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文檔簡介

1、iupac命名法系統(tǒng)命名法1.烷烴命名法則:a. 選擇取代基較多的最長的連續(xù)碳鏈為主鏈,命名時稱為某基某烷。b.編號:遵循最低系列原則,由距離支鏈最近的主鏈一端開始編號(取代基位次最?。ヽ.寫名稱(1)取代基名稱寫在母體(某烷)之前,按字母順序排列(2)用漢字“二、三、四”標(biāo)明相同取代基有多少,用逗號分開不同位次,一個碳上有兩個或以上相同基團(tuán),位次號應(yīng)重復(fù)標(biāo)出,阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字間用短橫線隔開;2-甲基- 3 乙基己烷2.烯烴、炔烴命名1) 選擇含不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈2) 主鏈從最靠近不飽和鍵一端編號3)命名時標(biāo)明取代基和不飽和鍵的位次,如不飽和鍵在1,2位,可不標(biāo)明如碳原子數(shù)大于10,須用

2、十一碳烯(炔),十二碳烯(炔)不能用十一烯分子中同時有碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵時 稱為烯炔,命名時 :選擇同時含c=c及cc的最長碳鏈作為主鏈離不飽和鍵最近的一端(雙鍵或叁鍵)開始編號如c=c及cc處于相同位次,則首先滿足c=c位次最小3. 環(huán)烴命名:成環(huán)碳原子數(shù),環(huán)某烷 環(huán)上的支鏈作為取代基,數(shù)個取代基要編號(取小位次)較優(yōu)基團(tuán)后置(較大編號),較小基前置(較小編號) 環(huán)烯烴則把1,2位次留給雙鍵 ,最先遇到c=c及取代基4.芳烴的命名 a.芳環(huán)上連有多個烷基時,以芳基為母體,并遵循“最低序列”和“優(yōu)先基團(tuán)后列出”的原則命名。 b.當(dāng)復(fù)雜基團(tuán)或不飽和基團(tuán)與芳環(huán)相連時, 則以芳環(huán)作取代基。c.苯

3、的一元衍生物: 1)-x, -no2和簡單r-取代的苯衍生物視苯為母體,稱為“××苯” 2)苯的其它常見一元衍生物均將苯視做取代基,稱為“苯(基) ××”。如:d.苯的多元衍生物: 多官能團(tuán)化合物的命名 1) 確定母體名稱:下列順序選擇最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體名稱,其余的官能團(tuán)全部視做取代基;官能團(tuán)優(yōu)先次序2) 編號:使母體官能團(tuán)編號最小,其他取代基按最低系列原則編號,二元衍生物使用o-、m-、p-3)命名時其他事項參見系統(tǒng)命名法的規(guī)則例: 練習(xí):命名下列化合物: 對磺酸基苯甲酸 2-氨基乙醇 4-甲?;∷?-甲氧基乙酸 鄰羥基苯甲酰氯5. 醚的命名1、

4、 單醚(二)某(基)醚2、 混醚某(基)某(基)醚(習(xí)慣將小基團(tuán)放前面,大基團(tuán)放后面;芳基放在烷基的前面)3、環(huán)醚“環(huán)氧某烷” 或 從雜環(huán)化合物名稱衍生4、復(fù)雜的醚視烴氧基為取代基 6.醛、酮命名l 從靠近羰基一端開始編號l 命名時,對于醛,羰基總是在第一位,不用標(biāo)出;酮羰基要標(biāo)明位置,若只有一種可能,則不用標(biāo)出。如:羰基在環(huán)上,稱為環(huán)酮;羰基不在環(huán)上,將碳環(huán)作取代基 環(huán)己酮 環(huán)己基乙酮l 芳香醛酮:將芳基作取代基3-苯基丙醛 苯乙酮l 當(dāng)主鏈中有 c=c 時,則稱烯醛、烯酮6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮 3-庚烯-2,5-二酮l 常采用、來表示位置 -氯代丁醛 -戊二酮 7.羧酸衍生物的

5、命名l 1) 酰鹵:將相應(yīng)的“酸”改為“酰鹵”即可l 2) 酸酐:a.兩分子酸相同,將相應(yīng)的“酸”改為“酸酐”b.兩分子酸不同3) 酰胺:a.-nh2上無取代基,將相應(yīng)的“酸”改為“酰胺” b.-nh2上有取代基,則稱“ n-某代某酰胺 ”乙酸酐 苯甲酸酐 順甲基丁烯二酸酐 鄰苯二甲酸酐 乙(酸)丙(酸)酐 乙酰胺n- 甲基苯甲酰胺 n,n-二甲基甲酰胺 n-溴代丁二酰亞胺(nbs)l 8.酯:由來源命名,稱為“某酸某酯” 若醇是多元醇,則將羧酸名稱放在后面,稱為“某醇某酸酯”乙二醇二乙酸酯 9.雜環(huán)化合物命名 音譯法要點: 按外文名詞音譯成帶“口”字旁的同音漢字 1) 母體含一個雜原子 含一

6、個雜原子: 2) 環(huán)上有取代基的化合物雜環(huán)為母體,取代基按最低系列原則。取代基的位次從雜原子算起依次用1,2,3,(或,)編號。 如雜環(huán)上不止一個雜原子時,則從o、s、n 順序依次編號。編號時雜原子的位次數(shù)字之和應(yīng)最小。 3- 甲基吡啶 2,5-二甲基呋喃 環(huán)上有官能團(tuán)時,雜環(huán)作取代基 -吡啶甲酸 -呋喃甲醛 順反異構(gòu):烯烴和環(huán)烴順式異構(gòu)體:兩個相同原子或基團(tuán)在雙鍵(或環(huán))同一側(cè)的為順式異構(gòu)體。反式異構(gòu)體:兩個相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵(或環(huán))兩側(cè)的為反式異構(gòu)體。 烯烴的z-e命名法 a和c為較優(yōu)基團(tuán),同側(cè)為z式*按與雙鍵碳直接相連原子的原子序數(shù)比較,原子序數(shù)較大的較優(yōu):i br cl s p

7、o n c h。*如與雙鍵碳原子直接相連第一個原子的原子序數(shù)相同,則比較第二個原子,依次外推直至比較出較優(yōu)基團(tuán)雙鍵視為連接兩個相同的原子,三鍵視為連接三個相同原子 (e)-2-氯-2-丁烯(順式) 立 體 異 構(gòu)1. fischer 投影式費歇爾投影式書寫的原則:1.將碳鏈放于垂直線上。主鏈中第一號碳原子在上方。 2.手性碳原子放于紙面上,將放在橫線上的兩個基團(tuán) 指向前方;放在豎線上的另兩個基團(tuán)后方。 3.將實際觀察到的原子和基團(tuán)的空間位置關(guān)系畫出。以正交“十”字表示手性碳和其四個價鍵;交點為手性碳。a和c為較優(yōu)基團(tuán),同側(cè)為z式 規(guī)則:橫前豎后,手性碳不寫 2.楔型式轉(zhuǎn)化為 fischer 投

8、影式 方法:將紙面上豎直向上的基團(tuán)和伸向紙面后方的基團(tuán)寫在 fischer 投影式的豎線上,上下關(guān)系不變;其余兩個基團(tuán)寫在橫線上,左右關(guān)系不變。3. newman式與fischer式間的轉(zhuǎn)化步驟: a.寫出重疊式構(gòu)象,豎線向下 b.豎線上的基團(tuán)寫在 fischer 投影式的豎線上,后面c原子上的基團(tuán)寫在上方,前面c原子上的基團(tuán)寫在下方。 c.從 newman 投影式中,觀察每個碳原子上另兩個基團(tuán)的左右位置,即為它們在 fischer 投影式中的左右位置。對映異構(gòu)r/s標(biāo)記法由fieser投影式直接標(biāo)記r/s構(gòu)型 旋光性化合物的完整系統(tǒng)命名 外消旋體:一對對映體的等量混和物。內(nèi)消旋化合物:具有多個手性碳原子的手性分子。含有兩個相同手性碳原子的化合物: 共有三個立體異構(gòu)體環(huán)己烷構(gòu)象 椅式構(gòu)象的正確書寫.三對平行線段,構(gòu)成碳骨架;a鍵豎立書寫即可,注意向上、向下伸展

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