《羥基酸和酮酸》ppt課件

1、Hydroxy Acid Keto Acid OH R C C C C OH O COOH OH 10.1羥基羧的構(gòu)造和命名 COOH CHOH CH3 CHCOOH C CHCOOH HO COOH COOH CHOH CH2 COOH COOH CHOH CHOH COOH (K) (Na) 乳酸檸檬酸蘋果酸酒石酸 (鉀,鈉)Felling CH3CH COOH OH CH2CH COOH OH HOOC COOH OH HO CH CH COOH HOCOOH C CH2COOH HO CH2COOH COOH HOCH2COOHCH3CH(OH)COOH HOCH2CH2COOHCH3

2、COOH 醇酸中羥基因受羧基的醇酸中羥基因受羧基的-I效應(yīng)影響，比醇效應(yīng)影響，比醇 中羥基更易被氧化，如中羥基更易被氧化，如-醇酸能與弱氧化劑醇酸能與弱氧化劑 如如Tollens試劑反響生成醛酸或酮酸。醇試劑反響生成醛酸或酮酸。醇 酸在體內(nèi)的氧化通常是在酶催化下進(jìn)展。酸在體內(nèi)的氧化通常是在酶催化下進(jìn)展。 稀硝酸,托倫 試劑不能氧化醇,但能將醇酸氧化成酮酸 CH3CH COOH OH 稀HNO3 CH3C COOH O 稀HNO3 CH2COOH OH CHCOOH O CH3CH COOH OH Tollens試劑 CH3C COOH O + Ag CH3C O H CH2CH2COOH OH

3、 CH3CHCOOH OH RCHCOOH OH 稀H 2SO4 RCHO + HCOOH RCCOOH OH 稀H2SO4 R RCOR + HCOOH CH3CH C O OH O HHO C CH O O CH3 H+ -2H2O O O O O CH3 H3C CH2CH H CHCOOH HOH CH3CH CHC OH O -H2O CH2CHCH2C OH O 主要主要 CH2CH2 CH2C OHOH O -H2O O O 內(nèi)酯(1,4-丁內(nèi)酯) O O + NaOHHOCH2CH2CH2COONa CH2 H2CC OH H2C CH2 O H O -H2O O O COOH

4、 OH 200220 OH + CO2 COOH 200220 + CO2 OH HO HO OH HO HO 沒食子酸,從植物中提取的一種酸,抗氧化劑 CH3CCOOH O CH3CCH2COOH O HOOCCCH2COOH O CH3CCOOH O CH3CCH2COOH O CH3CHCOOH OH HOCH2CH2COOHCH3CH2COOH RCCOOH O R C NH COOH NH3/Pt(或酶) -H2O + H R CH NH3 COO - + CH3CCOOH O H3C C NH COOH NH3/Pt(或酶) -H2O + H H3C CH NH3 COO - +

5、RCCOOH O Tollens試劑 RCOO - + Ag + CO 2 丙酮酸與乳酸的鑒別 RCCOOH O RCH + CO 2 O RCOH + CO O CH3COCH 2COOH 微熱 CH3COCH 3 + CO2 CH3COCH 2COOH + NaOH(濃) 2CH3COONa + CO2 CH3C O CH2C O OCH2CH3 CH3C CHC O OCH2CH3 OH OH C=C OH C=C CH3C O CH2C O OCH2CH3 CH3C CHC O OCH2CH3 OH CH3C CHC O OCH2CH3 OH BrBr CH3C CHC O OCH2CH3 O Br 羰基試劑 HCN 碘仿 甲基酮 FeCl3 Br2 Na 顏色 褪色 放H2 CH3CH O CH2CH OH 由于烯醇式比例少, 加Br缺乏以引起化學(xué) 反響,不存在平衡挪動(dòng) CH3C OHO CHCOC2H5 共軛 CH2 CCOO