有機化學習題集答案

1、-作者xxxx-日期xxxx有機化學習題集答案【精品文檔】習題集答案一,命名1 叔丁基 6 3-甲基環(huán)丁烯 2 苯基 7 4-甲基-1異丙基二環(huán)己烷3 對甲基苯基 8 4 1-甲基-2-氯二環(huán)庚烷 9 3-乙基己烷5 2,6,9-三甲基二環(huán)葵烷 10 2-甲基-4-乙基己烷11 2,3,5-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷 16 12 2,2,3,3-四甲基丁烷 17 13 18 2,3,5-三甲基-4-乙基-3-己烯14 3,5-二甲基-3-庚烯 19 E-2,5,5,6-四甲基-4-辛烯15 3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 20 21 (2E,4E)-2-氯-2,4-庚二烯 26 22 (2

2、E,4E) -2,4-己二烯 27 (2R,3R)-3-甲基-4-戊烯-2-醇23 28 4-甲氧基-2-戊醇24 3,6-二甲基-5-乙基-1-庚炔 29 3-甲氧基-1,2-丙二醇25 5-甲基-3-丙基-1-庚炔 30 2-甲基-3-戊炔-2-醇36 3132 4,4-聯(lián)苯二酚 37 33 4,2,4-三甲氧基二苯醚 38 一縮二乙二醇二甲醚34 2-甲基-1-溴丙烯 39 35 4-硝基-2,4-二氯二苯醚 40 4-硝基-3-甲氧基苯甲醛41 N-甲基-2,4-二氨基苯胺 46 (R)-2-氯丁烷 42 a-D-甲基葡萄糖苷 47 4-乙基-3溴甲苯43 48 4-甲基-2,2-二氯

3、-1,1-二溴戊烷44 (2S,3R)-2-氯-3-溴戊烷 49 45 50 51 (CH3)2CHCH2CH2CHO 56 52 57 CH3OCH2COOH53 58 4-己基-1,3-苯二酚54 59 E-4甲基-4-己烯-2-酮55 甲基異丙基醚 60 3-乙?；?2,5-己二酮61 1,2-苯二乙酸 66 62 67 乙氧基乙烯酮63 68 64 5-己酮醛 69 1,2-萘二醛65 70 (1S,2R)-2-甲基-1-乙基環(huán)己醇71 76 2-溴-3-丁烯酸酐72 (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷 77 3-氯-1,2-苯醌73 4-異丙基-2,6-二溴苯酚 78 1

4、,6-己二酰氯74 79 對乙酰氨基苯甲酸75 80 81 N-(2-甲苯基)鄰羥基苯甲酰胺 86 (CH3)3CN(CH3)CH2CH382 87 S-甲基苯基甲醇83 88 NC-(CH)4-CN84 89 85 90 91 96 異丁異丙胺92 97 93 對甲氧基苯磺酰氯 98 2-羥基-5-甲氧基苯甲酸94 99 95 100 OHCCH2CH2CHCHCHO101 N-甲基-N-乙基對溴苯胺 102 2-甲基-2-丁胺(或:2-甲基-2-氨基丁烷)完成反應式1 2 3 4 5 6 7 (1)H2OH+，；CH3CH2COCH38 9 10 (3)H2OH+，；CH3CH2COCH3

5、11 12 13 CH3CH2CH2CHO14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 CH2CHCH2COONH4+Ag29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 CH3CH2CH2NH2 53 54 55 56 57 (HOCH2)4+(HCOO)2Ca58 59 60 C2H5OCH2CH2OH61 62 63 CH3CH=CHCHO, CH3CH=CHCH=CHPh64 65 66 67 68 69 (CH3CH2)3N, 70 71 72 7

6、3 74 (CH3)2CHCHO, (C6H5)3P=CH2 各175 76 77 78 79 80 CH3X, (CH3)2CHX (X=Cl,Br,I)各181 82 (CH3)2CHCH2MgBr， (CH3)2CHCH2CH2CH2OMgBr，(CH3)2CHCH2CH2CH2OH 83 84 85 ？86 87 88 89 90 91 92 NaOBr(NaOCl, NaoI), 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 三 物理化學性質(zhì)比較1 (1)(A)(C)(B) 6 (D) (C) (A)

7、 (B) 2 (C)(D)(B)(A) 7 (A)(C)(B)(D) 3 (B)(A) (D)(C) 8 (B)(C)(D)(A) 4 (D) 9 (1)(C)(D)(A)(B)5 (D)(C)(A)(B) 10 (D)(C)(B)(A) 11 (C)(B)(D)(A) 16 (A)(C)(B)(D) 12 (C)(A)(E)(D)(F)(B) 17 (C)(B)(A) 18 (C)(B)(A)(D)13 (B)(A) 19 (A)(B)(C)14 (B)(C)(A) 20 (D)(C)(A)(B)15 (B)(A)(C) 21 (A)(B)(C) 26 (B) (A) (D) (C)22 (

8、D) 27 (B)(A)(C)28 (A)(B)23 (A)(D)(B)(C) 29 (B)(A)(C)(D)24 (C) (A) (B) 30 (A)(B)(C)25 (A)(B)(D)(C) 31 (B)(C)(A) 36 (A)(B)(C)(D) 32 (B)(A)(C) 37 (B)33 (D)(A)(C)(B) 34 (B) (A) (C) (D) 38 (C) (B) (A) (D) 39 (A)(B)(C)(D)(E)35 (C)(B)(D)(A) 40 (B)(A)(C)(D) 41 (A) (C) (D)(B) 46 (A)(C)(D)(B) 42 (D)(C)(B)(A)

9、47 (D)(A)(B)(C) 43 (C)(A)(D)(B) 48 (A)(B) 49 (D)(B)(C)(A)44 (D) 45 (A) (C) (B) 50 (C) (A) (B) 51 (A)(B)(C) 56 (B) 57 (A)(B)(C)52 (A) (C) (B) (D) 58 (A)(C)(B) 59 (C)(A)(B)53 (A) (C) (B) 60 (A) (B) (C)54 (A)(B)(C) 55 (D) 61 (C)(B)(A)(D) 66 (A) (B) (C)62 (A) 67 (A)(C)(B) 63 (C)(B)(A) 68 (A)64 (A)(B)(C)

10、 69 (A)(D)(B)(C)65 (B)(A)(C) 70 (C) (A) (B) 71 (C)(B)(A) 76 (C)(A)(B)72 (D)(C)(A)(B) 77 (A)(B)(C)73 (A)(B) 78 (A) (B) (C)74 (D) 79 （C）75 (A)(C)(B) 80 (A) (B) (C) (D)81 (B)(A)(C) 86 (A)(B)(C)82 (A)(B)(C)(D) 87 (D)83 (C)(A)(B) 88 (C)(B)(A)84 (C) (D) (B) (A) 89 (C) (A) (B) (D)85 (B) 四 基本概念12 2 在過量酸存在下，

11、使ArNH2轉(zhuǎn)化成ArNH3，這有利于重氮鹽的生成；另一方面可以防止重氮鹽與未反應的芳胺發(fā)生以下反應： 3 | | 內(nèi)消旋(S, R) 順式或(E)2溴2丁烯 | | 對映體(R, R) 反式或(Z)2溴2丁烯 4 有機化合物主要以共價鍵結合，分子間相互吸引力很弱，所以其熔點、沸點較低，一般不溶于水而溶于有機溶劑。無機鹽以離子鍵結合，正負離子的靜電引力非常強，故其熔點、沸點都很高，通常不溶于有機溶劑而易溶于水。5 B 反應速率最快。 A 反應速率最慢。 6 因分子內(nèi)能形成氫鍵，而且烯醇化后的雙鍵和羰基發(fā)生共軛，因此使烯醇式得到穩(wěn)定。 7 (水溶)(油溶)(水溶性)(油溶性) 8 要使CH3變成

12、COOH一般采用氧化，但是NH2更易氧化，因此在CH3氧化之前必須把NH2通過?；Ｗo起來。 CH3被氧化后在酸或堿性條件下水解，酰胺又恢復NH2。9 (a) 有利于OH從CBr背后進攻，生成反-4-甲基環(huán)己醇(C)。 (b) 受OH從CBr背面進攻，生成反-4-甲基環(huán)己醇(d)，再轉(zhuǎn)變成穩(wěn)定的構象式(c)。 10 等量對映體的混合物稱為外消旋體，該混合物不呈現(xiàn)旋光性。分子內(nèi)雖有手性碳原子，但不是手性分子，不具有旋光性的化合物叫做內(nèi)消旋體。外消旋體和內(nèi)消旋體雖然都不顯現(xiàn)旋光性，但它們在本質(zhì)上是不同的，內(nèi)消旋體是一個非手性分子，不能拆分。而外消旋體是兩種互為對映的手性分子的等量混合物，可用特殊

13、方法拆分。 11 1與3是對映體。 1與2或4，3與2或4是非對映體。 2與4是內(nèi)消旋體。12 對氣態(tài)雙原子分子來說，鍵能和鍵的離解能是一致的，沒有區(qū)別。但對多原子分子則鍵能與鍵的離解能不一致，離解能指的是離解一個(特定)價鍵所需要的能量，而鍵能指同類鍵的離解能的平均值。13 1.構象異構，2.等同，3.構造異構，4.等同。14 沸點：乙醇乙硫醇；酸性：乙硫醇乙醇。因為乙醇分子間能形成氫鍵，而乙硫醇中硫的電負性較小，分子間不能形成氫鍵，因此乙硫醇沸點低。另外，SH比OH鍵易斷裂，故乙硫醇的酸性較強。15三元環(huán)的不穩(wěn)定性 乙二醇16 叁鍵碳原子是sp雜化，它比sp2,sp3雜化有更多的s成分，s

14、成分越多，成鍵電子越靠近碳原子，氫原子越容易以質(zhì)子形式分解出來，所以其CH鍵的極性也較大，呈現(xiàn)微酸性。17 應選用2。因為NO2是強吸電子基，它能使苯環(huán)電子云密度降低，因此不利于芳環(huán)上的親電取代。18 活性最大的是2，最小的是1。19 1, 320 由于空間效應之故21 1, 3, 4, 622 重氮組分 偶合組分 23 偶氮24 1. 不能區(qū)別。因為兩者都能與FeCl3水溶液呈顏色反應。 2. 不能區(qū)別。因為兩者與FeCl3水溶液都不發(fā)生顏色反應。3. 能區(qū)別。前者能與FeCl3水溶液發(fā)生顏色反應而后者無此反應。 25 1. H3O+, 2. NH+4, 3. CH3H226 227 1.(

15、b)(a)2.(a)(b)3.(a)(b)28 有機化合物主要以共價鍵結合，分子間相互吸引力很弱，所以其熔點、沸點較低，一般不溶于水而溶于有機溶劑。無機鹽以離子鍵結合，正負離子的靜電引力非常強，故其熔點、沸點都很高，通常不溶于有機溶劑而易溶于水。29 甲酸沸點高，因為羧酸分子間通過氫鍵締合的能力比相應的醇強。四 鑒別題1 分別加入AgNO3-C2H5OH：(A) 立即生成淺黃色的AgBr沉淀；(C) 較慢生成淺黃色的AgBr沉淀； (B) 無變化。 2 (C)和(D)能與羰基試劑作用 (C)能還原Tollens試劑或Fehling試劑。(A)能與AgNO3-C2H5OH作用，析出AgBr沉淀。

16、3 (A) 能與熱的AgNO3-C2H5OH作用，生成AgCl沉淀。(C) 能被HIO4氧化，其還原產(chǎn)物HIO3與AgNO3作用，生成白色的AgIO3沉淀(或氧化產(chǎn)物用品紅試劑作用呈紅色)。4 (B) 使Br2-CCl4褪色。余三者分別加入AgNO3-C2H5OH:(C)立即生成淺黃色的AgBr沉淀；(D)加熱后生成白色的AgCl沉淀5 (A)，(B)和(C)能與羰基試劑作用，其中(A)能還原Tollens試劑； (B)能發(fā)生碘仿反應。(D)與(E)能用Lucas試劑區(qū)別：(E)很快出現(xiàn)混濁，(D)則否。6 (E)能溶于NaHCO3水溶液并釋出CO2。(A)能還原Tollens試劑或Fehli

17、ng試劑(B)能還原Tollens試劑，但不能還原Fehling試劑。余二者中，(C)能與FeCl3顯色或發(fā)生碘仿反應7 不能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是(A)。余三者中加入AgNO3-C2H5OH，立即生成AgCl沉淀的是(B)，加熱后生成AgCl沉淀的是(D)。 8 (C)，(D)和(E)能與羰基試劑作用，其中(D)能使Br2-CCl4褪色；(C)能與Tollens試劑或Fehling試劑作用?；?E)能發(fā)生碘仿反應。(A)和(B)二者中，(B)能使Br2-CCl4褪色。9 (B)能生成炔銀或炔亞銅。 (E)能與順丁烯二酸酐發(fā)生Diels-Alder反應，生成固體產(chǎn)物。 余三

18、者中，(A)和(C)能使KMnO4溶液褪色，而(D)則否。(A)和(C)二者被酸性KMnO4溶液氧化時，只是(A)有CO2釋出。 10 (B) 能使KMnO4溶液褪色。余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。11 分別加入AgNO3-C2H5OH：室溫下(B)立即生成淺黃色的AgBr沉淀； 室溫下(C)較慢生成淺黃色的AgBr沉淀；(A)無變化。12 (C)和(D)能溶于NaHCO3水溶液并釋出CO2。(C)和(D)二者中，(C)能與FeCl3顯色。(A)和(B)二者中，(A)能與FeCl3顯色或與溴水作用而生成白色的三溴苯酚沉淀。 13 (C)和(D)能使KMnO4溶液褪色。 (C)和(D

19、)二者中，(C)能發(fā)生碘仿反應 (A)和(B)二者中，(A)能發(fā)生碘仿反應或與NaHSO3加成而析出結晶。14 分別加入AgNO3-C2H5OH： 室溫下(C)立即生成白色AgCl沉淀；溫熱時(B)比(A)較快生成AgCl沉淀。15 (B)能發(fā)生碘仿反應。余者加入Lucas試劑： (C)立即出現(xiàn)渾濁或分層；(D)放置數(shù)分鐘后出現(xiàn)渾濁或分層，而(A)則否16 (A)與NaOH作用，釋出NH3。(C)與NaNO2和鹽酸作用，釋出N2。17 (A) 能溶于稀酸中。余二者中，(C) 能使熱的KMnO4溶液褪色。18 (C)，(D)和(E)能與FeCl3顯色。(C)，(D)和(E)三者中，(D)能與Na

20、HSO3加成，(C)，(E)則否。 (C)和(E)二者中，(C)能發(fā)生碘仿反應。 不能與FeCl3顯色的(A)和(B)二者中，(B)能發(fā)生碘仿反應。19 (A) 能還原Fehling試劑或Tollens試劑。(B) 能發(fā)生碘仿反應。20 (C)和(D)能與羰基試劑作用，而(A)，(B)則否。(C)能與Tollens試劑或Fehling試劑作用，(D)則否?；?D)能發(fā)生碘仿反應，C則否。(B)能發(fā)生碘仿反應，而(A)不能。21 (C)和(D)能溶于NaHCO3水溶液中并釋出CO2。(C)和(D)二者中，(D)能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。(A)和(B)二者中，(B)能發(fā)生碘仿反應，

21、或(A)能與NaHSO3加成而析出結晶22 (C) 不能與Na作用。(A) 能被HIO4氧化，還原產(chǎn)物HIO3與AgNO3作用，生成白色的AgIO3沉淀；或氧化產(chǎn)物醛與品紅試劑作用呈紅色。23 (A) 不能溶于NaOH水溶液。 (B) 能與溴水作用，生成2, 4, 6-三溴苯酚的白色沉淀。24 (C) 能與NaHCO3作用而釋出CO2。(A) 能與冷的濃NaOH作用而釋出NH3。25 (A)不能使Br2-CCl4褪色。(B)和(C)二者中，(B)能與羰基試劑作用。26 (C)和(D)能與NaHCO3作用而釋出CO2。(C)和(D)二者中，(D)在稀酸中加熱能分解出CO2 (A)和(B)二者中，

22、(A)能還原Tollens試劑或Fehling試劑，或(B)能發(fā)生碘仿反應。27 (C)能與NaHCO3作用，釋出CO2。(A)能與AgNO3-C2H5OH作用，生成淺黃色的AgBr沉淀。余二者中，(B)能與Na作用而釋出H2。 28 (B)能與羰基試劑作用，或能還原Tollens試劑或Fehling試劑。 (C)能與NaNO2和鹽酸作用而釋出N2。余二者中，(A)能與Na作用而釋出H2。29 (A)能還原Tollens試劑或Fehling試劑。 余二者中，(B)能使酸性KMnO4溶液褪色。30 (A)和(B)能溶于NaHCO3水溶液并釋出CO2，而(C)則否。(A)和(B)二者中，(A)能與

23、FeCl3顯色。31 (C)能發(fā)生縮二脲反應。余二者中，(B)能與濃HNO3發(fā)生黃色反應。32 (C)能還原Tollens試劑或Fehling試劑。 (B)能還原Tollens試劑，但不能還原Fehling試劑。33 (C)能與NaHCO3溶液作用而釋出CO2。(B)能還原Tollens試劑或Fehling試劑。六，有機合成1 2 3 4 5 6 7 8 NaNH2 Br(CH2)3Br9 10 11 12 13 14 15 16 17 (分出鄰位產(chǎn)物)18 19 20 21 22 23 24 25 26 鄰二甲苯氧化制鄰二甲酸 由C2原料合成CH3CH2CH2CH2Br 由CH3CH2CH2

24、CH2Br合成CH3(CH2)4CH2OH 酯化27 (分出鄰位產(chǎn)物) 28 29 30 31 32 33 34 35 (分出鄰位產(chǎn)物) 36 37 38 39 40 41 (分出鄰位產(chǎn)物) 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 由1-丁醇 濃H2SO4, Br2 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 乙烯以氯化鈀催化氧化制乙醛 丙烯制正溴丙烷 正溴丙烷制格氏試劑 格氏試劑與乙醛反應，再水解76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

25、89 90 91 92 93 94 95 由苯甲醛制 ( I ) ( I )催化氫化得TM96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 七 結構推導題1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 A: CH3CH2CH2OH B: CH3CH2CH2Br C: CH3CH=CH2 13 14 15 A：CH3CH2CCH B：CH2CHCHCH216 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 A: (CH3)2NCH2COOC2H5 B: (CH3)2NCH2COONa C: CH

26、3CH2OH36 37 38 八 反應機理題 1 2 1. SN22. SN2反應3. SN2反應3 E1反應 親電加成反應 4 5 此反應為SN2反應，由于I的親核性比OH強，反應首先生成C4H9I，后者中I的離去能力也比Cl強，故KI加速了反應的進行。 6 17 芳環(huán)上的親電取代反應 8 )1. SN2反應2. SN1反應3. SN1反應 9 10 親核加成反應11 Br的堿性比OH弱，因此Br不能取代ROH中的羥基。 加入H2SO4后，, Br的堿性比H2O+強，故可發(fā)生親核取代反應 NaBr+H2SO4 HBr+NaHSO4，產(chǎn)生的溴化氫與醇反應生成RBr。12 13 親核取代反應14

27、 E1反應 親電加成反應 15 1. E2反應 2. SN1反應3. SN2反應 16 硝化反應時親電試劑是NO2+，苯甲醚硝化時鄰、對位碳正離子中間體比間位碳正離子中間體穩(wěn)定。17 速率控制步驟是CN的加成： (再生的催化劑) 九 實驗題1 1. 示壓作用；2. 安全閥的作用。 2 不能互換使用。因為分液漏斗的旋塞及蓋子是非標準型的。(注：若上蓋是標準磨口，則可以用同標號蓋子互換。)3 蒸餾前，裝入液體量少于1/3，待蒸餾完畢，燒瓶中的殘留液量相對較大，相對損失也大。蒸餾前裝入液體量超過2/3，液體沸騰時，可能會使液體或液沫隨蒸氣一起流經(jīng)冷凝管而進入接受瓶中，降低分離效果，甚至導致蒸餾操作失敗。 4 1. 生成水合物，MgSO4, Na2SO4, K2CO3 2. 生成新的化合物，CaO, P2O53. 物理吸附水，硅酸，5A分子篩5 蒸餾是分離和提純液態(tài)有機化合物常用的一種重要方法。主要分離揮發(fā)與不揮發(fā)物質(zhì)的混合物；分離含有色雜質(zhì)的混合物；分離沸點差大的混合物；用蒸餾方法可以測定純液體化合物的沸點。 1. 溫度計2. 螺口接頭3. 蒸餾頭4. 蒸餾燒瓶 5. 直形冷凝管6. 接引管7. 接受瓶6 (1)采用回流分水裝置。不斷把反應