核磁共振氫譜習(xí)題及例題和答案

1、有機(jī)歡譜分析李羸萌chunli7 9習(xí)題1list of lines:d/ppmhz3.8471539.183.8311533.023.8161526.903.8011520.733.7851514.57i-1h_i i i i i i i i i i i i i i i i i1. 所用儀器的頻率是多少?2. 表達(dá)出該峰1.1539.18 / 3.847 = 400 mhz3.93.82. 3.82 (quint，丿=6.2 hz，1h)2. 3.82 (sept, j = 6.2 hz, 1h)2. 3.82 (tt,j = 6.2 hz, 1h)4!二：databorder_hl g2-

2、nit rophenol (p2/08/07(16: 45)rjser: mccluresxpo riment = z;g ppgpulse length =recycle delay =ma =8ptsid = 9192?1=90 019463 mhzthis is a 0 muz instrument.hz pot pt letd 二 018 hzx =584.30 hzreport air4：sigpals. include習(xí)題2身allo oco 000 09 9 id 6 cm e co f s 6 z g o 8 0 0 f f 9 p 2 2 r- r- r- r- r-6 f6

3、8出$qzin&zlldodd66600z zr-r-jr-99999tants.858022.00 usee3.00 secmultiplicity and coupling co平.09 (dd,j = 8.5,1.7 hz, 1h)7.58 (ddd, j = &6,7.2j.7 hz, 1h)7.14 (dd,j = 8.5,1.4 hz, 1h)6.97 (ddd, j = 84, 6.9,1.4 hz, 1h)6例1某化合物分子式c7hk£2 = 7+ 1-8 = 0h的個(gè)數(shù)比為:1:6:9從偶合裂分規(guī)律及氫原子個(gè)數(shù)比知分子中有三個(gè)乙基- 宀6h二個(gè)氧只能

4、是烷氧基1h7so3,從氫譜推斷其結(jié)構(gòu)z10例2某化合物分子式c8h9br,從氫譜推斷其結(jié)構(gòu)5例3某化合物分子式c12hi7o2n,從氫譜推斷結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定與有機(jī)波譜學(xué)? ttp 88寧永成521hdxda1h1h dxt 1hdxdc12h17o2nq = c + l-c-tl + -) = 12 + 1 - ( - ) = 52 2 2 2 2含有一個(gè)苯環(huán)或者毗唳環(huán)切eta在低場(chǎng)7.5-9.5 ppm有四個(gè)1:1:1:1的氫，但是 范圍超出了苯環(huán)氫的化學(xué)位移，應(yīng)為毗噪環(huán)8某化合物分子式c12h17o2n,從氫譜推斷結(jié)構(gòu)2h1hdxda1h1h dxt 1h s dxd不飽和度為5,

5、所以還應(yīng)該有一個(gè)雙鍵或者一個(gè)脂肪環(huán)峰組1化學(xué)位移9.25 ppm單峰，說(shuō)明無(wú)相鄰碳?xì)洌?低場(chǎng)，應(yīng)在毗噪的a位，且卩位有去屏蔽取代基團(tuán)。峰組2為dd,表現(xiàn)出了較小的3j和4j,化學(xué)位移與峰 組3和4相比在低場(chǎng)，可以推測(cè)為毗噪的另一側(cè)a位。峰組3為dt,從三重峰可以知道產(chǎn)生4j偶合的是兩個(gè)氫,所以只能是y位的氫。峰組4為dd,是另一側(cè)卩位的氫。4j 0-111峰組5對(duì)應(yīng)兩個(gè)氫，即ch?,表現(xiàn)出明顯的三重峰，說(shuō)明與ch?相聯(lián), 化學(xué)位移約為4.4ppm可知其連接強(qiáng)電負(fù)性的雜原子，從分子式中知 雜原子為o及n, n已在毗噪環(huán)上，所以應(yīng)與o相連，若只與o相連 化學(xué)位移值應(yīng)低于4.4ppm,結(jié)合分子式及

6、不飽和度其應(yīng)與酯基相連。峰組6化學(xué)位移1.2-2.1 ppm顯示岀典型的直鏈ch?的峰形，8個(gè)氫即4個(gè)ch?基團(tuán)。oii峰組7化學(xué)位移0.8 ppm,三重峰應(yīng)為端位甲基5"7c-ohch24ch2-ch2ch2ch2-ch3例1某化合物的分子式為c10h15n,根據(jù)氫譜推斷結(jié)構(gòu)。其中3.5 ppm的峰可以被dqo交換。(x 2n) = 10+ (耳-斗)=47 2 2含有一個(gè)苯環(huán)或者毗噪環(huán) 分子式為c10h15n,其中35ppm的峰可以被dgo交 換，分子中含有活潑的氨基氫，分子中含有一個(gè)苯環(huán)。芳香區(qū)有一組看似ab系統(tǒng)的峰，分子結(jié)構(gòu)應(yīng)為對(duì)位二取代苯?；瘜W(xué)位移0.8-2.5 ppm分別

7、為三重峰3個(gè)氫，五重峰2 個(gè)氫，六重峰2個(gè)氫，三重峰2個(gè)氫，應(yīng)為一個(gè)丁基。13#例2某化合物的分子式為c10h10o3,根據(jù)氫譜推斷結(jié)構(gòu)。14233&83 2322.87"2207.15 一2199.33 2191.35一 2151.232143.562122.81 2097.40不 2094.84卜 2089.19j 2086.71iw3.42iw7.46hxn+ 22210 ,)=10 + 1= 62分子式為c10h10o3,分子中含有一個(gè)苯環(huán)。分子的不飽和度為6,分子中還應(yīng)具有兩個(gè)雙鍵或者一個(gè)雙鍵與一個(gè)脂環(huán)鏈。在化學(xué)位移為6.42-6.48 ppm, 7.74-7.80

8、 ppm處有分別有一組偶合常數(shù) 為16.0 hz的兩個(gè)氫，根據(jù)偶合常數(shù)及化學(xué)位移推斷為雙鍵上的兩個(gè)具 有反式結(jié)構(gòu)的氫，且其中一個(gè)氫明顯的移向低場(chǎng)，應(yīng)與一吸電子基團(tuán) 相連，根據(jù)分子組成及不飽和度應(yīng)為一撥基。7.07 ppm處有一粗看為單峰的一個(gè)氫，說(shuō)明無(wú)相鄰碳?xì)洌员江h(huán)上有間位取代?；瘜W(xué)位移約為3.8 ppm處有一積分面積為3的單峰，說(shuō)明又甲氧基*例3某化合物的分子式為c6h10o,根據(jù)氫譜推斷結(jié)構(gòu)oi 丫 *i r-11iii 1 丫 s li i | i 1 廠丁 ，！丨 i f r | qrr fr°| 廠 r"-1 r ' t ' . »

9、r r i * 4 * i ' ' ' i ' *8.07.57.06s605.55-04.54.0353.025201510°-5(ppm)18 7342 7一2.8 7oi.76i§.35、5】38 is】匕i506.24丿 $04.6一9 20-6.57i20w.7s2002«i2000.5愛-2jr 1.8is.k 1wo.42-787-m】785也i 2250i.8¥ w3 廠 一 766.s分子式為：c6h10oq = c + 1-( + ' 2 2t)=6+110峰組中氫的個(gè)數(shù)比為:1 : 1 : 2 : 3 : 3峰組a為三重峰且積分面積為3,峰組c為四重峰且積分面積為2, a對(duì)應(yīng)的 結(jié)構(gòu)應(yīng)為甲基，c對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)應(yīng)為亞甲基，化學(xué)位移移至2.36ppm,說(shuō)明其與 一吸電子基相連，即分子中有乙基存在且與吸電子基相連，結(jié)合分子式吸電 子基應(yīng)為按基。峰組b為cki的四重峰，有兩個(gè)氫對(duì)其產(chǎn)生偶合裂分，一個(gè)偶合常數(shù)較大， 一個(gè)較小，積分面積為3,說(shuō)明分子中還存在另外一個(gè)甲基，化