《石油和煤重要的烴》

1、第三章第三章 第二節(jié)第二節(jié) 石油和煤石油和煤 重要的烴重要的烴 聯(lián)想質(zhì)疑 公路邊的加油站里有 不同型號的汽油和柴 油.你知道它們是怎樣 用石油制得的嗎?以 石油為原料還能制得 哪些物質(zhì)?它們有什 么性質(zhì)和用途? 石油主要是由分子中含有不同數(shù)目的碳原石油主要是由分子中含有不同數(shù)目的碳原 子的烴組成的復(fù)雜混合物子的烴組成的復(fù)雜混合物 ：C、H（最主要） （最主要）、 、O、N、S 化學(xué)成分化學(xué)成分: :主要是主要是烷烴烷烴、環(huán)烷烴環(huán)烷烴和和芳香烴芳香烴 ( (棕黑色粘稠液體棕黑色粘稠液體) ) ( (一一) ) 石油的成分石油的成分 （二）石油的煉制 1.1.石油的分餾石油的分餾 通過加熱和冷凝通

2、過加熱和冷凝, ,可以把石油分成可以把石油分成不同沸點(diǎn)不同沸點(diǎn) 范圍的產(chǎn)物。這種方法叫做范圍的產(chǎn)物。這種方法叫做石油的分餾石油的分餾。 脫水脫水脫鹽脫鹽 原油原油 分餾分餾 石油氣石油氣 汽油汽油 煤油煤油 柴油柴油 重油（瀝青等）重油（瀝青等） 說明說明 （）石油分餾是一種物理方法，利 用各餾分沸點(diǎn)不同進(jìn)行混合物的初步 分離 （）分餾產(chǎn)物仍然是混合物，是碳 原子在一定范圍內(nèi)的混合物 石油氣：石油氣： 以下；汽油： 以下；汽油： ； ； 煤油：煤油： ；柴油： ；柴油： ； ； 重油：重油： 以上 以上 2.2.石油的裂化 C C16 16H H34 34 催化劑 催化劑 C C8 8H H1

3、8 18 + C + C8 8H H16 16 加熱加熱 加壓加壓 裂化的目的裂化的目的: :提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量. .特特 別是提高汽油的產(chǎn)量。別是提高汽油的產(chǎn)量。 相對分子質(zhì)量大相對分子質(zhì)量大 沸點(diǎn)高的烴沸點(diǎn)高的烴 相對分子質(zhì)量小相對分子質(zhì)量小 沸點(diǎn)較低的烴沸點(diǎn)較低的烴 (1)原料原料:_。 (2)目的目的:提高提高_(dá)的產(chǎn)量的產(chǎn)量,特別是提高特別是提高 _的質(zhì)量。的質(zhì)量。 (3)石油的裂化屬于石油的裂化屬于_變化。變化。 (4)石油分餾所得汽油叫做直餾汽油石油分餾所得汽油叫做直餾汽油,多為飽和烴。多為飽和烴。 石油裂化所得的汽油叫做裂化汽油石油裂化所得的汽油叫做裂化

4、汽油,其中含不飽其中含不飽 和烴。和烴。 重油、石蠟重油、石蠟 輕質(zhì)液體燃料輕質(zhì)液體燃料 汽油汽油 化學(xué)化學(xué) 點(diǎn)撥：點(diǎn)撥： 3.3.石油的裂解石油的裂解-(-(采用更高的溫度采用更高的溫度) ) 裂解的目的裂解的目的: : 獲得獲得乙烯乙烯、丙烯等小分子烴。、丙烯等小分子烴。 石油裂解即石油分餾產(chǎn)物的深度裂化石油裂解即石油分餾產(chǎn)物的深度裂化 (石油裂解氣中乙烯含量較高石油裂解氣中乙烯含量較高) 石油的裂解石油的裂解 (1)概念概念 裂解是在石油化工生產(chǎn)過程中裂解是在石油化工生產(chǎn)過程中,采用比裂化采用比裂化_ _,使使_乙烯、丙烯等乙烯、丙烯等 的加工過程。的加工過程。 (2)原料原料:_。 (

5、3)目的目的:獲得獲得_等烯烴。等烯烴。 (4)石油的裂解屬于石油的裂解屬于_的變化。的變化。 （5）乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平）乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平 的標(biāo)志的標(biāo)志 更高更高 的溫度的溫度長鏈烴斷裂成短鏈烴長鏈烴斷裂成短鏈烴 石油分餾產(chǎn)品石油分餾產(chǎn)品 乙烯乙烯 化學(xué)化學(xué) 點(diǎn)撥：點(diǎn)撥： 開放探究開放探究1.(1)石油的分餾、裂化、裂解得石油的分餾、裂化、裂解得 到的產(chǎn)品是純凈物嗎？到的產(chǎn)品是純凈物嗎？ (2)石油的分餾和裂化都能得到汽油石油的分餾和裂化都能得到汽油,兩者在組兩者在組 成上有什么不同？成上有什么不同？ 提示提示:(1)不是。石油的分餾、裂化、裂

6、解得不是。石油的分餾、裂化、裂解得 到的產(chǎn)品仍是由各種不同烴組成的混合物。到的產(chǎn)品仍是由各種不同烴組成的混合物。 (2)由分餾得到的汽油由分餾得到的汽油(又稱直餾汽油又稱直餾汽油)主要成分主要成分 多為飽和烴多為飽和烴;而裂化得到的汽油而裂化得到的汽油(又稱裂化汽油又稱裂化汽油) 成分中含有不飽和烴。成分中含有不飽和烴。 乙烯 ？ 如果把如果把青青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)桔子和熟蘋果放在同一個(gè) 塑料袋里塑料袋里,系緊袋口系緊袋口,這樣一段時(shí)間后這樣一段時(shí)間后青青 桔子就可以變桔子就可以變黃黃、成熟。、成熟。 乙乙烯烯 CCH H H H . . : . H . : . H . 一 、乙烯的分子結(jié)

7、構(gòu) 乙烷乙烷 碳碳雙鍵（C=C） 平面分子（六個(gè)原子在同一個(gè)平面上） 鍵角120（相鄰兩個(gè)化學(xué)鍵之間的夾角） CC H H H H 結(jié)構(gòu)式 CH2CH2 結(jié)構(gòu)簡式 點(diǎn)撥：乙烯分子的組成和結(jié)構(gòu) 分子式: 結(jié)構(gòu)式: HC=CH H H C C2 2H H4 4 CHCH2 2= =CHCH2 2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子間共價(jià)鍵是雙鍵 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式: 1.請你比較一下乙烯與乙烷的結(jié)構(gòu)有哪 些相似和不同？ 2.推測一下使乙烯與乙烷的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn) 生差異的原因主要與哪種共價(jià)鍵有關(guān)？ 討 論 乙烯和乙烷的比較 名稱(化學(xué)式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6) 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 碳碳鍵類別 鍵角 鍵長(10-10

8、米) 分子中各原子 相對位置 HC=CH H H 雙鍵（）雙鍵（） 單鍵（）單鍵（） 12010918 1.331.54 碳原子和氫原子碳原子和氫原子 在同一平面上在同一平面上 碳原子和氫原子碳原子和氫原子 不在同一平面上不在同一平面上 二、乙烯的物理性質(zhì) 無色、稍有氣味、難溶于水、密度比 空氣略?。╠=1.25g/L）的氣體。 觀察思考思考 實(shí)驗(yàn)1：點(diǎn)燃純凈的乙烯，觀察燃燒時(shí)火焰 的亮度和顏色。 實(shí)驗(yàn)2：將乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的試 管中，觀察試管內(nèi)溶液顏色的變化。 實(shí)驗(yàn)3：將過量的乙烯通入盛有溴水的試管 中，觀察試管內(nèi)溶液顏色的變化；在反應(yīng) 后的溶液中加入經(jīng)硝酸酸化的AgNO3溶液

9、， 觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論 1 2 3 乙烯燃燒，火焰明亮、伴有乙烯燃燒，火焰明亮、伴有 黑煙。黑煙。 酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液的紫色褪去溶液的紫色褪去 溴水溶液的橙色褪去，加入溴水溶液的橙色褪去，加入 AgNOAgNO3 3溶液，溶液無現(xiàn)象。溶液，溶液無現(xiàn)象。 1.1.氧化反應(yīng)： C2H4+3O2 2CO2+2H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)： 乙烯能被乙烯能被KMnO4（H+）溶液氧化溶液氧化 1.1.請你回憶甲烷燃燒請你回憶甲烷燃燒 的現(xiàn)象，與乙烯的有的現(xiàn)象，與乙烯的有 什么不同嗎？什么不同嗎？ 討 論 實(shí)驗(yàn)3：將過量的乙烯通入盛有溴 水

10、的試管中，在反應(yīng)后的溶液中加 入經(jīng)硝酸酸化的AgNO3溶液，為什 么溶液中沒有出現(xiàn)淡黃色的AgBr沉 淀？ 動畫：乙烯的氧化 同時(shí)斷鍵同時(shí)斷鍵 CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br 1,2 二溴乙烷二溴乙烷 2.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng) HC=CH H H BrBr Br Br HC CH H H .與鹵素單質(zhì)加成： 25 加成反應(yīng)加成反應(yīng): : 有機(jī)化合物分子中有機(jī)化合物分子中雙鍵上的碳雙鍵上的碳與與 其它原子其它原子( (或原子團(tuán)或原子團(tuán)) )直接結(jié)合生成新直接結(jié)合生成新 的化合物分子的反應(yīng)。的化合物分子的反應(yīng)。 與氯化氫加成： HC=CH H H HCl H Cl HC CH H

11、H 同時(shí)斷鍵同時(shí)斷鍵 1氯乙烷氯乙烷 CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 一定條件下一定條件下 . . 與氫氣加成： HC=CH H H HH H H HC CH H H 同時(shí)斷鍵同時(shí)斷鍵 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2 CH CH3 3-CH-CH3 3 乙烯乙烯 乙烷乙烷 催化劑催化劑 催化劑催化劑 遷移應(yīng)用 1.酒精是很重要的化工原料，工業(yè)上可以用乙烯與水在 一定條件下進(jìn)行反應(yīng)來制取酒精(CH3CH2OH)。試寫出 該反應(yīng)的化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型。 2.乙烷與甲烷相似，能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。由乙烷經(jīng) 取代反應(yīng)，只能制得一系列氯代乙烷的混合物；若用乙 烯和氯

12、化氫在一定條件下反應(yīng)，可以制得純凈的一氯乙 烷。試寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 與H2O加成： HC=CH H H HOH H OH HC CH H H 同時(shí)斷鍵同時(shí)斷鍵 乙醇乙醇 CH2=CH2+H2O CH3-CH2OH 加熱加壓加熱加壓 催化劑催化劑 加熱加壓加熱加壓 催化劑催化劑 31 了解乙烯的用途 （1）乙烯是石油化工最重要的基礎(chǔ)原料。 乙烯工業(yè)的發(fā)展，帶動了以石油為原料的石油化工的 發(fā)展，一個(gè)國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平，成為衡量國家 石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志之一。 主要用于制塑料，合成纖維，作有機(jī)溶劑等。 32 （2）乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，可以催熟果實(shí)。 長途運(yùn)輸，為防止果實(shí)腐爛，常

13、運(yùn)輸未完全成熟的果實(shí)， 運(yùn)到目的地后，再往庫房內(nèi)空氣中混入少量乙烯，以催 熟果實(shí)。 小結(jié)小結(jié)： 加成加成反應(yīng)反應(yīng)(溴水溴水、HCl、H2、H2O等等) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(可燃燒、被酸性可燃燒、被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化) 1.分子組成和結(jié)構(gòu)：分子組成和結(jié)構(gòu)： 2.性質(zhì)性質(zhì) 3.鑒別鑒別甲烷和乙烯的方法：甲烷和乙烯的方法： 物理性質(zhì)物理性質(zhì):無色、稍有氣味、無色、稍有氣味、 比空氣略輕的氣體。比空氣略輕的氣體。 化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)： 乙烯乙烯(CH2=CH2) 思考：你能鑒別乙烯和甲烷氣體嗎？哪些方法比較方便？ 乙烯與甲烷化學(xué)性質(zhì)比較 甲烷乙烯 完全燃燒 與Cl2反應(yīng) 與HX反應(yīng) 與H2反

14、應(yīng) 與H2O反應(yīng) 與酸性KMnO4溶液 與溴水(Br2)反應(yīng) 產(chǎn)物都為產(chǎn)物都為CO2和和H2O 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 不反應(yīng)不反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 不反應(yīng)不反應(yīng) 不反應(yīng)不反應(yīng) 不反應(yīng)不反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 溶液褪色溶液褪色 不反應(yīng)不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng) 1、比較乙烯和乙醇的結(jié)構(gòu)差別， 若用乙烯制乙醇要利用什么反應(yīng)？ 2、制備一氯乙烷的較好的方法是 什么？ 1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是() A.溴水溴水B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶苛性鈉溶D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液 AB 2、制取一氯甲

15、烷最好采用的方法是、制取一氯甲烷最好采用的方法是() A.乙烷和氯氣反應(yīng)乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)乙烯和氯氣反應(yīng) C.乙烯和氯化氫反應(yīng)乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化氫反應(yīng)乙烷和氯化氫反應(yīng) C 3.既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶又可以使酸性高錳酸鉀溶 液褪色的氣體有液褪色的氣體有() A.COB.CO2 C.C2H4D.C2H6 C 4.乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)不屬于加成反應(yīng) 的是的是() A.與氫氣反應(yīng)生成乙烷與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B.與水反應(yīng)生成乙醇與水反應(yīng)生成乙醇 C.與溴水反應(yīng)使之褪色與溴水反應(yīng)使之褪色 D.與氧氣反應(yīng)生成二氧

16、化碳和水與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水 D 無煙煤無煙煤 泥煤泥煤 褐煤褐煤 煤的開采煤的開采 1、在爐子里燒煤能看到哪些現(xiàn)象？ 爐子里煤灰爐子里煤灰 煙囪里氣體煙囪里氣體 2 2、燃燒煤有哪些污染？、燃燒煤有哪些污染？ 3 3、煤除了用做燃料外還有哪些應(yīng)用價(jià)值？、煤除了用做燃料外還有哪些應(yīng)用價(jià)值？ SO2 NOX COX 煙塵等煙塵等 水煤氣、氮肥、炸藥、醫(yī)藥等化工原料。水煤氣、氮肥、炸藥、醫(yī)藥等化工原料。 （一）、煤的成分 煤是由煤是由有機(jī)化合物和無機(jī)化合物有機(jī)化合物和無機(jī)化合物組成的復(fù)雜組成的復(fù)雜 的混合物。除了含有的混合物。除了含有C、H元元素外，還含有素外，還含有 少量的少量的N、 S、

17、 O 、 P等元素；混合物里的等元素；混合物里的 無機(jī)化合物主要有硅、鋁、鈣、鐵等元素。無機(jī)化合物主要有硅、鋁、鈣、鐵等元素。 （二）煤的加工方法干餾 將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程，叫做煤的干餾。 煤干餾的主要產(chǎn)物和用途煤干餾的主要產(chǎn)物和用途 【請你想一想請你想一想】： 煤的煤的干餾干餾和石油的和石油的分餾分餾、蒸餾蒸餾、有什么區(qū)有什么區(qū) 別呢？別呢？ 石油的分餾屬于物理變化過程、煤的石油的分餾屬于物理變化過程、煤的 干餾屬于化學(xué)變化過程。干餾屬于化學(xué)變化過程。 47 室內(nèi)環(huán)境檢測中心檢測發(fā)現(xiàn)，某些室內(nèi)空氣中的苯 嚴(yán)重超標(biāo),超過國家標(biāo)準(zhǔn)5倍以上。 主要是裝修用的油漆中的苯揮發(fā)，一些家具中苯

18、的 含量超標(biāo)(例如某些布藝沙發(fā)就散發(fā)出一種刺激性氣味)。 室內(nèi)裝修的“芳香殺手” 苯 48 無色液體、有特殊氣味、有毒， 密度比水小，難溶于水； 沸點(diǎn)小于100（為80.5） 熔點(diǎn)為5.5，冷卻時(shí)為無色晶體。 1、苯的物理性質(zhì) 二、苯 信息1苯可以在空氣中燃燒，1mol的苯燃燒產(chǎn)生6mol的CO2 和3mol的H2O。 信息2法國化學(xué)家日拉爾（CFGerhardt，18151856）等 人確定了苯的相對分子質(zhì)量78。 【思考】根據(jù)信息1和信息2，可以得出苯的分子式為。 閱讀信息 C6H6 1865年德國化學(xué)家凱庫勒發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。 凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇- “夢的啟示” 凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)

19、狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能 夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與 他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求 的科學(xué)態(tài)度是分不開的。的科學(xué)態(tài)度是分不開的。 蛇形苯環(huán)圖 苯分子里苯分子里6個(gè)個(gè)C原子之間的鍵完全相同，是原子之間的鍵完全相同，是 一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特獨(dú)特)的的 鍵。鍵。 苯分子里的苯分子里的6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同個(gè)氫

20、原子都在同 一平面上。一平面上。 苯分子的苯分子的 空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu) 苯分子的填充模型苯分子的填充模型 猴環(huán)苯分子圖 簡寫為 苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫勒式） 2C2C6 6H H6 6 +15O+15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H+ 6H2 2O O 點(diǎn)燃 實(shí)驗(yàn)探究一苯能與酸性KMnO4溶液或溴水反應(yīng)嗎？ 向兩支分別裝有少量酸性KMnO4溶液和溴水的試管中 滴入苯，振蕩試管，靜置后觀察管內(nèi)液層的顏色。 實(shí)驗(yàn)記錄： 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論 苯和酸性KMnO4溶液 苯和溴水 上層（苯層）無色 下層（水層）紫色 上層（苯層）橙色 下層（水層）無色 苯與酸性KMnO4 溶液不反應(yīng) 苯與溴水不反應(yīng)

21、但溴溶解于苯中 結(jié)論： 苯不能被高錳酸鉀氧化苯不能被高錳酸鉀氧化 苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 說明：苯中沒有碳碳雙鍵說明：苯中沒有碳碳雙鍵 實(shí)驗(yàn)探究二苯能與液溴的反應(yīng) (1)(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：跟鹵素的取代反應(yīng)： 注意：1、反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水） 2、反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3） 溴苯 硝基苯（苦杏仁味、無色油狀液體 不溶于水 1 有毒） 濃H2SO4NO2 +HNO3+H2O 水浴50-60 苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)的本 質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生取代反應(yīng)。 思考：苯與鹵素、硝酸反應(yīng)的本質(zhì)是什么？屬于什么反應(yīng)類型？ 分子中含有苯環(huán)的有機(jī)化合物 的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，在一定條 件下也能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。 甲苯的結(jié)構(gòu) 簡式為 2，4，6-三 硝基甲苯的 結(jié)構(gòu)簡式為 試寫出制取2，4，6-三硝基甲 苯反應(yīng)的化學(xué)方程式。