藥物化學(xué)10(1)完整版

1、 知識(shí)目標(biāo)知識(shí)目標(biāo)： 學(xué)習(xí)目標(biāo) u了解抗絲蟲(chóng)病、抗血吸蟲(chóng)病藥的類(lèi)型和了解抗絲蟲(chóng)病、抗血吸蟲(chóng)病藥的類(lèi)型和 常用藥物常用藥物 u 理解驅(qū)腸蟲(chóng)藥、抗瘧藥的類(lèi)型及常用藥物理解驅(qū)腸蟲(chóng)藥、抗瘧藥的類(lèi)型及常用藥物 u 理解抗瘧藥青蒿素的構(gòu)效關(guān)系理解抗瘧藥青蒿素的構(gòu)效關(guān)系 u 掌握掌握驅(qū)腸蟲(chóng)藥、抗瘧藥、抗滴蟲(chóng)病藥典型藥物驅(qū)腸蟲(chóng)藥、抗瘧藥、抗滴蟲(chóng)病藥典型藥物 的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及作用特點(diǎn)的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及作用特點(diǎn) 能力目標(biāo)：能力目標(biāo)： 學(xué)習(xí)目標(biāo) u 能寫(xiě)出驅(qū)腸蟲(chóng)藥鹽酸左旋咪唑、阿苯達(dá)能寫(xiě)出驅(qū)腸蟲(chóng)藥鹽酸左旋咪唑、阿苯達(dá) 唑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和抗瘧藥青蒿素的結(jié)構(gòu)特唑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和抗瘧藥青蒿素的結(jié)構(gòu)特 點(diǎn)，能認(rèn)識(shí)青蒿素、

2、磷酸氯喹、乙胺嘧啶、甲點(diǎn)，能認(rèn)識(shí)青蒿素、磷酸氯喹、乙胺嘧啶、甲 硝唑的結(jié)構(gòu)式硝唑的結(jié)構(gòu)式 u 能應(yīng)用驅(qū)腸蟲(chóng)藥、抗瘧藥典型藥物的理化性質(zhì)解能應(yīng)用驅(qū)腸蟲(chóng)藥、抗瘧藥典型藥物的理化性質(zhì)解 決該類(lèi)藥物的鑒別、貯存保管及臨床應(yīng)用問(wèn)題決該類(lèi)藥物的鑒別、貯存保管及臨床應(yīng)用問(wèn)題 本章結(jié)構(gòu)圖本章結(jié)構(gòu)圖 簡(jiǎn)簡(jiǎn) 介介 u抗寄生蟲(chóng)病藥物（抗寄生蟲(chóng)病藥物（antiparasiticsantiparasitics）是指可殺滅、驅(qū)除或）是指可殺滅、驅(qū)除或 預(yù)防寄生在人體或其他牲畜體內(nèi)的寄生蟲(chóng)的藥物。預(yù)防寄生在人體或其他牲畜體內(nèi)的寄生蟲(chóng)的藥物。 u由于對(duì)寄生蟲(chóng)病的防治工作十分重視，自由于對(duì)寄生蟲(chóng)病的防治工作十分重視，自2020

3、世紀(jì)世紀(jì)8080年代以年代以 來(lái)，我國(guó)寄生蟲(chóng)病發(fā)病率已經(jīng)明顯下降，抗寄生蟲(chóng)藥物市來(lái)，我國(guó)寄生蟲(chóng)病發(fā)病率已經(jīng)明顯下降，抗寄生蟲(chóng)藥物市 場(chǎng)份額也愈來(lái)愈小。只要診斷明確，絕大多數(shù)寄生蟲(chóng)病患場(chǎng)份額也愈來(lái)愈小。只要診斷明確，絕大多數(shù)寄生蟲(chóng)病患 者均可治愈，抗寄生蟲(chóng)病藥物在防治寄生蟲(chóng)病的綜合措施者均可治愈，抗寄生蟲(chóng)病藥物在防治寄生蟲(chóng)病的綜合措施 中起必不可少的作用。中起必不可少的作用。 u抗寄生蟲(chóng)病藥物按寄生蟲(chóng)病的主要種類(lèi)可分為：抗寄生蟲(chóng)病藥物按寄生蟲(chóng)病的主要種類(lèi)可分為： 驅(qū)腸蟲(chóng)藥驅(qū)腸蟲(chóng)藥 抗血吸蟲(chóng)和血絲蟲(chóng)藥抗血吸蟲(chóng)和血絲蟲(chóng)藥 抗瘧藥抗瘧藥 抗滴蟲(chóng)病藥抗滴蟲(chóng)病藥 其他抗寄生蟲(chóng)病藥其他抗寄生蟲(chóng)病藥 相關(guān)鏈接

4、相關(guān)鏈接 u常見(jiàn)的寄生蟲(chóng)病有蠕蟲(chóng)病（如鉤蟲(chóng)病、蛔蟲(chóng)病和絲蟲(chóng)病常見(jiàn)的寄生蟲(chóng)病有蠕蟲(chóng)?。ㄈ玢^蟲(chóng)病、蛔蟲(chóng)病和絲蟲(chóng)病 等）、吸蟲(chóng)?。ㄈ缪x(chóng)病、肝吸蟲(chóng)病等）、原蟲(chóng)?。ㄈ绲龋?、吸蟲(chóng)?。ㄈ缪x(chóng)病、肝吸蟲(chóng)病等）、原蟲(chóng)?。ㄈ?瘧疾、阿米巴病、滴蟲(chóng)病等）等，上述疾病多由腸蟲(chóng)、絲瘧疾、阿米巴病、滴蟲(chóng)病等）等，上述疾病多由腸蟲(chóng)、絲 蟲(chóng)、血吸蟲(chóng)、瘧原蟲(chóng)、阿米巴原蟲(chóng)及滴蟲(chóng)等引起。蟲(chóng)、血吸蟲(chóng)、瘧原蟲(chóng)、阿米巴原蟲(chóng)及滴蟲(chóng)等引起。 u腸蟲(chóng)主要有蛔蟲(chóng)、鉤蟲(chóng)、蟯蟲(chóng)、絳蟲(chóng)等；絲蟲(chóng)有多種，腸蟲(chóng)主要有蛔蟲(chóng)、鉤蟲(chóng)、蟯蟲(chóng)、絳蟲(chóng)等；絲蟲(chóng)有多種， 在我國(guó)主要是馬來(lái)絲蟲(chóng)及班氏絲蟲(chóng)；血吸蟲(chóng)主要包括埃及在我國(guó)主要是馬來(lái)絲蟲(chóng)及班氏絲蟲(chóng)；血吸蟲(chóng)主要包括

5、埃及 血吸蟲(chóng)、日本血吸蟲(chóng)及曼氏血吸蟲(chóng)；能夠寄生于人體并引血吸蟲(chóng)、日本血吸蟲(chóng)及曼氏血吸蟲(chóng)；能夠寄生于人體并引 起瘧疾的瘧原蟲(chóng)有四種，分別為惡性瘧原蟲(chóng)、間日瘧原蟲(chóng)、起瘧疾的瘧原蟲(chóng)有四種，分別為惡性瘧原蟲(chóng)、間日瘧原蟲(chóng)、 三日瘧原蟲(chóng)和卵形瘧原蟲(chóng)，在我國(guó)臨床常見(jiàn)的為間日瘧原三日瘧原蟲(chóng)和卵形瘧原蟲(chóng)，在我國(guó)臨床常見(jiàn)的為間日瘧原 蟲(chóng)和惡性瘧原蟲(chóng)引起的瘧疾；阿米巴是一種單細(xì)胞原蟲(chóng)；蟲(chóng)和惡性瘧原蟲(chóng)引起的瘧疾；阿米巴是一種單細(xì)胞原蟲(chóng)； 滴蟲(chóng)一般指陰道毛滴蟲(chóng)。滴蟲(chóng)一般指陰道毛滴蟲(chóng)。 常見(jiàn)的寄生蟲(chóng)病及相應(yīng)的寄生蟲(chóng)常見(jiàn)的寄生蟲(chóng)病及相應(yīng)的寄生蟲(chóng) 第一節(jié)第一節(jié) 驅(qū)驅(qū) 腸腸 蟲(chóng)蟲(chóng) 藥藥 結(jié)構(gòu)類(lèi)型結(jié)構(gòu)類(lèi)型 u 驅(qū)腸蟲(chóng)藥按化學(xué)結(jié)構(gòu)

6、可分為：驅(qū)腸蟲(chóng)藥按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為： 哌嗪類(lèi)哌嗪類(lèi) 咪唑類(lèi)咪唑類(lèi) 嘧啶類(lèi)嘧啶類(lèi) 三萜類(lèi)三萜類(lèi) 酚類(lèi)酚類(lèi) u 目前臨床使用的驅(qū)腸蟲(chóng)藥物大多數(shù)都是咪唑類(lèi)目前臨床使用的驅(qū)腸蟲(chóng)藥物大多數(shù)都是咪唑類(lèi) 藥物。藥物。 咪唑類(lèi)的典型藥物咪唑類(lèi)的典型藥物 本類(lèi)藥物主要包括左旋咪唑及其衍生本類(lèi)藥物主要包括左旋咪唑及其衍生 的含有咪唑環(huán)的藥物。的含有咪唑環(huán)的藥物。 相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接 左旋咪唑是四咪唑的左旋體，保留其結(jié)構(gòu)中的咪左旋咪唑是四咪唑的左旋體，保留其結(jié)構(gòu)中的咪 唑環(huán)，將氫化噻唑環(huán)打開(kāi)，得到了阿苯噠唑唑環(huán)，將氫化噻唑環(huán)打開(kāi)，得到了阿苯噠唑 （AlbendazoleAlbendazole）、甲苯噠唑（）、甲苯噠唑（

7、MebendazoleMebendazole）、氟苯）、氟苯 噠唑（噠唑（FlubendazoleFlubendazole）、奧苯噠唑（）、奧苯噠唑（OxibendazoleOxibendazole） 等廣譜驅(qū)腸蟲(chóng)藥。等廣譜驅(qū)腸蟲(chóng)藥。 咪唑類(lèi)驅(qū)腸蟲(chóng)藥的結(jié)構(gòu)改造與常用藥物咪唑類(lèi)驅(qū)腸蟲(chóng)藥的結(jié)構(gòu)改造與常用藥物 相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接 其中阿苯噠唑具有廣譜、高效、低毒等優(yōu)點(diǎn)，為該類(lèi)藥物其中阿苯噠唑具有廣譜、高效、低毒等優(yōu)點(diǎn)，為該類(lèi)藥物 中驅(qū)蟲(chóng)譜廣、殺蟲(chóng)作用最強(qiáng)的一種，奧苯噠唑?yàn)閺V譜驅(qū)腸蟲(chóng)藥，中驅(qū)蟲(chóng)譜廣、殺蟲(chóng)作用最強(qiáng)的一種，奧苯噠唑?yàn)閺V譜驅(qū)腸蟲(chóng)藥， 主要適用于鉤蟲(chóng)、蛔蟲(chóng)及鞭蟲(chóng)，作用機(jī)制與阿苯噠唑相同。甲主要適

8、用于鉤蟲(chóng)、蛔蟲(chóng)及鞭蟲(chóng)，作用機(jī)制與阿苯噠唑相同。甲 苯噠唑常以與鹽酸左旋咪唑制成的復(fù)方制劑應(yīng)用于臨床，二者苯噠唑常以與鹽酸左旋咪唑制成的復(fù)方制劑應(yīng)用于臨床，二者 配伍，驅(qū)蟲(chóng)效力增強(qiáng)，且減少兩者的不良反應(yīng)，使排蟲(chóng)集中和配伍，驅(qū)蟲(chóng)效力增強(qiáng)，且減少兩者的不良反應(yīng)，使排蟲(chóng)集中和 時(shí)間提前，確保驅(qū)蟲(chóng)效果。特別是人類(lèi)比翼線蟲(chóng)病是一種罕見(jiàn)時(shí)間提前，確保驅(qū)蟲(chóng)效果。特別是人類(lèi)比翼線蟲(chóng)病是一種罕見(jiàn) 的人體寄生蟲(chóng)病，自的人體寄生蟲(chóng)病，自19131913年發(fā)現(xiàn)至今，全球病例近年發(fā)現(xiàn)至今，全球病例近100100多例。多例。 但給予甲苯達(dá)唑治療后，感染癥狀完全消失。但給予甲苯達(dá)唑治療后，感染癥狀完全消失。 咪唑類(lèi)驅(qū)腸蟲(chóng)藥的

9、結(jié)構(gòu)改造與常用藥物咪唑類(lèi)驅(qū)腸蟲(chóng)藥的結(jié)構(gòu)改造與常用藥物 鹽酸左旋咪唑鹽酸左旋咪唑 Levamisole HydrochlorideLevamisole Hydrochloride S N N 2HCl 性性 狀：狀：本品為白色或微黃白色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，本品為白色或微黃白色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末， 無(wú)臭，味苦。在水中極易溶解，易溶于乙醇，微無(wú)臭，味苦。在水中極易溶解，易溶于乙醇，微 溶于氯仿。溶于氯仿。 鑒鑒 別：別：本品水溶液與氫氧化鈉溶液共沸，放冷，滴加亞本品水溶液與氫氧化鈉溶液共沸，放冷，滴加亞 硝基鐵氰化鈉試液，顯紅色，放置后顏色逐漸變硝基鐵氰化鈉試液，顯紅色，放置后顏色逐漸變 淺。本

10、品因分子結(jié)構(gòu)中具含氮雜環(huán)，可與碘試淺。本品因分子結(jié)構(gòu)中具含氮雜環(huán)，可與碘試 液、碘化汞鉀和苦味酸試液作用分別產(chǎn)生紅棕液、碘化汞鉀和苦味酸試液作用分別產(chǎn)生紅棕 色、淡黃色和黃色沉淀。色、淡黃色和黃色沉淀。 作作 用：用：本品為廣譜驅(qū)腸蟲(chóng)藥，對(duì)蛔蟲(chóng)、鉤蟲(chóng)、蟯蟲(chóng)都本品為廣譜驅(qū)腸蟲(chóng)藥，對(duì)蛔蟲(chóng)、鉤蟲(chóng)、蟯蟲(chóng)都 有效，也能抗絲蟲(chóng)，尤其對(duì)蛔蟲(chóng)的效果最佳，有效，也能抗絲蟲(chóng)，尤其對(duì)蛔蟲(chóng)的效果最佳， 比哌嗪的抗蛔蟲(chóng)作用強(qiáng)而快。本品能夠抑制蛔比哌嗪的抗蛔蟲(chóng)作用強(qiáng)而快。本品能夠抑制蛔 蟲(chóng)肌肉中琥珀酸脫氫酶的活性，但對(duì)哺乳動(dòng)物蟲(chóng)肌肉中琥珀酸脫氫酶的活性，但對(duì)哺乳動(dòng)物 的琥珀酸脫氫酶無(wú)影響，故對(duì)宿主的毒性很的琥珀酸脫氫酶無(wú)

11、影響，故對(duì)宿主的毒性很 小。本品呈左旋光性，活性為消旋體的小。本品呈左旋光性，活性為消旋體的1-21-2倍。倍。 此外，本品又是一種非特異性免疫調(diào)節(jié)劑，有此外，本品又是一種非特異性免疫調(diào)節(jié)劑，有 免疫增強(qiáng)功能，增強(qiáng)機(jī)體抗感染能力，并可用免疫增強(qiáng)功能，增強(qiáng)機(jī)體抗感染能力，并可用 于癌癥的輔助治療。于癌癥的輔助治療。 鹽酸左旋咪唑鹽酸左旋咪唑 阿苯噠唑阿苯噠唑 AlbendazoleAlbendazole H N N C3H7S NHCOOCH3 鑒鑒 別：別：本品為苯并咪唑類(lèi)化合物，在稀硫酸中，本品為苯并咪唑類(lèi)化合物，在稀硫酸中， 滴加碘化鉍鉀試液產(chǎn)生紅棕色沉淀。滴加碘化鉍鉀試液產(chǎn)生紅棕色沉淀。

12、 藥用品的商品名為腸蟲(chóng)清。藥用品的商品名為腸蟲(chóng)清。 作用：作用：本品口服后胃腸道吸收較差，但在體內(nèi)迅速本品口服后胃腸道吸收較差，但在體內(nèi)迅速 代謝為亞砜和砜類(lèi)化合物，仍有驅(qū)蟲(chóng)活性。代謝為亞砜和砜類(lèi)化合物，仍有驅(qū)蟲(chóng)活性。 本品為廣譜、高效驅(qū)蟲(chóng)藥，對(duì)蛔蟲(chóng)、蟯本品為廣譜、高效驅(qū)蟲(chóng)藥，對(duì)蛔蟲(chóng)、蟯 蟲(chóng)、鉤蟲(chóng)、鞭蟲(chóng)有作用，對(duì)成蟲(chóng)和蟲(chóng)卵均有蟲(chóng)、鉤蟲(chóng)、鞭蟲(chóng)有作用，對(duì)成蟲(chóng)和蟲(chóng)卵均有 抑制活性，也可用于家畜驅(qū)蟲(chóng)如治療囊蟲(chóng)和抑制活性，也可用于家畜驅(qū)蟲(chóng)如治療囊蟲(chóng)和 包蟲(chóng)病。但實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)治療劑量有致畸作用和包蟲(chóng)病。但實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)治療劑量有致畸作用和 胚胎毒性，故胚胎毒性，故2 2歲以下幼兒及孕婦禁用。歲以下幼兒及孕婦禁用。

13、阿苯噠唑阿苯噠唑 實(shí)例分析實(shí)例分析 阿苯噠唑商品名為腸蟲(chóng)清，因?yàn)槠鋵?duì)蟲(chóng)卵發(fā)育阿苯噠唑商品名為腸蟲(chóng)清，因?yàn)槠鋵?duì)蟲(chóng)卵發(fā)育 有顯著的抑制作用，服藥后部分患者腹痛持續(xù)有顯著的抑制作用，服藥后部分患者腹痛持續(xù)1 1天天 3 3天，并有少數(shù)嘔吐蛔蟲(chóng)，或出現(xiàn)食道及咽部蟲(chóng)蠕動(dòng)天，并有少數(shù)嘔吐蛔蟲(chóng)，或出現(xiàn)食道及咽部蟲(chóng)蠕動(dòng) 感，所以很多人認(rèn)為，服用腸蟲(chóng)清對(duì)成蟲(chóng)無(wú)效。感，所以很多人認(rèn)為，服用腸蟲(chóng)清對(duì)成蟲(chóng)無(wú)效。 這種說(shuō)法不正確。這種說(shuō)法不正確。 分析：阿苯噠唑在體內(nèi)可迅速代謝為亞砜和丙硫唑砜等分析：阿苯噠唑在體內(nèi)可迅速代謝為亞砜和丙硫唑砜等 化合物，抑制蟲(chóng)體對(duì)葡萄糖的攝取，導(dǎo)致蟲(chóng)體糖原耗竭，同化合物，抑制蟲(chóng)體對(duì)葡萄糖

14、的攝取，導(dǎo)致蟲(chóng)體糖原耗竭，同 時(shí)抑制延胡索酸還原酶系統(tǒng)，阻礙三磷酸腺苷的生成，導(dǎo)致時(shí)抑制延胡索酸還原酶系統(tǒng)，阻礙三磷酸腺苷的生成，導(dǎo)致 蟲(chóng)體失去能量供應(yīng)而不能生存和繁殖。為該類(lèi)藥物中驅(qū)蟲(chóng)譜蟲(chóng)體失去能量供應(yīng)而不能生存和繁殖。為該類(lèi)藥物中驅(qū)蟲(chóng)譜 廣、殺蟲(chóng)作用最強(qiáng)的一種，對(duì)于腸道內(nèi)外寄生蟲(chóng)均有殺滅作廣、殺蟲(chóng)作用最強(qiáng)的一種，對(duì)于腸道內(nèi)外寄生蟲(chóng)均有殺滅作 用，適用于各種線蟲(chóng)、血吸蟲(chóng)、絳蟲(chóng)、囊蟲(chóng)及鉤蟲(chóng)的驅(qū)蟲(chóng)治用，適用于各種線蟲(chóng)、血吸蟲(chóng)、絳蟲(chóng)、囊蟲(chóng)及鉤蟲(chóng)的驅(qū)蟲(chóng)治 療。但阿苯達(dá)唑?qū)οx(chóng)體作用緩慢，不能迅速殺死蛔蟲(chóng)，以致療。但阿苯達(dá)唑?qū)οx(chóng)體作用緩慢，不能迅速殺死蛔蟲(chóng)，以致 服藥后部分患者腹痛延續(xù)，少數(shù)嘔吐蛔蟲(chóng)等現(xiàn)

15、象，阿苯達(dá)唑服藥后部分患者腹痛延續(xù)，少數(shù)嘔吐蛔蟲(chóng)等現(xiàn)象，阿苯達(dá)唑 和噻嘧啶兩藥復(fù)方制劑有明顯協(xié)同作用，可加速蛔蟲(chóng)排出，和噻嘧啶兩藥復(fù)方制劑有明顯協(xié)同作用，可加速蛔蟲(chóng)排出， 減少腹痛反應(yīng)和蛔蟲(chóng)騷動(dòng)引起的并發(fā)癥。減少腹痛反應(yīng)和蛔蟲(chóng)騷動(dòng)引起的并發(fā)癥。 其他類(lèi)型驅(qū)腸蟲(chóng)藥其他類(lèi)型驅(qū)腸蟲(chóng)藥 u嘧啶類(lèi)的驅(qū)腸蟲(chóng)藥有噻嘧啶（嘧啶類(lèi)的驅(qū)腸蟲(chóng)藥有噻嘧啶（PyrantelPyrantel）和奧克太爾（酚）和奧克太爾（酚 嘧啶，嘧啶，OxantelOxantel）等，二者均以雙羥萘酸鹽供藥用。）等，二者均以雙羥萘酸鹽供藥用。 u三萜類(lèi)驅(qū)蟲(chóng)藥主要為楝科植物苦楝樹(shù)或川楝樹(shù)的根皮和樹(shù)三萜類(lèi)驅(qū)蟲(chóng)藥主要為楝科植物苦楝樹(shù)或川楝樹(shù)的

16、根皮和樹(shù) 皮中的有效成分川楝素（皮中的有效成分川楝素（ToosendaninToosendanin），為含呋喃環(huán)的），為含呋喃環(huán)的 三萜化合物，主要用于治療蛔蟲(chóng)病。三萜化合物，主要用于治療蛔蟲(chóng)病。 u酚類(lèi)藥物如鶴草酚（酚類(lèi)藥物如鶴草酚（AgrimopholAgrimophol）及氯硝柳胺）及氯硝柳胺 （NiclosamideNiclosamide）等。前者可用于驅(qū)絳蟲(chóng)、蛔蟲(chóng)等。氯硝）等。前者可用于驅(qū)絳蟲(chóng)、蛔蟲(chóng)等。氯硝 柳胺又名滅絳靈，主要用于驅(qū)牛絳蟲(chóng)和豬絳蟲(chóng)等，也可用柳胺又名滅絳靈，主要用于驅(qū)牛絳蟲(chóng)和豬絳蟲(chóng)等，也可用 作殺螺劑。作殺螺劑。 u此外中藥檳榔、南瓜子、仙鶴草等均有驅(qū)絳蟲(chóng)作用，特別此

17、外中藥檳榔、南瓜子、仙鶴草等均有驅(qū)絳蟲(chóng)作用，特別 是南瓜子無(wú)毒性，可作為首選驅(qū)絳蟲(chóng)藥。是南瓜子無(wú)毒性，可作為首選驅(qū)絳蟲(chóng)藥。 課堂活動(dòng)課堂活動(dòng) 理想的驅(qū)腸蟲(chóng)藥，應(yīng)口服有效，通過(guò)胃腸道時(shí)不理想的驅(qū)腸蟲(chóng)藥，應(yīng)口服有效，通過(guò)胃腸道時(shí)不 易為人體吸收，而在腸道局部卻保持高濃度，對(duì)腸寄易為人體吸收，而在腸道局部卻保持高濃度，對(duì)腸寄 生蟲(chóng)具有高度的選擇性；對(duì)人體毒性低，對(duì)胃腸道粘生蟲(chóng)具有高度的選擇性；對(duì)人體毒性低，對(duì)胃腸道粘 膜的刺激性小；性質(zhì)穩(wěn)定，生產(chǎn)簡(jiǎn)便，貯存、運(yùn)輸方膜的刺激性??；性質(zhì)穩(wěn)定，生產(chǎn)簡(jiǎn)便，貯存、運(yùn)輸方 便，價(jià)格低廉。便，價(jià)格低廉。 根據(jù)所學(xué)知識(shí)分析理想的驅(qū)腸蟲(chóng)藥的特點(diǎn)是什么？根據(jù)所學(xué)知識(shí)分析

18、理想的驅(qū)腸蟲(chóng)藥的特點(diǎn)是什么？ 第二節(jié)第二節(jié) 抗血吸蟲(chóng)和血絲蟲(chóng)病藥抗血吸蟲(chóng)和血絲蟲(chóng)病藥 抗血吸蟲(chóng)病藥抗血吸蟲(chóng)病藥 u 抗血吸蟲(chóng)病藥和抗肺吸蟲(chóng)病藥、抗華支睪吸蟲(chóng)抗血吸蟲(chóng)病藥和抗肺吸蟲(chóng)病藥、抗華支睪吸蟲(chóng) 病藥共同是抗吸蟲(chóng)病藥，其中血吸蟲(chóng)病在全世病藥共同是抗吸蟲(chóng)病藥，其中血吸蟲(chóng)病在全世 界流行最廣。界流行最廣。 u 在我國(guó)及亞洲流行的是日本血吸蟲(chóng)病。在我國(guó)及亞洲流行的是日本血吸蟲(chóng)病。 u 血吸蟲(chóng)病治療藥可分為銻劑和非銻劑兩類(lèi)。血吸蟲(chóng)病治療藥可分為銻劑和非銻劑兩類(lèi)。 銻劑主要有酒石酸銻鉀，其毒性較大且必須靜銻劑主要有酒石酸銻鉀，其毒性較大且必須靜 脈注射，停藥后復(fù)發(fā)率高，現(xiàn)已少用。葡萄糖酸銻脈注射，停藥

19、后復(fù)發(fā)率高，現(xiàn)已少用。葡萄糖酸銻 鈉、沒(méi)食子酸銻鈉和二巰基丁二酸銻鈉等是我國(guó)相鈉、沒(méi)食子酸銻鈉和二巰基丁二酸銻鈉等是我國(guó)相 繼合成的新銻劑，主要是肌肉注射。繼合成的新銻劑，主要是肌肉注射。 非銻劑早期藥物主要有硫恩酮、羥恩酮（海恩酮）非銻劑早期藥物主要有硫恩酮、羥恩酮（海恩酮） 等，我國(guó)于等，我國(guó)于19621962年設(shè)計(jì)并合成了高效殺菌劑年設(shè)計(jì)并合成了高效殺菌劑5-5-硝基呋喃硝基呋喃 類(lèi)的衍生物類(lèi)的衍生物- -呋喃丙胺（呋喃丙胺（F30066F30066，F(xiàn)urapromideFurapromide）。對(duì)血）。對(duì)血 吸蟲(chóng)的幼蟲(chóng)和成蟲(chóng)均有殺滅作用，且對(duì)急性血吸蟲(chóng)病或吸蟲(chóng)的幼蟲(chóng)和成蟲(chóng)均有殺滅作用

20、，且對(duì)急性血吸蟲(chóng)病或 慢性血吸蟲(chóng)病重復(fù)感染而有急性癥狀者，有明顯的退熱慢性血吸蟲(chóng)病重復(fù)感染而有急性癥狀者，有明顯的退熱 作用。還有吡喹酮（作用。還有吡喹酮（PraziquantelPraziquantel）原為抗絳蟲(chóng)藥，后）原為抗絳蟲(chóng)藥，后 來(lái)發(fā)現(xiàn)為廣譜抗吸蟲(chóng)藥。來(lái)發(fā)現(xiàn)為廣譜抗吸蟲(chóng)藥。 O O2N CH CH CONHCH(CH3)2 呋喃丙胺呋喃丙胺 吡喹酮吡喹酮 N N O CO u寄生于人體的絲蟲(chóng)有多種，在我國(guó)主要是馬來(lái)絲蟲(chóng)及班氏絲寄生于人體的絲蟲(chóng)有多種，在我國(guó)主要是馬來(lái)絲蟲(chóng)及班氏絲 蟲(chóng)?？寡z蟲(chóng)病藥物早期以砷劑為主，但由于毒性大、療效蟲(chóng)。抗血絲蟲(chóng)病藥物早期以砷劑為主，但由于毒性大、療效

21、 差，現(xiàn)已不用。差，現(xiàn)已不用。 u19471947年發(fā)現(xiàn)的乙胺嗪（年發(fā)現(xiàn)的乙胺嗪（DiethylcarbamazineDiethylcarbamazine），雖然療效較），雖然療效較 差，副作用較大，但至今仍為治療血絲蟲(chóng)病的首選藥物。我差，副作用較大，但至今仍為治療血絲蟲(chóng)病的首選藥物。我 國(guó)通過(guò)化學(xué)合成的抗絲蟲(chóng)新藥呋喃嘧酮（國(guó)通過(guò)化學(xué)合成的抗絲蟲(chóng)新藥呋喃嘧酮（FurapyrimidoneFurapyrimidone） 作用優(yōu)于乙胺嗪，機(jī)制與其相同。伊維菌素為一種廣譜抗生作用優(yōu)于乙胺嗪，機(jī)制與其相同。伊維菌素為一種廣譜抗生 素，是防治盤(pán)尾絲蟲(chóng)病素，是防治盤(pán)尾絲蟲(chóng)病( (我國(guó)目前無(wú)此病我國(guó)目前無(wú)此

22、病) )的首選藥。的首選藥。 抗血絲蟲(chóng)病藥抗血絲蟲(chóng)病藥 枸櫞酸乙胺嗪枸櫞酸乙胺嗪 呋喃嘧酮呋喃嘧酮 O O2N CHNN N O H NCON(C2H5)2H3CN C COOH CH2COOH CH2COOH HO . 第三節(jié)第三節(jié) 抗抗 瘧瘧 藥藥 簡(jiǎn)簡(jiǎn) 介介 抗瘧藥是指能預(yù)防、治療或控制瘧疾傳播的藥抗瘧藥是指能預(yù)防、治療或控制瘧疾傳播的藥 物。瘧疾是由受瘧原蟲(chóng)感染的雌性蚊子傳染給人物。瘧疾是由受瘧原蟲(chóng)感染的雌性蚊子傳染給人 類(lèi)的一種傳染性疾病。在我國(guó)臨床常見(jiàn)的為間日類(lèi)的一種傳染性疾病。在我國(guó)臨床常見(jiàn)的為間日 瘧原蟲(chóng)和惡性瘧原蟲(chóng)引起的瘧疾。瘧原蟲(chóng)和惡性瘧原蟲(chóng)引起的瘧疾。 類(lèi)類(lèi) 型型 u抗瘧

23、藥的早期開(kāi)發(fā)是從天然產(chǎn)物中得到活性成分，可直接抗瘧藥的早期開(kāi)發(fā)是從天然產(chǎn)物中得到活性成分，可直接 成為藥物，或經(jīng)過(guò)結(jié)構(gòu)改造發(fā)展成活性藥物，現(xiàn)亦采用全合成為藥物，或經(jīng)過(guò)結(jié)構(gòu)改造發(fā)展成活性藥物，現(xiàn)亦采用全合 成方法制備，因此抗瘧藥按來(lái)源可分為天然藥物、半合成藥成方法制備，因此抗瘧藥按來(lái)源可分為天然藥物、半合成藥 物和合成藥物三類(lèi)。物和合成藥物三類(lèi)。 天然藥物主要有第一個(gè)抗瘧藥天然藥物主要有第一個(gè)抗瘧藥- -奎寧（奎寧（QuinineQuinine）、青蒿素）、青蒿素 半合成藥物主要是青蒿素衍生物如雙氫青蒿素（科泰新）、半合成藥物主要是青蒿素衍生物如雙氫青蒿素（科泰新）、 蒿甲醚（蒿甲醚（Artem

24、etherArtemether）、）、-青蒿酸鈉和青蒿琥酯等青蒿酸鈉和青蒿琥酯等 合成藥物主要包括奎寧的結(jié)構(gòu)改造產(chǎn)物如氯喹、伯氨喹等合成藥物主要包括奎寧的結(jié)構(gòu)改造產(chǎn)物如氯喹、伯氨喹等 u目前國(guó)內(nèi)外正在進(jìn)行尋找更穩(wěn)定的青蒿素類(lèi)衍生物及人工目前國(guó)內(nèi)外正在進(jìn)行尋找更穩(wěn)定的青蒿素類(lèi)衍生物及人工 合成三噁烷類(lèi)和四噁烷類(lèi)藥物的探索性工作，進(jìn)展也十分喜合成三噁烷類(lèi)和四噁烷類(lèi)藥物的探索性工作，進(jìn)展也十分喜 人。人工合成的四噁烷類(lèi)體外抗瘧作用較青蒿素高出數(shù)千倍，人。人工合成的四噁烷類(lèi)體外抗瘧作用較青蒿素高出數(shù)千倍， 且容易制備，很有發(fā)展前景。且容易制備，很有發(fā)展前景。 典型藥物典型藥物 磷酸氯喹磷酸氯喹 Chl

25、oroquinine PhosphateChloroquinine Phosphate NCl NHCH(CH2)3N(C2H5)2 CH3 2H3PO4 性狀：性狀：本品結(jié)構(gòu)中含有手性碳原子，藥用品為消旋體。遇日本品結(jié)構(gòu)中含有手性碳原子，藥用品為消旋體。遇日 光漸變色，應(yīng)避光貯存。光漸變色，應(yīng)避光貯存。 鑒別：鑒別：本品分子結(jié)構(gòu)中含有堿性的叔氮原子，水溶液與苦味本品分子結(jié)構(gòu)中含有堿性的叔氮原子，水溶液與苦味 酸試液作用，可生成黃色沉淀。酸試液作用，可生成黃色沉淀。 作用：作用：本品作為抗瘧藥，主要作用于紅細(xì)胞內(nèi)期裂殖體，有本品作為抗瘧藥，主要作用于紅細(xì)胞內(nèi)期裂殖體，有 效地控制瘧疾癥狀的發(fā)作

26、，其特點(diǎn)是作用快、效力效地控制瘧疾癥狀的發(fā)作，其特點(diǎn)是作用快、效力 強(qiáng)、作用持久。強(qiáng)、作用持久。 實(shí)例分析實(shí)例分析 磷酸伯氨喹具有磷酸伯氨喹具有8-8-氨基異喹啉結(jié)構(gòu)，不溶于水，氨基異喹啉結(jié)構(gòu)，不溶于水， 其固體露置空氣中很穩(wěn)定，貯存過(guò)程中不必采取任何其固體露置空氣中很穩(wěn)定，貯存過(guò)程中不必采取任何 防分解的措施。防分解的措施。 磷酸伯氨喹（磷酸伯氨喹（Primaquine PhosphatePrimaquine Phosphate）的性質(zhì)）的性質(zhì) 伯氨喹伯氨喹 分析：上述說(shuō)法不準(zhǔn)確，伯氨分析：上述說(shuō)法不準(zhǔn)確，伯氨 喹具有喹具有8-8-氨基喹啉結(jié)構(gòu)，顯弱堿氨基喹啉結(jié)構(gòu)，顯弱堿 性，可與磷酸成鹽，

27、溶于水，其性，可與磷酸成鹽，溶于水，其 固體露置空氣中短時(shí)間雖較穩(wěn)定，固體露置空氣中短時(shí)間雖較穩(wěn)定， 但水溶液露置空氣中遇光易變色，但水溶液露置空氣中遇光易變色， 應(yīng)避光貯存。應(yīng)避光貯存。 N H3CO NHCH(CH2)3NH2 CH3 課堂活動(dòng)課堂活動(dòng) 奎寧分子結(jié)構(gòu)中喹啉環(huán)的氮原子堿性較弱，而喹核堿環(huán)奎寧分子結(jié)構(gòu)中喹啉環(huán)的氮原子堿性較弱，而喹核堿環(huán) 部分的氮原子堿性較強(qiáng)；該藥可通過(guò)與強(qiáng)酸如鹽酸等成鹽，部分的氮原子堿性較強(qiáng)；該藥可通過(guò)與強(qiáng)酸如鹽酸等成鹽， 提高其在水中的溶解度提高其在水中的溶解度。 根據(jù)奎寧的分子結(jié)構(gòu)判斷其分子中含有的兩個(gè)根據(jù)奎寧的分子結(jié)構(gòu)判斷其分子中含有的兩個(gè) 氮原子的堿性

28、大小，結(jié)合判斷結(jié)果指出提高該藥水氮原子的堿性大小，結(jié)合判斷結(jié)果指出提高該藥水 溶性的方法。溶性的方法。 奎奎 寧寧 N H3CO HO N H2C 實(shí)例分析實(shí)例分析 奎寧可制成注射劑，用于不能口服給藥的腦型或其奎寧可制成注射劑，用于不能口服給藥的腦型或其 它嚴(yán)重瘧疾病例。因奎寧水中溶解度小，故配制注射液它嚴(yán)重瘧疾病例。因奎寧水中溶解度小，故配制注射液 宜用酸性較強(qiáng)的氫鹵酸溶解奎寧，而不能用含氧無(wú)機(jī)酸宜用酸性較強(qiáng)的氫鹵酸溶解奎寧，而不能用含氧無(wú)機(jī)酸 溶解。溶解。 下列溶解奎寧原料，配制其注射劑的方法對(duì)嗎？下列溶解奎寧原料，配制其注射劑的方法對(duì)嗎？ 分析：正確?？鼘庪m溶于各種無(wú)機(jī)酸，但若溶于分析：

29、正確?？鼘庪m溶于各種無(wú)機(jī)酸，但若溶于 含氧無(wú)機(jī)酸，在高壓加熱時(shí)，可產(chǎn)生有毒性的產(chǎn)物稱(chēng)含氧無(wú)機(jī)酸，在高壓加熱時(shí)，可產(chǎn)生有毒性的產(chǎn)物稱(chēng) 奎寧毒。溶液中如有奎寧毒，通過(guò)加碳酸鈉和亞硝基奎寧毒。溶液中如有奎寧毒，通過(guò)加碳酸鈉和亞硝基 鐵氰化鈉，即顯紅色。鐵氰化鈉，即顯紅色。 青蒿素青蒿素 ArtemisininArtemisinin O O CH3 H H CH3 H H O O H3C O 本品是我國(guó)首次從菊科植本品是我國(guó)首次從菊科植 物黃花蒿（物黃花蒿（Aremisia annua Aremisia annua LinnLinn）提取、分離得到的一種）提取、分離得到的一種 高效、低毒的抗瘧藥。高效

30、、低毒的抗瘧藥。 性性 狀：狀：本品為白色或無(wú)色針狀結(jié)晶，味苦。幾乎不溶于本品為白色或無(wú)色針狀結(jié)晶，味苦。幾乎不溶于 水，但可溶于乙醇、甲醇和乙醚，易溶于氯仿、水，但可溶于乙醇、甲醇和乙醚，易溶于氯仿、 丙酮和乙酸乙酯。分子中含有七個(gè)手性碳原子。丙酮和乙酸乙酯。分子中含有七個(gè)手性碳原子。 穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：本品遇強(qiáng)堿如碳酸鈉，或強(qiáng)酸如硫酸等均可將本品遇強(qiáng)堿如碳酸鈉，或強(qiáng)酸如硫酸等均可將 過(guò)氧鍵破壞。過(guò)氧鍵破壞。 鑒鑒 別：別：本品具有倍半萜內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)，加氫氧化鈉水溶本品具有倍半萜內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)，加氫氧化鈉水溶 液加熱后發(fā)生水解，遇鹽酸羥胺試液及三氯化液加熱后發(fā)生水解，遇鹽酸羥胺試液及三氯化 鐵試液可

31、生成深紫紅色的異羥肟酸鐵。本品結(jié)鐵試液可生成深紫紅色的異羥肟酸鐵。本品結(jié) 構(gòu)中含有過(guò)氧鍵，遇碘化鉀試液可氧化析出構(gòu)中含有過(guò)氧鍵，遇碘化鉀試液可氧化析出 碘，再加淀粉指示劑即顯紫色。碘，再加淀粉指示劑即顯紫色。 作作 用：用：本品為一高效、速效抗瘧藥，能有效控制惡性本品為一高效、速效抗瘧藥，能有效控制惡性 瘧及間日瘧的臨床癥狀，特別是對(duì)耐氯喹的惡瘧及間日瘧的臨床癥狀，特別是對(duì)耐氯喹的惡 性瘧原蟲(chóng)感染有顯著療效。由于脂溶性較大，性瘧原蟲(chóng)感染有顯著療效。由于脂溶性較大， 易于通過(guò)血腦屏障，對(duì)腦瘧也有效；但體內(nèi)代易于通過(guò)血腦屏障，對(duì)腦瘧也有效；但體內(nèi)代 謝和排泄的速度都很快，有效血藥濃度維持時(shí)謝和排泄

32、的速度都很快，有效血藥濃度維持時(shí) 間短，不利于徹底殺滅瘧原蟲(chóng)，復(fù)發(fā)率較高。間短，不利于徹底殺滅瘧原蟲(chóng)，復(fù)發(fā)率較高。 青蒿素青蒿素 拓展提高拓展提高 青蒿素的構(gòu)效關(guān)系研究表明：青蒿素的構(gòu)效關(guān)系研究表明： u結(jié)構(gòu)中內(nèi)過(guò)氧化物對(duì)活性存在是必需的，如雙氧橋被還結(jié)構(gòu)中內(nèi)過(guò)氧化物對(duì)活性存在是必需的，如雙氧橋被還 原為單氧成為脫氧青蒿素，會(huì)完全失去抗瘧活性。原為單氧成為脫氧青蒿素，會(huì)完全失去抗瘧活性。 u只有內(nèi)過(guò)氧鍵還不能產(chǎn)生足夠的抗瘧活性，本品的抗瘧只有內(nèi)過(guò)氧鍵還不能產(chǎn)生足夠的抗瘧活性，本品的抗瘧 活性更應(yīng)歸于內(nèi)過(guò)氧化物活性更應(yīng)歸于內(nèi)過(guò)氧化物- -縮酮縮酮- -乙縮醛乙縮醛- -內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)。內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)。

33、u經(jīng)進(jìn)一步的研究認(rèn)為疏水基團(tuán)的存在和過(guò)氧鍵的位置對(duì)經(jīng)進(jìn)一步的研究認(rèn)為疏水基團(tuán)的存在和過(guò)氧鍵的位置對(duì) 其活性也至關(guān)重要。其活性也至關(guān)重要。 u如在其分子中引入親水性基團(tuán)或使其極性增大，則導(dǎo)致如在其分子中引入親水性基團(tuán)或使其極性增大，則導(dǎo)致 抗瘧活性減少?？汞懟钚詼p少。 u為保持和增加抗瘧活性，其親脂性是非常重要的。為保持和增加抗瘧活性，其親脂性是非常重要的。 青蒿素的構(gòu)效關(guān)系青蒿素的構(gòu)效關(guān)系 相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接 蒿甲醚為青蒿素的羰基還原衍生物雙氫青蒿素的醚化蒿甲醚為青蒿素的羰基還原衍生物雙氫青蒿素的醚化 產(chǎn)物，對(duì)瘧原蟲(chóng)紅內(nèi)期裂殖體有殺滅作用。殺滅瘧原蟲(chóng)和產(chǎn)物，對(duì)瘧原蟲(chóng)紅內(nèi)期裂殖體有殺滅作用。殺滅瘧

34、原蟲(chóng)和 控制瘧疾癥狀迅速，對(duì)氯喹耐藥的惡性瘧有較強(qiáng)的活性，控制瘧疾癥狀迅速，對(duì)氯喹耐藥的惡性瘧有較強(qiáng)的活性， 也可作為對(duì)多種藥物存在耐藥性的惡性瘧疾患者新的治療也可作為對(duì)多種藥物存在耐藥性的惡性瘧疾患者新的治療 藥物，且抗瘧作用較青蒿素強(qiáng)藥物，且抗瘧作用較青蒿素強(qiáng)10102020倍。在體內(nèi)的主要代倍。在體內(nèi)的主要代 謝為脫甲醚基生成雙氫青蒿素。謝為脫甲醚基生成雙氫青蒿素。 青蒿素的衍生物青蒿素的衍生物- -蒿甲醚蒿甲醚 乙胺嘧啶乙胺嘧啶 PyrimethaminePyrimethamine N N Cl C2H5 NH2 H2N 鑒鑒 別：別：本品溶于稀硫酸后，滴加碘化汞鉀試液即生成乳白本品溶

35、于稀硫酸后，滴加碘化汞鉀試液即生成乳白 色沉淀。色沉淀。 作作 用：用：本品為抗瘧藥，通過(guò)抑制瘧原蟲(chóng)的葉酸代謝而發(fā)揮本品為抗瘧藥，通過(guò)抑制瘧原蟲(chóng)的葉酸代謝而發(fā)揮 抗瘧活性。臨床上主要用作病因預(yù)防藥，作用較持抗瘧活性。臨床上主要用作病因預(yù)防藥，作用較持 久。另本品還可用于抗弓形蟲(chóng)，一般需要與磺胺嘧久。另本品還可用于抗弓形蟲(chóng)，一般需要與磺胺嘧 啶合用治療弓形蟲(chóng)病。啶合用治療弓形蟲(chóng)病。 性性 狀：狀：本品幾乎不溶于水，本品幾乎不溶于水， 乙醇、氯仿和乙醚微溶。有乙醇、氯仿和乙醚微溶。有 弱堿性，可溶于強(qiáng)酸。弱堿性，可溶于強(qiáng)酸。 第四節(jié)第四節(jié) 抗滴蟲(chóng)病藥抗滴蟲(chóng)病藥 及抗阿米巴原蟲(chóng)藥及抗阿米巴原蟲(chóng)藥 典

36、型藥物典型藥物 滴蟲(chóng)病常用的治療藥物有甲硝唑、替硝唑滴蟲(chóng)病常用的治療藥物有甲硝唑、替硝唑 （TinidazoleTinidazole）、哌硝噻唑（）、哌硝噻唑（PiperanitrozolePiperanitrozole）及）及 硝氯丙唑等，而且上述藥物均有抗阿米巴原蟲(chóng)作用。硝氯丙唑等，而且上述藥物均有抗阿米巴原蟲(chóng)作用。 甲硝唑甲硝唑 替硝唑替硝唑 哌硝噻唑哌硝噻唑 N N CH2CH2SO2CH2CH3 O2NCH3 N N CH2CH2OH CH3O2N N SO2NN N COCH3 課堂活動(dòng)課堂活動(dòng) 結(jié)構(gòu)共同點(diǎn)：三者結(jié)構(gòu)中均含有硝基，甲硝唑、結(jié)構(gòu)共同點(diǎn)：三者結(jié)構(gòu)中均含有硝基，甲硝唑、

37、替硝唑結(jié)構(gòu)中還共同含有甲基取代的咪唑環(huán)。替硝唑結(jié)構(gòu)中還共同含有甲基取代的咪唑環(huán)。 結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)：替硝唑是甲硝唑的乙磺?；苌?，結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)：替硝唑是甲硝唑的乙磺?；苌?， 哌硝噻唑結(jié)構(gòu)中含有噻唑環(huán)、哌嗪環(huán)和乙?；＿呦踵邕蚪Y(jié)構(gòu)中含有噻唑環(huán)、哌嗪環(huán)和乙酰基。 理化性質(zhì)：三者因含有硝基，在水中溶解度較??；理化性質(zhì)：三者因含有硝基，在水中溶解度較小； 具弱堿性，均可溶于強(qiáng)酸。均含有含氮雜環(huán)，可與苦具弱堿性，均可溶于強(qiáng)酸。均含有含氮雜環(huán)，可與苦 味酸試液反應(yīng)生成沉淀。味酸試液反應(yīng)生成沉淀。 請(qǐng)比較一下甲硝唑、替硝唑、哌硝噻唑的結(jié)構(gòu)異請(qǐng)比較一下甲硝唑、替硝唑、哌硝噻唑的結(jié)構(gòu)異 同點(diǎn)，簡(jiǎn)單歸納三種藥物理化

38、性質(zhì)。同點(diǎn)，簡(jiǎn)單歸納三種藥物理化性質(zhì)。 甲硝唑甲硝唑 MetronidazoleMetronidazole 性狀：性狀：本品微溶于水，略溶于乙醇。本品微溶于水，略溶于乙醇。 又名滅滴靈又名滅滴靈 N N CH2CH2OH CH3O2N 鑒別：鑒別：本品含咪唑環(huán)，具弱堿性，加強(qiáng)酸溶解后，與苦味酸本品含咪唑環(huán)，具弱堿性，加強(qiáng)酸溶解后，與苦味酸 試液反應(yīng)生成黃色沉淀。試液反應(yīng)生成黃色沉淀。 本品分子中的硝基，在鋅粉和鹽酸作用下，可還原生本品分子中的硝基，在鋅粉和鹽酸作用下，可還原生 成氨基，繼而與亞硝酸鈉、鹽酸和堿性成氨基，繼而與亞硝酸鈉、鹽酸和堿性-萘酚可發(fā)生萘酚可發(fā)生 重氮化重氮化- -偶合反應(yīng)

39、。偶合反應(yīng)。 本品加氫氧化鈉試液，溫?zé)岷笕芤猴@紫紅色，滴加稀本品加氫氧化鈉試液，溫?zé)岷笕芤猴@紫紅色，滴加稀 鹽酸成酸性后變?yōu)辄S色，再滴加過(guò)量的氫氧化鈉試液鹽酸成酸性后變?yōu)辄S色，再滴加過(guò)量的氫氧化鈉試液 則變成橙紅色，此為芳香性硝基化合物的一般反應(yīng)。則變成橙紅色，此為芳香性硝基化合物的一般反應(yīng)。 作用：作用：本品為治療陰道滴蟲(chóng)病的特效藥，又有抗本品為治療陰道滴蟲(chóng)病的特效藥，又有抗 抗阿米巴原蟲(chóng)作用。臨床用于陰道滴蟲(chóng)病抗阿米巴原蟲(chóng)作用。臨床用于陰道滴蟲(chóng)病 和腸道內(nèi)、外阿米巴病，如嚴(yán)重的阿米巴和腸道內(nèi)、外阿米巴病，如嚴(yán)重的阿米巴 痢疾、阿米巴肝膿腫及其他腸外阿米巴病痢疾、阿米巴肝膿腫及其他腸外阿米巴

40、病 的治療。本品對(duì)厭氧菌感染也有良效，適的治療。本品對(duì)厭氧菌感染也有良效，適 用于厭氧菌引起的口腔、盆腔或其他部位用于厭氧菌引起的口腔、盆腔或其他部位 的感染或敗血癥的治療。的感染或敗血癥的治療。 甲硝唑甲硝唑 重點(diǎn)提示重點(diǎn)提示 u 抗瘧藥的類(lèi)型抗瘧藥的類(lèi)型 u 青蒿素、磷酸氯喹、鹽酸左旋咪唑、甲硝唑的結(jié)構(gòu)青蒿素、磷酸氯喹、鹽酸左旋咪唑、甲硝唑的結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)、穩(wěn)定性、顯色反應(yīng)和作用特點(diǎn)特點(diǎn)、穩(wěn)定性、顯色反應(yīng)和作用特點(diǎn) u 阿苯噠唑、奎寧、乙胺嘧啶、蒿甲醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和阿苯噠唑、奎寧、乙胺嘧啶、蒿甲醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和 作用特點(diǎn)作用特點(diǎn) 抗抗 寄寄 生生 蟲(chóng)蟲(chóng) 病病 藥藥 抗滴蟲(chóng)及抗阿抗滴蟲(chóng)及抗阿 米巴原

41、蟲(chóng)藥米巴原蟲(chóng)藥 驅(qū)腸蟲(chóng)藥驅(qū)腸蟲(chóng)藥 抗血吸蟲(chóng)抗血吸蟲(chóng) 病藥病藥 抗血絲蟲(chóng)藥抗血絲蟲(chóng)藥 抗瘧藥抗瘧藥 類(lèi)型類(lèi)型 哌嗪類(lèi)哌嗪類(lèi) 咪唑類(lèi)咪唑類(lèi) 典型典型 藥物藥物 鹽酸左旋咪唑鹽酸左旋咪唑 阿苯噠唑阿苯噠唑 嘧啶類(lèi)嘧啶類(lèi) 主要藥物：噻嘧啶，主要藥物：噻嘧啶， 奧克太爾奧克太爾 三萜類(lèi)三萜類(lèi) 及酚類(lèi)及酚類(lèi) 主要藥物：川楝素、主要藥物：川楝素、 鶴草酚、氯硝柳胺等鶴草酚、氯硝柳胺等 類(lèi)類(lèi) 型型 銻劑銻劑 非銻劑非銻劑 酒石酸銻鉀、沒(méi)食子酸銻鈉等酒石酸銻鉀、沒(méi)食子酸銻鈉等 吡喹酮吡喹酮 枸櫞酸乙胺嗪枸櫞酸乙胺嗪 類(lèi)類(lèi) 型型 天然的天然的 半合成及半合成及 合成藥合成藥 典型藥物典型藥物青蒿素青蒿素 磷酸氯喹

42、磷酸氯喹 乙胺嘧啶乙胺嘧啶 典型藥物典型藥物 常用藥物常用藥物 替嘯唑、哌硝噻唑等替嘯唑、哌硝噻唑等 甲硝唑甲硝唑 同步測(cè)試同步測(cè)試 單項(xiàng)選擇題單項(xiàng)選擇題 1 1驅(qū)腸蟲(chóng)藥按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為哪幾類(lèi)（驅(qū)腸蟲(chóng)藥按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為哪幾類(lèi)（ ）。）。 A. A. 哌嗪類(lèi)、咪唑類(lèi)、嘧啶類(lèi)、三萜類(lèi)、酚類(lèi)哌嗪類(lèi)、咪唑類(lèi)、嘧啶類(lèi)、三萜類(lèi)、酚類(lèi) B. B. 銻類(lèi)、咪唑類(lèi)、嘧啶類(lèi)、三萜類(lèi)、酚類(lèi)銻類(lèi)、咪唑類(lèi)、嘧啶類(lèi)、三萜類(lèi)、酚類(lèi) C. C. 哌嗪類(lèi)、咪唑類(lèi)、嘧啶類(lèi)、三萜類(lèi)、酚酸類(lèi)哌嗪類(lèi)、咪唑類(lèi)、嘧啶類(lèi)、三萜類(lèi)、酚酸類(lèi) D. D. 哌嗪類(lèi)、咪唑類(lèi)、嘧啶類(lèi)、喹啉類(lèi)、酚類(lèi)哌嗪類(lèi)、咪唑類(lèi)、嘧啶類(lèi)、喹啉類(lèi)、酚類(lèi) A. A. 哌嗪類(lèi)

43、、咪唑類(lèi)、嘧啶類(lèi)、三萜類(lèi)、酚類(lèi)哌嗪類(lèi)、咪唑類(lèi)、嘧啶類(lèi)、三萜類(lèi)、酚類(lèi) 2 2左旋咪唑的結(jié)構(gòu)改造得到哪些衍生物（左旋咪唑的結(jié)構(gòu)改造得到哪些衍生物（ ）。）。 A. A. 奧美拉唑、氟苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑、奧苯達(dá)唑奧美拉唑、氟苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑、奧苯達(dá)唑 B. B. 甲苯達(dá)唑、氟苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑、奧苯達(dá)唑甲苯達(dá)唑、氟苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑、奧苯達(dá)唑 C. C. 甲苯達(dá)唑、氟苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑、甲硫達(dá)嗪甲苯達(dá)唑、氟苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑、甲硫達(dá)嗪 D. D. 甲苯達(dá)唑、氟苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑、苯噻唑甲苯達(dá)唑、氟苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑、苯噻唑 3 3我國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)的抗絳蟲(chóng)藥鶴草酚是屬于（我國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)的抗絳蟲(chóng)藥鶴草酚是屬于（ ）。）

44、。 A. A. 哌嗪類(lèi)哌嗪類(lèi) B. B. 三萜類(lèi)三萜類(lèi) C. C. 咪唑類(lèi)咪唑類(lèi) D.D.酚類(lèi)酚類(lèi) B. B. 甲苯達(dá)唑、氟苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑、奧苯達(dá)唑甲苯達(dá)唑、氟苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑、奧苯達(dá)唑 D.D.酚類(lèi)酚類(lèi) 4.4.具有免疫活性的抗寄生蟲(chóng)藥物是（具有免疫活性的抗寄生蟲(chóng)藥物是（ ）。）。 A. A. 左旋咪唑左旋咪唑 B. B. 氟苯達(dá)唑氟苯達(dá)唑 C. C. 阿苯達(dá)唑阿苯達(dá)唑 D. D. 甲苯達(dá)唑甲苯達(dá)唑 5.5.由奎寧結(jié)構(gòu)改造得到的合成抗瘧藥是（由奎寧結(jié)構(gòu)改造得到的合成抗瘧藥是（ ）。）。 A. A. 奎尼丁奎尼丁 B. B. 氯喹氯喹 C. C. 青蒿素青蒿素 D. D. 蒿甲醚蒿甲醚 6. 6. 通過(guò)抑制瘧原蟲(chóng)的葉酸代謝而發(fā)揮抗瘧活性的抗通過(guò)抑制瘧原蟲(chóng)的葉酸代謝而發(fā)揮抗瘧活性的抗 瘧藥為（瘧藥為（ ）。）。 A.