有

10、機物的結構簡式如圖，若等物質的量的該有機物分別與na、naoh、nahco3恰好反應時，則消耗na、naoh、nahco3的物質的量之比是 ()【導學號：04290042】a332 b643c111 d321【解析】分析該有機物的結構，可以發(fā)現分子中含有1個醛基、1個醇羥基、1個酚羥基、1個羧基，醇羥基、酚羥基和羧基均能與鈉反應生成氫氣，所以1 mol該有機物可以與3 mol na反應；能與naoh溶液發(fā)生反應的是酚羥基和羧基，所以1 mol該有機物可以與2 mol naoh反應；只有羧基可以與nahco3反應，1 mol 羧基可與1 mol nahco3反應；所以等物質的量的該有機物消耗na

11、、naoh、nahco3的物質的量之比是321?！敬鸢浮縟8已知乳酸的結構簡式為。試回答：(1)乳酸分子中含有_和_兩種官能團。(2)乳酸跟氫氧化鈉溶液反應的化學方程式：_。(3)乳酸跟足量的金屬鈉反應的化學方程式：_。(4)乳酸跟乙醇發(fā)生酯化反應生成酯的結構簡式為_。(5)等物質的量的乳酸分別和足量的鈉、碳酸氫鈉反應生成氣體的物質的量之比為_。【解析】(1)根據乳酸的結構簡式可知其含有羧基和羥基兩種官能團。(2)乳酸與氫氧化鈉反應是結構中的羧基與氫氧化鈉反應：ch3ch(oh)coohnaohch3ch(oh)coonah2o。(3)乳酸與鈉反應是結構中的羧基、羥基與鈉反應：ch3ch(oh

12、)cooh2nach3ch(ona)coonah2。(4)乳酸跟乙醇發(fā)生酯化反應是結構中的羧基與乙醇結構中的羥基反應：ch3ch(oh)coohch3ch2ohch3ch(oh)cooch2ch3h2o。(5)1 mol乳酸與鈉反應生成1 mol 氫氣，1 mol 乳酸與碳酸氫鈉反應生成1 mol二氧化碳，故氣體的物質的量之比為11?！敬鸢浮?1)羧基羥基(2)ch3ch(oh)coohnaohch3ch(oh)coonah2o(3)ch3ch(oh)cooh2nach3ch(ona)coonah2(4)ch3ch(oh)cooch2ch3(5)11題組3酯化反應的基本類型9a在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，a可發(fā)生如圖所示的反應。試寫出：(1)化合物a、b、d的結構簡式_、_、