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1、來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時1來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時苯來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時21.1.了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。2.2.掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點。掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點。3.3.掌握苯的化學性質(zhì)。掌握苯的化學性質(zhì)。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時3一、苯一、苯1.1.苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu): :(1)(1)組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu): :分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式分子模型分子模型_或或_c c6 6h h6 6來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時4(2)(2)結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點: :

2、苯分子為苯分子為_結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu), ,分子中分子中6 6個碳原子和個碳原子和6 6個氫原子個氫原子共平面。共平面。6 6個碳碳鍵個碳碳鍵_,_,是一種介于是一種介于_和和_之間的獨特之間的獨特的鍵。的鍵。平面正六邊形平面正六邊形完全相同完全相同單鍵單鍵雙鍵雙鍵來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時52.2.苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì): :顏色顏色氣味氣味狀態(tài)狀態(tài)( (通常通常) )毒性毒性溶解性溶解性 熔、沸點熔、沸點密度密度_ _ _ _ _比水比水_無色無色特殊特殊氣味氣味液體液體有毒有毒不溶不溶于水于水較低較低小小來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時63.3.苯的化學性質(zhì)苯的化學性質(zhì): :化學

3、反應方程式或性質(zhì)化學反應方程式或性質(zhì)氧化氧化反應反應燃燒燃燒_強氧強氧化劑化劑_(_(填填“能能”或或“不能不能”) )使酸性高錳使酸性高錳酸鉀溶液褪色酸鉀溶液褪色點燃點燃 2c2c6 6h h6 6+15o+15o2 2 12co 12co2 2+6h+6h2 2o o不能不能來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時7化學反應方程式或性質(zhì)化學反應方程式或性質(zhì)取代取代反應反應液溴液溴_濃硝濃硝酸酸_來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時84.4.苯的發(fā)現(xiàn)、來源和用途苯的發(fā)現(xiàn)、來源和用途: :(1)1825(1)1825年年, ,英國科學家英國科學家_首先發(fā)現(xiàn)了苯。首先發(fā)現(xiàn)了苯。(2)(2)德國化

4、學家德國化學家_確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。(3)(3)苯主要從苯主要從_中獲得中獲得, ,是一種重要的化工原料。是一種重要的化工原料。法拉第法拉第凱庫勒凱庫勒煤煤來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時9二、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物二、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物1.1.芳香族化合物芳香族化合物: :分子中含有苯環(huán)的分子中含有苯環(huán)的_。2.2.芳香烴芳香烴: :分子中含有苯環(huán)的分子中含有苯環(huán)的_。3.3.苯的同系物苯的同系物: :(1)(1)特點特點: :烴分子中只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代烴分子中只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。后的產(chǎn)物。(2)(

5、2)通式通式:_(n6):_(n6)。(3)(3)性質(zhì)性質(zhì): :與苯類似與苯類似, ,能發(fā)生取代反應和加成反應及氧化反能發(fā)生取代反應和加成反應及氧化反應。應?;衔锘衔餆N烴c cn nh h2n-62n-6來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時10【思考辨析思考辨析】1.1.判斷正誤判斷正誤: :(1)(1)苯是一種重要的有機溶劑和萃取劑苯是一種重要的有機溶劑和萃取劑, ,當溫度低于當溫度低于5.55.5時時, ,苯苯凝結(jié)成無色晶體。凝結(jié)成無色晶體。( )( )分析分析: :苯是一種重要的有機溶劑苯是一種重要的有機溶劑, ,難溶于水且比水的密度小難溶于水且比水的密度小, ,通通常作萃取劑常作

6、萃取劑, ,其熔點是其熔點是5.5,5.5,當溫度低于其熔點時就會凝結(jié)成當溫度低于其熔點時就會凝結(jié)成無色晶體。無色晶體。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時11(2)(2)苯的結(jié)構(gòu)簡式是苯的結(jié)構(gòu)簡式是 , ,故苯分子中有故苯分子中有3 3個碳碳單鍵和個碳碳單鍵和3 3個碳個碳碳雙鍵。碳雙鍵。( )( )分析分析: :苯分子中苯分子中6 6個碳碳鍵完全相同個碳碳鍵完全相同, ,是一種介于單鍵和雙鍵之是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。間的獨特的鍵。(3)(3)苯與溴水混合振蕩后靜置苯與溴水混合振蕩后靜置, ,溴水褪色說明苯分子中含有碳碳溴水褪色說明苯分子中含有碳碳雙鍵。雙鍵。( )( )分析分

7、析: :苯與溴水混合振蕩后靜置苯與溴水混合振蕩后靜置, ,溴水層褪色溴水層褪色, ,是由于苯將溴單是由于苯將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來。質(zhì)從溴水中萃取出來。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時12(4) (4) 分子中含有苯環(huán)分子中含有苯環(huán), ,故該分子是苯的同系物。故該分子是苯的同系物。 ( )( )分析分析: :分子中有一個苯環(huán)且側(cè)鏈是烷基的烴才是苯的同系物。分子中有一個苯環(huán)且側(cè)鏈是烷基的烴才是苯的同系物。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時132.2.問題思考問題思考: :(1)(1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物分液漏斗中有少量苯和水的混合物, ,振蕩、靜置分層振蕩、靜置分層, ,請設

8、計請設計簡單的實驗檢驗哪一層是苯。簡單的實驗檢驗哪一層是苯。分析分析: :用一試管接出少量下層液體并加入少量的水用一試管接出少量下層液體并加入少量的水, ,若分層若分層, ,則下則下層液體是苯層液體是苯, ,若不分層若不分層, ,則下層液體是水。則下層液體是水。(2)(2)苯能使酸性高錳酸鉀褪色嗎苯能使酸性高錳酸鉀褪色嗎? ?為什么為什么? ?分析分析: :苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。因為苯環(huán)中的碳碳鍵是一種苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。因為苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵, ,不能被氧化不能被氧化, ,所以苯不能所以苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。使酸

9、性高錳酸鉀褪色。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時14二、苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較二、苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較物質(zhì)物質(zhì)甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點正四面體正四面體所有原子共平面所有原子共平面平面正六邊形平面正六邊形與與brbr2 2反應反應brbr2 2試劑試劑純溴純溴溴水溴水純溴純溴反應反應條件條件光照光照無無febrfebr3 3反應反應類型類型取代取代加成加成取代取代來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時15物質(zhì)物質(zhì)甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯氧氧化化反反應應酸性酸性kmnokmno4 4溶液溶液不能使酸性不能使酸性kmnokmno4 4溶液褪溶液褪色色能使酸

10、性能使酸性kmnokmno4 4溶液褪色溶液褪色不能使酸性不能使酸性kmnokmno4 4溶液褪色溶液褪色燃燒燃燒燃燒時火焰燃燒時火焰呈淡藍色呈淡藍色燃燒時火焰明燃燒時火焰明亮亮, ,帶黑煙帶黑煙燃燒時火焰明燃燒時火焰明亮亮, ,帶濃煙帶濃煙鑒別鑒別不能使溴水和不能使溴水和酸性酸性kmnokmno4 4溶溶液褪色液褪色能使溴水和酸能使溴水和酸性性kmnokmno4 4溶液褪溶液褪色色將溴水加入苯將溴水加入苯中振蕩分層中振蕩分層, ,上上層呈橙紅色層呈橙紅色, ,下下層為無色層為無色來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時16一、苯的取代反應一、苯的取代反應1.1.苯的溴代反應苯的溴代反應: :(

11、1)(1)反應物反應物: :苯與液溴。苯與液溴。苯與溴水不反應苯與溴水不反應, ,但苯與溴水混合時但苯與溴水混合時, ,通常因萃取了溴水中的溴通常因萃取了溴水中的溴而使水層接近無色而使水層接近無色; ;來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時17(2)(2)反應條件反應條件: :使用催化劑使用催化劑febrfebr3 3。反應時通常加入鐵粉反應時通常加入鐵粉, ,發(fā)生反應發(fā)生反應2fe+3br2fe+3br2 2=2febr=2febr3 3, ,但實際上但實際上起催化作用的是起催化作用的是febrfebr3 3; ;(3)(3)產(chǎn)物產(chǎn)物: :溴苯溴苯( )( )和溴化氫。和溴化氫。溴苯是難溶于

12、水且密度比水大的無色油狀液體溴苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體; ;除去溴苯中過除去溴苯中過量的溴量的溴, ,可以加入氫氧化鈉溶液后再分液??梢约尤霘溲趸c溶液后再分液。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時182.2.硝化反應硝化反應: :(1)(1)反應物反應物: :苯和濃硝酸。苯和濃硝酸。反應物是苯和濃硝酸反應物是苯和濃硝酸, ,實驗操作時將混合酸倒入苯中實驗操作時將混合酸倒入苯中, ,而兩種酸而兩種酸混合時應將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中?;旌蠒r應將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。(2)(2)反應條件反應條件: :濃硫酸作催化劑和吸水劑濃硫酸作催化劑和吸水劑; ;使用水浴加熱使用水浴加熱, ,

13、其優(yōu)點其優(yōu)點是受熱均勻是受熱均勻, ,便于控制溫度。便于控制溫度。(3)(3)產(chǎn)物產(chǎn)物: :硝基苯硝基苯( )( )和水。和水。硝基苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體。硝基苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時19【知識拓展知識拓展】苯的同系物的性質(zhì)及二甲苯的同分異構(gòu)體苯的同系物的性質(zhì)及二甲苯的同分異構(gòu)體(1)(1)物理性質(zhì)物理性質(zhì): :苯的同系物一般為無色液體苯的同系物一般為無色液體, ,具有特殊氣味具有特殊氣味, ,有毒有毒, ,難溶于水難溶于水, ,密度比相對分子質(zhì)量相近的烷烴及烯烴的大密度比相對分子質(zhì)量相近的烷烴及烯烴的大, ,但小于但小于1

14、,1,其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。(2)(2)化學性質(zhì)化學性質(zhì): :苯的同系物中含苯環(huán)和烷基苯的同系物中含苯環(huán)和烷基, ,二者共同影響二者共同影響, ,使苯使苯的同系物的性質(zhì)不是苯和烷烴的性質(zhì)的簡單相加。苯的同系物的同系物的性質(zhì)不是苯和烷烴的性質(zhì)的簡單相加。苯的同系物的化學性質(zhì)與苯相似。的化學性質(zhì)與苯相似。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時20取代反應取代反應( (比苯更容易比苯更容易, ,側(cè)鏈對苯環(huán)的影響側(cè)鏈對苯環(huán)的影響) )如硝化反應如硝化反應: :來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時21氧化反應氧化反應: :完全燃燒生成完全燃燒生成coco2 2

15、和和h h2 2o,o,能被能被kmnokmno4 4(h(h+ +) )氧化氧化, ,使使kmnokmno4 4(h(h+ +) )褪色褪色加成反應加成反應: :與與h h2 2加成加成, ,生成對應的環(huán)烷烴。生成對應的環(huán)烷烴。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時22(3)(3)二甲苯的同分異構(gòu)體二甲苯的同分異構(gòu)體: :二甲苯的同分異構(gòu)體有二甲苯的同分異構(gòu)體有3 3種種, ,即即 、來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時23【學而后思學而后思】(1)(1)如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替? ?提示提示: :苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高

16、錳酸鉀溶液褪色苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色, ,苯苯的鄰位二取代物只有一種的鄰位二取代物只有一種, ,這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是單這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。(2)(2)一定條件下一定條件下, ,苯、甲烷和乙烯均能與溴反應苯、甲烷和乙烯均能與溴反應, ,條件相同嗎條件相同嗎? ?反反應類型呢應類型呢? ?提示提示: :苯與液溴在三溴化鐵作催化劑時才能反應苯與液溴在三溴化鐵作催化劑時才能反應, ,甲烷與溴蒸氣甲烷與溴蒸氣在光照時反應在光照時反應, ,乙烯與溴水常溫下反應乙烯與溴水常溫下反應, ,三者反應類型分別是取三者反應類型分別是取代反

17、應、取代反應和加成反應。代反應、取代反應和加成反應。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時24苯與溴反應實質(zhì)的實驗驗證探究苯與溴反應實質(zhì)的實驗驗證探究為驗證為驗證“苯與溴發(fā)生的是取代反應而不是加成反應苯與溴發(fā)生的是取代反應而不是加成反應”, ,同時制取同時制取較為純凈的溴苯較為純凈的溴苯, ,某化學課外小組利用下列裝置進行實驗。某化學課外小組利用下列裝置進行實驗。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時25先向分液漏斗中加入苯和液溴先向分液漏斗中加入苯和液溴, ,再打開活塞將混合物慢慢滴入再打開活塞將混合物慢慢滴入a a中中, ,生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。(1)

18、(1)能否用溴水代替液溴能否用溴水代替液溴? ?提示提示: :不能。苯與溴水不發(fā)生化學反應。不能。苯與溴水不發(fā)生化學反應。(2)c(2)c中盛放中盛放cclccl4 4的作用是什么的作用是什么? ?提示提示: :由于溴易揮發(fā)由于溴易揮發(fā),hbr,hbr中含有溴蒸氣中含有溴蒸氣, ,所以用所以用cclccl4 4除去溴化氫除去溴化氫氣體中的溴。氣體中的溴。來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時26(3)(3)若證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應若證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應, ,而不是加成反應而不是加成反應, ,可向試可向試管管d d中加入中加入agnoagno3 3溶液溶液, ,根據(jù)產(chǎn)生淡黃色沉淀根據(jù)產(chǎn)生淡黃色沉淀, ,則能證明。你還能則能證明。你還能想出一種驗證的方法嗎想出一種驗證的方法嗎? ?指出加入的試劑和出現(xiàn)的現(xiàn)象即可。指出加入的試劑和出現(xiàn)的現(xiàn)象即可。提示

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