二苯基羥基乙酸的合成

1、二苯基羥基乙酸的合成摘要用二苯乙二酮作為反應物，以氫氧化鉀和乙醇為催化劑，制備二苯基羥基乙酸。產(chǎn)物為白色細晶體，凈重1.56g,產(chǎn)率56.9%;通過氫氧化鈉溶液滴定測定產(chǎn)物純度是100.05%。關鍵詞 二苯基羥基乙酸，多步驟有機反應，混合溶劑重結(jié)晶技術，滴定方法1引言本實驗即應用上回實驗的產(chǎn)物二苯乙二酮制備二苯基羥基乙酸。本實驗的目的是通過此實驗掌握混合溶劑重結(jié)晶技術，并了解多步驟有機反應。2合成原理二苯乙二酮為a -二酮，與氫氧化鉀溶液回流，重排成a-羥基酸鹽即二苯乙醇酸鉀鹽， 稱為二苯乙醇酸重排。由于反應中形成穩(wěn)定的羧酸鹽，使此重排成為一個不可逆的過程。二苯乙醇酸也可直接由安息香與堿性溴酸

2、鈉溶液一步反應來制備，得到高純度的產(chǎn)物。圖表1制備過程反應式圖表2二苯乙醇酸重排機理3滴定原理3.1氫氧化鈉標準溶液標定原理圖表3鄰苯二甲酸氫鉀結(jié)構(gòu)式氧化鈉溶液作鄰苯二甲酸氫苯二甲酸酐與常用做滴定分試劑和測定本實驗產(chǎn)物二苯基羥基乙酸的滴定以氫 為標準溶液，而氫氧化鈉標準溶液的標定通過 鉀進行。鄰苯二甲酸氫鉀（工小】 ）可由鄰 氫氧化鉀作用而得，分子量為 204.22g/mol 析中的基準物質(zhì)，用作制備標準堿溶液的基準pH值的緩沖劑，可與氫氧化鈉反應生成鄰苯二甲酸鉀鈉。通過鄰苯二甲酸氫鉀標定的氫氧化鈉標準溶液的濃度計算式為:3.2氫氧化鈉標準溶液滴定原理圖表4酸堿滴定反應式產(chǎn)物二苯基羥基乙酸作為

3、酸與氫氧化鈉反應式量比為1：1。事先在二苯基羥基乙酸中滴加兩至三滴酚酞試劑作為指示劑，當用氫氧化鈉標準溶液滴定至恰好顯淺粉色且半分鐘只內(nèi)不退色時即為滴定終點。通過氫氧化鈉標準溶液滴定二苯基羥基乙酸的質(zhì)量計算式為：注意事項：由于從二苯乙醇酸鉀鹽制備二苯基羥基乙酸的過程用到了鹽酸，遺留在二苯基羥基乙酸中的鹽酸很可能會導致氫氧化鈉溶液滴定得到的結(jié)果偏大，純度甚至超過百分之百；為了得到更為準確的實驗結(jié)果，洗滌產(chǎn)物時應盡量將產(chǎn)物多清洗幾次，測定pH值至洗滌廢液pH值接近7為止。4實驗部分4.1實驗條件實驗試劑：二苯乙二酮，乙醇，氫氧化鉀，蒸餾水，濃鹽酸，岡保紅試紙，活性炭，氫 氧化鈉溶液，鄰苯二酸氫鉀，

4、酚酞溶液。實驗儀器：圓底燒瓶，茄形瓶，燒杯，磁力攪拌器，油浴裝置，球形冷凝管，減壓抽氣裝置，漏斗，花式濾紙，玻璃棒，烘箱，錐形瓶，加料漏斗，布氏漏斗，酸式滴定管。4.2 二苯乙醇酸鉀鹽的合成在50 mL圓底燒瓶中加入二苯乙二酮 2.52 g與15 mL 95%乙醇，加熱溶解，滴加氫氧 化鉀2.7 g溶于5 mL水的溶液，磁力攪拌反應并回流 30 min。然后將反應混合物轉(zhuǎn)移到小 燒杯中，在冰水浴中放置析出二苯乙醇酸鉀鹽的晶體。抽濾，并用少量冷乙醇洗滌晶體。4.3二苯基羥基乙酸的合成將過濾出的鉀鹽溶于70 mL水中，滴加2滴濃鹽酸，少量未反應的二苯乙二酮成膠體懸浮物，加入活性炭脫色約兩平勺，趁熱

5、過濾。濾液冷卻至室溫，用5%的鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍，保持攪拌保證產(chǎn)物松散，在冰水浴中冷卻使結(jié)晶完全。抽濾，用冷水洗滌幾次 以除去晶體中的無機鹽和鹽酸。產(chǎn)物在85C烘箱中干燥至恒重。4.4 滴定過程441 0.1 mol L -1NaOH標準溶液的配制與標定準確稱取4.0 g氫氧化鈉溶于1 L蒸餾水中，配制0.1 mol L -1的標準溶液。準確稱取0.4 g至0.6 g鄰苯二甲酸氫鉀基準物質(zhì)兩份分別于兩個 250 mL錐形瓶中, 加入40至50 mL水使之溶解，加入3滴酚酞指示劑，用0.1mol 7-1氫氧化鈉標準溶液滴 定至呈微紅色，保持半分鐘內(nèi)不退色，即為終點。4.4.2產(chǎn)品純度的測定

6、準確稱取產(chǎn)品0.4 g至0.5 g，用30 mL乙醇/水（1 : 1 ）溶液溶解，加入 3滴酚酞指示劑，用氫氧化鈉標準溶液滴定至呈微紅色，保持半分鐘內(nèi)不退色，即為終點。平行測定兩次。5結(jié)果與討論5.1產(chǎn)物產(chǎn)量分析及討論本次實驗應用二苯乙二酮制備二苯基羥基乙酸。產(chǎn)物二苯基羥基乙酸外觀為白色細晶體，理論熔點150 C，分子量為 228.2g/mol。本次實驗使用二苯乙二酮 2.52g，約0.012mol。二苯基羥基乙酸的理論產(chǎn)量計算二苯基羥基乙酸（理論）二苯乙二酮二苯基羥基乙酸，取終制得一苯基羥基乙酸實際產(chǎn)量為1.56g，即二苯基羥基乙酸產(chǎn)物產(chǎn)率為 一產(chǎn)率較低的原因推測如下：（1）反應物二苯乙二酮

7、純度較低；（2）制備二苯乙醇酸鉀鹽的加熱回流時間不夠充足；（3）制備二苯乙醇酸鉀鹽的結(jié)晶過程中冰水浴時間不夠長，中間產(chǎn)物析出不夠充分。5.2產(chǎn)物純度分析及討論123初/g16.405415.859215.6842末/g15.992315.428015.1869 m/g0.41310.43120.4973表格1基準物質(zhì)鄰苯二酸氫鉀的稱取123末/ml18.5019.1222.38初/ml0.400.280.63 V/ml18.1018.8421.750.11180.11210.11200.1120相對平均偏差0.09%表格2氫氧化鈉標準溶液的標定12初/g13.719613.3063末/g13.

8、306312.8709 m/g0.41330.4354表格3產(chǎn)物二苯基羥基乙酸的稱取12末/ml16.9417.29初/ml0.770.24 V/ml16.1717.05二苯基羥基乙酸0.41330.4358w100.00%100.09%w100.05%相對平均偏差0.05%表格4產(chǎn)物二苯基羥基乙酸的滴定由上表可知，制備氫氧化鈉標準溶液的濃度是0.1120mol/L，相對極差為0.09%;測得產(chǎn)物二苯基羥基乙酸的平均百分含量為100.05%。產(chǎn)物純度超過百分之百的可能原因推測如下：在抽濾分離二苯基羥基乙酸的過程中，由于洗滌產(chǎn)物不充分，同時也未進行洗滌液pH值的測定，致使鹽酸和無機鹽遺留在產(chǎn)物中

9、；同等質(zhì)量的鹽酸和產(chǎn)物，鹽酸可消耗更多的氫 氧化鈉，導致測得的二苯基羥基乙酸含量超過標準值。參考文獻1 李妙葵，賈瑜，高翔，李志銘大學有機化學實驗上海：復旦大學 2006.92 邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅.基礎有機化學.北京：高等教育出版社.2005.63 吳性良，孔繼烈.分析化學原理.北京：化學工業(yè)出版社.2010.74 趙濱，馬林，沈建中，衛(wèi)景德.無機化學與化學分析實驗.上海：復旦大學出版社.2008.8Syn thesis of Ben zilic acidABSTRACT this experime nt, 1,2-diphe ny letha nedi one was take n as thereactant,Potassium hydroxide and alcohol was used as the catalyticcentre,and Benzilic acid was made. Product Benzilic acid was white fine crystal,net weight was 1.56g, yield was 56.9%. The purity measured by