有機(jī)物命名原則究竟是位次序最低還是位次和最小

1、.有機(jī)物命名原則究竟是位次序最低還是位次和最??？ 最近，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，教師有兩種截然不同的有機(jī)化合物的命名方法，即當(dāng)一種有機(jī)物的主鏈上的碳原子相同，支鏈所在位置的編號(hào)也相同，有的教師是按位次序最低來命名，有的是按位次和最小來命名，究竟是哪種方法？作以如下探討。一、系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是在1892年日內(nèi)瓦的一次國際化學(xué)會(huì)議上首次確立的。這次會(huì)議成立了一個(gè)國際性的化學(xué)組織國際理論和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC）。以后該系統(tǒng)命名法經(jīng)過IUPAC作了多次修改（最近一次在1979年），所以也稱為IUPA

2、C命名法。中國化學(xué)會(huì)根據(jù)這個(gè)命名法，又結(jié)合中國文字的特點(diǎn)，于1960年制定了有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則，1980年經(jīng)增補(bǔ)修訂為有機(jī)化學(xué)命名原則。系統(tǒng)命名法對直鏈烷烴的命名與習(xí)慣命名法基本一致，只是不帶“正”字。含支鏈的烷烴在命名時(shí)把它看做直鏈烷烴的取代衍生物，把支鏈看做取代基。整個(gè)名稱由母體和取代名稱兩部分組成。命名的主要方法如下： （1）選擇分子中最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈所含碳原子數(shù)目定為某烷，作為母體名稱。例如：（2）將支鏈作為取代基。烷烴分子中去掉一個(gè)H后剩下的部分稱為烷基，通常用R表示。例如：（3）從距支鏈最近的一端開始，將主鏈碳原子依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)，將取代基的位置和名稱寫在母體

3、名稱前面，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用短線“-”隔開。例如：（4）如有相同取代基，應(yīng)合并在一起，相同取代基數(shù)目用漢字二、三、四等表示，位號(hào)數(shù)字間用逗號(hào)“，”隔開。例如：（5）主鏈如有多種編號(hào)可能時(shí)，按“最低系列原則”編號(hào)。最低系列原則是指碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上編號(hào)系列，則順次逐項(xiàng)比較各系列不同位次，最先遇到的位次最小者，定為“最低系列”。例如：（6）有幾種不同取代基時(shí)，取代基在名稱中的位置按“順序規(guī)則”排列，較優(yōu)基團(tuán)列在后面。例如：（7）當(dāng)存在二條等長度碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇取代基最多的碳鏈作為主鏈。例如：（8）如果支鏈中還有取代基，支鏈命名方法與烷烴類似。編號(hào)從與主鏈直接相連的碳原子開始，

4、支鏈全名用括號(hào)括上，或用帶“”的數(shù)字標(biāo)明支鏈上取代基位次，以示與主鏈位次區(qū)別。例如： 烷烴的命名關(guān)鍵在主鏈的選擇和編號(hào)起始端的確定。常見烷基不僅在烷烴命名，在其他類化合物的命名中也經(jīng)常用到。烷烴的命名是有機(jī)化學(xué)命名的基礎(chǔ)，其他類化合物的命名在此基礎(chǔ)上衍生發(fā)展。高中化學(xué)課本中介紹了有機(jī)物系統(tǒng)命名法，但比較簡單，對稍復(fù)雜的化合物就不容易進(jìn)行命名，筆者根據(jù)中國化學(xué)會(huì)1980年公布的有機(jī)化學(xué)命名原則，補(bǔ)充介紹兩個(gè)原則，以便較好地解決所遇到的問題。二、最低系列原則所謂“最低系列”是從碳鏈不同的方向編號(hào)，得到幾種不同的編號(hào)系列，順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。從左到右編號(hào)

5、得：2、3、3、8、8，從右到左編號(hào)得：2、2、7、7、8、第一個(gè)數(shù)字都是“2”，故比較第二個(gè)數(shù)字“3”與“2”。因23，故編號(hào)應(yīng)從右到左。該化合物命名為：2，2，7，7，8-五甲基壬烷。若第二個(gè)數(shù)字仍相同，再繼續(xù)比較直至遇到位次數(shù)字最小者即可。可見“最低系列”原則的核心是指碳鏈上取代基所在碳原子編號(hào)的個(gè)別數(shù)字最小。對于同時(shí)含有雙鍵、叁鍵的鏈烴，編號(hào)應(yīng)從靠近不飽和鍵的一端開始，并使雙鍵、叁鍵所連接的碳原子編號(hào)盡可能低，一般雙鍵的位次不一定要小于叁鍵的位次，但要按“先烯后炔”的順序命名。若雙鍵、叁鍵處于相同的位次時(shí)，則應(yīng)給雙鍵以最低的編號(hào)。在選擇主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含有雙鍵、叁鍵最多的碳鏈為主鏈。對于

6、烴的衍生物，原則上和烴的命名法相似。鹵代烴母體是烴，鹵素是取代基。若碳鏈上含有雙鍵或叁鍵，則把不飽和烴看做母體，編號(hào)應(yīng)使雙鍵、叁鍵位次具有最小的數(shù)目。如含有雙鍵、叁鍵的醇類，母體應(yīng)是醇，編號(hào)應(yīng)從羥基位次最小的碳鏈一端開始。三、支鏈取代基列出順序原則中學(xué)課本講，如果有幾個(gè)不同的取代基應(yīng)先簡單后復(fù)雜，但說得不夠具體。有機(jī)化學(xué)命名原則指出：“較優(yōu)基團(tuán)后列出”，即用較優(yōu)基團(tuán)代替復(fù)雜取代基。把各種取代基的原子按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的為“較優(yōu)”基團(tuán)，寫在后。如：Br、Cl、O、N、C、H的原子序數(shù)依次為35178761，故較優(yōu)基團(tuán)的順序是BrClONCH，命名時(shí)寫出順序則相反。如果兩個(gè)基團(tuán)第一個(gè)原子相同，比較與它直接相連的幾個(gè)原子，比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較各組中最大者，若仍相同，再依次比較第二、第三個(gè)。例如在OH與NO2中，因O的原子序數(shù)大于N，故O