【知識】高中化學(xué)知識點：認識有機化合物

1、高中化學(xué)學(xué)問點：熟悉有機化合物有機化合物的分類1. 依據(jù)分子組成中是否有c、h 以外的元素，分為烴和烴的衍生物；2. 依據(jù)分子中碳骨架的外形分類3. 按官能團分類1相關(guān)概念烴的衍生物： 烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所代替，衍生出一系列新的有機化合物；1 / 23官能團：打算化合物特別性質(zhì)的原子或原子團；2有機物的主要類別、官能團有機官能物類團名別稱官能團結(jié)構(gòu)典型代表物 結(jié)構(gòu)簡式 碳碳烯烴ch2=ch2雙鍵碳碳炔烴三鍵鹵代鹵素?zé)N原子醇羥醇基chchxch3ch2cl ohch3ch2oh酚羥酚基 oh醚醚鍵ch3ch2och2ch3醛醛基ch3cho、hcho酮羰基2 / 23羧酸羧基酯酯

2、基ch3cooch2ch 3氨基氨基、酸羧基nh2 cooh有機化合物的結(jié)構(gòu)與命名1. 有機物中碳原子的成鍵特點2. 有機物結(jié)構(gòu)的表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式ch3ch=ch2ch3ch2oh3 / 23ch3cooh3. 有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2同分異構(gòu)體的常見類型異構(gòu)類型示例ch3ch2ch2ch3 和碳鏈骨架不同4. 同系物官能團位置不同官能團種類不同ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3 ch3ch2 oh 和ch3och3結(jié)構(gòu)相像，分子組成上相差一個或如干個ch 2 的化合物互稱同系物；如ch3ch3 和 ch4或 ch3ch2ch3 等，ch2=ch2 和 ch2=chch

3、3；5. 有機物的系統(tǒng)命名法4 / 23烷烴的系1統(tǒng)命名選主鏈：選取含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈， 依據(jù)習(xí)慣命名法進行命名稱為“某烷”編號定位：以距離支鏈最近的一端為起點，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的碳原子依次編號定位定名稱：簡潔取代基在前，復(fù)雜的取代基在后，相同的取代基合并如 ：的名稱為 2，4- 二甲基 -3-乙基庚烷；2含有官能團的有機物系統(tǒng)命名選取主鏈和編號定位優(yōu)先考慮官能團， 寫名稱時應(yīng)標明取代基和官能團的位置；如： chch2chch3ch3 名稱為 3-甲基-1-丁烯， ch3ch2cch3ch3cch2ch3hch 2oh名稱為 3，3- 二甲基-2-乙基-1-戊醇；爭論有機化合物的一

4、般步驟和方法1. 爭論有機化合物的基本步驟2. 分別、提純有機化合物的常用方法1蒸餾和重結(jié)晶適用對象要 求蒸餾常用于分別、提純液態(tài)有該有機物熱穩(wěn)固性較強5 / 23機物該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大重結(jié)常用于分別、提純固態(tài)有被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度晶機物影響較大2萃取分液液液萃取利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度不同， 將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程；固液萃取用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程；3. 有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定1分子式的確定2結(jié)構(gòu)式的確定物理方法化學(xué)方法紅外光譜 ir核磁共振氫譜 種數(shù)：等于利用特點反應(yīng)鑒定不同的化學(xué)

5、鍵或官能團吸取頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息不同化學(xué)環(huán)境的氫原子吸取峰的個數(shù)每種個數(shù)： 與吸取峰的面積成正比出官能團，再制備其衍生物，進一步確認6 / 231易誤診斷 正確的打“”，錯誤的打“” ；1官能團相同的有機物肯定是同類有機物2相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體 3碳氫質(zhì)量比為 3 1 的烴肯定是 ch44ch3 ch2oh 與 ch3och3 互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同 5ch3 chch 3ch 2ch2cch33 的名稱為 2，5，5- 三甲基己烷 【答案】1 2 3 4 5 2 今 有化 合 物甲 ：， 乙 ：，丙

6、：；(1) 請寫出甲中含氧官能團的名稱：；(2) 請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： ；(3) 與丙同屬于一類的物質(zhì)有；ab7 / 23cd 【答案】1羥基、醛基2甲、乙3a3分子式為 c3h8o 的某有機物，其核磁共振氫譜圖如下圖：由圖可知該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為： ；【答案】ch3ch2ch2oh5 種重要官能團：8 / 233 個書寫同分異構(gòu)體的次序：（1） 烷烴：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳， 成乙基；二甲基，同、鄰、間；（2） 含官能團的有機物：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)（3） 芳香族化合物：鄰間對6 個烷烴命名的步驟：4 個確定有機化合物結(jié)構(gòu)的步驟：有機化合

7、物的命名與同分異構(gòu)體1.有機物的命名1烷烴的命名最長、最多定主鏈a. 挑選最長碳鏈作為主鏈；b. 當(dāng)有幾條不同的碳鏈時，挑選含支鏈最多的一條作為主鏈；編號位要遵循“近”、“簡”、“小”原就說明第一要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號同“近”考慮有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，就9 / 23“簡”從較簡潔的支鏈一端開頭編號同“近”、同“簡”，考慮“小”寫名稱如有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置， 而中間仍有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷；在某烷前寫出支鏈的位次和名

8、稱；原就是：先簡后繁，相同合并，位號指明；阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“ - ”連接；(2) 烯烴和炔烴的命名(3) 其他有機化合物的命名是以烷烴的命名為基礎(chǔ)的，簡潔來說，烷烴的命名需經(jīng)過選主鏈、編序號、 定名稱三步；在給其他有機化合物命名時，一般也需經(jīng)過選母體、編序號、寫名 稱三個步驟，鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，由于在這些有機物中， 都含有官能團，所以在選母體時，假如官能團中沒有碳原子如 oh，就母體的主鏈必需盡可能多地包含與官能團相連接的碳原子；假如官能團含有碳原子如 cho ，就母體的主鏈必需盡可能多地包含這些官能團上的碳原子，在編序號時，應(yīng)盡可能讓官能團或

9、取代基的位次最?。?0 / 23hcooc2h5甲酸乙酯2同分異構(gòu)體書寫與判定1同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律烷烴只有碳鏈異構(gòu)， 書寫時要留意寫全而不要寫重復(fù)， 一般可按以下規(guī)章書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基； 二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全；具有官能團的有機物， 如：烯烴、炔烴、芳香族化合物、 鹵代烴、醇、醛、酸、酯等，書寫時要留意它們存在官能團位置異構(gòu)、 官能團類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)；一般書寫次序是： 碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團類別異構(gòu)，一一考慮， 這樣可以防止重寫或漏寫；高考題常常以給出信息， 依據(jù)信息排除其他同分異構(gòu)體， 書寫該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式的形式出題；如：寫出

10、分子式為c8h8o2，結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)屬于酯類的同分異構(gòu)體；解題方法：第一分析分子式，c8h8o2 除一個苯環(huán)、一個酯基外，仍有一個碳原子；從酯的組成考慮， 形成酯的羧酸中至少含一個碳原子， 醇中也至少含一個碳原子，就酸只可能為甲酸、乙酸、苯甲酸；醇只可能為甲醇、苯甲醇，此外不要 漏下苯酚；可寫出甲酸某酯：11 / 23酯類的同分異構(gòu)體的書寫比較復(fù)雜， 數(shù)目較多， 書寫時肯定依據(jù)規(guī)章和次序進行，否就簡潔重復(fù)或漏寫， 造成不必要的失分， 在解題時要留意總結(jié)書寫的規(guī)律和規(guī)章；2同分異構(gòu)體數(shù)目的判定方法記憶法；記住已把握的常見的異構(gòu)體數(shù)；例如：凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體；甲烷、乙烷、新戊烷 看作

11、ch4 的四甲基取代物 、2，2，3，3- 四甲基丁烷 看作乙烷的六甲基取代物 、苯、環(huán)己烷、c2h2、c2h4 等分子的一鹵代物只有一種；丙烷、丁烷有 2 種；戊烷、二甲苯有 3 種；基元法；例如：丁基c4h9有 4 種，就丁醇c4h9oh、一氯丁烷 c4h9 cl或 c4h10 的一氯代物、 戊醛c4h9cho、戊酸c4h9cooh等都有 4 種；替代法；例如：二氯苯 c6h4cl 2的同分異構(gòu)體有 3 種，四氯苯的也有 3種；又如 ch4 的一鹵代物只有一種，新戊烷cch34 的一鹵代物也只有一種；等效氫法：分子中有多少種“等效”氫原子，某一元取代物就有多少種；同一碳原子上的氫原子是等效

12、的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的 相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系；常見的限定條件與結(jié)構(gòu)的關(guān)系遇三氯化鐵溶液顯紫色必需含有酚羥基；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳氣體必需含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必需含有醛基；在酸性 堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)常含有酯基；12 / 23能使溴水褪色的物質(zhì)含有的官能團有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等；核磁共振氫譜中有幾種峰，就有幾種氫原子；2021 全國大綱卷 某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為 58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的co2 和 h2o；它可能的結(jié)構(gòu)共有不考慮立體異構(gòu) a4 種b5 種c

13、6 種 d7 種【解析】 依據(jù)燃燒產(chǎn)物 co2 和 h2o 的物質(zhì)的量相等可知 c、h 原子個數(shù)比為 12，分子式可設(shè)為 ch 2mon，利用爭論法得出分子式為 c3h6o，其可能的結(jié)構(gòu)有丙醛 ch3ch2cho，丙酮 ch3coch3，環(huán)丙醇，共 5 種；【答案】b此題簡潔忽視環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物而導(dǎo)致 “無解”情形；考向 1由“等效”氫原子數(shù)判定同分異構(gòu)體數(shù)1雙選 2021物的有海南高考 以下烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代a2甲基丙烷b環(huán)戊烷c2，2二甲基丁烷d2，2二甲基丙烷【解析】等效氫的考查，其中 a 中有 2 種， c 中有 3 種， b、d 均只有 1種；【答案】bd考向 2有

14、機物的命名22021 上海高考 依據(jù)有機化合物的命名原就，以下命名正確選項13 / 23a. 3甲基1，3丁二烯b. 2羥基丁烷cch3chc 2h5ch 2ch2ch32乙基戊烷dch 3chnh 2ch2cooh3氨基丁酸【解析】a 項編號有誤，應(yīng)當(dāng)為2甲基1， 3丁二烯； b 項，叫 2丁醇， c 項主鏈選錯了應(yīng)當(dāng)為 3甲基己烷， d 正確；【答案】d考向 3限定條件下的同分異構(gòu)體書寫312021 新課標全國卷 節(jié)選 i的同系物 j 比 i 相對分子質(zhì)量小 14，j 的同分異構(gòu)體中能同時滿意如下條件： 苯環(huán)上只有兩個取代基， 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 又能與飽和 nahco3 溶液反應(yīng)放出 c

15、o2，共有種不考慮立體異構(gòu) ；j 的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出 j 的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；【解析】j 的同分異構(gòu)體分子內(nèi)含有羧基和醛基，其可能的結(jié)構(gòu)簡式有、14 / 23考 慮兩 個基團在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，共有18 種結(jié)構(gòu)；其中發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為2 2 1 的為；【答案】1822021天 津 高 考 改 編 寫 出 同 時 符 合 下 列 條 件 的 水 楊 酸全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：；a分子中有 6 個碳原子在一條直線上； b分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團；【解析】的不飽和

16、度為 5，它的同分異構(gòu)體符合 6 個碳原子在一條直線上，同時仍含有cooh 和oh，可以在碳鏈上引入叁鍵或雙鍵； cooh 為一個不飽和度， 仍可引入 2 個叁鍵或 4 個雙鍵；由于要求 6 個碳原子在一條直線上，所以要求存在 cccc 這樣的結(jié)構(gòu)，這15 / 23樣仍余下 cooh、 oh、 ch3 和 ch或 cooh、 oh 和 2 個 ch 2，所以可能的結(jié)構(gòu)有：、 hoch2c c c cch2cooh、 hoch2 ch2c c c c cooh、四種；【答案】hoch2ccccch2cooh、hoch2ch2c c cccooh、有機化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定1. 有機物分子式、

17、結(jié)構(gòu)式確定流程圖16 / 232. 有機物分子式的確定(1) 試驗式 最簡式法：依據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，利用相對分子質(zhì)量和最簡式可確定其分子式；如已知有機物最簡式為ch2o，相對分子質(zhì)量為 90，可求出該有機物分子式為c3h6o3；常見最簡式相同的有機物：最簡式對應(yīng)物質(zhì)ch乙炔、苯、苯乙烯等ch2烯烴和環(huán)烷烴等甲醛、乙酸、甲酸甲酯、 葡萄糖、果糖ch2o等確定相對分子質(zhì)量(2) 通式法：依據(jù)題干要求或物質(zhì)性質(zhì) 類別及組成通式n值分子式；如求相對分子質(zhì)量為60 的飽和一元醇分子式：第一設(shè)飽和一元醇的分子式為 cnh2n2o，列方程 12n2n216 60，得 n3，該有機物分子式為 c3h8

18、o；(3) 余數(shù)法12設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為 m，就m 商余數(shù)|最大碳原子數(shù)最小氫原子數(shù)m/12 的余數(shù)為 0 或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次削減一個，每削減一個碳原子即增加12 個氫原子，直到飽和為止；3. 有機物分子結(jié)構(gòu)的確定1化學(xué)法官能團種類試劑判定依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的 ccl4 溶液橙紅色褪去kmno 4 酸性溶液紫色褪去鹵素原子naoh 溶液，agno 3 和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生17 / 23醇羥基鈉有氫氣放出fecl3 溶液顯紫色酚羥基醛基濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生銀氨溶液有銀鏡生成新制 cuoh 2 懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基nahco3 溶液有 co2 氣體放出

19、2物理法質(zhì)譜測相對分子質(zhì)量 、紅外光譜 測化學(xué)鍵或官能團 、核磁共振氫譜 氫原子種類及個數(shù)比 ；2021 廣東高考 脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：(1) 化合物的分子式為 mol o2； ， 1 mol 該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗(2) 化合物可使溶液限寫一種 褪色；化合物 分子式為 c10h11cl可 與 naoh水 溶 液 共 熱 生 成 化 合 物 ， 相 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為 ；(3) 化合物與 naoh 乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外仍有四組峰，峰面積之比為1112，的結(jié)構(gòu)簡式為；(4) 由 ch3cooch2ch3 可合成化合物；化合物是

20、ch3cooch2ch3 的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在cu 催化下與過量 o2 反應(yīng)生18 / 23成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物；的結(jié)構(gòu)簡式為 ； ，的結(jié)構(gòu)簡式為(5) 一 定 條 件 下 ，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)， 有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；【解析】 1化合物 的分子式為 c6h10o3，1 mol 該物質(zhì)完全燃燒消耗 o2的物質(zhì)的量為 6 103 mol7mol；2化合物 含有碳碳雙鍵，能使酸性高42錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液褪色；化合物與 naoh 水溶液共熱能發(fā)生取代反應(yīng)，就化合物 的結(jié)構(gòu)簡式為，相應(yīng)的化學(xué)方程式可寫出； 3化合物 為化合物 發(fā)生消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物，據(jù)

21、題目信息知其結(jié)構(gòu)簡式為；4化合物分子式為 c4h8o2的結(jié)構(gòu)特點： 結(jié)構(gòu)對稱， 無支鏈， 且能催化氧化生成醛基，說明化合物 中含有 2 個 ch 2oh，另外分子中仍有碳碳雙鍵，就的結(jié)構(gòu)簡式為，氧化產(chǎn)物 的結(jié)構(gòu)簡式為ohcch=chcho；5依據(jù)題目供應(yīng)的反應(yīng) 信息，該有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為19 / 23r；【答案】1c6h10o372溴的四氯化碳 或酸性高錳酸鉀 345考向 1有機物分子式確定41化合物 a 相對分子質(zhì)量為 86，碳的質(zhì)量分數(shù)為 55.8%，氫為 7.0%，其余為氧；就 a 的分子式為；20 / 232已知： 6.0 g 化合物 b 完全燃燒生成 8.8 g co 2 和 3.6 g h 2o；b 的蒸氣與氫氣的相對密度為 30，就 b 的分子式為；12【解析】1依據(jù)題意 a 分子中， nc86 55.8%4，nh 867.0%116 6， no 861246 12mb 302602，就 a 的分子式為 c4h6o2；nb 0.1 mol，nc 0.2 mol，nh 0.4 mol；故 b 的分子