安徽省泗縣三中高中化學(xué)3.1有機(jī)化合物的合成第1課時同步學(xué)案魯科版選修5

1、第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成學(xué)案 學(xué)習(xí)目標(biāo)：1、了解碳骨架的構(gòu)建，知道碳骨架的構(gòu)建包括碳鏈的增長或減短、成環(huán)或開環(huán)等2、復(fù)習(xí)并掌握烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化及反應(yīng)類型3、培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。 自主、交流與探究：探討學(xué)習(xí)1、完成下列有機(jī)合成過程：chch為原料合成 ch2 ch n cl引發(fā)劑hcl chch ch2 ch n cl此過程中涉及到的反應(yīng)類型有 ch3c cch3為原料制取ch3chch3ch3ch3 ohkmno4 ( )ch3c cch3 ch3chch3ch3 ch3 oh 此過程涉及到的反應(yīng)類型有 ch2=ch2為原料合成ch2=

2、chcooh( ) ( ) ( ) ch2=ch2 ch3ch2ohch3choch3 choh cnh2o，h+ ch3chcooh ch2 =chcooh oh此過程涉及到的反應(yīng)類型有 ch3cho 和hcho為原料合成ch2 =chcho oh一 ch3cho+hcho ch2 =chcho此過程中涉及到的反應(yīng)類型有 由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物e,請在下列方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。探討學(xué)習(xí)2：通過對以上有機(jī)合成路線的分析，回答以下問題 1、有機(jī)合成過程中，原料和目標(biāo)產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？有機(jī)合成的關(guān)鍵是什么？ 2、碳鏈增長的途徑有哪些？3、碳鏈縮短的途徑有哪些？歸納

3、小結(jié)： 一、有機(jī)合成的關(guān)鍵是 (一)、碳骨架的構(gòu)建 1、碳鏈增長的途徑：（1）方法1：鹵代烴的取代反應(yīng)鹵原子的氰基取代如： 溴乙烷丙酸：增長一個碳原子ch3ch2br + nacn ch3ch2cn 2h2oh 鹵原子的炔基取代如：溴乙烷 2戊炔 ：增長兩個碳原子ch3ch2br + na-cºcch3 （其中na-cºcch3 的制備：2ch3cºch + 2na 2ch3cºcna + h2）苯與r-x的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反應(yīng)醛、酮的加成反應(yīng)如：ch3cho + hcn ch3coch3 + hcn 羥醛縮合如：ch3ch2c

4、ho + ch3ch2cho 烯烴、炔烴的加聚、加成反應(yīng)2、碳鏈縮短的途徑：（1）方法1：烯烴、炔烴及苯的同系物的氧化反應(yīng)kmno4(h+)如：ch3ch ch2kmno4(h+)ch3ch c ch3 ch3（2）方法2：堿石灰脫羧反應(yīng)如：由醋酸鈉制備甲烷： 由苯乙酸鈉制備苯： 3、成環(huán)與開環(huán)的途徑：（1）成環(huán)：如羥基酸分子內(nèi)酯化 hoch2ch2cooh (2)開環(huán)：如環(huán)酯的水解反應(yīng) cooch2 +2h2o cooch2思考：你還能找出增長碳鏈、縮短碳鏈、成環(huán)、開環(huán)的反應(yīng)例子嗎？（請參考第二教材p74）達(dá)標(biāo)訓(xùn)練：1、下列反應(yīng)可以使碳鏈增長的是a、ch3ch2ch2ch2br與nacn共熱

5、 b、ch3ch2ch2ch2br與naoh的乙醇溶液共熱c、ch3ch2ch2ch2br與naoh的水溶液共熱 d、ch3ch2ch2ch3(g)與br2（g）光照2、下列反應(yīng)可以使碳鏈增長1個c原子的是a、碘丙烷與乙炔鈉的取代反應(yīng) b、丁醛與氫氰酸的加成反應(yīng)c、乙醛與乙醛的羥醛縮和反應(yīng) d、丙酮與氫氰酸的加成反應(yīng)3、下列反應(yīng)可以使碳鏈減短的是a、持續(xù)加熱乙酸鈉和堿石灰的混合物 b、裂化石油制取汽油c、乙烯的聚合反應(yīng) d、溴乙烷與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱4、在一定條件下，炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為：2chch chcch=ch2 下列關(guān)于該反應(yīng)的說法不正確的是a、該反應(yīng)使

6、碳鏈增長了2個碳原子 b、該反應(yīng)引入了新官能團(tuán)c、該反應(yīng)是加成反應(yīng) d、該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)5、 鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)： 2ch3ch2br 2na ch3ch2ch2ch3 2nabr。 下列有機(jī)物可合成環(huán)丙烷的是a. ch3ch2ch2cl b.ch3chbrch2br c. ch2brch2ch2br d.ch3chbrch2ch2br6、某氯化聚醚是一種工程塑料，它是由下列物質(zhì)在虛線處開環(huán)聚合而形成的。該氯化聚醚的結(jié)構(gòu)簡式是 7、按要求完成下列轉(zhuǎn)化，寫出反應(yīng)方程式：（1）ch2=ch2 ch3ch2ch2ch3（2）c6h5coona 環(huán)己烷8、用化學(xué)方程式表示將甲苯轉(zhuǎn)化為苯的各步反應(yīng)9、 已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸ch3ch2br nacn ch3ch2cn h2o ch3ch2cooh產(chǎn)物分