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文檔簡介
1、有機化合物的結構第一節(jié) 有機物中碳原子的成鍵特點教學目標:(一)知識目標:1、了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,能以此解釋有機化合物種類繁多的現(xiàn)象。2、理解單鍵、雙鍵和叁鍵的形成與分子空間結構的關系。(二)技能目標:初步學會對有機化合物的分子結構進行碳原子的飽和程度、共價鍵的類型等方面的分析。(三)情感目標:通過對碳原子成鍵方式的學習,使學生樹立“客觀事物本來是相互聯(lián)系和具有內部規(guī)律的”的辯證唯物主義觀點。教學重、難點:理解單鍵、雙鍵和叁鍵的形成與分子空間結構的關系。教學方法: 分析、歸納、講解教具準備: 相關課件、分子結構模型課時安排: 1課時教學過程:一、 有機物中碳原子的成鍵特點【
2、知識支持】1、寫出碳原子的原子結構簡圖和電子式: 碳原子位于周期表第 周期第 族,碳原子最外層有 個電子,碳原子既不易 電子、也不易 電子。有機物種類繁多的原因,主要是由c原子的結構引起。 2、共價鍵的分類及定義單鍵:兩個原子之間共用一對電子的共價鍵。雙鍵:兩個原子之間共用兩對電子的共價鍵。叁鍵:兩個原子之間共用三對電子的共價鍵。【觀察思考】1.請你考慮上述各分子中:1) 與碳原子成鍵的是何種元素的原子?2) 每個碳原子周圍都有什么類型的共價鍵? 3) 與每個碳原子成鍵的原子數(shù)分別是多少?4) 每個碳原子周圍有幾對共用電子?2.你能由上述問題的答案總結出有機物中碳原子成鍵的一些規(guī)律嗎?【對比歸
3、納】成鍵特點是:(1) 成鍵數(shù)目多:在有機物中,碳原子有4個價電子,碳呈 價,價鍵總數(shù)為 。(2) 成鍵方式多:碳原子既可與其它原子形成共價鍵,碳原子之間也可相互成鍵,既可以形成 鍵,也可以形成 鍵或 鍵。有機物常見共價鍵:c-c、c=c、cc、c-h、c-o、c-x、c=o、cn、c-n、苯環(huán)。在有機物分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;連接在雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于4)稱為不飽和碳原子。cc單鍵可以旋轉而cc不能旋轉(或三鍵)。(3)多個碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)還可以相互結合。 二、碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系【交流研
4、討】 觀察上圖三種烴分子的模型,回答下面的問題:1、每個分子中任意兩個共價鍵的鍵角是多少?2、三種分子分別是什么空間構型?3、鍵角與分子的空間構型有何關系?4、已知碳原子的成鍵方式決定其周圍共價鍵的鍵角,你能總結出其中有哪些規(guī)律嗎?【分析歸納】烴的名稱碳原子的成鍵方式鍵角甲烷四個單鍵109.5 乙烯兩個單鍵、一個雙鍵120乙炔一個單鍵、一個叁鍵180苯一個單鍵、兩個特殊的碳碳鍵120若一個碳原子與4個原子成鍵,則四個鍵的鍵角總是接近109.5 ,所以烷烴分子中的碳鏈是折線形碳鏈若一個碳原子與3個原子成鍵,則3個鍵的鍵角總是接近120 ,所以烯烴分子至少有6個原子共平面。芳香烴中至少有12個原子
5、共平面。若一個碳原子與2個原子成鍵,則2個鍵的鍵角總是接近180 ,所以炔烴分子中至少有4個原子共直線。有機物的代表物基本空間結構:甲烷是正四面體結構(5個原子不在一個平面上);乙烯是平面結構(6個原子位于一個平面);乙炔是直線型結構(4個原子位于一條直線);苯環(huán)是平面結構(12個原子位于一個平面)。判斷原子是否在同一平面上的關鍵是判斷分子中是否存在飽和碳原子。(1)四面體型:c 平面型:c= 直線型: c(2)分子的空間構型:四面體型:ch4、ch3ci、cci4 平面型:ch2=ch2、苯 直線型:chch 練習1 觀察以下有機物結構: ch3 ch2ch3 (1) c = c h h (
6、2) h-cc-ch2ch3 (3) ccch=cf2 思考:(1)最多有幾個碳原子共面?(2)最多有幾個碳原子共線?(3)有幾個不飽和碳原子?三、雜化軌道理論和有機物的空間結構【追根尋源】1、甲烷分子的空間構型為什么是正四面體?2、碳碳雙鍵和叁鍵中為什么部分鍵容易斷裂?3、苯分子中碳碳鍵為何特殊【雜化軌道理論的基本要點】原子在形成分子時,為了增強成鍵能力使分子穩(wěn)定性增加,趨向于將同一原子中能量相近的不同類型原子軌道重新組合成能量、形狀和方向與原來不同的新的原子軌道.這種重新組合的過程稱為雜化,雜化后的原子軌道稱為雜化軌道?!倦s化軌道的類型】 sp雜化:一個s軌道與一個p軌道雜化后,得兩個sp
7、雜化軌道,每個雜化軌道的s成分為1/2,p成分為1/2,雜化軌道之間的夾角為180度。 sp2雜化:一個s軌道與兩個p軌道雜化,得三個sp2雜化軌道,每個雜化軌道的s成分為1/3,p成分為2/3,三個雜化軌道在空間分布是在同一平面上,互成120 sp3雜化:一個s軌道與三個p軌道雜化后,得四個sp3雜化軌道,每個雜化軌道的s成分為1/4,p成分為3/4,它們的空間取向是四面體結構,相互的鍵角10928【共價鍵的類型:】按原子軌道的重疊方式分:s鍵和p鍵s鍵:原子軌道 “頭碰頭”重疊p鍵:原子軌道 “肩并肩”重疊課堂練習1、大氣污染物氟里昂12的化學式是cf2cl2,下面關于氟里昂12的說法正確
8、的是( ) a 沒有固定的熔沸點 b 分子中的碳原子是飽和的 c 屬于正四面體的空間結構 d 只有一種結構2、下列關于ch3chchcccf3分子的結構敘述正確的是 ( )a、6個碳原子有可能都在一條直線上 b、6個碳原子不可能都在一條直線上c、6個碳原子一定都在同一平面上 d、6個碳原子不可能都在同一平面上3、已知cn是直線型結構,下列有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是a、ch2chcn b、ch2chchch2 c、ch2cchch2 ch3課后作業(yè): 同步作業(yè)本:夯實基礎題 教學反思: 。第二節(jié) 有機物結構的表示方法教學目標:(一)知識目標:學會用結構式、結構簡式和鍵線式來表示
9、常見有機化合物的結構。(二)技能目標:掌握有機物結構的表示方法(三)情感目標:強調掌握有機物結構表示方法的重要性,激發(fā)學生的學習興趣和求知欲。教學重、難點:鍵線式表示有機化合物的結構。教學方法: 分析、歸納、講解、練習教具準備: 相關課件課時安排: 1課時教學過程:1、結構簡式書寫:不能用碳干結構表示,碳原子連接的氫原子個數(shù)要正確,官能團不能略寫,要注意官能團中各原子的結合順序不能隨意顛倒。2、鍵線式:將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,稱為鍵線式。每個交點、端點代表一個碳原子,每一條線段代表一個共價鍵,每個碳原子有四條線段,用四減去線段數(shù)既是氫原
10、子個數(shù)。注意事項:(1)一般表示3個以上碳原子的有機物; (2)只忽略c-h鍵,其余的化學鍵不能忽略;(3)必須表示出c=c、cc鍵等官能團;(4)碳氫原子不標注,其余原子必須標注(含羥基、醛基和羧基中氫原子)。(5)計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。【拓展視野】省略短線雙鍵叁鍵保留短線替換共用電子對有機化合物結構的表示方法略去碳氫元素符號電子式 結構式 結構簡式 鍵線式【基礎訓練】1、請寫出下列有機化合物的結構式、結構簡式和鍵線式。名稱結構式結構簡式鍵線式異丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯2、請寫出下列有機化合物的結構簡式和鍵線式。 、 、 、 3、有機化合物的結構簡式可進一步簡化,如:請寫出
11、下列有機物分子的分子式: ; ; ; ;(5) ; (6) 。課后作業(yè): 同步作業(yè)本:夯實基礎題 教學反思: 。第三節(jié) 同分異構體(第1課時)教學目標:(一)知識目標:1、了解有機物存在同分異構體的原因,掌握常見有機物碳架異構、官能團位置異構、官能團類別異構、立體異構(順反異構、對映異構)。2、知道立體異構與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。(二)技能目標:掌握常見有機物碳架異構、官能團位置異構、官能團類別異構、立體異構(順反異構、對映異構)。(三)情感目標:知道立體異構與生命現(xiàn)象的聯(lián)系,培養(yǎng)學生科學探究精神,激發(fā)學生的學習興趣和求知欲。教學重點:掌握常見有機物碳架異構、官能團位置異構。教學難點:掌握常見有機物
12、官能團類別異構、立體異構(順反異構、對映異構)。教學方法: 分析、歸納、講解教具準備: 相關課件課時安排: 2課時教學過程:【引入】你知道為什么有機物的種類會有這么多嗎?其實這與有機物中存在同分異構現(xiàn)象有關,同分異構現(xiàn)象我們在高一的時候已經學過,你還記得嗎?一、 同分異構體。1、同分異構現(xiàn)象的概念:有機物中存在分子式相同,結構不同的現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象,具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。2、同分異構體的種類:(1)碳鏈異構:由于碳原子的排列方式不同引起的同分異構現(xiàn)象a、首先寫出無支鏈的烷烴碳鏈,即得到一種異構體的碳架結構。b、在主鏈上減一個碳作為一個支鏈(甲基),連在此碳鏈上得出含甲基
13、的同分異構體。c、在主鏈上減兩個碳作為一個乙基支鏈或兩個甲基的各類通分異構體。【例】根據(jù)以上規(guī)則重新確定分子式為c7h16的有機物的同分異構體【思考】那么是否所有的有機物都有同分異構體呢?ch4有同分異構體嗎?ch3ch3有同分異構體嗎?ch3ch2ch3有同分異構體嗎?d、3c以下的烷烴無同分異構體【學生討論】已知烯烴的分子式為cnh2n,那么分子式為c4h8的烯烴,可能的結構簡式有哪些?(2)官能團位置異構 在有機物中,有機物官能團位置的不同也會導致同分異構現(xiàn)象,上面這個問題就說明了這一點。再比如:丙醇就有兩種同分異構體:ch3ch2ch2oh 和 ch3-ch-ch3oh書寫規(guī)則:先排碳
14、鏈異構,再排官能團位置【例1】分子式為c4h9cl的有機物,其結構簡式可能有幾種?(4種)【例2】【例3】c8h10同分異構體:【例4】完成課本p24活動與探究課堂練習:1、化學式為c5h7cl的有機物,其結構不可能是( a )a、只含一個雙鍵的直鏈有機物b、含兩個雙鍵的直鏈有機物c、含1個雙鍵的環(huán)狀有機物d、含1個三鍵的直鏈有機物2、下列各組物質中,屬于同分異構體的是( b )3、某烷烴的相對分子質量為72,跟氯氣發(fā)生取代反應所得的一氯取代物沒有同分異構體,這種烷烴是( c ) 4、某烯烴氫化后得到的烴是 該烴可能有的結構簡式有( b )a1種 b2種c3種d4種5、已知戊烷有3種同分異構體
15、,戊醇的同分異構體(屬醇類)的數(shù)目有( d )a5種b6種c7種d8種6、立方烷是新合成的一種烴,其分子呈正立方體結構。如右圖所示:(1)立方烷的分子式為c8h8 ,(2)其一氯代物共有 1種,(3)其二氯代物共有 3種。7、某有機物含碳、氫、氧、氮四種元素。如圖是該有機物的球棍模型。該有機物的分子式為c5h11no2,結構簡式為ch3ch2conhch2ch2oh。課堂練習參考答案:1、a 2、b 3、c 4、b 5、d 6、(1)c8h8 (2)1 (3)37、c5h11no2,ch3ch2conhch2ch2oh課后作業(yè):1、課本p28:3、4 2、同步作業(yè)本:夯實基礎題 第三節(jié) 同分異
16、構體(第2課時)教學目標:(一)知識目標:1、了解有機物存在同分異構體的原因,掌握常見有機物碳架異構、官能團位置異構、官能團類別異構、立體異構(順反異構、對映異構)。2、知道立體異構與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。(二)技能目標:掌握常見有機物碳架異構、官能團位置異構、官能團類別異構、立體異構(順反異構、對映異構)。(三)情感目標:知道立體異構與生命現(xiàn)象的聯(lián)系,培養(yǎng)學生科學探究精神,激發(fā)學生的學習興趣和求知欲。教學重點:掌握常見有機物碳架異構、官能團位置異構。教學難點:掌握常見有機物官能團類別異構、立體異構(順反異構、對映異構)。教學方法: 分析、歸納、講解、練習教具準備: 相關課件課時安排: 2課時教學過
17、程:一、 同分異構體。1、同分異構現(xiàn)象的概念:2、同分異構體的種類:(1)碳鏈異構:(2)官能團位置異構(3)官能團類別異構 例如:分子式為c2h6o的有機物可能也有兩種結構,你知道是哪兩種嗎?【答】乙醇和乙醚a、碳原子數(shù)相同的醇和醚是同分異構體b、碳原子數(shù)相同的羧酸和酯是同分異構體c、碳原子數(shù)相同的二烯烴和炔烴是同分異構體d、碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴是同分異構體【交流與討論】教材 p25 交流與討論說說你的想法(4)立體異構 a 順反異構(存在于烯烴中)反式:相同基團在雙鍵對角線位置順式:不同基團在雙鍵對角線位置h h h ch3 cc cc ch3 ch3 ch3 h 順式 反式b 對映
18、異構存在于手性分子中手性分子如果一對分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。(分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的)手性碳原子連接四個不同的原子或基團的碳原子 當四個不同的原子或基團連接在碳原子上時,形成的化合物存在手性異構體。課堂練習:1、已知化合物c6h6(苯)與b3n3h6(硼氮苯)的分子結構相似,如圖所示,則硼氮苯的二氯取代物b3n3h4cl2的同分異構體的數(shù)目為( c )a、2b、3c、4d、62、已知與互為同分異構體(順反異構),則化學式為c3h5cl的鏈狀的同分
19、異構體有( b )a、3種b、4種c、5種d、6種3、在有機物分子中,當一個碳原子連有4個不同的原子或原子團時,這種碳原子被稱為“手性碳原子”,凡具有一個手性碳原子的化合物一定具有光學活性,常在某些物理性質、化學變化或生化反應中表現(xiàn)出奇特的現(xiàn)象。例如:其中帶 * 號的碳原子即是手性碳原子,現(xiàn)欲使該物質因不含手性碳原子而失去光學活性,下列反應中不可能實現(xiàn)的是( b )a、加成反應b、消去反應 c、水解反應d、氧化反應4、手性碳原子是指有機物分子中連接四個不同的原子或原子團的碳原子。例如:乳酸()分子中帶“*”號的碳原子。試指出葡萄糖ch2oh(choh)4cho分子中手性碳原子的數(shù)目為( c )a、1個b、2個c、4個d、6個5、在有機分子中,若飽和碳原子跟四個不同原子或基團相連,這個碳原子就是手性碳原子,含手性碳原子的分子
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