高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì)及有機(jī)化學(xué)知識總結(jié)

1、有 機(jī) 物官 能 團(tuán)代 表 物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)烴烷烴c-c甲烷取代（氯氣、光照）、裂化烯烴c=c乙烯加成、氧化（使kmno4褪色）、加聚炔烴c=c乙炔加成、氧化（使kmno4褪色）、加聚苯及其同系物r苯甲苯取代（液溴、鐵）、硝化、加成氧化（使kmno4褪色，除苯外）烴的衍生物鹵代烴x溴乙烷水解（naoh/h2o）、消去（naoh/醇）醇o(jì)h乙醇置換、催化氧化、消去、脫水、酯化酚oh苯酚弱酸性、取代（濃溴水）、顯色、氧化（露置空氣中變粉紅色）醛cho乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)羧酸cooh乙酸弱酸性、酯化酯coo乙酸乙酯水解重要的營養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖oh、cho/具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖麥

2、芽糖前者無cho前者有cho/無還原性、水解（產(chǎn)物兩種）有還原性、水解（產(chǎn)物單一）淀粉纖維素（c6h10o5）n后者有oh/水解水解油脂coo/氫化、皂化氨基酸蛋白質(zhì)nh2-、-coohconh/兩性、酯化水解有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)知識歸納其中：1、能使kmno4褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂2、能使br2水褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂3、能與na反應(yīng)產(chǎn)生h2的有機(jī)物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能與naoh、na2co3反應(yīng)）的有機(jī)物：酚、羧酸、氨基酸5、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制cu(oh)2反應(yīng)的有機(jī)物： 醛、甲酸、

3、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖6、既有氧化性，又有還原性的有機(jī)物：醛、烯烴、炔烴7、能發(fā)生顏色（顯色）反應(yīng)的有機(jī)物： 苯酚遇fecl3顯紫色、淀粉遇i2變藍(lán)、蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃、葡萄糖遇cu(oh)2顯絳藍(lán)有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖1：圖2：有機(jī)合成的常規(guī)方法1引入官能團(tuán)：引入-x的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代引入-oh的方法：烯加水，醛、酮加氫，醛的氧化、酯的水解、鹵代烴的水解、糖分解為乙醇和co2引入c=c的方法：醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入c=o2消除官能團(tuán)2消除官能團(tuán)：消除雙鍵方法：加成反應(yīng)消除羥基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：還原和氧化3有機(jī)反應(yīng)類

4、型常見的有機(jī)反應(yīng)類型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、還原等。能夠發(fā)生各種反應(yīng)類型的常見物質(zhì)如下：烷烴、芳香烴與x2的反應(yīng)(1)取代反應(yīng) 羧酸與醇的酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)不飽和烴與h2、x2、hx的反應(yīng) (2)加成反應(yīng) 醛與h2的反應(yīng) (3)加聚反應(yīng)：烯烴、炔烴在一定條件下的聚合反應(yīng)。 (4)消去反應(yīng)：某些醇在濃h2so4作用下分子內(nèi)脫水生成烯烴的反應(yīng)。cho (5)還原反應(yīng)：含 c=c 、cc、 有機(jī)物與h2的加成反應(yīng)。 任何有機(jī)物的燃燒 (6)氧化反應(yīng) kmno4與烯烴的反應(yīng) 醇、醛的催化氧化一考點梳理1各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別飽和一元物的通式官 能 團(tuán)代 表 物主 要

5、 化 學(xué) 性 質(zhì)醇cnh2n+2o(n1)oh乙醇ch3ch2oh與na反應(yīng)生成h2、催化氧化生成醛、分子內(nèi)脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成烯、與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。酚oh苯酚具有弱酸性，與naoh溶液發(fā)生中和反應(yīng)。醛cnh2no(n1) o ch乙醛 o ch3ch與h2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，可被o2、銀氨溶液、新制cu(oh)2懸濁液氧化成羧酸。羧酸cnh2no2(n1) o coh乙酸och3coh具有酸的通性、能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。酯cnh2no2(n2) o co乙酸乙酯o ch3coc2h5酸性條件下不徹底水解，生成羧酸和醇。堿性條件下徹底水解，生成羧酸鹽和醇。二方法歸納有機(jī)物中羥基（oh）上的氫電

6、離難易程度：羧酸>酚>醇nanaohna2co3nahco3醇c2h5oh生成h2不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚生成h2中和反應(yīng)反應(yīng)，不生成co2不反應(yīng)羧酸ch3cooh生成h2中和反應(yīng)反應(yīng)生成co2反應(yīng)生成co2有機(jī)化學(xué)中幾個小規(guī)律總結(jié)一、烴類物燃燒規(guī)律1、烴或烴的衍生物的燃燒通式：2、有機(jī)物完全燃燒時，c、h的耗氧關(guān)系為co2co2，4ho22h2o3、燃燒反應(yīng)的有關(guān)問題，可抓住以下規(guī)律（1）同溫同壓下烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律a、若燃燒后生成液態(tài)水： 根據(jù)：可得：規(guī)律之一，燃燒前后氣體體積一定減小，且減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。b、若燃燒后生成氣態(tài)水：則烴分子

7、中氫原子數(shù)得：規(guī)律之二，燃燒后生成氣態(tài)水時，總體積只與氫原子數(shù)有關(guān)，可能增大，不變或減小。（2）耗氧量規(guī)律 c o2 co2 4h o2 2h2o質(zhì)量 12g 32g 44g 4g 32g 36g物質(zhì)的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol可得： 規(guī)律一，等物質(zhì)的量的各有機(jī)物烴類物質(zhì)（cxhy）完全燃燒時，耗氧量與的值與（x+y/4）成正比；相同質(zhì)量的有機(jī)物中，烷烴中ch4耗氧量最大；炔烴中，以c2h2耗氧量最少；苯及其同系物中以c6h6的耗氧量最少；具有相同最簡式的不同有機(jī)物完全燃燒時，耗氧量相等。規(guī)律二，等物質(zhì)的量的各種有機(jī)物（只含c、h、o）完全燃燒時，分子式中相差

8、若干個“co2”部分或“h2o”部分，其耗氧量相等。規(guī)律三，烴或烴的含氧衍生物cxhy或cxhyoz耗氧量相等生成co2量相等生成h2o量相等等質(zhì)量最簡式相同含碳量相同含氫量相同等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：cxhy與cxhy(co2)m(h2o)n或cxhy(co2)a(h2o)b推論：最簡式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的co2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的co2的量也一定； 含氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定； 兩種分子式

9、等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定； 兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的co2的量也一定； 兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定練習(xí)：1、有ch4、c2h6、c2h4、c3h8、五種氣態(tài)烴（1）若取相同質(zhì)量的上述各烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是 生成co2體積（相同狀況）最大的是 ；（2）若取相同體積的上述各烴完全燃燒，消耗o2最多的是 生成h2o最少的是 解析：根據(jù)以上規(guī)律得答案為(1)ch4 c2h4 (2) c3h8 c2h22、物質(zhì)的量相等的下列烴，在相同條件下完全燃燒，耗氧量最多的是 ac2h6 bc3h6 cc4h6 dc7h8解

10、析：根據(jù)以上規(guī)律得答案為d3、由兩種有機(jī)物組成的混合物，在一定的溫度和壓強(qiáng)下完全汽化為氣體。在相同的溫度和壓強(qiáng)下，只要混合氣體體積一定，那么無論混合物以何種比例混合，它在完全燃燒時所消耗的氧氣體積也是一定的。符合這種情況的可能是（ ）（a）乙醇（c2h6o）和乙酸（c2 h4 o2） （b)乙醛（c2h4o）和甲醇（ch4o)（c）丙醛（c3h6o）和甘油（c3h8o3） （d）丙酮（c3h6o）和丙二醇（c3 h8 o2）解析：根據(jù)上面的規(guī)律三中具有“等效分子式”兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：cxhy與cxhy(co2)m(h2o)n或cxhy(co2)a(h2o)b很容易的到答案為dw.w.w

11、.k.s.5.u.c.o.m二、烴類熔沸點、密度規(guī)律（1）分子結(jié)構(gòu)相似（同系列中的同系物）隨分子量的增大（或c原子數(shù)增多）；分子間作用力增大，熔沸點增高。（2）分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點越低（如戊烷的3種同分異構(gòu)體的沸點：正戊烷>異戊烷>新戊烷）c原子5個以上的烷烴唯獨(dú)新戊烷為氣態(tài)。（3）在每一烴的系列中，c原子多的密度大；在同分異構(gòu)體中，支鏈少的密度大。練習(xí) 丁烷2一甲基丙烷戊烷 一甲基丁烷，2一二甲基丙烷等物質(zhì)的沸點由高到低排列順序正確的是（ ）（a） （b）（c) （d）解析：這些烷烴在固態(tài)時都是分子晶體，組成結(jié)構(gòu)相似，則相對分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大，沸點越高；當(dāng)

12、相對分子質(zhì)量相同（即同分異構(gòu)體），支鏈越多，由于空間阻礙作用，分子間距離越大，分子問作用力越小，沸點就越低。其中、為5個碳原子的烷烴，、為4個碳原子的烷烴，則不難判斷為 答案（c）三、一鹵代烴同分異構(gòu)體種類的規(guī)律（1） 一個特定結(jié)構(gòu)的烴分子中有多少中結(jié)構(gòu)不同的氫原子，一般來說，其一鹵代烴就有多少種同分異構(gòu)體。等效氫法：正確而迅速地判斷出某有機(jī)物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目，關(guān)鍵在于找出分子中有多少種“等效氫原子” “等效氫原子”可按下述原則進(jìn)行判斷。a 同一碳原子上的氫原子是等效的b 同一碳原子所連甲基上的氫是的效的（如新戊烷分子中的12個氫原子是等效的）c 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（

13、相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系）。（2）烴的分子結(jié)構(gòu)越不對稱（指支鏈的排列），則其一鹵代物的種類（同分構(gòu)體）就越多，如果烴的分子結(jié)構(gòu)很對稱，則一鹵代物種數(shù)最少。如分子式為c5h12的烴，一氯代物最多的為異戊烷一氯代物有四種，一氯代物最少的為 新戊烷 一氯代物只有一種（3）多鹵代物符合互補(bǔ)規(guī)律：若某有機(jī)物分子中總共含a個氫原子，則m元取代物和n元取代物的種類當(dāng)m+n=a時相等。練習(xí)：1進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是（ ）(a)（ch3）2chch2ch3 （b）（ch3ch2）2chch3（c）（ch3）2chch（ch3）2 （d）（ch3）3cch2ch3解析：只需

14、應(yīng)用上述規(guī)律判斷四種烷烴中有三種氫的即可。所以答案為a2已知分子式為c12h12的物質(zhì)a的結(jié)構(gòu)簡式為 苯環(huán)上二溴代物的異構(gòu)體數(shù)目為九種，由此推斷a苯環(huán)上四溴代物異構(gòu)體數(shù)目為（a）9種（b）10種（c）11種（d）12種解析：根據(jù)互補(bǔ)規(guī)律，苯環(huán)上共有6個氫，苯環(huán)上四溴代物和二溴代物的種數(shù)必相等，所以答案為a3、二氯丙烷（c3h6c12）有四種同分異構(gòu)體，試推測六氯丙烷（c3h2cl6）的同分異構(gòu)體數(shù)目為（ ）（a）2種（b）3種（c）4種（d）6種解析：根據(jù)互補(bǔ)規(guī)律，丙烷共有8個氫，丙烷二氯代物和丙烷六氯代物的種數(shù)必相等，所以答案為c有機(jī)化學(xué)知識點總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）

15、、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測定凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用高考資源網(wǎng)水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170） （2）、蒸餾   （3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（7080）   （5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（5060）說明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。3能與na反應(yīng)的有機(jī)物有：  醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、

16、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機(jī)物（如so2、feso4、ki、hcl、h2o2等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如naoh、na2co3）（氧化還原歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如so2、ki、feso4等）（氧化）（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水

17、層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。    8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：www. ks5 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（kmno4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金