第二單元醇酚之醇

1、第二單元第二單元 醇酚之醇醇酚之醇一、學(xué)習(xí)目標(biāo)一、學(xué)習(xí)目標(biāo)第二單元第二單元 醇酚之醇醇酚之醇一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用( (一一) )乙醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的性質(zhì)和應(yīng)用無色、透明有特殊香味的液體；無色、透明有特殊香味的液體；密度為密度為0.789g/ml0.789g/ml，比水??；，比水??；沸點為沸點為78.578.5，易揮發(fā)；，易揮發(fā)；能能溶解多種有機(jī)物溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物；和無機(jī)物；跟水以任意比互溶。跟水以任意比互溶。1 1乙醇的物理性質(zhì)：乙醇的物理性質(zhì)：2乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的結(jié)構(gòu)分子式：分子式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：電子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：ch3ch2oh或或c2h5ohc2

2、h6o3 3?；瘜W(xué)性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì)(1)(1)與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)22h21naohohna25252h21onahcohhcna？寫出乙醇與鉀、鎂的反應(yīng)寫出乙醇與鉀、鎂的反應(yīng)25252h21okhcohhck225252hmgo)h(cohh2cmg實驗：實驗：在試管在試管i i中依次加入中依次加入2 ml2 ml蒸餾水、蒸餾水、4 ml4 ml濃硫酸、濃硫酸、2 ml 952 ml 95的乙醇的乙醇和和3 g 3 g 溴化鈉粉末，在試管溴化鈉粉末，在試管中中注入蒸餾水，燒杯中注入自來水。注入蒸餾水，燒杯中注入自來水。加熱試管加熱試管i i至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻，觀察

3、并描述實驗現(xiàn)象。冷卻，觀察并描述實驗現(xiàn)象。1 1、你怎樣證明試管、你怎樣證明試管中收集到的就是鹵代烴？中收集到的就是鹵代烴？2 2、試管、試管中液體為什么會發(fā)黃？中液體為什么會發(fā)黃？3. 3. 濃硫酸的作用是什么濃硫酸的作用是什么? ? 導(dǎo)管導(dǎo)管a a 試管試管i 試管試管 (2)(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)ohbrhcohhchbr25252(3)(3)脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水消去反應(yīng)消去反應(yīng)分子間脫水分子間脫水取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒燃燒o3h2co3oohc22262點燃o(jì)2h2co3ohc22242點燃？為什么酒精燈用燈帽蓋滅后，需將燈帽拿起來為什么酒精燈

4、用燈帽蓋滅后，需將燈帽拿起來再重新蓋上？再重新蓋上？例例2：完全燃燒下列有機(jī)物完全燃燒下列有機(jī)物1 mol1 mol，耗氧量相同，耗氧量相同 的是（的是（ ）a.c2h6 b.c2h4 c.c2h2 d. c2h6o2(4)(4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒燃燒o3h2co3oohc22262點燃使酸性高錳酸鉀溶液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色催化氧化催化氧化ohchochoohchch23223 cu 21醇催化氧化反應(yīng)總結(jié)：醇催化氧化反應(yīng)總結(jié)：1 1、醇、醇(rch(rch2 2oh)oh)的的-oh-oh在端點在端點 醛醛(rcho)(rcho)氧化氧化同碳有氫才能被氧化同碳有氫才能被氧化!-ch-

5、ch2 2ohoh可被氧化成可被氧化成-cho!-cho!3 3、醇、醇( )-oh( )-oh所連碳上無氫則不能被氧化所連碳上無氫則不能被氧化 2 2、醇、醇( )-oh( )-oh在中間在中間 酮酮(r-co-r(r-co-r) )氧化氧化三氧化鉻三氧化鉻硫酸鉻硫酸鉻反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：3c3c2 2h h5 5oh+2crooh+2cro3 3+ +3 3h h2 2soso4 43ch3ch3 3cho+crcho+cr2 2(so(so4 4) )3 3+6h+6h2 2o o 判斷是否酒后駕車的方法判斷是否酒后駕車的方法（5 5）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：酸和醇作用，生

6、成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)。酸和醇作用，生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)。反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫無機(jī)含氧酸也可發(fā)生酯化反應(yīng)：無機(jī)含氧酸也可發(fā)生酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)酯的名稱：某酸某（醇）酯酯的名稱：某酸某（醇）酯4 4。用途。用途(1)(1)作為作為飲料酒的成分飲料酒的成分，例如市售的各種白酒、，例如市售的各種白酒、曲酒等，主要成分就是乙醇的水溶液。曲酒等，主要成分就是乙醇的水溶液。(2)(2)體積分?jǐn)?shù)體積分?jǐn)?shù)75%75%的乙醇作為的乙醇作為消毒劑消毒劑, ,在醫(yī)藥上在醫(yī)藥上常用于皮膚和器械消毒。常用于皮膚和器械消毒。(3)(3)乙醇可以乙

7、醇可以代替汽油作為燃料代替汽油作為燃料。(4)(4)重要的重要的有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑和和有機(jī)合成原料有機(jī)合成原料，制備乙，制備乙醛、乙醚、氯仿、各種有機(jī)酸乙酯等。醛、乙醚、氯仿、各種有機(jī)酸乙酯等。溶劑溶劑消毒劑消毒劑(75%(75%的乙醇溶液的乙醇溶液) ) 飲料飲料 燃料燃料5 5。制取。制取(1)(1)發(fā)酵法：發(fā)酵法：(2)(2)乙烯水化法：乙烯水化法：61262n5106ohnconh)oh(c 催化劑25261262coohh2cohc酶ohhcohchch52催化劑222 練習(xí)：練習(xí)：下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是（下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是（ ）adad知識回顧：知識回顧：

8、 ch ch3 3chch2 2-oh-ohh-br chh-br ch3 3chch2 2br br h h2 2o o2ch2ch3 3chch2 2ohoh2na 2ch2na 2ch3 3chch2 2onaonah h2 2 chch2 2-ch-ch2 2 ch ch2 2chch2 2h h2 2o o濃濃h h2 2soso4 4 h oh h oh170170chch3 3co-oh+h-o-cco-oh+h-o-c2 2h h5 5濃硫酸濃硫酸chch3 3cooccooc2 2h h5 5+h+h2 2o o ch ch3 3chch2 2oh+3ooh+3o2 2 2c

9、o2co2 2+3h+3h2 2o o點燃點燃o(jì) oh hh h2ch2ch3 3-ch-o + o-ch-o + o2 2 2ch 2ch3 3-c-h-c-h2h2h2 2o ocu/agcu/agchch3 3chch2 2oh+hochoh+hoch2 2chch3 3 chch3 3chch2 2ochoch2 2chch3 3+h+h2 2o o濃硫酸濃硫酸與活潑金屬發(fā)生取代反應(yīng)與活潑金屬發(fā)生取代反應(yīng)處斷裂處斷裂去氫去氫氧化，生成氧化，生成c co o雙鍵（醛或酮）雙鍵（醛或酮） 處斷裂處斷裂消去反應(yīng)，生成消去反應(yīng)，生成c cc c雙鍵（烯烴）雙鍵（烯烴） 處斷裂處斷裂與與hxhx

10、發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴或酯化反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴或酯化反應(yīng) 處斷裂處斷裂小結(jié)小結(jié): :乙醇結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系：乙醇結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系：五、醇類五、醇類1 1、定義、定義2 2、通式、通式3 3、分類、分類烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳與ohoh相連結(jié)的化合物相連結(jié)的化合物飽和一元醇的通式是飽和一元醇的通式是c cn nh h2n+12n+1ohoh或或r rohoh按羥基的數(shù)目分：按羥基的數(shù)目分：按烴基的飽和度分：按烴基的飽和度分：按烴基連接方式分：按烴基連接方式分：一元醇、二元醇、多元醇一元醇、二元醇、多元醇飽和醇、不飽和醇飽和醇、不飽和醇脂肪醇（鏈烴醇）、芳香醇、脂環(huán)脂肪

11、醇（鏈烴醇）、芳香醇、脂環(huán)醇醇4 4、物理性質(zhì)：（見書）、物理性質(zhì)：（見書） 低級的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊氣低級的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊氣味和辛辣味，與水任意比混溶；味和辛辣味，與水任意比混溶； 含含4 4至至1111個個c c的醇為油狀液體，可以部分地溶于水；的醇為油狀液體，可以部分地溶于水； 含含1212個個c c以上的醇為無色、無味的蠟狀固體，不以上的醇為無色、無味的蠟狀固體，不溶于水。溶于水。醇的沸點隨分子里碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。醇的沸點隨分子里碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 5 5、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)練習(xí)：請寫出乙二醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)

12、方程式練習(xí)：請寫出乙二醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式 ch2oh ch2ona + 2na +h2 ch2oh ch2ona飽和一元醇和氫氣間的定量關(guān)系：飽和一元醇和氫氣間的定量關(guān)系：2(2(ohoh ) ) h h2 2a a、b b、c c三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為質(zhì)的量之比為3:6:23:6:2，則，則a a、b b、c c三種醇分子里羥三種醇分子里羥基數(shù)之比為多少？基數(shù)之比為多少？ 一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇 1/2 h2 1 h2 3/2

13、 h2一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇 h2 h2 h2212/3與與hxhx反應(yīng)反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)c cn nh h2n+12n+1oh + (3n/2)ooh + (3n/2)o2 2 n co n co2 2 +(n+1) h +(n+1) h2 2o o與羥基相連的碳原子上有與羥基相連的碳原子上有 2 2 個個h h被氧化成醛；有被氧化成醛；有 1 1 個個h h被氧化成酮；沒有被氧化成酮；沒有h h則不能被氧化。則不能被氧化。（4 4）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)連羥基的碳的鄰位碳上有連羥基的碳的鄰位碳上有h h才能發(fā)生消去反應(yīng)。才能發(fā)生消去反應(yīng)。c cn nh h2n+12n+1oh

14、+ hxoh + hx c cn nh h2n+12n+1x x + h + h2 2o o （5 5）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)酸脫羥基，醇脫氫酸脫羥基，醇脫氫寫出下列化學(xué)方程式：寫出下列化學(xué)方程式：chch2 2chch2 2ohoh發(fā)生分子內(nèi)脫水發(fā)生分子內(nèi)脫水chch2 2ohoh在在cucu作催化劑時氧化作催化劑時氧化丙三醇與甲酸的酯化反應(yīng)丙三醇與甲酸的酯化反應(yīng) 6 6、幾種重要的醇、幾種重要的醇甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇有毒，人飲用有毒，人飲用10ml10ml就能使眼睛失明，再就能使眼睛失明，再多則能致死。可作車用燃料，是新的可多則能致死。可作車用燃料，是新的可再生能源。再生能源。無色

15、、黏稠有甜味的液體，易溶于水和無色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。乙醇。俗稱甘油，是無色、黏稠有甜味的俗稱甘油，是無色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強，具有護(hù)皮膚作用。液體，吸濕性強，具有護(hù)皮膚作用。能跟水、酒精以任意比混溶。能跟水、酒精以任意比混溶。練習(xí)：寫出化學(xué)式為練習(xí)：寫出化學(xué)式為c c4 4h h1010o o的醇的同分異構(gòu)體。的醇的同分異構(gòu)體。其中能被氧化成醛的有幾種？能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？其中能被氧化成醛的有幾種？能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？屬于醚的同分異構(gòu)體有幾種？屬于醚的同分異構(gòu)體有幾種？7 7、醇的同分異構(gòu)體及命名、醇的同分異構(gòu)體及命名1 1）醇與醚互為同分異構(gòu)體）醇與醚互為同

16、分異構(gòu)體2 2）命名：選含）命名：選含ohoh最長的碳鏈為主鏈，離最長的碳鏈為主鏈，離 oh oh最近的一端編號，稱某醇。最近的一端編號，稱某醇。練習(xí)：芳香族化合物練習(xí)：芳香族化合物c c7 7h h8 8o o的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體1 1、發(fā)酵法、發(fā)酵法2 2、乙烯水化法、乙烯水化法chch2 2=ch=ch2 2+h-oh ch+h-oh ch3 3chch2 2ohoh催化劑催化劑加熱加熱 加壓加壓(c(c6 6h h1010o o5 5) )n n nc nc6 6h h1212o o6 6 c c2 2h h5 5ohoh水解水解淀粉淀粉酶酶催化劑催化劑葡萄糖葡萄糖酶酶催化劑催化劑c c2 2h h5 5ohoh乙醇的工業(yè)制法乙醇的工業(yè)制法乙烯從石油的裂解氣而得乙烯從石油的裂解氣而得幾個規(guī)律幾個規(guī)律1 1、制烯的方法、制烯的方法醇消去醇消去鹵代烴消去鹵代烴消去chch3 3chch2 2ohohchch2 2=ch=ch2 2h h2 2o o濃硫酸濃硫酸170170chch3 3- -chch2 2 br chbr ch2 2=c